【5A版】高中化学选修5全套课件 437页

1新课标·高考式全方位指导化学选修5\n2目　　录第一章　认识有机化合物第一节　有机化合物的分类第二节　有机化合物的结构特点第三节　有机化合物的命名第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法本章小结第二章　烃和卤代烃第一节　脂肪烃第2课时　炔　　烃第二节　芳香烃第三节　卤代烃本章小结第三章　烃的含氧衍生物第一节　醇酚第二节　醛第三节　羧酸　酯第四节　有机合成本章小结第四章　生命中的基础有机化学物质第一节　油脂第二节　糖类第三节　蛋白质和核酸本章小结第五章　进入合成有机高分子化合物的时代第一节　合成高分子化合物的基本方法第二节　应用广泛的高分子材料第三节　功能高分子材料本章小结\n3第一章　认识有机化合物第一节　有机化合物的分类三维目标思维激活1．在已发现或人工合成的两千多万种物质中，大部分是含碳元素的有机化合物，那么这么多的有机化合物是如何分类的呢？2．乙酸()和甲酸甲酯()的分子式都是C2H4O2，二者的性质是否相同？知识与技能认识常见的官能团；了解有机化合物的分类方法过程与方法通过有机物分类方法的学习，体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用情感、态度与价值观通过对有机分子结构的认识，知道对事物的认识是逐步深入的，只有不懈地探索，才能发现事物的奥秘\n4大多数含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物归为无机物有机物的概念：有机物的特点种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧\n5自学导引有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按照反映有机化合物特性的特定原子团来分类。一、按碳的骨架分类\n6二、按官能团分类1．烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物。烃的衍生物的定义只是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。2．官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。乙烯的官能团为，乙醇的官能团为—OH，乙酸的官能团为—COOH，一氯甲烷的官能团为—Cl。\n73．有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃烯烃炔烃芳香烃\n8卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯\n93．有机物的主要类别、官能团和典型代表物\n10\n11注意：1、一种物质按不同的分类方法，可以属于不同的类别；2、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可以认为属于不同的类别3、醇和酚的区别4、一些官能团的写法\n12名师解惑官能团和根(离子)、基的区别(1)基与官能团基：有机物分子里含有的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。两者的关系：“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。(2)基与根类别基根实例羟基氢氧根区别电子式电性电中性带一个单位负电荷存在有机化合物无机化合物\n13典例导析知识点1：有机化合物的分类例1请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。①CH3CH2OH②　③CH3CH2Br④⑤　⑥⑦　⑧　⑨⑩\n14(1)芳香烃：____________。(2)卤代烃：____________。(3)醇：________________。(4)酚：________________。(5)醛：________________。(6)酮：________________。(7)羧酸：______________。(8)酯：________________。\n15解析此题是按官能团的不同来进行分类的，所以找准有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键。答案(1)⑨(2)③⑥(3)①(4)⑤(5)⑦(6)②(7)⑧⑩(8)④\n16跟踪练习1下列有机物中：(1)属于芳香族化合物的是________________。(2)属于芳香烃的是________________。(3)属于苯的同系物的是________________。①②⑤⑥⑦⑧⑨②⑤⑦⑨⑦⑨芳香化合物（含有苯环的化合物）＞芳香烃（含有苯环的烃）＞苯的同系物（只含有1个苯环，侧链为饱和烃基—烷基）\n17知识点2：官能团、根和基的区别例2有9种微粒：①NH2－；②—NH2；③Br－；④OH－；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH3＋；⑨—CH3。(1)上述9种微粒中，属于官能团的有______________(填序号，下同)。(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有__________________。(3)其中能跟C2H5＋结合生成有机物分子的微粒有__________________。\n18解析(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断②⑤⑥是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。(2)—C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知：能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2H5＋带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知：能跟C2H5＋结合生成有机物分子的微粒有①③④。答案(1)②⑤⑥(2)②⑤⑥⑨(3)①③④\n19跟踪练习2化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有官能团()A．5种B．4种C．3种D．2种答案C\n20烃的含氧衍生物的通式是CnH2n+2-2ΩOx，N原子与CH原子团作用相当，如果知n和Ω可求N（H）。Ω为不饱和度：Ω（双键）=1，Ω（单键环）=1，Ω（三键）=2，Ω（苯环）=3+1=4，……求烃的含N化合物分子式，通式法不及分区统计法简捷，通常不推荐使用。由结构式求分子式，通常有2种方法：分区统计法和通式法。\n21（09年江苏化学·19）（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。\n22第二节　有机化合物的结构特点三维目标思维激活由O、H两种元素构成的化合物只发现了H2O和H2O2两种，而由C、H构成的有机物目前却超过了几百万种，你知道其中的原因吗？分子式为C5H12的物质一定是纯净物吗？知识与技能1．了解有机化合物中碳原子的成键特点，理解有机物种类繁多的原因2．通过对典型实例的分析，能判断简单有机化合物的同分异构体过程与方法1．通过模型制作使学生在实践中体会“模型方法”的意义2．通过思考与交流，学会联系自己已掌握的知识通过比较归纳认识事物的本质特征情感、态度与价值观经历探究过程，提高创新思维能力，勇于探索问题的本质特征，体验科学过程\n23自学导引一、有机化合物中碳原子的成键特点1．碳原子的成键特点碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2．甲烷的分子结构科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。\n24甲烷分子的电子式　　甲烷分子的结构式甲烷分子的结构示意图\n25科学实验还表明：在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10－10m。经测定，C—H键的键能是413.4kJ·mol－1。\n26二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同。2．同分异构现象的类别(1)碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。(2)位置异构：由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH3CH＝CHCH3和CH2=CH—CH2—CH3。(3)官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现象，如和。\n27名师解惑一、同分异构体的书写同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意四句话”。两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布对、邻、间。(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)\n28(注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)\n29(2)烯烃的同分异构现象由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当n＝3、4、5……时，还有、、等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为CnH2n的烃的同分异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识，现以C5H10的各同分异构体加以说明：\n30\n31\n32二、有机化合物分子结构的表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷CH3、烯烃CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量电子式乙烯用“·”或“×”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)\n33(续表)种类实例含义比例模型乙烯用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式乙烯具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构结构简式乙醇CH3CH2OH结构式的简便写法，着重突出结构的特点(官能团)，与结构式相比能够删繁就简有利于把握有机化合物的结构特征键线式乙酸能够表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简式更为简单明了\n34书写结构简式时要注意：①表示原子间形成单键的“—”可以省略；②C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，但是醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、—COOH。\n35典例导析知识点1：有机化合物中碳原子的成键特点例1大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()A．只有非极性键B．只有极性键C．有非极性键和极性键D．只有离子键解析碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与H、O、N、S、P等多种非金属形成共价化合物。碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键结合，碳原子与其他原子之间以极性键结合。答案C\n36跟踪练习1某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，分子中共有四个氮原子，且都位于正四面体的顶点，每两个氮原子间都有一个碳原子。已知其分子内既没有碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为()A．CH8N4B．C4H8N4C．C6H10N4D．C6H12N4答案DNNNNCH2CH2CH2CH2CH2CH2\n37知识点2：有机物同分异构体的书写例2分子式为C10H14的有机物是苯的同系物，其苯环上只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。解析题目要求是写苯的同系物，苯环上只有一个侧链,可知为—C4H9,它有—CH2CH2CH2CH3、、、四种烃基，由此可得同系物结构简式。\n38答案；\n39跟踪练习2某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个“—CH2—”、两个“—CH3”、一个“”和一个“—Cl”，试写出它的同分异构体的结构简式。答案、\n40“相同”的内容“不同”的内容适用范围同系物结构相似、化学性质相似、分子通式相同分子式不同、物理性质不完全相同有机物（化合物）同分异构体分子式相同结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同有机物（化合物）同素异形体组成元素相同分子内原子个数不同、结构不同无机单质同位素质子数相同，化学性质相同中子数不同，质量数不同，物理性质有差别原子同种物质组成、结构、性质都相同分子式、结构式的形式及状态可能不同无机物或有机物\n41常见异类异构具有相同C原子数的异类异构有：①烯烃与环烷烃(CnH2n)②炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)④饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)⑤饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)⑦苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)⑧氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)\n42C原子的成键方式，决定了分子的空间构型四键C原子跟它周围的原子形成四面体结构；三键C原子跟它周围的原子形成平面结构；二键C原子跟它周围的原子（链状分子中）形成直线型结构。\n43第三节　有机化合物的命名第1课时　烷烃的命名三维目标知识与技能1．掌握烃基的概念2．掌握5个碳原子之内烷烃的命名过程与方法通过练习烷烃的系统命名法，培养学生的有序思维能力情感、态度与价值观通过学习使学生体会各类有机物系统命名法的辩证统一关系，进行唯物主义观点的教育\n44思维激活有一种虎蛾，雌虎蛾为了吸引雄虎蛾，分泌出一种叫做2－甲基十七烷的物质。为了捕杀害虫，人们利用化学反应合成了这种2－甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把雄蛾诱杀。你能写出2－甲基十七烷的结构简式吗？\n45自学导引烷烃的命名1．烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“—R”表示。(1)丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式有—CH2CH2CH3和两种不同的结构，它们分别叫做正丙基和异丙基。(2)常见的烃基种类：甲基、乙基只有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。\n462．烷烃的习惯命名法(普通命名法)烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。3．烷烃的系统命名法。以2,3－二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：\n47名师解惑烷烃的系统命名法1．应用举例(1)选主链(最长碳链)选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体。如：烷烃中最长的碳链有8个碳原子，母体命名为辛烷。\n48(2)编序号，定支链以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。如：\n49(3)写名称在写名称时，需要使用短横线“—”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“－”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。上述烷烃的名称为2,4－二甲基－5－乙基辛烷。\n502．注意事项(1)碳链等长，要选支链多的为主链。如：命名为2－甲基－3－乙基戊烷。(2)编号的原则：靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开始编号。如：，命名为3,4,5－三甲基－6－乙基辛烷。\n513．口诀总结选主链，称某烷；编序号，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。烷烃的命名原则可归纳为“一长一近一多一小”，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链要近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置号码之和要最小。\n52典例导析知识点1：烷烃的系统命名例1写出下列物质的结构简式：(1)2,4－二甲基－3－乙基己烷(2)2,4－二甲基－3－乙基戊烷解析由名称写结构式，首先应写出母体的结构，然后再在相应位置添加取代基。答案(1)(2)\n53跟踪练习1按系统命名法，的正确名称是()A．1,2,4－三甲基－1,4－二乙基丁烷B．3,5,6－三甲基辛烷C．3－甲基－2,5－二乙基己烷D．3,4,6－三甲基辛烷答案D\n54知识点2：有机化合物命名的正误判断例2下列有机物命名正确的是()A．3,3－二甲基－4－乙基戊烷B．3,3,4－三甲基己烷C．3,4,4－三甲基己烷D．1,2,3－三甲基戊烷解析解这种类型的题目一般步骤是按题给名称写出相应的结构简式，然后按系统命名法重新进行命名，对照检查，选择正确选项。例如A项，3,3－二甲基－4－乙基戊烷的结构简式是，它选错了主链，应是3,3,4－三甲基己烷;C项3,4,4－三甲基己烷的结构简式是\n55，它的编号方向错误，应是3,3,4－三甲基己烷，故B项正确，C项错误；D项则为，应是2,3－二甲基己烷，D项错误。答案B\n56跟踪练习2下列烷烃命名错误的是()A．2－甲基丁烷B．2,2－二甲基丁烷C．2,3－二甲基丁烷D．2－甲基－3－乙基丁烷答案D\n57第2课时　烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名三维目标思维激活在系统命名中出现了一些“2、3……”、“二、三……”、“甲、乙……”等，它们的含义一样吗？