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- 2022-08-02 发布
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第一节有机化合物的分类第一章认识有机化合物\n一、有机化合物(简称有机物):1、定义:__________________称为有机物.绝大多数含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3)(3)氰化物(HCN、NaCN)(4)硫氰化物(KSCN)(5)简单的碳化物(SiC)等。(6)金属碳化物(CaC2)等(7)氰酸盐(NH4CNO)等,尽管含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。\n课堂练习下列物质属于有机物的是____________,属于烃的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2(J)C2H4B、E、JB、C、D、E、H、J\n二、有机物的分类1、按碳的骨架分类。有机物链状化合物(碳原子相互连接成链状)环状化合物(含有碳原子组成的环状结构)脂环化合物(有环状结构,不含苯环)芳香化合物(含苯环)树状分类法!分类方法:P4\n练习:按碳的骨架分类:1、正丁烷2、正丁醇3、环戊烷4、环己醇链状化合物___________。环状化合物_______,1、23、4它们为环状化合物中的_______化合物。脂环\n5、环戊烷6、环辛炔7、环己醇8、苯9、萘环状化合物_____________,全部其中__________为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物_____。其中__________为环状化合物中的芳香化合物8、9无\n\n\n思考下列化合物,属于芳香化合物有________________________,属于芳香烃有_____________属于苯的同系物有_______.—CH3④③②①⑤⑧⑦⑥⑩⑨—OH1、3、4、5、6、7、8、103、4、5、8、108、10—OH—CH=CH2—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3—CH3—CH3\n2、按官能团进行分类。官能团:P4决定化合物特殊性质的原子或原子团。烃的衍生物:P4烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代,衍生出一系列新的化合物。决定有机物特殊性质的原子或原子团官能团:基:区别根(离子):有机物分子里含有的原子或原子团存在于无机物中,带电荷的离子官能团相同的化合物,其化学性质基本上是相同的。练习:写出OH-和-OH的电子式\n羟基直接连在苯环上。P5表1-1区别下列物质及其官能团醇:酚:1“官能团”都是羟基“-OH”共同点:属于醇有:___________属于酚有:___________21、323—OH—CH2OH—OH—CH3羟基跟链烃基直接相连的化合物\n区别下列物质及其官能团碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连。碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。碳氧双键上的碳一端必须与氧相连。名称官能团特点醛酮羧酸酯醛基—CHO羰基>C=O羧基—COOH酯基-COOR\n小结:有机化合物的分类方法:有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类P5表烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯\n—CH3练习:按交叉分类法将下列物质进行分类环状化合物无机物有机物酸烃H2CO31、2、3、4、5、一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3\n3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯烃炔烃酚醛酯\n4.下列说法正确的是()A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A\n再见!\n第二章分子结构与性质第二节有机化合物的结构特点新课标人教版高中化学选修5第一章认识有机化合物\n回顾甲烷分子的结构特点:碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心,四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构\n共价键参数键长:键角:键能:键长越短,化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大,化学键越稳定\n2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。\n3.碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931\n4.同分异构类型(2)位置异构(3)官能团异构(1)碳链异构\n1、写出C7H16的所有同分异构体。作业:2、写出C4H10O的所有同分异构体,并指出所属于的物质类别\n三、常用化学用语CC=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式\nCC=C碳架结构键线式\n深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子,分子式为________22322C22H32O2\n再见!\n第二章分子结构与性质第三节有机化合物的命名营山小桥中学:谭建2016年5月3日\n烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。若为烷烃,则为烷烃基①甲基:-CH3②乙基:-CH2CH3或-C2H5常见的烃基-CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基:④异丙基:一、烃基\n根和基的区别:根带电荷,基不带电荷。根能够独立存在,而基不能够单独存在\n常见的命名法习惯命名法(普通命名法)系统命名法\n一、烷烃的命名(b)碳原子数在十个以上,就用数字来命名.1、习惯命名法(a)碳原子数在十个以下,用天干来命名;根据分子中所含碳原子的数目来命名即C原子数目为1~10个的烷烃其对应的名称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷.如:C原子数目为11、15、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为:十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷.\n2、烷烃的系统命名法:(2)把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。(1)选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。CH3–CH–CH2–CH3CH3–4321丁烷\nCH3–CH–CH2–CH3CH3–4321(3)把支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。丁烷2—甲基\nCH3–CH–CH–CH3CH3–43212—甲基丁烷CH3这个化合物还叫这个名吗?\nCH3–CH–CH–CH3CH3–43212,3—二甲基丁烷CH3(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用二、三等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开。\nCH3–CH–CH–CH2CH3–CH2CH3CH3请把该化合物命名?\nCH3–CH–CH–CH2CH3–2—甲基—3—乙基戊烷CH2CH3CH3(5)如果最长链不只一条,应选择连有支链多的最长链为主链。(6)如果主链上有几个不同的支链,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。53214\nCH3–CH–CHCH2–CH3CH3CH3–––主链名称支链名称支链数目支链位置戊烷甲基2,3二[小结]名称组成顺序:支链位置---支链数目---支链名称---主链名称\nCH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2CH3—CH2—CH—C—CH2—CH3CH3CH3CH33—甲基—4—乙基己烷(7)两端等距不同基,起点靠近简单基。