高中化学 醛：课件六 苏教选修5 17页

第三单元醛羧酸\n教学目标:1.掌握甲醛和乙醛的主要化学性质2.了解乙醛的物理性质和用途3.了解醛的分类和命名4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象5.掌握醛基的检验方法重点:1.甲醛和乙醛的化学性质2.醛基的检验\n根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式。醇类发生催化氧化的条件是什么？1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH△Cu2CH3CCH3+2H2OO2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu△RR\n醛：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO饱和一元醛的通式：醛的同分异构现象除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体\n练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OHCH2=C-CH3OHCH2-CH=CH-OH\n分子式：结构简式：CH3CHO结构式：HHHHCCO官能团醛基:CHO或CHO醛基的写法,不要写成COHC2H4O二、乙醛的分子结构一、乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。注意：\n3.分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？HHCHHCO=至少有4个原子共面，最多有5个原子共面。2.推测乙醛的1H-NMR谱图？书P78醛基中碳氧双键易断开，可发生加成(加H)反应，被还原为醇醛基中碳氢键较活泼，能被氧化(加O)成相应羧酸氧化性还原性化学性质\n乙醛的化学性质1、氧化反应a.配制银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。b.水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O⑴银镜反应现象：试管壁上出现漂亮的银镜乙醛能被弱氧化剂氧化CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加热还原剂氧化剂氢氧化二氨合银\n⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。碱必须过量氧化剂还原剂现象：产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O水浴加热醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O水浴加热所以，该方程式还可以写成：\n常用的氧化剂：银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。（1）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗银镜反应的用途：⑶燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃⑴检验醛基的存在和醛基的数目⑵工业上用来制瓶胆和镜子注意事项：\n2、还原反应（与H2加成）根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式。CH3CHO+H2CH3CH2OHNi思考：怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应?氧化反应：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O如：如：RCHO+H2RCH2OHNi加热加压CH3CHO加O氧化CH3CH2OH去H氧化CH3COOH加H还原\n乙醛的工业制法工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。2CH2=CH2+O22CH3CHO钯盐加压加热CH≡CH+H2OCH3CHO汞盐甲醛物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。分子式：CH2O结构简式：HCHOCOHH结构式：思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？平面形分子只有一个波峰\n化学性质⑴银镜反应HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O水浴1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH→2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O水浴⑶还原反应HCHO+H2CH3OHNi加热加压P80观察与思考OHOHCH2nn+nHCHO+nH2O催化剂水浴缩聚反应甲醛中有2个活泼氢可被氧化酚醛树脂单体单体★\n醛基的检验1、哪些有机物中含有—CHO？醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖2、怎样检验醛基的存在？银氨溶液新制的Cu(OH)2P81拓展视野《酮》碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。练习：1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制的Cu(OH)2甲酸某酯\n2、用化学方法鉴别下列物质苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚用溴水3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO20.89L，则此醛是（）A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛CD4、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油\n醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H10O→C4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体\n