知识与技能掌握烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的命名方法过程与方法培养有序思维能力及比较、归纳、动手练习情感、态度与价值观通过交流、讨论，加强合作学习及严谨认真的科学态度\n58自学导引一、烯烃和炔烃的命名命名方法：与烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。1．选主链。选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。2．编号定位。从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3．写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。如：CH2＝CH—CH2—CH3名称：1－丁烯\n59名称：2－甲基－2,4－己二烯CH3—C≡C—CH2—CH3名称：2－戊炔名称：4－甲基－1－戊炔名称：2－乙基－1,3－丁二烯\n60二、苯的同系物的命名1．苯的同系物的特征(1)只含有一个苯环。(2)侧链均为饱和烷烃基。2．苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。如：(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体：、、,名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。\n61(2)系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯\n62名师解惑烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名方法相似，不同的是主链必须含有双键或三键的最长碳链，但不一定就是该有机化合物的最长碳链。如：名称为5－甲基－2,3－二乙基－1－己烯，其主链上有6个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7个碳原子。\n63典例导析知识点1：烷烃、烯烃、炔烃的命名例1下列有机物命名正确的是()A．3,3－二甲基丁炔B．3－甲基－2－乙基戊烷C．2,3－二甲基戊烯D．3－甲基－1－戊烯解析解答此类题的方法是先按题中的名称写出该有机化合物的结构简式，再按系统命名法检验是否正确。如果熟悉命名原则及烃类的命名一般规律可较快判断，不必逐一写出结构式分析。\n64A项主链碳原子有3个以上的炔烃，要标明碳碳三键的位置，故A项不正确。B项的烷烃命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推。否则，母体的选择必不符合选取最长碳链为母体的原则，B项中“2－乙基”是错误命名，B项不正确。C项主链碳原子数为3个以上的烯烃，必须标明双键的位置，该命名中戊烯未标明双键位置，所以C项错误。D项正确。答案D\n65跟踪练习1下列有机物中，按系统命名法命名正确的是()A．3—乙基—1—戊烯B．2,2—二甲基—3—戊烯C．二氯乙烷D．2－甲基－1－丁炔答案A\n66知识点2：信息的理解和应用例2萘环上的碳原子编号如Ⅰ式，根据系统命名法，化合物Ⅱ可称为2－硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应为()ⅠⅡⅢA．2,6－二甲基萘B．2,5－二甲基萘C．4,7－二甲基萘D．1,6－二甲基萘\n67解析萘环结构仅有2种位置的H原子，编号从α位开始，沿所在苯环顺次进行，故编号为，化合物Ⅲ应为1,6－二甲基萘。答案D\n68跟踪练习2萘环上的位置可用α、β表示，如：。下列化合物中α位有取代基的是()答案C\n69P711.二甲苯苯环上的一溴代物共有6种同分异构体，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式为_______________，熔点为-54℃的分子结构简式为_______________。6种溴二甲苯的熔点234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应还原的二甲苯的熔点13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃\n70用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数（）A.3种B.4种C.5种D.6种\n71第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时　有机物的分离与提纯三维目标知识与技能初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法(蒸馏法、重结晶法、萃取分液法)过程与方法体验有机物组成的研究过程，通过实验操作过程，学习科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有团队精神情感、态度与价值观通过实验、讨论、交流、合作，从实验探究中体验艰辛和喜悦，培养科学探究方法\n72思维激活发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的，在相当长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法。发酵液中乙醇的质量分数约为6%～10%，工业酒精的质量分数为95%。你知道工业上是如何从发醇液中提纯制取95%的工业酒精吗？\n73自学导引分离、提纯研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析元素定量分析确定实验式，测定相对分子质量确定分子式，波谱分析确定结构式。1．蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。适用条件：①有机物的热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30℃)。\n742．重结晶重结晶是提纯固态有机物的常用方法。适用条件：①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。实验装置与操作步骤加热溶解→趁热过滤→冷却结晶08年广东卷:原因和方法\n75减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。重结晶时常采用热过滤，如果没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。热过滤常采用折叠滤纸。\n76\n77\n783．萃取与分液(1)萃取包括液－液萃取和固－液萃取。液－液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。固－液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。如下图所示：(3)操作方法：①混合振荡；②静置分层；③分液。\n794．色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。\n80名师解惑一、蒸馏1．实验装置图(如右图)\n812．实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项(1)安装顺序：安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏烧瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(锥形瓶)，即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左”。(2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。(3)加入工业乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的～，一般为宜。(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。(5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。(6)收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。\n82二、重结晶1．重结晶可以使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离。2．重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂。滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。3．对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况杂质留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。4．溶剂的用量不能太大，如果太大，析出时留在溶剂中的物质会增加。应将不纯固体物质溶解于适当的热的溶剂中制成接近饱和的溶液。5．多次重结晶得到物质的纯度更高。\n83【实验】苯甲酸的重结晶步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。将1g粗苯甲酸加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶解后再加入少量蒸馏水。然后使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。【探究】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？提示：冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。\n84三、萃取1．液－液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机物。①常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。②操作：加萃取剂后充分振荡，放到铁架台的铁圈上静止分层后，先打开分液漏斗上端活塞，再打开下端的旋塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭旋塞(以防上层液体进入下层液体)，上层液体从上口倒出。2．选用萃取剂的原则：①和原溶液中溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度；③萃取剂与被萃取的物质要易于分离。\n85典例导析知识点1：混合物的分离、提纯的方法例1将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。(2)(Br2)：____________________。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。解析蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度的不同进行的分离操作。答案(1)重结晶(2)萃取分液(常选用的是NaOH溶液)(3)加NaOH后蒸馏\n86跟踪练习1将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)：__________________。(2)CH3OH(H2O)：______________________。(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7℃)(3)KNO3(NaCl)：________________。答案(1)蒸馏(2)蒸馏(可加入生石灰)(3)重结晶\n87知识点2：混合物的分离、提纯试剂的选择例2下图是分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。\n88解析三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分离出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸点相差不大(78℃，117℃)且极易互溶，故设法将CH3COOH转化为盐类，而后利用蒸馏法得到CH3CH2OH，最后将乙酸盐再转化为CH3COOH，蒸馏得到即可。答案a：饱和Na2CO3①分液　②蒸馏b：H2SO4③蒸馏A：CH3COOCH2CH3B：CH3CH2OH、CH3COONaC：CH3COONaD：CH3COOHE：CH3CH2OH\n89跟踪练习2下列实验方案不合理的是()A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B．可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来D．可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳答案C\n90第2课时　有机物分子结构的确定三维目标知识与技能知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用过程与方法在探究中尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息，并运用比较、归纳等方法对信息进行加工，能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控，提高自主学习能力情感、态度与价值观1．感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程2．体会逻辑严谨的思维美、解题的格式美\n91思维激活1．怎样用实验证明某可燃物分子组成中是否含有碳、氢两种元素？2．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都为C2H6O。你如何确定分子式为C2H6O的物质的类别？提示：乙醇和二甲醚属于同分异构体，通过结构分析能确定二者的类别；借助跟Na反应也可以确定二者的类别。\n92自学导引一、元素分析与相对分子质量的测定1．元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。\n93(1)实验方法①李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化，氧化后产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。②现代元素分析法(2)数据处理碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶×2∶，元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。\n94[例1]3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。(1)求各元素的质量分数（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比（3）求分子式通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。\n95[例2]实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。\n96[例3]6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。\n97[例4]有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。\n982．相对分子质量的测定——质谱法(1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。(2)质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由上图可看出，质荷比最大的数据是46，这就表示了未知物质A的相对分子质量。\n99元素质量元素质量比元素质量分数产物的量实验式相对分子质量通式分子式化学方程式有机物的性质可能结构确定结构直接法最简式法商余法化学方程式法通式法\n100\n101二、分子结构的确定仅仅确定了有机物的分子式，还不能弄清分子内部的结构。如前面提到未知物A的相对分子质量为46，实验式的相对分子质量也为46，因此实验式就是分子式，即C2H6O，但它可能出现两种结构：和,因此只有鉴定分子结构才能确定。鉴定结构的方法有物理方法和化学方法。化学方法主要是鉴别官能团，物理方法主要有红外光谱、核磁共振氢谱等方法。\n1021．红外光谱在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。\n103例如，上面提到的未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。\n1042．核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图1)，峰面积之比是1∶2∶3，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图2)。\n105从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可知：(1)红外光谱图表明有羟基(—OH)、C—O键和C—H键红外吸收峰。(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰因此，未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。\n106\n107名师解惑确定有机物分子式的方法(1)实验式法：首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，＝x，x取值种类方法x＜烷烃根据烷烃的通式CnH2n＋2，＝x，可求出n值x＝烯烃或环烷烃先确定相对分子质量，再确定分子式＜x＜1CnH2n－2或CnH2n－6直接用CnH2n－2或CnH2n－6代入验证，看是否符合x＝1C2H2或C6H6或C8H8等需结合其他条件确定分子式\n108(2)物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。(3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求→列方程组→求解未知数值→求分子式。(4)通式法：题干要求或物质性质→确定类别及组成通式n值→分子式。