3,4,4—三甲基己烷3,3,4—三甲基己烷(8)两端等距又同基,支链号数和要小。\n烷烃系统命名的口诀(1)选主链(最长碳链),称某烷。(2)编碳位(最小、最多定位),定支链。(3)取代基,写在前,注位置,短线连。(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。\nCH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③练习:2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷\nCH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④练习:CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷\n下列命名中正确的是()A、3-甲基丁烷B、3-异丙基己烷C、2,2,4,4-四甲基辛烷D、1,1,3-三甲基戊烷。C\n谢谢、再见!\n练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:⑴⑵⑶⑷C4H8C5H10C4H6C5H8\nCH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯三、苯的同系物的命名CH3CH31,4—二甲苯\n练习:萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是()CH3CH3(Ⅲ)12345678(Ⅰ)NO2(Ⅱ)2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘D\n课堂同步练习1.用系统命名法命名(1)CH3—CH=CH—CH2—CH3(2)CH2=CH—CH2—CH—CH2—CH3︱CH32—戊烯4—甲基—1—己烯\n再见!\n第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物\n【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙)(2)酒精(水)(3)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸)(5)溴水(水)(6)KNO3(NaCl)4.1有机物的分离与提纯\n一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物?对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主要有哪些?3、思考实验1-1的实验步骤,有哪些需要注意的事项?实验1-1\n\n蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;\n练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是A.加入无水CuSO4,再过滤B.加入生石灰,再蒸馏C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏√\n二、重结晶思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化,而NaCl的溶解度却变化不大,据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯?2、重结晶对溶剂有何要求?被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点?3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器?4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤?高温溶解、趁热过滤、低温结晶苯甲酸重结晶\n不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过滤,洗涤如何洗涤结晶?如何检验结晶洗净与否?\n三、萃取思考与交流1、如何提取溴水中的溴?实验原理是什么?2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器?3、如何选取萃取剂?4、实验过程有哪些注意事项?\n三、萃取1、萃取剂的选择:①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多2、常见的有机萃取剂:苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……\n练习2下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水√√\n练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√学习小技巧:适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小,对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的\n洗涤沉淀或晶体的方法:用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。\n4.2有机物分子式与结构式的确定有机物(纯净)确定分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?李比希法现代元素分析法\n例1、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?2:6:1知道相对分子质量\n求有机物相对分子质量的常用方法(1)M=m/n(2)标况下有机蒸气的密度为ρg/L,M=22.4L/mol▪ρg/L(3)根据有机蒸气的相对密度D,M1=DM2\n一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法:李比希法→现代元素分析法元素分析仪\n2、相对分子质量的测定:质谱法(MS)质谱仪\n【思考与交流】1、质荷比是什么?2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量?由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量\n②确定分子式:下图是例1中有机物A的质谱图,则其相对分子质量为,分子式为。46C2H6O\n例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示\n则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√\n二、分子结构的鉴定结构式(确定有机物的官能团)分子式\n1、红外光谱(IR)红外光谱仪\n①原理②用途:通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:\nC—O—CC=O不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2\n练习3、有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2-O-CH2CH3\n2、核磁共振氢谱(HNMR)核磁共振仪\n①原理②用途:通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子,不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比\n练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√\n例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:①写出该有机物的分子式:②写出该有机物的可能的结构简式:C4H6OCH2=CH-C-CH3=O\n练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。CH3-O-C-CH3=OCH3-CH2-C-OH=O\n图谱题解题建议:1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对照检查,主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。\n确定有机物分子式的三种常用方法1、先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有机物,要通过估算求分子量,再求分子式——课本例1