高中化学苏教版同步课堂配套课件芳香烃 55页

专题3课前预习·巧设计名师课堂·一点通创新演练·大冲关考点一课堂10分钟练习设计1第二单元设计2设计3课下30分钟演练课堂5分钟归纳考点二\n\n\n\n\n(1)苯的分子式为，结构简式为或。(2)苯分子中所有原子在同一个内，碳原子之间的键是一种介于之间的一种独特的键。C6H6平面单键和双键\n(3)苯能发生硝化反应，方程式为：。\n\n一、苯的结构与性质1．苯的分子结构(1)苯分子式为，结构简式为。(2)空间结构：形，所有的原子都在上。(3)化学键：苯分子中的碳碳键是一种介于和之间的独特的键。C6H6平面正六边同一平面碳碳单键碳碳双键\n2．苯的化学性质(1)氧化反应：现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。(2)取代反应：①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为：。生成的二溴代物以取代产物为主。邻位和对位\n②硝化反应：。当温度升高至100～110℃时则生成。(3)加成反应：在催化剂加热条件下与H2加成的化学方程式为：。间二硝基苯\n二、芳香烃的来源与应用1．芳香烃的来源与应用芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的和。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、反应获得。。催化重整裂化丙烯\n2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被取代后的产物。(2)结构特点：分子中只有个苯环，侧链是。(3)通式：。3．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应：①都能燃烧，产生明亮火焰、冒。燃烧的通式为：。烷基1烷烃基CnH2n－6(n≥6)浓黑烟\n\n甲苯与HNO3发生取代反应生成2,4,6三硝基甲苯的化学方程式为：。2,4,6三硝基甲苯的简称是，俗称，是一种色针状晶体，溶于水，可以作。三硝基甲苯TNT淡黄不烈性炸药\n(3)都能够和H2发生加成反应(以甲苯为例)。。4．多环芳烃(1)概念：含有的芳香烃。(2)分类:①多苯代脂烃：苯环通过连接在一起。②联苯或联多苯：苯环之间通过直接相连。③稠环芳烃：由共用苯环的若干条边形成的。多个苯环脂肪烃基碳碳单键\n\n1．将两支盛有液态苯的试管分别插入95℃的水和4℃的水中，分别发现苯沸腾和凝固，以上事实说明()A．苯的熔点比水的低、沸点比水的高B．苯的熔点比水的高、沸点比水的低C．苯的熔点、沸点都比水的高D．苯的熔点、沸点都比水的低\n分析：苯在95℃的水中沸腾说明苯的沸点低于95℃，苯在4℃的水中凝固说明苯的熔点高于4℃。答案：B\n2．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是()A．己烯B．苯C．裂化汽油D．酒精\n分析：己烯、裂化汽油中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应；酒精易溶于水，不会发生分层；苯不溶于水，能萃取溴水中的溴，使溴水层几乎无色，故应选B。答案：B\n3．下列有机物中属于苯的同系物的是()\n分析：苯的同系物必须只含一个苯环且侧链必须是烷基，符合CnH2n－6的通式。由此可排除A、B、C选项。答案：D\n4．按分子结构决定性质的观点可推断有如下性质：(1)苯基部分可发生________反应和________反应。(2)—CH===CH2部分可发生________反应、________反应和________反应。(3)该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为__________；滴入酸性高锰酸钾溶液后生成产物的结构简式为___________________。\n分析：苯环易取代难加成，碳碳双键易被氧化，易发生加成反应，侧链与苯环直接相连的碳上有氢时，侧链被氧化成—COOH，侧链与苯环直接相连的碳上无氢时，侧链不被氧化。\n答案：(1)加成反应　取代反应(2)加聚反应　加成反应　氧化反应\n\n\n分子式结构式结构简式球棍模型比例模型C6H6或1.苯的分子结构特征\n苯的分子式为C6H6，与烷烃相比较还差8个H原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了苯的单双键交替的分子结构模型，称为凯库勒式：。\n2．理论分析(1)苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，键角为120°。(2)苯的核磁共振氢谱图中只有一个峰，故说明苯分子中六个H是等效的，所处的化学环境是完全相同的。\n3．事实论证(1)凯库勒式认为苯分子中含三个碳碳双键，则应该具有烯烃的性质，请看下面的实验：实验探究：苯与溴水及高锰酸钾能否反应。①实验操作：向盛有少量苯的两支试管中分别加入酸性KMnO4溶液和溴水，充分振荡，静置，观察现象。\n②实验现象：加入溴水的试管，溴水中的溴被苯萃取，上层(苯层、有机层)呈红棕色，下层(水层)呈无色，溴水中的溴没有和苯反应。加入高锰酸钾的试管中没有明显现象。③实验结论：苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，苯与溴水及高锰酸钾不反应。\n(2)苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和是同一种物质。