(直接法)(5)商余法:M/12M/14\n109典例导析知识点1：核磁共振氢谱的考查例1为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：Ⅰ．分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：____________________________。\n110Ⅱ．结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子，如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为________________。\n111\n112解析(1)据题意有：n(H2O)＝0.3mol，则有n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝0.2mol，则有n(C)＝0.2mol。据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×＝0.1mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。答案(1)2∶6∶1(2)46；C2H6O(3)CH3CH2OH，CH3—O—CH3(4)CH3CH2OH\n113跟踪练习1在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是()解析根据核磁共振氢谱中出现两组峰的情况分析，A项中氢原子数之比为3∶1；B项中氢谱出现的是三组峰；C项中氢原子数之比为3∶4；D项正确。答案D\n114知识点2：红外光谱的考查例2下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图，则该有机物的结构简式为______________________。解析由图可知，分子中有C＝O和C—O—C结构，即分子里有酯基，所以该有机物可能的结构简式为CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。答案CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2\n115跟踪练习2某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子数之比为3∶1，它的相对分子质量为32，试写出该有机物的结构简式：________________________________。解析从相对分子质量为32确定其羟基个数只能是1个，则由烃基氢与羟基氢个数比为3∶1确定烃基氢为3个，则有机物为甲醇，其结构简式为CH3—OH。答案CH3—OH\n116本章小结知识整合\n117高考体验1．(2009年海南，1)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A．2,2,3,3－四甲基丁烷B．2,3,4－三甲基戊烷C．3,4－二甲基己烷D．2,5－二甲基己烷答案D\n1182．(2009年上海，3)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()答案C\n1193．(2009年宁夏理综，8)3－甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析我们可以根据3－甲基戊烷的碳架进行分析，可知1和5,2和4上的H是对称的，加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3-甲基戊烷的一氯代物有4种。答案B\n1204．(2009年安徽理综,8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S－诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，A项正确。答案A\n121思维激活什么是烃，烃是如何分类的？\n122第二章　烃和卤代烃第一节　脂　肪　烃第1课时　烷烃和烯烃三维目标知识与技能根据烷烃和烯烃的组成和结构特点掌握加成、加聚和取代反应等重要的有机反应类型，并能灵活地加以运用过程与方法1．运用甲烷、乙烯的分子模型，培养学生的观察和空间想象能力2．通过甲烷、乙烯的结构和性质推出烷烃和烯烃的结构和性质,培养学生的知识迁移能力情感、态度与价值观通过动手做甲烷、乙烯的球棍模型，体验模型法在化学中的应用\n123自学导引一、甲烷和乙烯1．甲烷甲烷的分子式:CH4,结构式:,电子式:,空间构型：正四面体结构。甲烷的物理性质：无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。甲烷的化学性质：甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸强碱也不反应。(1)与氧气反应的化学方程式:CH4+2O2CO2+2H2O。(2)与氯气反应的化学方程式:CH4+Cl2CH3Cl+HCl等,反应类型：取代反应。\n1242．乙烯乙烯的分子式:C2H4，结构式：，电子式：，结构简式:CH2＝CH2,空间构型：6个原子共平面。乙烯的化学性质：(1)乙烯的燃烧：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。\n1253．加成反应(1)概念：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(2)加成反应有两个特点①反应发生在不饱和键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。\n126(3)乙烯的加成反应：请写出乙烯与H2、Br2、HCl、H2O的加成反应方程式：CH2＝CH2＋H2CH3CH3CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2BrCH2＝CH2＋HCl→CH3CH2ClCH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH(4)乙烯的加聚反应：\n1273．聚合反应(1)概念：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。nCH2＝CH2(2)加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。可以用下式表示：\n128根据表2-1中烷烃的沸点和相对密度，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图．\n129\n130\n131\n132\n133二、烷烃、烯烃性质的比较1．物理性质递变规律随着碳原子数的增多：(1)状态：由气态到液态，再到固态。(2)溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。(3)熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。(4)密度：密度逐渐增大。\n1342．化学性质由于烷烃和烯烃的结构不同，使其化学性质也存在着较大的差异。请完成下列空白，并加以对比总结。烃的类别通式及分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃只有碳碳单键和碳氢键甲烷①取代反应：与X2在光照条件下反应②氧化反应：空气中燃烧烯烃有碳碳双键乙烯①加成反应：与H2、H2O、HCl、X2反应②氧化反应(CnH2n+2)(CnH2n)烃的类别通式及分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃烯烃\n135(3)1,3－丁二烯的加成1,3－丁二烯分子内含有两个双键，当它与一分子氯气发生加成时，有两种方式：①1,2－加成：1,3－丁二烯分子中一个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。②1,4－加成：1,3－丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。\n136③1,3－丁二烯的完全加成1,3－丁二烯分子内含有两个双键，当它与二分子氯气发生加成时，发生完全加成，生成：1，2，3，4—四溴丁烷\n137三、烯烃的顺反异构1．烯烃的同分异构体烯烃存在同分异构现象2．顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。如：名称：顺－2－丁烯名称：反－2－丁烯\n138二、烯烃的顺反异构是不是所有的烯烃都能形成顺反异构？产生顺反异构的条件是：构成双键的任意一个碳原子上所连接的2个原子或原子团都要不相同。并不是所有的烯烃都能形成顺反异构，双键同侧连接两个相同的原子或原子团的烯烃就不能形成顺反异构。如果用a、b表示双键碳原子上不同的原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构如下所示：\n139典例导析知识点1：有机反应类型例1已知1体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应，生成氯代烷，且1mol此氯代烷烃可与4mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为()A．CH2＝CH2B．CH3CH＝CH2C．CH3CH3D．CH3CH2CH＝CH2解析1体积该烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该分子中只含有1mol双键，生成物可与4molCl2发生完全的取代反应，说明1mol该烃中共有4molH，只有A项符合题意。答案A\n140跟踪练习1有机化学中的反应类型较多，请将下列反应归类。①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在空气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照条件下反应其中属于取代反应的是__________(填序号，下同)；属于氧化反应的是____________；属于加成反应的是____________；属于聚合反应的是__________。答案⑥；②④；①③⑤；⑤\n141知识点2：烯烃的结构和性质例2由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()A．分子中3个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．能使酸性KMnO4溶液褪色解析丙烯的结构简式为CH3CHCH2，分子中3个碳原子在同一平面上，A项错误；丙烯分子中的CH3中C和H并不共面，B项错误；丙烯与HCl加成生成CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3，C项错误；丙烯分子中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。答案D\n142跟踪练习2除去乙烷中少量乙烯的最好方法是()A．催化加氢B．通入足量溴水中C．点燃D．通入足量酸性KMnO4溶液中解析乙烯是不饱和烃，能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但酸性KMnO4溶液氧化乙烯时，会产生一些其他气体混杂在乙烷中，而乙烯与Br2发生加成反应，不会产生其他气体。答案B\n143第2课时　炔　　烃三维目标思维激活我们常见到大货车在刚发动或爬坡的时候，排出的尾气都是黑烟，而小汽车却没有这种现象，为什么？用来切割或焊接金属的氧炔焰是利用了什么原理来切割或焊接金属的？知识与技能1．了解脂肪烃的沸点和相对密度的变化规律。通过烷烃、烯烃和炔烃的对比掌握炔烃的结构特点以及主要化学性质2．了解乙炔的实验室制法过程与方法1．运用乙炔分子模型，培养学生的观察能力和空间想象能力2．通过乙炔的结构和性质培养学生的知识迁移能力情感、态度与价值观通过乙炔结构模型创设问题情景，激发学生学习的兴趣\n144自学导引一、炔烃1．乙炔的组成和结构乙炔的分子式：C2H2，电子式：，结构式：H—C≡C—H，结构简式：CH≡CH。注意：①从乙炔分子的电子式、结构式、结构简式可看出，乙炔分子中含有—C≡C—结构，通常称它为碳碳三键。②从乙炔分子的两种模型可看出，乙炔分子里4个原子均在同一条直线上。③从乙炔的分子组成与结构情况看，乙炔属于不饱和烃。④常见的直线形分子有：所有双原子分子、CO2、CS2、HC≡CH等。\n1452．乙炔的制取(1)主要化学方程式：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2(2)常见装置(如下图所示)图中酸性高锰酸钾溶液也可用溴水或溴的四氯化碳溶液代替。\n146(3)收集方法一般用排水法收集乙炔。(4)注意事项①实验装置在使用前要先检查气密性。②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶。⑥制取乙炔时，由于CaC2与水反应激烈，并产生泡沫，所以为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。\n147⑦电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭漏斗活塞，停止加入水。⑧乙炔制备的反应原理虽是“固＋液→气”类型，但制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。c．生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。\n148⑨工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制备电石：CaO＋3CCaC2＋CO↑这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2，因此制得的乙炔气体往往含有H2S、PH3而有特殊的臭味：CaS＋2H2O＝Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O＝3Ca(OH)2＋2PH3↑3．乙炔的物理性质纯净的乙炔是无色、无味的气体，密度(1.16g·L－1)比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，俗称电石气。\n1494．乙炔的化学性质(1)氧化反应乙炔燃烧时，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，这是由于乙炔含碳量较高，燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。乙炔与空气混合后遇火会发生爆炸，所以点燃乙炔前必须进行验纯。乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)加成反应乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为CH≡CH＋2Br2→CHBr2—CHBr2。\n150完成下列化学方程式：①CH≡CH＋H2CH2＝CH2②CH≡CH＋2H2CH3—CH3③CH≡CH＋HClCH2＝CHCl④nCH2＝CH—Cl(聚氯乙烯)\n1515．炔烃(1)分子中含有碳碳三键的不饱和脂肪烃叫做炔烃。炔烃的通式是CnH2n－2(n≥2)，乙炔是最简单的炔烃。(2)随着分子中碳原子数的增加，炔烃的沸点升高，密度增大，状态由气态到液态，最后到固态。炔烃的化学性质与乙炔相似，容易发生氧化反应和加成反应等。炔烃能使溴的CCl4溶液、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。\n152二、脂肪烃的来源及其应用1．脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。石油中含有1～50个碳原子的烷烃及环烷烃。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主(按体积分数计约占80%～90%)。天然气是高效清洁燃料，也是重要的化工原料。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。\n1532．比较两种化学工艺：分馏与催化裂化石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下，在460～520℃及100～200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量，如C16H34→C8H18＋C8H16。\n154名师解惑一、烃的燃烧规律燃烧的通式：CxHy＋(x＋)O2→xCO2＋H2O(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(x＋)。(2)在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时，若x<2，则必含甲烷。(3)等质量的烃完全燃烧时，因1molC耗O21mol，4molH耗O21mol，故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。(4)实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。\n155由此可知，体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。\n156二、常见脂肪烃分子结构和性质的比较1．含碳量比较由右图可总结：(1)含碳量最低(或含氢最高)的烃是甲烷,烯烃的含碳量均为85.7%，含碳量最高的是乙炔。(2)随碳原子的增多，烷烃的含碳量逐渐升高，炔烃的含碳量逐渐降低，二者的极限含量均为85.7%。(3)甲烷含碳量低，燃烧时火焰为淡蓝色，燃烧充分；而乙烯、乙炔含碳量较高，燃烧时火焰明亮，且有黑烟，乙炔燃烧的火焰更明亮，烟更浓，燃烧不充分。(利用燃烧时的现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔)\n1572．脂肪烃分子的几种空间构型(1)CH4型：正四面体⇒凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时空间结构都是四面体⇒五个原子中最多三个原子共面。(2)乙烯型：平面结构⇒凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。(3)乙炔型：H—C≡C—H直线结构⇒凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。\n1583．结构和性质的比较\n159典例导析知识点1：空间构型例1已知乙烯分子是平面结构，乙炔分子是直线结构，由此推断CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是()A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．