高中化学§3.4 有机合成课件人教选修5 27页

宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。\n“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。\n我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。\n第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成\n阅读课本P64第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有哪些？3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流\n是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程\n基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图\n还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成加成知识回顾：\n1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去官能团的引入（2）醇的消去（3）炔烃与氢气1：1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解\n3、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化4、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解思考与交流\n5、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代（3）加成反应：①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流\n官能团的保护例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？\n问：设计1、2两步的目的是什么？例2：工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：CH3-C6H5ACH3-C6H4-OHCH3-C6H4-OCH3BCCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)\n二、有机合成的方法1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2\n探讨学习1如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化\n——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算\n二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。\nC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△\n探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH[O]COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5COOC2H5浓H2SO4△+2H2O\n三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆\n例1以CH3CH2Cl为原料合成其它无机原料自选，写出合成路线。COCCH2=CH2OO=O\n(1)2-氯丁烷习题参考答案1、(2)2-丁醇(3)2,3-二氯丁烷一定条件一定条件\n（5)1,3-丁二烯(4)2,3-丁二醇\n2、\n\n3、（1）二烯烃与Cl2的1，4-加成（2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应（3）烯烃与HCl的加成反应（4）醇在浓硫酸存在下的消去反应合成路线:适量Cl2NaOH水HCl浓H2SO4△\n