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- 2022-08-09 发布
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第3节醛和酮糖类(tánɡlèi)第1课时(kèshí)第一页,共26页。\nHCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛(jiǎquán)HCOHHHH甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?你能归纳出醛、酮的概念吗?一、常见的醛、酮第二页,共26页。\n1.醛和酮的结构(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢原子)相连(xiānɡlián),通式为官能团是醛基,结构式:结构简式:—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO||—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1,2,3······)第三页,共26页。\n(2)在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,饱和一元(yīyuán)酮通式为醛一定(yīdìng)含有醛基,含有醛基的一定(yīdìng)是醛吗??R—C—R’O||CnH2nO(n=3,4,5······)第四页,共26页。\n练习(liànxí)1||BCA以下属于醛的有;属于酮的有OA.CH3CCH3B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||第五页,共26页。\n2.醛、酮的命名(mìngmíng)选主链选择含有(hányǒu)羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。编号码从靠近羰基一端开始(kāishǐ)编号。写名称与烷烃类似,不同的是酮要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。醛不用表明。?第六页,共26页。\n请给下列(xiàliè)物质命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3O4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮第七页,共26页。\n3.醛、酮的同分异构体碳原子数相同的饱和(bǎohé)一元醛与饱和(bǎohé)一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O的醛同分异构(tónɡfēnyìɡòu)体CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③第八页,共26页。\n官能团类型异构官能团位置(wèizhi)异构碳骨架异构同分异构体异构类型第九页,共26页。\n4.常见(chánɡjiàn)简单醛、酮的物理性质甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用||O||O||O||O强烈刺激性气味的无色(wúsè)气体,又叫蚁醛有刺激性气味的无色(wúsè)液体杏仁气味的液体,又称苦杏仁油与水任意比互溶,还能溶解多种有机化合物制造脲醛树脂、酚醛树脂等重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的无色液体易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚阅读课本,填写下表第十页,共26页。\n与其他有机化合物相比,醛、酮的化学性质较活泼,这与它们官能团的结构(jiégòu)密切相关。请根据醛、酮的结构(jiégòu)特点,利用你所掌握的有机化合物结构(jiégòu)与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质,完成下表。二、醛、酮的化学性质交流(jiāoliú)·研讨第十一页,共26页。\n官能团:官能团中的碳原子是否饱和:官能团对a-H的影响反应类型试剂反应产物加成反应HCN分子中含有的结构的物质结构←→性质d+d-C=OC=O(H)不饱和羰基有推电子作用,使其更活泼氧化反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应–COOH–C–OHH–C–OHCN第十二页,共26页。\n试根据乙醛(yǐquán)与HCN反应的产物,找出加成规律,写出下表另外两个反应的产物。思考一、加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)第十三页,共26页。\n试剂名称化学式及电荷分布加成产物氢氰酸氨及氨的衍生物(以氨为例)醇类(以甲醇为例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-与乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根据(gēnjù)产物得到加成规律?CH3C-HOδ-δ+第十四页,共26页。\nd+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1.与极性试剂(shìjì)的加成第十五页,共26页。\n请写出乙醛分别(fēnbié)与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。第十六页,共26页。\n乙醛与几种(jǐzhǒnɡ)试剂的加成反应过程催化剂CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2CH3OHCHOCH3α-羟基(qiǎngjī)丙腈α-羟基(qiǎngjī)乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子第十七页,共26页。\n上式也可直接(zhíjiē)写成:与氨的衍生物加成第十八页,共26页。\nH3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛(jiǎquán)与蛋白质反应示意图CH2OH第十九页,共26页。\nHCN+催化剂RCO(R’)HNOHCCR(R’)H•与氢氰酸加成:还能与氨及其衍生物、醇等发生(fāshēng)加成反应。羰基的加成反应在有机合成有着重要(zhòngyào)的用途课堂(kètáng)小结醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应•与氢气加成:+H2催化剂ROCHH,(R)HRCO(R’)H增加了一个碳原子双键断裂,异性相吸羰基离异,各攀一氢第二十页,共26页。\n二、氧化反应(fǎnyìng)和还原反应(fǎnyìng)醛和酮都能发生氧化反应,醛比酮更容易被氧化,空气中的氧气就能氧化醛,一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛,氧化产物通常为相应(xiāngyīng)的羧酸。而酮对一般的氧化剂比较稳定,只有很强的氧化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况,是由于醛的氧化只是官能团的转变,而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的断裂。氧化(yǎnghuà)反应第二十一页,共26页。\n醛与银氨溶液(róngyè)的反应,因生成的金属银的薄层附着在洁净的试管内壁形成光亮的银镜,也称为银镜反应。乙醛发生银镜反应的化学方程式为:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH微热CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应(fǎnyìng)的化学方程式为:CH3CHO+Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O第二十二页,共26页。\n凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖)通常都能与银氨溶液、新制(xīnzhì)氢氧化铜悬浊液反应,且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此,银氨溶液和新制(xīnzhì)氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。第二十三页,共26页。\n还原(huányuán)反应醛、酮的羰基可以发生(fāshēng)多种还原反应,但还原产物都是醇或烃。将醛、酮还原成醇可以采取多种方法(fāngfǎ),如可在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。第二十四页,共26页。\nRCHO+H2催化剂RCH2OHRC=O+H2催化剂RRCHOHR在特定(tèdìng)的条件下醛、酮还能被还原为烃,这个反应在有机合成中有重要的应用价值。第二十五页,共26页。\n基础训练71页-72页作业(zuòyè)第二十六页,共26页。