3个氟原子有可能都在一条直线上D．6个碳原子不可能都在一个平面上\n160解析本题考查学生对C—C可以旋转，而C＝C、C≡C不能旋转的正确理解。由CH4的空间构型可判定C项错误；由乙炔和乙烯的分子构型可推出该有机物分子空间结构为：和，可知6个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。答案B\n161跟踪练习1下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是()答案A\n162知识点2：燃烧规律例2燃烧下列某混合气体，所产生的H2O的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的H2O的质量的是()A．丁烯、丙烯B．乙炔、乙烯C．乙烷、环丙烷D．丙炔、丁烷解析混合气体燃烧产生的H2O的质量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的H2O的质量，所以混合气体中H元素的含量比丙烯的高，所有的烯烃和环烷烃含氢量相同，炔烃的含氢量比烯烃的低，烷烃的含氢量比烯烃的高。答案C\n163跟踪练习2由丙烷、乙烯、乙炔组成的混合气体，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相同，原混合气体中三种烃的体积比不可能是()A．1∶2∶1B．3∶2∶3C．2∶5∶2D．1∶2∶3解析因为乙烯燃烧生成CO2和H2O的物质的量相同，所以乙烯的物质的量不影响混合气体燃烧的结果。设C3H8的物质的量为x，C2H2的物质的量为y，则有3x＋2y＝4x＋y，所以有x＝y，即丙烷和乙炔的体积比为1∶1。答案D\n164第二节　芳　香　烃三维目标知识与技能1．理解苯和苯的同系物的结构和性质2．通过苯和甲苯的化学性质的研究，加深对取代、加成等有机反应类型的认识过程与方法1．通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，进一步了解结构决定性质这一研究元素化合物基本学科思想2．通过对比苯和苯的同系物的结构和性质，初步确立有机基团之间相互影响的观念情感、态度与价值观1．阅读苯及苯的同系物的结构发现历史，体会想象力和创造力在科学研究中的重要意义2．通过调查研究苯及其同系物的作用及危害，使其辩证认识科学技术在社会生活中所起到的作用\n165思维激活芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸(C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Toluterebaisamum的乔木)香脂，等等。当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。那么，芳香族化合物在结构上的共同特点是什么呢？\n166自学导引一、苯的结构与化学性质1．苯的结构分子式为C6H6，结构简式为或。苯分子具有平面正六边形结构，各个键角都是120°，各碳碳键长完全相等，而且键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。2．物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液态有特殊气味比水小水中难溶，有机溶剂中易溶沸点比较低，易挥发有毒\n1673．化学性质二、苯的同系物1．概念苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。\n1682．苯的同系物的同分异构体如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们分别为：、\n1693．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为＋9O27CO2＋4H2O。②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环上的烷基被KMnO4氧化成羧基。如：\n170(2)取代反应①与溴的反应：若在FeBr3催化剂条件下，则苯环上的氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子被溴原子取代。②甲苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在30℃时反应，苯环上与甲基相邻、相对位上的氢原子被溴原子取代，化学方程式可表示为＋3HNO3＋3H2O。\n171三、芳香烃的来源及其应用1．芳香烃的来源：煤；石油化工的催化重整等工艺。2．芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。\n172名师解惑一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较注意：①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。②符合通式的不一定是苯的同系物。概念定义特点实例芳香族化合物分子里含有一个或多个苯环的化合物苯环是母体，不一定均是碳、氢两元素、芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃苯环是母体，只含碳、氢两种元素、苯的同系物符合CnH2n－6(n≥6)的芳香烃只含一个苯环，侧链为烷基、\n173二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯分子式C6H6C7H8结构简式结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上没有取代基含—CH3分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物物理性质相似点无色液体，比水轻，不溶于水\n174(续表)苯甲苯化学性质溴的四氯化碳溶液不反应不反应KMnO4(H＋)溶液不反应被氧化，溶液褪色浓HNO3和浓H2SO4的混合液反应反应\n175典例导析知识点1：苯及其同系物的结构例1试分析有机物的分子结构(已知为平面三角形结构)。(1)在同一条直线上最多有__________个原子。(2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。\n176解析确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为3个时，呈平面三角形；为2个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋转，而双键、三键则不能。画出该分子的结构如下图所示。图中①号碳原子与4个原子成键；②、③号碳原子分别与2个原子成键;④号碳原子和苯环上碳原子均与3个原子成键。\n177由此可见：(1)①、②、③、④号碳原子在同一条直线上，所以该分子中在同一直线上的原子最多有4个。(2)由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢原子及④号碳原子，肯定在同一个平面内，而①、②、③号碳原子和氧原子及CH3的某一个氢原子则可能在这个平面内，所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个。答案(1)4(2)17\n178跟踪练习1已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是()A．该烃是苯的同系物B．该烃的一氯取代物最多有5种C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上答案B\n179知识点2：苯及其同系物的性质例2有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是__________，生成的有机物名称是____________________________，反应的化学方程式为______________________________，此反应属于__________反应。(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是______________。(3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是____________。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。\n180解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。答案(1)苯；溴苯；＋Br2＋HBr；取代(2)己烷、苯(3)己烯(4)甲苯\n181跟踪练习2下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A．苯和甲苯B．1－己烯和二甲苯C．苯和1－己烯D．己烷和苯解析要区别的两种物质与酸性KMnO4溶液或溴水混合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有C项符合题意。答案C\n182知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法例3已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有()A．4种B．5种C．6种D．7种解析将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，可图示为。答案B\n183跟踪练习3用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得的芳香烃产物最多有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案D\n184第三节　卤　代　烃三维目标知识与技能1．能说出卤代烃的官能团名称，会对卤代烃进行简单的分类2．能以溴乙烷为例认识卤代烃的物理性质和化学性质过程与方法1．官能团对其化学性质的决定作用，使学生进一步树立“结构决定性质”的基本思想2．通过探究不同溶剂对溴乙烷与NaOH反应的产物及反应类型的影响，认识有机化学反应的复杂性，以及化学反应条件对化学反应的重大影响情感、态度与价值观通过了解卤代烃在生产、生活中的运用，以及卤代烃对环境的影响，学会认识化学与人类社会、自然环境之间的辩证关系\n185思维激活化学的发展给我们的生活带来了方便，但同时也带来了不利的一面。1．不少同学常用涂改液来修改作业，你对涂改液了解多少？使用它有利于身体健康吗？2．在不粘锅的内壁有一层涂层，它使饭菜不易粘锅、烧焦，你知道它的成分吗？这种物质有哪些性能？\n186自学导引一、溴乙烷1．分子组成与结构溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，电子式为，结构简式为CH3CH2Br，官能团为—Br。2．物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。在核磁共振氢谱中怎样表现\n1873．化学性质(1)水解反应，又属于取代反应。溴乙烷在强碱(NaOH)共热条件下与水发生水解反应，生成乙醇和NaBr，反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。(2)消去反应①溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O，该反应的反应条件是与强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液共热。②消去反应的定义有机化合物在一定条件下，从一分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△\n1881）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-?1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？2、消去反应实验设计：1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？反应装置？2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？\n189二、卤代烃的分类1．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。2．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。3．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为一卤代烃和多卤代烃。三、卤代烃的物理性质1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。3．它们的沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳原子数的增加而减小。4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。5．室温下，少数卤代烃(如CH3Cl)为气体，其余为液体，碳原子数较多的卤代烃为固体。\n190四、卤代烃的化学性质1．取代(水解)反应R—X＋H2OR—OH＋HX或R—X＋KOHR—OH＋KX注意：(1)所有的卤代烃都可发生水解反应。(2)利用卤代烃的水解可制取醇类物质，如：CH3Cl＋H2OCH3OH＋HCl(一卤代烃可制一元醇)，BrCH2CH2Br＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HBr(二卤代烃可制二元醇)。\n1912．消去反应＋KOH＋KX＋H2O注意：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。(2)卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同，在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在条件下发生水解反应。\n192(3)多卤代烃的消去BrCH2CH2Br＋NaOHCH2＝CHBr＋NaBr＋H2OBrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH＋2NaBr＋2H2O五、卤代烃的应用有些卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃的衍生物，它们的化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用做制冷剂、灭火剂、溶剂等。\n193名师解惑一、卤代烃取代(水解)反应与消去反应的比较\n194二、卤代烃中卤族元素的检验卤代烃不溶于水，也不能电离出X－，分子中卤族元素的检验步骤如下：1．将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡。2．然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。3．最后，向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子。注意：也可用强碱的醇溶液共热产生X－，无论用何种方式，都必须在加入AgNO3溶液之前，先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。\n195三、卤代烃的同分异构体主要考虑两个方面：碳的骨架异构(碳链异构)和卤素原子的位置异构。如写出C4H10的一卤代物的同分异构体。有两种H，则有两种一卤代物也有两种H,则也有两种一卤代物\n196典例导析知识点1：卤代烃的化学性质例1有机物CH3—CH＝CH—Cl能发生的反应有()①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦聚合反应A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生解析官能团决定化合物的化学特性。因有机物中有“”，故具有不饱和烃的性质，能发生加成反应，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应；因有“—CH3”，故具有烷烃的性质，能在一定条件下发生取代反应；因为CH3CHCHCl不能电离出Cl－，故不能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀。答案C\n197跟踪练习1下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种？\n198解析卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应。(1)该分子发生消去反应的方式有3种，但由于与卤素相连的碳原子上连有3个等同的乙基，所以得到的烯烃只有一种，即。(2)该分子消去的方式也有3种，但由于与卤素相连的碳原子上连有3个不同的烃基，所以得到3种烯烃，分别是：、、。答案(1)1种(2)3种\n199知识点2：卤代烃中卤素原子的检验例2要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应得到溴离子，再滴入AgNO3溶液检验。但必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。答案C\n200某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀。④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：（1）装置中长玻璃管的作用是。（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断的依据是。（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。（5）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）。A．偏大B．偏小C．不变D．大小不定\n201答案：（1）防止卤代烃挥发（冷凝）（2）（3）氯元素；滴加后产生白色沉淀（4）（5）A\n202跟踪练习2为了检验碘乙烷中含有碘元素，有以下操作，顺序合理的是()①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热　　④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③答案C\n203本章小结知识整合一、烃\n204二、卤代烃\n205三、相关物质间的关系\n206高考体验1．