(3)碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构。\n（4）随着物理技术如衍射技术的运用，发现苯分子空间构型是平面正六边形。苯分子里不存在一般的碳碳双键，其中的6个碳原子之间的键完全相同，并不是单双键交替，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。为了反映这一结构特点，人们提出了更加科学的苯分子的模型为。因此凯库勒式不能全面地反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。\n[例1]苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D．全部\n[解析]苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有和两种，而间位二氯代物只有一种。[答案]D\n解本题要比较“苯分子中的碳碳键是单双键交替”和“所有碳碳键都完全相同”这两种情况下，苯的一二元取代物的区别。找出其差异点即可得出答案。\n\n1．苯与液溴的反应药品：苯、液溴和少量铁屑。实验原理：。装置特点：①位于锥形瓶上方的竖直玻璃导管较长，它在反应过程中起冷凝回流的作用。②导管末端刚刚放置于锥形瓶中液面上方，不能插入液面以下，防止倒吸。\n实验现象：①将苯、溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。②导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。③反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。\n注意：苯与溴水混合时不反应，苯萃取溴而使溴水褪色。\n2．苯的硝化反应药品：苯与浓硫酸和浓硝酸混合溶液。实验原理：\n装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计的水银球一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，长导管起冷凝作用。实验现象：浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液用水浴加热后，会看到试管底部出现一层油状液体。将该油状液体倒入有大量水的烧杯中会看到水底出现一层淡黄色油状液体。\n[例2](2012·启东中学高二)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如右图所示。回答下列问题：(1)反应需在60℃的温度下进行，图中给反应物加热方法的优点是______和_______。(2)在配制混合酸时应将______加入到______去。(3)该反应的化学方程式是_____________________。(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是____________________________________。\n(5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用10%的NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是______________。A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③\n[解析]本题以苯的硝化反应为载体，考查了一些基本实验知识。水浴加热法的优点应是考生熟知的；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致利用率降低；所得粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应在用NaOH溶液洗之前用水洗。\n[答案](1)便于控制温度　受热均匀(2)浓硫酸　浓硝酸(3)(4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染(5)B\n(1)用水浴控制温度、均匀加热(防止局部温度过高)的目的是防止苯环上发生二硝化、三硝化等副反应，水浴加热只能控制室温以上、100℃以下的温度，若要控制100℃以上的反应温度，则需用油浴。(2)中学阶段涉及到浓硫酸与其他物质混合的问题，一般有如下四种：浓硫酸的稀释(与水混合)、硝化反应时浓硫酸与硝酸混合、制乙烯时配制浓硫酸与乙醇的混合液、酯化反应实验中与乙酸的混合，都是后加浓硫酸。\n(3)有易挥发物质参加的反应，往往需要用冷凝回流的方法减少反应物损失、提高利用率，若反应物有毒(如苯、溴、硝酸等)还能减少污染。(4)在进行物质的分离或提纯时，往往先用物理方法后用化学方法。\n\n点击下图片进入\n\n1．苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处在同一平面上，氢原子所处化学环境相同。2．苯的化学性质是易取代、可加成、难氧化。3．苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)，与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，该同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，反映了苯环对烷基的影响。4．烷基对苯环的影响，使苯环邻对位上的氢变得更活泼。\n点击下图片进入