《苯》【高中 化学 优质课 教学PPT课件】 23页

有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）猜一猜\n人教版必修二第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料—苯\n1.能说出苯的物理性质；2.学会分析推测苯的组成和结构；3.掌握苯的化学性质。4.通过对苯的结构讨论、对比的方法，培养学生的分析能力和主动探究能力学习目标\n发现源于细节和注意19世纪初，欧洲城市的照明已经普遍使用煤气。当时通常用鲸鱼和鲟鱼的油滴到已经加温的炉子里以产生煤气，然后再将这种气体加压到13个大气压，储存在容器中备用，在加压的过程中，容器底部产生了一种副产品——油状液体。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他把油状液体蒸馏，分段收集样品，结果发现在80~81℃之间收集到的液体较多。这种液体无色透明，带有一种特殊的芳香气味。1825年6月16日，MichaelFaraday向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物”MichaelFaraday,1791-1867读一读\n1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯（benzene）。苯的发现史\n2.请你推测出苯的可能结构有哪些？一、苯分子的组成和结构……CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2CH2＝C＝C＝C＝CH—CH3思考1：如何确定苯的分子式？李比希有机物燃烧分析法已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质量比为12︰1；蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。苯最简式CH、分子式C6H6\n苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键或三键结构。振荡苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振荡溴水结论请设计设计实验证明你的推测：【探究实验】教材第69页实验3－1\nF.A.Kekule，1829-1896凯库勒式凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式\n①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②苯的邻位二取代物只有一种（如邻二氯苯）ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替凯库勒式的困扰1872年，凯库勒修正了他的理论，提出了苯分子的互变振动结构\n1935年，詹斯经X射线衍射法证实苯分子结构是平面正六边形，并测得苯分子中碳碳键介于单键和双键之间。20世纪80年代发明了隧道扫描显微镜后，人们终于可以“亲眼目睹”苯的结构。1825——1980苯的结构到底如何？所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义\n分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式苯的分子结构球棍模型比例模型\n练习1：不能说明苯分子的真实结构（碳碳键介于是碳碳单键、双键特殊键）的事实是（）A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.苯环中的碳碳键的键长均相等C.邻二甲苯没有同分异构体D.苯的一元取代物没有同分异构体D2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（   ）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB\n色、气味毒液体，溶于水，密度比水，溶于有机溶剂（如酒精）；阅读课本P69：沸点：80.1℃挥发；熔点：5.5℃；若用冷却，可凝结成色体。二、苯的物理性质无带有特殊有小不易易冰无晶\n1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟甲烷乙烯苯注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化三、苯的化学性质【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因？含碳量越高（92.3%），燃烧越不充分，产生黑烟越浓烈。在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃烧、加成、取代等反应。\n（1）苯与Br2的反应2、取代反应：溴苯（无色油状液体，密度大于水）液溴（纯溴）①FeBr3的作用：催化剂②苯不与溴水发生反应，应使用液溴注意:只发生单取代反应\n苯与溴的反应（改进装置）（1）如何改进，证明产物中有HBr？（2）装置中的冷凝管作用？（3）反应结束后，烧瓶中有哪些物质？如何分离提纯得到产物溴苯？产物先通入有机溶剂（四氯化碳或苯），再通入硝酸银溶液中回流（1）加入氢氧化钠溶液（2）蒸馏\n（2）硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。+HO-NO2—NO2+H2O浓硫酸50~60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水硝基苯注意:①药品取用顺序：浓HNO3→浓H2SO4→苯②浓H2SO4的作用:催化剂吸水剂\n3、加成反应注意：1.1mol苯与3molH2发生加成反应2.环已烷中6个碳原子不在同一平面内环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构+3H2Ni△环已烷虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应。\n苯医药洗涤剂炸药染料、香料、农药、有机溶剂等。四、苯的用途苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂\n特殊结构决定特殊性质单键双键取代加成C、H元素决定可燃不与溴水和KMnO4反应反映总结：能燃烧，易取代，难加成\n甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高思维导图\n1、将苯加入溴水中，充分振荡、静置后溴水层颜色变浅，是因为发生（）A.加成反应B.萃取作用C.取代反应D.氧化反应课堂检测B2.下列各组物质能用分液漏斗分离的是（）A.C6H5Br和C6H6B.C6H5NO2和H2OC.C6H6和CCl4D.C6H14和C6H6B4.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是（）A.C6H6B.C6H5ClC.C6H5CH=CH2D.C6H5CH3D\nThankyou！