(2009年海南，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A．甲苯B．硝基苯C．2－甲基丙烯D．2－甲基丙烷答案D2．(2009年宁夏理综，8)3－甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种答案B\n2073．(2009年浙江，11)一种从植物中提取的天然化合物α-damascone可用于制作“香水”，其结构为：，有关该化合物的下列说法不正确的是()A．分子式为C13H20OB．该化合物可发生聚合反应C．1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验\n208解析根据键线式，由碳四价补全H原子数，即可写出化学式，可知A项正确；由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，B项正确；13个碳应消耗13个O2,20个H消耗5个O2，共为13＋5－0.5＝17.5，故C项错误；碳碳双键可以与Br2发生加成反应，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以检验，D项正确。答案C\n2094．(2009年海南，17)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为______________________。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为________________________，反应类型是________。(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式___________________________________________________。(4)在一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式___________________________________________________。(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为____________________。\n210答案(1)C8H8(2)＋Br2→；加成反应(3)(4)(5)\n211第三章　烃的含氧衍生物第一节　醇　　酚第1课时　醇三维目标思维激活酒后驾驶已成为社会一大公害，想知道司机是否酒后驾驶就需要用到验酒器。我们常见到警察手拿验酒器让司机呼气来检验他是否酒后驾驶，你知道这是利用了什么原理吗？知识与技能1．了解醇的结构特点2．掌握醇的取代反应、消去反应、氧化反应的原理过程与方法通过实验来验证物质的性质情感、态度与价值观通过情景创设，培养学生的思维能力和实验能力\n212自学导引一、醇类1．醇的概念和分类(1)概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后所形成的化合物。(2)分类①根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。②根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。③根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。\n2132．醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的一元醇的通式为CnH2n＋2O；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式为CnH2n－6，则相应的一元醇的通式为CnH2n－6O。二、乙醇1．分子结构乙醇的分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH，官能团为—OH。\n2142．物理性质乙醇是一种无色、有甜味的液体，密度比水小，易挥发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。3．化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。(1)跟金属(如K、Na、Ca、Mg、Al)反应：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。该反应中乙醇分子断裂了O—H键。\n215(2)消去反应乙醇的消去反应实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升至170℃，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。\n216实验现象：①温度升至170℃左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时发生消去反应生成乙烯。\n217(4)氧化反应①燃烧C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O②催化氧化2C2H5OH＋O22＋2H2O2＋O22＋2H2O③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH\n218三、重要的醇简介1．甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2．乙二醇()和丙三醇()都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。\n219名师解惑一、乙醇的催化氧化反应1．反应原理(1)2Cu＋O22CuO(2)＋Cu＋H2O总反应方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O\n2202．醇的催化氧化规律醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂)可发生去氢氧化。(1)反应机理羟基(—OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有CO的醛或酮。\n221(2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成CO双键的条件是：连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不能被催化氧化。(3)催化氧化的产物规律①与羟基相连的碳原子上有两个H原子的醇(伯醇)，被氧化成醛。2R—CH2—OH＋O22R—CHO＋2H2O②与羟基相连的碳原子上有一个H原子的醇(仲醇)，被氧化成酮。\n222③与羟基相连的碳原子上没有H原子的醇(叔醇)，不能被催化氧化。如。二、掌握断键规律，理解乙醇的化学性质乙醇分子中5种不同的化学键如图所示：\n223\n224典例导析知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系例1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：(1)和金属钠反应时断键__________。(2)和浓硫酸共热至170℃时断键__________。(3)和浓硫酸共热至140℃时断键__________。(4)在银催化下与O2反应时断键__________。\n225解析(1)和Na反应时断键①，羟基氢被取代；(2)发生消去反应生成烯烃时断②和⑤；(3)分子间脱水成醚，一半醇断键②，另一半醇断键①；(4)催化氧化生成醛，断键①和③。答案(1)①(2)②⑤(3)①②(4)①③\n226跟踪练习1对于，若断裂C—O键，则可能发生的反应有()①与钠反应②卤代反应③消去反应④催化氧化反应A．①②B．②③C．③④D．①④答案B知识点2：醇的催化氧化例2下列醇类不能发生催化氧化的是()A．甲醇B．1－丙醇C．2,2－二甲基－1－丙醇D．2－甲基－2－丙醇解析催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛(含);若有一个氢原子存在,则氧化得到酮(含)。答案D\n227跟踪练习2下列4种醇中，不能被催化氧化的是()答案D\n228第2课时　酚三维目标思维激活一些小朋友一进医院就会因气味而条件反射大哭大闹起来，原因是医院常用“来苏水”进行消毒，使得医院有“医院味”。你知道“来苏水”中含有什么化学药物吗？知识与技能1．了解苯酚的结构特点2．掌握酚结构的特点及取代反应3．学习根据物质的结构推断化学性质的方法过程与方法通过实验来验证物质的性质情感、态度与价值观通过情景创设，培养抽象的思维能力和实验能力\n229自学导引一、苯酚1．苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，简写为、或C6H5OH。\n2302．苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时，能与水混溶。注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3．苯酚的化学性质(1)苯酚的酸性实验步骤：①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管。\n231②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入CO2。实验现象：①得到浑浊的液体。②浑浊的液体变为澄清透明的液体。③两澄清透明的液体均变浑浊。实验结论：①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：＋NaOH→＋H2O\n232③苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性：＋HCl→＋NaCl④苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3\n233(2)苯酚的取代反应实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察并记录实验现象。实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：＋3Br2→↓＋3HBr\n234(3)显色反应遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。4．苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。\n235一、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为＋H＋。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：\n236注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快\n237二、醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)酯化反应(5)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色\n238典例导析知识点1：酚的化学性质例1下列关于苯酚的叙述中正确的是()A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。答案B\n239跟踪练习1漆酚()是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB．与FeCl3溶液发生显色反应C．能发生取代反应和加成反应D．不能被酸性KMnO4溶液氧化答案D\n240知识点2：醇与酚性质的比较例2A、B、C三种有机物的分子式均为C7H8O，它们分别与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表(“＋”代表有反应，“－”代表无反应)：请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。NaNaOHBr2A＋＋＋B＋－－C－－－\n241解析由分子式为C7H8O可知，氢原子数高度不饱和，—C7H8符合苯的同系物—CnH2n－5的组成，所以可能含有苯环。含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。A与Na、NaOH、溴水均能反应，说明A中含有酚羟基。B与钠能起反应，说明B中含有羟基，与氢氧化钠不反应，说明含醇羟基，不与溴水反应，说明无普通C＝C和C≡C结构，即含苯环。C与钠、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基。\n242答案A为酚：可能为、或；B为醇：；C为醚：。\n243跟踪练习2对于有机物，下列说法中正确的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2molBr2C．1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2D．1mol该有机物能与2molNaOH反应答案B\n244第二节　醛三维目标思维激活爱美之心，人皆有之，但装修房子若使用劣质的材料，则往往会有一股刺鼻的气味，你知道什么原因吗？在生物实验室，你会看到一些瓶子中放着生物标本，历经多年仍活灵活现，为什么生物标本不会腐烂呢？知识与技能1．掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应2．了解醛类和甲醛的性质和用途3．了解银氨溶液的配制方法过程与方法通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系情感、态度与价值观培养实验能力，树立环保意识\n245自学导引一、醛1．醛是由烃基与醛基()相连而构成的化合物。醛类的官能团是醛基，醛基可写成或—CHO，但不能写成—COH，且醛基一定位于主链末端。2．醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛、多元醛等。3．一元醛的通式为R—CHO，饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n＋1—CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。4．醛类中除甲醛是气体外,其余都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高。\n246二、乙醛1．乙醛的结构分子式：C2H4O。结构式：。结构简式：CH3CHO。2．乙醛的物理性质沸点为20.8℃(1.01×105Pa)，易挥发，没有颜色，有刺激性气味，有毒，液体的密度比水小，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。\n2473．化学性质在结构上，乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，所以乙醛的化学性质主要由醛基决定。(1)氧化反应①乙醛被银氨溶液氧化实验步骤：按下图所示，在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液通常叫做银氨溶液)，再滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察现象。\n248实验现象：实验结论：原理：试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属。化合态银被还原，乙醛被氧化。Ag＋＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4＋AgOH＋2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋2H2OCH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－CH3COO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O\n249②验证乙醛被弱氧化剂Cu(OH)2氧化实验步骤：在试管中加入2mL10%的NaOH溶液，滴入4～6滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾，观察现象。实验现象：。实验结论：。溶液中有红色沉淀产生在加热的条件下，乙醛能与新制氢氧化铜发生化学反应\n250原理：Cu2＋＋2OH－＝Cu(OH)2↓CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应可用于在实验室中检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。③催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH④燃烧：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O(2)加成反应(还原反应)：CH3CHO＋H2CH3CH2OH(还原反应)\n251三、甲醛1．甲醛的结构结构式：,相当于有两个醛基,故发生氧化反应：(C—H之间插进一个氧原子)，即生成H2CO3，再分解为CO2和H2O。2．化学性质(1)加成反应：＋H2CH3OH(2)氧化反应①银镜反应：HCHO＋4Ag(NH3)2OH4Ag↓＋6NH3＋2H2O＋(NH4)2CO3\n252②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：HCHO＋4Cu(OH)24H2O＋2Cu2O↓＋(即H2CO3)③催化氧化：2HCHO＋O22或HCHO＋O2④易燃烧：HCHO＋O2CO2＋H2O\n253名师解惑一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验1．醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。(2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤其他含醛基的多官能团有机物。2．醛基的性质与检验(1)性质醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既具有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：—CH2OH—CHO—COOH\n254(2)检验①能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：a．试管内壁(玻璃)要光滑洁净；b．银氨溶液要现用现配；c．