新课标人教版高中化学选修5 糖类课件 42页

第四章生命中的基础有机化合物新课标人教版高中化学必修2+选修5葡萄糖糖类\n学与问：如果有人问：“今天你吃糖了吗？”你将怎么回答？糖类是绿色植物光合作用的产物，对于人类和大多数动物来说，是最基本、最廉价的能量来源。我国居民的食物构成中，每天摄取的热能中来自糖类的约占75％。食物蔗糖粉丝等米、面粉、玉米等桃、苹果、葡萄等含糖量100％75％70％～80％9％～12％糖类大多符合通式：Cn(H2O)m糖类又称碳水化合物。\n糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。又称碳水化合物。分子中：H：O=2：1用通式Cn(H2O)m表示。符合Cn（H2O）m通式的物质是不是是糖类化合物呢？不是；CH2O甲醛――醛类；C2H4O2乙酸—羟酸类或甲酸甲酯一酯类。分子式不符合Cn（H2O）m通式的物质有可能是糖类吗？不是；也有比如鼠李糖（C6H12O5）。\n糖类的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少，分为:单糖、低聚糖、多糖等几类。单糖:不能水解成为更为简单的糖——葡萄糖与果糖二糖:可以水解成为两个单糖分子——蔗糖与麦芽糖多糖:可以水解成为多个单糖分子——淀粉与纤维素从通式Cn(H2O)m来看，糖类物质结构中其含H、O并不是以游离H2O的形式存在。\n一、葡萄糖与果糖1、葡萄糖存在：葡萄与带甜味的水果及蜂蜜中，自然界分布最广的单糖。淀粉最终转化为葡萄糖被人体吸收。血液中的葡萄糖（约含0.1%)叫血糖。物理性质：无色晶体，有甜味，易溶于水。\n计算:实验测得葡萄糖的分子量为180，含C、H、O三种元素的质量分数为40％、6.7％、53.3％，求该葡萄糖的分子式。组成：C6H12O6思考：葡萄糖具有什么结构呢？含有氧原子，说明它可能含什么基团呢？\n测定有机物的分子结构，一般分哪几步来完成？确定实验式确定结构式确定分子式测定有机物分子结构的步骤\n观察分子式C6H12O6，假设存在哪些官能团?OHCOCOOCOOHCOH碳碳双键\n根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：1、在一定条件下，1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.90g2、葡萄糖可以发生银镜反应3、葡萄糖可以被还原为直链己六醇说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个C原子上（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）说明葡萄糖分子中6个碳排成直链科学推理:说明葡萄糖分子中—CHO\n向试管里加入4mL5%的NaOH溶液，滴入8~12滴2%的CuSO4溶液，振荡后，将其一分为二，向其中一支试管加入0.5mL该有机物溶液，比较两支试管的颜色，然后将加有有机物的试管放在酒精灯上加热。实验现象：结论：（不加热）绛蓝色溶液（加热）红色沉淀分子中有多羟基分子中有醛基定性实验方法：有机物结构的研究：验证（否定）假设\n分子中有_个羟基分子中有_个醛基在一定条件下，1mol该有机物最多能和5mol乙酸发生酯化反应，生成1mol五乙酸某酯和5mol水。实验事实定量实验方法：结论：有机物结构的研究：验证（否定）假设51\n（1）分子式:（2）定性与定量测定:（3）信息:同一碳上不能C6H12O6含1个醛基含5个羟基连多个羟基书写该有机物的结构式。试一试（若有多个答案，请至少写出2个）有机物结构的研究：得出结论\n有机物分子中六个碳原子为____结构。直链方法：数据：11个氢特征峰结论：实验事实：氢核磁共振谱图现代分析仪器\n葡萄糖结构式葡萄糖结论：\n提出假设有机物结构的研究过程分子组成验证假设得出结论是否方法与技能理论与实验现代分析仪器解决实际的化学问题学以致用研究核糖体结构的过程2009年诺贝尔化学奖获得者\n分子式：结构简式：所含官能团：C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO醛基、醇羟基醛基的性质醇羟基的性质葡萄糖化学性质葡萄糖的结构与化学性质用途\n(1)醛基的性质：a、氧化反应例如.银镜反应与新制Cu(OH)2反应b、还原反应例如.与氢气加成CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O△\n(2)醇羟基的性质：与酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯。CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O△浓硫酸\n(3)化学性质：银镜反应与新制Cu(OH)2反应与H2加成②羟基的性质：③人体内氧化反应－人体能量主要来源：C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)①醛基的性质：(4)用途制药、制镜、制糖果酯化\n2、果糖：分子式：C6H12O6结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。\n碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。\n糖类的划分阅读思考：糖类物质可分为那些类别？分类的依据是什么？1、根据能否水解及水解产物多少分：单糖、低聚糖、多糖2、按照分子中所含碳原子数的多少分：单糖中碳原子数为3：丙糖4：丁糖5：戊糖6：己糖3、按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同单糖又可分为醛糖和酮糖通常把不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖。归纳最简单的醛糖是什么?\n分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。\n二、蔗糖麦芽糖：演示对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：同分异构\n二、蔗糖麦芽糖：葡萄糖还原性糖(有－CHO)不能水解单糖蔗糖非还原性糖(无－CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖二糖C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)●蔗糖与葡萄糖的比较：\n二、蔗糖麦芽糖：●蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)催化剂\n1、下列对葡萄糖的叙述中，有错误的是（）A．能被新制氢氧化铜悬浊液氧化B．能发生水解反应放出热量C．能发生酯化反应D．是白色晶体难溶于水2、下列各组混合物中，不论两种物质以何种比例混合，只要总质量一定，经完全燃烧后，产生的CO2质量不变的是（）A.乙炔和苯B.乙醇和乙酸C.甲醛和葡萄糖D.丙烯和丙烷BDAC\n3、只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖、蔗糖，这种试剂是（）A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2C．石蕊试液D．Na2CO3溶液4、检验蔗糖无还原性但水解产物有还原性，应选用的物质是（）A．新制的氢氧化铜悬浊液、稀硫酸B．银氨溶液、稀硫酸、氢氧化钠溶液C．银氨溶液、氢氧化钠溶液D．新制的氢氧化铜悬浊液、氢氧化钠溶液BB\n6、半乳糖的化学式是C6H12O6，它与葡萄糖是否属于同分异构体。一分子棉籽糖能水解成一分子蔗糖和一分子半乳糖，则棉籽糖的分子式是。若使棉籽糖完全水解，则能生成、、三种物质。5、下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（）。A.甲酸甲酯B.蔗糖C.葡萄糖D.麦芽糖AD是；C18H32O16；半乳糖、葡萄糖、果糖\n三．淀粉与纤维素1．淀粉存在：存在于植物的种子和块根里。结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5）。每个结构单元式量：162。相对分子质量从几万到几十万；属于天然有机高分子化合物物质性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）\n淀粉的化学性质①通常淀粉不显还原性②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖催化剂\n淀粉的化学性质1、为什么淀粉在水解后，要先加碱中和后再加新制的氢氧化铜？2、加碘水前为什么不加碱中和溶液中的硫酸？注意：1、糖水解后的溶液中有硫酸，须加碱中和后才能进行银镜实验或费林实验。2、检验淀粉水解进行程度的方法：未水解：，完全水解，部分水解。检葡萄糖检淀粉都需检用银氨溶液或新制Cu(OH)2用碘水\n思考：解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）\n淀粉的用途（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2催化剂\n三．淀粉和纤维素2．纤维素存在：纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。结构：分子中含有约几千个单糖单元（C6H10O5）n；n为几千；属于天然高分子化合物；纤维素结构与淀粉不同，所以性质有差异。\n纤维素的化学性质不显还原性可发生水解，但比淀粉水解困难催化剂△（C6H10H5）n+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）酯化反应\n纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3浓硫酸3nH2O＋＋纤维素硝酸酯（硝酸纤维）\n思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？答案：取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的NaOH溶液，中和作催化剂的硫酸，一直加到出现Cu(OH)2沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。\n5．纤维素的用途1、棉麻纤维大量用于纺织工业2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸3、制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆）4、制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片5、制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）6、食物中的纤维素有利于人的消化。\n糖的概念具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~10）（>10）\n练一练：1、下列物质具有相同的最简式的组是（）A、乙醛葡萄糖B、乙酸乙醛C、乙醇葡萄糖D、甲酸甲酯葡萄糖2、葡萄糖所不具有的性质是（）A、和H2发生加成反应B、和银氨溶液发生氧化反应C、和酸发生酯化反应D、和NaOH溶液反应DD\n再见