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；d．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴加热为宜；e．在加热过程中，试管不能振荡。②与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀\n255实验中注意事项：a．Cu(OH)2要新制；b．制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；c．反应条件必须是加热煮沸。注意：[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2的氧化性较弱，因而氧化性较强的酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。醛类物质都含有醛基，所以都能够发生上述两个反应。化学方程式可表示为：RCHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O这两个反应是醛类的特征反应。\n256二、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物注：“√”代表能，“×”代表不能。注意：直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。溴水\n257三、关于醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液反应的定量计算1．一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1mol～2molAg1mol～1molCu2O2．甲醛发生氧化反应时，可理解为：(H2CO3)\n258所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O3．二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O\n259典例导析知识点1：醛基的检验例1某醛的结构简式如下：(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO(1)检验分子中醛基的方法是_________________________________________________；检验C＝C的方法是______________________________________________。(2)实际操作中，哪一个官能团应先检验？\n260解析检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验C＝C用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一种有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若先检验C＝C，则—CHO也同时会被氧化，无法再检验—CHO。只有先检验—CHO(此时C＝C不会被弱氧化剂氧化)，才能继续检验C＝C。答案(1)先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基(或加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基)；然后调节溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，证明有C＝C(2)由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验—CHO\n261跟踪练习1某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①可发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐消失至无色。下列叙述中正确的是()A．该物质中有甲酸和甲酸乙酯B．该物质中有乙酸和甲酸乙酯C．该物质中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯D．该物质中几种物质都有答案C\n262知识点2：关于醛的银镜反应的定量计算例2A、B是两种一元醛，B比A分子多1个碳原子。现有50g含A66%的溶液与50g含B29%的溶液混合成A、B的混合水溶液。取1.0g此溶液与足量的银氨溶液反应，可析出银2.16g。求A、B的结构简式。解析根据混合液与银氨溶液反应可得混合醛的平均相对分子质量：RCHO～2Ag2×1081.0×2.16得＝47.5此值比甲醛、乙醛的相对分子质量均大而排除为此两种醛的混合物。M(乙醛)＜＜M(丙醛)，且两者相差1个碳原子，因此，A为乙醛：CH3CHO；B为丙醛：CH3CH2CHO。答案A为CH3CHO；B为CH3CH2CHO。\n263跟踪练习2某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6g银，再将等质量的醛完全燃烧生成4.48L(标准状况下)CO2，则该醛为()A．乙醛B．丙醛C．丁醛D．己醛答案A\n2641.下列有关丙烯醛(CH2=CH-CHO)的性质的叙述不正确的是（）A.能使溴水褪色B.能与过量的氢气充分反应生成丙醛C.能发生银镜反应D.能被新制的氢氧化铜氧化2.乙醛与新制的氢氧化铜反应的实验中关键的操作是()A.Cu(OH)2要过量B.NaOH要过量C.CuSO4要过量D.使溶液pH小于7BB巩固练习\n2653.下列实验中需水浴加热的有()A.制溴苯B.制硝基苯C.乙醛的银镜反应D.乙醛与新制Cu(OH)2的反应4.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是（）A.新制Cu(OH)2悬浊液及溴水B.酸性KMnO4溶液及溴水C.银氨溶液及酸性KMnO4溶液D.FeCl3溶液及溴水BCA\n2665.不能由醛加氢还原制得到的是()A.CH3CH2CH2OHB.(CH3)2CHCH(CH3)OHC.(CH3)3COHD.(CH3)2CHCH2OH6.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银2.16g，等量的此醛完全燃烧时生成CO20.896L(标准状况下)，则此醛是（）A.乙醛B.丙醛C.丁醛D.2-甲基丙醛BCCD\n2677.用化学方法鉴别下列各组物质（1）溴乙烷、乙醇、乙醛（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚（1）用新制氢氧化铜溶液（2）用溴水、用新制氢氧化铜溶液、酸性高锰酸钾溶液\n268醛的概念\n269醛的结构、性质和检验【答案】A\n270【答案】C\n271醛的有关计算某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛【解析】因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛式量为15，此题似乎无解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可以得到43.2g(0.4mol)Ag，符合题意，故选A。从结构上看，甲醛有两个醛基，即有量的关系：1molHCHO～4molAg，1molHCHO～2molCu2O，这与其它一元醛是有区别的。【答案】A\n272第三节　羧酸　酯三维目标思维激活走进水果超市，除了五颜六色的水果色彩吸引着我们，更有各种水果诱人的香味，你知道水果为什么会香飘四溢吗？做菜时，好多人喜欢放些醋，醋除了开胃，还有哪些化学性质呢？知识与技能1．了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应2．了解酯的结构特点，理解酯水解的原理过程与方法通过实验学习乙酸的性质，熟悉酯化反应的操作情感、态度与价值观培养学生正确理解生活中的某些现象，树立科学的价值观\n273自学导引一、羧酸1．羧酸的概念在分子里烃基跟羧基直接相连的有机化合物叫做羧酸。注意：(1)羧基(或—COOH)是羧酸的官能团。(2)甲酸()是分子组成和结构最简单的羧酸。甲酸的分子组成有特殊性，即甲酸分子里没有烃基，但有醛基。\n2742．羧酸的分类(1)根据分子里羧基的数目分类\n275(2)根据分子里的烃基是否饱和分类(3)根据分子中是否含有苯环分类\n2763．羧酸的通式一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2n＋1COOH或CnH2nO2。二、乙酸1．乙酸的物理性质乙酸是一种有刺激性气味的液体，熔点为16.6℃，易凝结成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。2．乙酸的分子结构乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH。\n2773．乙酸的化学性质(1)酸性乙酸在水溶液里能部分电离，产生氢离子。CH3COOHCH3COO－＋H＋。(2)乙酸的酯化反应实验步骤：在一试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按如图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。\n278实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。实验结论：在有浓硫酸存在和加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明，不溶于水，有香味的油状液体。原理：＋H—O—CH2—CH3＋H2O。\n279注意：(1)浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。(2)收集试管中加入的是饱和Na2CO3溶液，主要作用有两个：其一使混入乙酸乙酯中的乙酸跟Na2CO3反应而除去，同时还能使混入的乙醇溶解；其二使乙酸乙酯的溶解度减小，易分层析出。(3)装置中的斜长导管起到了对反应物的冷凝回流作用，同时导管末端切莫插入液体内，以防止液体倒吸。(4)乙酸乙酯的分离：由于乙酸乙酯难溶于Na2CO3溶液，且比水的密度小，故用分液漏斗分液，取上层液体。\n280三、羧酸的性质羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于羧基官能团。在羧基的结构中，下面两个部位的键容易断裂：(1)当O—H键断裂时，具有酸性：RCOOHRCOO－＋H＋。(2)当C—O键断裂时，—OH被其他基团取代，能发生酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2ORCOOH+H18OCH2CH3+H2O\n281四、酯1．酯的概念醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的酯是指有机酸(羧酸)酯。2．羧酸酯的通式酯的一般通式为RCOOR′或，羧酸酯的特征性结构(官能团)是。\n282在酯的通式中，“R”是任意的烃基或氢原子，“R′”是碳原子数大于或等于1的任意烃基，如(甲酸甲酯)。饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。3．同分异构体分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体，如C3H6O2的同分异构体有CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、、等。\n2834．酯的化学性质酯的重要化学性质是发生水解反应,生成相应的酸和醇。乙酸乙酯在不同条件下的水解速率实验步骤：在3支试管中各加入6滴乙酸乙酯，向第一支试管中加蒸馏水5.5mL；向第二支试管中加稀硫酸(1∶5)0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管中加入30%的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后，把三支试管都放入70～80℃的水里水浴加热。实验现象：几分钟后，第三支试管中乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管中还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管中乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验结论：第一支试管中乙酸乙酯未水解，第二支试管中大多数乙酸乙酯已水解,第三支试管中乙酸乙酯全部水解。实验原理：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。\n284名师解惑一、羟基(—OH)中氢原子活泼性的比较醇、酚、羧酸的结构中都含有—OH，可分别叫做“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些羟基相连的基团不同，使这些羟基中氢原子的活泼性也有所不同，表现在性质上也有明显差别，现比较如下：结论：羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇。运用上述不同的实验现象，可判断分子结构中含有的羟基类型。\n285二、规律方法技巧1．酯化反应的反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。＋H2O2．酯、醇、醛、酸的循环关系若酯中的R和R'相同,则有下列物质间的循环转化关系：\n286典例导析知识点1：有机物酸性的考查例1由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有()A．1种B．2种C．3种D．4种解析四种基团两两组合的6种物质:CH3OH、、、、CH3COOH、(碳酸)中，显酸性的有、、CH3COOH、，其中只有不能使指示剂变色。答案C\n287跟踪练习11molX能与足量NaHCO3溶液反应放出44.8L(标准状况下)CO2，则X的分子式为()A．C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O4答案D知识点2：酯化反应原理的考查例2若丙醇中的氧原子为18O，则它和乙酸反应生成酯的相对分子质量为()A．100B．104C．120D．122解析根据“酸脱羟基醇脱氢”的原理，可知18O留在酯中，则酯的相对分子质量为62＋60－18＝104。答案B\n288跟踪练习2醋酸酐的结构简式为,1mol醋酸酐与1mol水反应可得2mol醋酸。某饱和一元醇A7g与醋酸酐反应生成某酯7.9g，反应后回收到1.2gA，则A的相对分子质量约为()A．98B．116C．158D．102答案B\n289第四节　有机合成三维目标思维激活在现代生活中，我们观察一下周围，从写字用的笔等各种文具，到生活中使用的袋子，乃至食品、医疗器械、宇航材料等无一不在应用塑料等高分子材料，而高分子材料的合成是我们这节中所探讨的重点。你能写出合成现在应用最广的方便袋的化学方程式吗？知识与技能1．掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化2．初步学会设计合理的有机合成路线过程与方法归纳、总结有机合成的方法，以知识网络的形式构建烃的衍生物之间的相互转化情感、态度与价值观掌握知识的迁移，体会量变引起质变的理论\n290自学导引一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3．有机合成的过程4．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。\n291(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。原料中间产物产品\n292二、有机合成题的分析方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。基本方法有：1．正向合成分析法此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。\n2932．逆向合成分析法逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。逆向合成分析法示意图如下所示：在以上两种分析方法中常用逆向合成分析法。\n294名师解惑一、有机物推断的必备基础知识1．熟悉衍生物之间的转化\n295知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化\n2962．反应条件与发生的反应类型(1)光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。(2)铁作催化剂：苯环上的取代。(3)酸性高锰酸钾溶液：不饱和烃的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。(4)溴的CCl4溶液：不饱和烃的加成。(5)NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去。(6)浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应。(7)Cu/Ag，加热：醇的催化氧化。(8)H2、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛的加成。(9)浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化。(10)稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应。(11)NaOH水溶液：卤代烃的水解，酯的水解，羧酸的中和反应，苯酚与碱反应。(12)银氨溶液，加热：醛基的氧化。(13)新制Cu(OH)2加热：醛基的氧化。\n297二、有机物的合成1．有机合成题的设计依据有机物之间的相互转化，而根本的转化是有机物分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式：(1)引入新的官能团(1)引入新的官能团①引入羟基(—OH)\n298②引入卤原子(—X)③引入羧基(—COOH)④引入双键或三键：醇及卤代烃的消去。(2)官能团的消除①消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。②消除羟基(—OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。③消除醛基(—CHO)：加成反应、催化氧化。④消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应。\n299(3)官能团的衍变①官能团的连续衍变：卤代烃②官能团的个数改变：CH3CH2OH→CH2＝CH2→→③官能团位置的改变：CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→\n300注意：这种改变通常通过信息的迁移来完成，这就特别需要读懂信息，并能加以利用。2．有机合成题的解题步骤(1)优化合成路线①首先确定产物的类别及题给信息与产物的关系。②然后由产物开始，思考该产物如何由另一种有机物甲经一步反应制得。若甲不是所给原料，则再思考甲如何由另一种有机物乙经一步反应制得，如此依次类推。③当合成路线出现多种方法和途径时，通过比较选择最合理、最简单的方法和途径。把上述方法正过来即得最佳合成路线。\n301[特别提醒]上述方法是逆推法，实际上有机合成题比较灵活，有时可以用正推法，有时也可以正、逆推法相结合，总之，快速地选择解题方法是关键所在。(2)规范解题\n302典例导析知识点1：有机合成路线的选择例1甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应是：(CH3)2C＝O＋HCN→(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4→CH2＝C(CH3)COOCH3＋NH4HSO420世纪90年代新法合成的反应是CH3CH＝CH2＋CO＋CH3OH→CH2＝C(CH3)COOCH3。与旧法相比，新法的优点是()A．原料无爆炸危险B．原料都是无毒物质C．没有副产物，原料利用率高D．对设备腐蚀性较大\n303解析A项，新法的原料中有CO可燃气体，有爆炸极限，不能说原料无爆炸危险；B项，新法的原料中有CO，CO有毒，所以不能说原料都是无毒物质；C项，由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法反应的化学方程式中产物有两种，可推知新法的优点是没有副产物，原料利用率高，故C项正确；D项，对比三个化学方程式可知，新法的原料中没有HCN和H2SO4，故对设备腐蚀性较小。答案C\n304跟踪练习1(1)制备氯乙烷有两种不同的途径：①乙烷与氯气在光照条件下进行取代反应；②乙烯在一定条件下与氯化氢发生加成反应。试比较这两种反应途径哪种更合理？请说明理由：______________________________________________________________________________________________________________________________。(2)化学工作者从反应：RH＋Cl2→RCl(l)＋HCl(g)中受到启发，提出在农药和有机合成工业中可获得副产品盐酸，这一设想已成为现实。从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是______(填字母)。A．过滤B．水洗C．蒸馏D．结晶\n305答案(1)因乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应时，生成的氯乙烷能继续与Cl2发生取代反应，从而使产物中含有多氯代物，需要进行分离。而乙烯和HCl在一定条件下发生加成反应只生成氯乙烷。从生产过程的简单性和原料的转化率角度分析可知，第②种反应途径更合理(2)B\n306知识点2：官能团的引入和消去例2根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式为________，名称是________。(2)①的反应类型是_______，③的反应类型是_______。(3)反应④的化学方程式为___________________________________________________。\n307解析本题主要考查了有机物转化过程中官能团(—Cl)的引入和消去，推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。从反应①的条件和生成物的名称、结构分析可知，该反应是取代反应，A是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应②是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应③是烯烃的加成反应，同时引入了两个—Br，生成的B是邻二溴环己烷。而反应④是消去反应，两个—Br同时消去，生成了两个碳碳双键。答案(1)；环己烷(2)取代反应；加成反应(3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O\n308跟踪练习2写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料，制备的各步反应的化学方程式(必要的无机试剂自选)：①_____________________________________________。②_____________________________________________。③_____________________________________________。④_____________________________________________。\n309答案①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O22CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O②2CH2ClCH2CH2CHO＋O22CH2ClCH2CH2COOH③Cl—CH2CH2CH2COOH＋H2OHO—CH2CH2CH2COOH＋HCl④HO—CH2CH2CH2COOH＋H2O\n310一，碳链骨架的构建(增长和缩短）CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2CH=CH2COOHCH3COONaCH4\n311〔问题3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3\n3123.官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=CCH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△\n313②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂\n314③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△\n315(4).引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化酯的水解某些苯环侧链的氧化\n316思考：如何实现下列转变：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH\n317(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3\n318本章小结知识整合一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质\n319\n320二、烃的衍生物之间的转化关系三、有机反应和有机合成\n321四、反应条件与物质性质1．温度不同，反应类型和产物不同(1)乙醇的脱水反应：乙醇与浓H2SO4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：原理：CH2＝CH2↑＋H2O若将温度调至140℃，主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：C2H5—O—C2H5＋H2O\n322(2)甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH＋Cu(OH)2→Cu(HCOO)2＋2H2O而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋CO2↑＋3H2O2．溶剂不同，反应类型和产物不同溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。CH3—CH2—Br＋NaOH(水溶液)CH3—CH2—OH＋NaBrCH3—CH2—Br＋NaOH(醇溶液)CH2＝CH2↑＋H2O＋NaBr\n3233．催化剂不同，反应进行的方向不同CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH4．酸碱性不同，其水解程度不同，产物不同酯的碱性水解程度大于酯的酸性水解，这是因为碱和酯水解生成的酸发生中和反应，从而使酯的水解平衡向正反应方向移动。\n324高考体验1．(2009年江苏，3)下表所列各组物质中，物质之间通过一步反应就能实现如图所示转化的是()答案B物质选项abcAAlAlCl3Al(OH)3BHNO3NONO2CSiSiO2H2SiO3DCH2CH2CH3CH2OHCH3CHO\n3252．(2009年上海，9)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是()A．迷迭香酸属于芳香烃B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应答案C\n3263．(2009年广东，13)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索。人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5,9－十一烷酸内酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛。下列说法正确的是()A．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素解析A项根据简单有机物命名可作出判断；B项中①辛酸、②壬酸属于羧酸类，当然也属于有机物，故B项错误；C项根据名称可判断正确；D项中⑥、⑦属于醛类物质，含有—CHO，当然含有氧元素，故D项错误。答案AC\n3274．(2009年天津理综，8)请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。\n328请回答：(1)B的分子式为________________。(2)B不能发生的反应是________(填字母)。a．氧化反应b．聚合反应c．消去反应d．取代反应e．与Br2加成反应(3)写出D→E、E→F的反应类型：D→E__________、E→F__________。(4)F的分子式为__________________。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：______________________________________。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A：_________、C：___________，F的名称：______________。(6)写出E→D的化学方程式：_____________________。\n329解析本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烃，则可计算14n＝70，得n＝5，故其分子式为C5H10。E和F的相对分子质量的差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D中只含有1个氧原子，与Na反应能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变的，则C中碳应为5个，102－5×12－2×16＝10，则C的化学式为C5H10O2，又因C的核磁共振氢谱图中含有4种氢，由此推出C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH。(1)由B的结构式，即可写出分子式。(2)B中有羟基，则可以发生氧化、消去和取代反应。\n330(3)C→D为羧基还原成了羟基，D→E为羟基被溴取代生成溴代烃，溴代烃也可在NaOH水溶液中取代生成醇。(4)F为烯烃，其同系物D也应为烯烃，又因其相对分子质量为56，则14n＝56，得n＝4。所有同分异构体为1－丁烯、2－丁烯(存在顺反异构)和2－甲基丙烯四种。(5)B为醇，C为羧酸，两者结合成A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。(6)E→D为溴代烃在NaOH水溶液条件下的取代反应。答案(1)C10H18O(2)be(3)取代反应；消去反应\n331(4)C5H10；CH2＝CHCH2CH3、、CH2＝C(CH3)2(5)；(CH3)2CHCH2COOH；3－甲基－1－丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr\n332第四章　生命中的基础有机化学物质第一节　油　　脂三维目标思维激活肥皂的去污效果好而又不伤手，你知道它的历史和制造方法吗？知识与技能1．理解油脂的组成和结构2．使学生理解油脂的化学性质(氢化、水解和皂化反应)过程与方法通过联系生活、生产实际问题培养知识的迁移能力和推理能力情感、态度与价值观通过对肥皂制取的探究，认识化学对日常生活的重要意义\n333自学导引一、油脂的组成和结构1．油脂的涵义(1)从日常生活中认识油脂我们日常食用的猪油、羊油等动物油，还有花生油、菜子油、豆油、棉子油等植物油，都是油脂。(2)从物质的状态上认识油脂在室温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称油脂。(3)从化学成分上认识油脂油脂在化学成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，所以油脂属于酯类。\n3342．油脂的组成和结构油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯。它们的结构可以表示如下：结构式中R、R′、R″代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不相同。如果R、R′、R″相同，这样的油脂称为单甘油酯，如果R、R′、R″不相同，就称为混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯。\n335二、油脂的性质1．油脂的水解跟酯类的水解反应相同，在适当的条件下(如有酸或碱或高温水蒸气存在)，油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸。2．油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转变成固态的脂肪。由液态的油转变为固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为肥皂、人造黄油的原料。油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式如下：\n336硬脂酸甘油酯(脂肪)油脂的氢化具有重要的意义。工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油。硬化油性质稳定、不易变质、便于运输，可用于制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。\n337名师解惑一、组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响极大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，在室温下呈固态，而由不饱和高级脂肪酸(油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低，在室温下呈液态。由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对量不同而具有不同的熔点。饱和烃基越多，油脂的熔点越高；不饱和烃基越多，油脂的熔点越低。\n338二、油脂的水解理解油脂的水解，要注意以下几点(1)油脂在酸性条件下水解的产物是硬脂酸和甘油，工业上利用这一原理，用油脂作原料来制取高级脂肪酸和甘油；而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，工业上利用这一原理，用油脂作原料来制肥皂。(2)油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。\n339三、油脂与矿物油的区别类别油脂肪矿物油组成主要是不饱和高级脂肪酸(有少量饱和)与甘油生成的酯主要是饱和高级脂肪酸(有少量不饱和)与甘油生成的酯多种烃(石油及其分馏产品)性质液态固态或半固态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化\n340典例导析知识点1：酯和油脂的区别和联系例1下列有关油脂的叙述中不正确的是()A．油脂属于酯类B．油脂没有固定的熔沸点C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯D．油脂都不能使溴水褪色解析从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以A、C两项正确；油脂为混合物，没有固定的熔沸点，B项正确；油酸甘油酯与溴发生加成反应可使溴水褪色，所以D项不正确。答案D\n341跟踪练习1下列可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分为两层D．反应后静置，反应液不分层解析由于油脂难溶于水，而高级脂肪酸钠和甘油都是溶于水的物质，若反应基本完成，静置后溶液不会出现分层现象；由于皂化反应是在碱性条件下进行的，因此B选项肯定是错误的；红色石蕊试纸变蓝，现象是对的，但无法确定皂化反应是否基本完成。答案D\n342知识点2：油脂与矿物油的比较例2区别植物油和矿物油的正确方法是()A．看色、态是否透明、澄清B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制的Cu(OH)2悬浊液D．加酸性KMnO4溶液，振荡解析植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯；矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等。纯净的植物油和矿物油都是无色液体，所以A项错误；植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，所以C项错误；植物油分子中含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液褪色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以D项错误；向两者中分别加入NaOH溶液，煮沸，分层现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，所以B项正确。答案B\n343跟踪练习2下列物质中属于酯类的是()①豆油　②甘油　③牛油　④溶剂油　⑤汽油　⑥硝化甘油　⑦润滑油A．②③④⑦B．①③⑥C．⑤⑥⑦D．②⑤答案B\n344第二节　糖　　类三维目标思维激活目前市场上有许多专供糖尿病病人食用的“无糖食品”，包括无糖糕点、无糖奶粉、无糖八宝粥等，你知道什么是无糖食品吗？是不是所有的糖都有甜味？知识与技能使学生了解糖类的组成和分类；掌握葡萄糖的结构简式和重要性质，并了解其用途；了解果糖的性质和它在结构上跟葡萄糖的差别过程与方法启发引导、实验探究、分组讨论、归纳总结情感、态度与价值观通过本节的教学培养实验操作能力；通过分组实验，培养学习化学的兴趣及探究科学知识的精神\n345自学导引一、糖的组成和分类1．糖的组成糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。糖类的组成通常用通式Cm(H2O)n表示，因而又称为碳水化合物。2．糖的分类根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为\n346二、葡萄糖与果糖1．结构(1)葡萄糖分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO实验式：CH2O官能团：醛基(—CHO)、羟基(—OH)葡萄糖是一种多羟基醛，属醛糖。(2)果糖分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团：酮基(CO)、羟基(—OH)果糖是一种多羟基酮，属酮糖。总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体。\n3472．化学性质(1)葡萄糖与氢气反应CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。(2)葡萄糖与银氨溶液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3。(3)葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O。\n348三、二糖1．蔗糖是一种典型的二糖，其分子式为C12H22O11。2．麦芽糖分子式为C12H22O11，结构中有醛基，具有还原性，与蔗糖互为同分异构体。水解反应的化学方程式为。四、多糖1．淀粉(1)组成通式为(C6H10O5)n，属天然有机高分子化合物。\n349(2)性质①不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊。②水解反应：。③特征反应淀粉遇碘溶液显蓝色，利用此反应可以鉴定淀粉的存在。(3)用途淀粉是食物的重要成分，同时还是重要的食品工业原料，葡萄糖转化为酒精的化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。\n3502．纤维素(1)组成：组成通式为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，属天然有机高分子化合物。(2)性质①一般不溶于水和有机溶剂②水解反应纤维素在强酸的催化作用下，发生水解反应生成葡萄糖，化学方程式为。③酯化反应纤维素中的葡萄糖单元含有醇羟基，可与硝酸、醋酸发生酯化反应。\n351名师解惑一、糖类1．单糖、二糖、多糖的比较种类代表性物质分子结构特征重要化学性质用途单糖葡萄糖C6H12O6既含有醛基，又含有多个羟基还原性：能发生银镜反应，能将新制Cu(OH)2还原成Cu2O氧化性：能与H2加成(1)医用：静脉注射，为体弱和血糖过低的患者补充营养(2)用于制镜工业、制造糖果等二糖蔗糖、麦芽糖C12H22O11能水解生成两分子单糖水解生成单糖作甜味食物，用于制造糖果\n352(续表)2．单糖、二糖、多糖的转化关系多糖二糖(低聚糖)单糖种类代表性物质分子结构特征重要化学性质用途多糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n能水解生成多个分子单糖水解生成单糖淀粉：供食用、制造葡萄糖和酒精；纤维素：用于纺织、造纸、制造硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维\n353二、淀粉水解程度的判断方法淀粉在酸的作用下能够发生水解，其水解的最终产物是葡萄糖。反应物淀粉遇碘单质变蓝色，但不能发生银镜反应；产物葡萄糖能发生银镜反应，但遇碘单质不变蓝色，利用这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否发生水解和水解是否进行完全。其规律是：(1)若淀粉没有水解，其溶液中没有葡萄糖，则不能发生银镜反应。(2)若淀粉完全水解，其溶液中没有淀粉，则遇碘单质不变蓝色。(3)若淀粉只有部分水解，其溶液中既有淀粉又有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘单质变蓝色。\n354三、糖类水解方程式的书写在有机反应的方程式中，有机物之间的转化涉及的是常见的官能团的转化时，通常用结构简式来表示有机物。如：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OHCH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O\n355但对于有些糖类的反应，并不涉及常见官能团之间的转化，比如糖类的水解方程式，此时可用分子式或分子通式来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称即可。如：蔗糖水解的化学方程式可表示为：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖　果糖淀粉水解的化学方程式可表示为：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖此外有机物燃烧的方程式中，也可用分子式表示有机物。\n356典例导析知识点1：糖类物质概念的考查例1下列有关糖类物质的叙述中正确的是()A．糖类是有甜味的物质B．由C、H、O三种元素组成的无机物属于糖类C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用通式Cn(H2O)m表示D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质解析通常单糖和低聚糖甜，而高聚糖不甜，A项错误；糖类属有机物，B项错误；大部分糖类的分子式可用Cn(H2O)m表示，但有些糖不符合，C项错误；D项糖类的概念正确。答案D\n357跟踪练习1对于淀粉和纤维素，下列叙述中正确的是()A．互为同分异构体B．化学性质相同C．碳、氢、氧元素的质量比相同D．都能发生银镜反应答案C\n358知识点2：淀粉水解程度的判断及水解物的检验例2某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜现象结论：淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象\n359结论：淀粉已经水解。结论：淀粉部分水解。请分别判断四种设计方案及结论是否正确？并说出其原因。\n360解析实验方案设计时要注意两点：其一是检验葡萄糖存在时，水解液加银氨溶液之前一定要加碱中和水解液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；其二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘和NaOH会反应：I2＋2NaOH＝NaIO＋NaI＋H2O。答案(1)方案甲结论不正确。因为淀粉可能部分水解，因为未水解的残留淀粉也会与碘水反应使溶液变蓝。(2)方案乙设计不正确，结论也不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应，按方案乙设计进行操作，无银镜现象，可能是淀粉没有水解，也可能是部分水解。(3)方案丙设计和结论都正确。按设计方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解为葡萄糖。(4)方案丁设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解。\n361跟踪练习2通过实验验证淀粉水解生成还原性的糖，实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是________。①取少量淀粉加水配成溶液　②加热煮沸　③加入烧碱溶液并中和至呈碱性　④加入新制的Cu(OH)2⑤加入几滴稀H2SO4⑥水浴加热解析淀粉在无机酸的催化作用下，水浴加热可发生水解反应而产生葡萄糖，要检验是否有葡萄糖生成，应先加碱中和催化剂酸使溶呈碱性后，再加入新制的Cu(OH)2，加热煮沸，观察有无红色沉淀。答案①⑤⑥③④②\n362第三节　蛋白质和核酸三维目标知识与技能1.了解蛋白质的组成、结构和用途，掌握蛋白质的性质；初步了解酶的特性及其用途2．介绍几种氨基酸的结构和名称，了解氨基酸由于羧基和氨基的存在而具有两性的性质过程与方法培养学生通过观察实验现象，分析、推理，得出结论的思维能力情感、态度与价值观通过结晶牛胰岛素的成功合成激发学生爱国主义思想感情和民族自豪感\n363思维激活随着生活水平的提高，人们越来越注重保健，而有些保健品生产商也对其产品大肆宣传。某复合氨基酸胶囊的成分介绍中，写着“该营养品中含有人体所需的上百种氨基酸”，该说法是否正确，为什么？\n364自学导引一、氨基酸1．氨基酸的分子结构氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(—NH2)取代后的产物。氨基酸的命名是以羧基为母体，氨基为取代基，碳原子的编号通常把离羧基最近的碳原子称为α碳原子，离羧基次近碳原子称为β碳原子，依次类推。2．氨基酸的物理性质常温下状态：无色晶体；熔、沸点：较高；溶解性：能溶于水，难溶于有机溶剂。\n3653．氨基酸的化学性质(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式：；甘氨酸与氢氧化钠反应的化学方程式：;说明氨基酸是两性化合物,基中—COOH为酸性基团,—NH2为碱性基团。(2)成肽反应两个氨基酸分子(可以相同也可以不同)在酸或碱存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。\n366二、蛋白质的结构与性质1．蛋白质的结构蛋白质是一类高分子化合物，主要由C、H、O、N、S等元素组成。蛋白质分子结构的显著特征是：具有独特而稳定的结构。蛋白质的特殊功能和活性与多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序、特定空间结构相关。2．蛋白质的性质(1)水解蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解成相对分子质量较小的肽类化合物，最终水解得到各种氨基酸。(2)盐析盐析是一个可逆过程，不影响(填“影响”或“不影响”)蛋白质的活性。因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。\n367(3)变性影响蛋白质变性的因素有：物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等。化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氧乙酸、乙醇、丙酮等。变性是一个不可逆(填“可逆”或“不可逆”)的过程，变性后的蛋白质生理活性也同时失去。(4)颜色反应颜色反应一般是指浓硝酸与含有苯基的蛋白质反应，这属于蛋白质的特征反应。3．蛋白质的一级结构是指各种氨基酸的连接方式和排列顺序；\n368蛋白质的二级结构是指多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构；蛋白质的三级结构是指在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构；蛋白质的四级结构是指亚基的立体排布、亚基间相互作用与布局。三、酶酶的催化作用的特点：(1)条件温和、不需加热；(2)具有高度的专一性；(3)具有高效催化作用。四、核酸核酸分为DNA和RNA。核酸水解产生核苷酸，再水解产生磷酸、核苷。核苷再水解产生戊糖、碱基。\n369名师解惑1．氨基酸的结构与命名α－氨基酸的通式为，R为烃基或H，其中与羧基相连的碳为α－碳，为手性碳原子。构成天然蛋白质的氨基酸均为α－氨基酸。氨基酸的命名分为系统命名法和习惯命名法。俗名结构系统命名甘氨酸NH2—CH2—COOHα－氨基乙酸丙氨酸α－氨基丙酸谷氨酸α－氨基戊二酸苯丙氨酸α－氨基－β－苯基丙酸\n3702．盐析与变性区别的方法项目盐析变性含义蛋白质中加入浓无机轻金属盐溶液使其溶解度降低而从溶液中析出蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，性质改变而凝结作用降低蛋白质的溶解度，不改变其性质，用于分离提纯蛋白质破坏蛋白质的结构，改变蛋白质的性质特征可逆过程不可逆过程实质溶解度降低，物理变化结构、性质改变，化学变化用途提纯蛋白质杀菌消毒影响因素无机盐的浓度：浓的无机轻金属盐溶液使蛋白质盐析，稀的无机轻金属盐溶液增大蛋白质的溶解度加热、酸、碱、重金属盐、紫外线、甲醛、苯酚等均可使蛋白质变性\n3713.焰色反应、显色反应、颜色反应的比较注意：利用焰色反应只能鉴别某些金属元素,如碱金属及Ca、Ba、Cu等；利用颜色反应只能鉴别含苯环的蛋白质。焰色反应显色反应颜色反应含义钠、钾等多种金属元素被灼烧时，使火焰呈现某种颜色。钠元素的焰色为黄色，钾元素的焰色为紫色酚类物质遇三氯化铁(Fe3＋)溶液后，溶液显示某种颜色，如苯酚；淀粉遇碘(I2)显蓝色蛋白质遇某些试剂后显示某种特殊的颜色。鸡蛋白、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色显色实质物质变化化学变化化学变化重要应用鉴别钠、钾等金属元素鉴别苯酚、淀粉鉴别某些蛋白质\n372典例导析知识点1：氨基酸的两性例1下列化合物中，既能跟稀硫酸反应，又能跟氢氧化钠反应的是()A．氨基乙酸B．偏铝酸钠C．氯化铝D．苯酚钠解析一般既能与稀硫酸反应又能与氢氧化钠反应的可能为两性氧化物(Al2O3)、两性氢氧化物[Al(OH)3]等，还可能是具有两种官能团的有机化合物，如氨基乙酸(有—COOH和—NH2)，还有弱酸的酸式盐NaHCO3或NaHSO3等。NaAlO2只能与酸反应，AlCl3只能与碱反应，而苯酚钠只能与酸反应。答案A\n373跟踪练习1某种人工合成的氨基酸分子的结构简式为CH3CH2CHCH3CH2NH2COOH，下列关于该氨基酸酸碱性的叙述中正确的是()A．既没有酸性，又没有碱性B．既具有酸性，又具有碱性C．只有酸性，没有碱性D．只有碱性，没有酸性答案B\n374知识点2：蛋白质的结构与性质例2下列有机物水解断键处(用虚线表示)不正确的是()解析选项C、D的水解均相当于肽键的水解，其断键位置应是“”，D项正确，C项错误。答案C\n375跟踪练习2含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是()答案D\n376本章小结知识整合一、糖类知识总结\n377二、油脂的性质及转化关系\n378三、生命活动的物质基础\n379高考体验1．(2009年广东理基，30)三聚氰胺(结构式如图所示)是一种重要的化工原料，可用于阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列说法正确的是()A．三聚氰胺是一种蛋白质B．三聚氰胺是高分子化合物C．三聚氰胺分子中含有碳碳双键D．三聚氰胺的分子式为C3H6N6解析三聚氰胺中的含氮量较高，不属于蛋白质，A项错误；由键线式可以写出化学式，D项正确；其相对分子质量很小，不属于高分子化合物，B项错误；分子中只含有碳氮双键，C项错误。答案D\n3802．(2009年福建理综，9)下列关于常见有机物的说法不正确的是()A．乙烯和苯都能与溴水反应B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应C．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别解析苯不与溴水反应，只能与液溴反应，A项错误；乙酸与NaOH发生酸碱中和反应，油脂在碱性条件能水解，B项正确；糖类、油脂和蛋白质是重要的营养物质，C项正确；乙烯可以使高锰酸钾褪色，而甲烷不可以，D项正确。答案A\n3813．(2009年广东，4)下列叙述不正确的是()A.天然气和沼气的主要成分是甲烷B.等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等C.纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解D.葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素，但不是同系物解析天然气、煤道坑气和沼气的主要成分都是甲烷，A项正确；因为是等物质的量的乙醇和乙酸，根据乙醇和乙酸的分子式可知B项错误；纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质都能在一定条件下水解，C项正确；葡萄糖属于单糖，分子式为C6H12O6，蔗糖属于二糖，分子式为C12H22O11，按照同系物的定义可知，D项正确。答案B\n3824．(2009年浙江理综，26)各物质之间的转化关系如下图，部分生成物省略。C、D是由X、Y、Z中两种元素组成的化合物，X、Y、Z的原子序数依次增大，在周期表中X的原子半径最小，Y、Z原子最外层电子数之和为10。D为无色非可燃性气体，G为黄绿色单质气体，J、M为金属，I有漂白作用，反应①常用于制作印刷电路板。\n383请回答下列问题：(1)写出A的化学式_______________________，C的电子式______________。(2)比较Y与Z的原子半径大小______>______(填写元素符号)。(3)写出反应②的化学方程式(有机物用结构简式表示)_____________________________，举出该反应的一个应用实例__________________。(4)已知F溶于稀硝酸，溶液变成蓝色，并放出无色气体。请写出该反应的化学方程式：____________________________________________。(5)研究表明：气体D在一定条件下可被还原为晶莹透明的晶体N，其结构中原子的排列为正四面体，请写出N及其2种同素异形体的名称________、________、_________。\n384解析从反应图中寻找突破口，E与葡萄糖生成红色沉淀F，则E应为Cu(OH)2，而B为Cu2＋。反应①常用于制作印刷电路板，L为棕黄色溶液，由此可推出：M应为Cu，L为FeCl3。G为黄绿色气体，则为Cl2，K为浅绿色，则为Fe2＋溶液。X的原子半径最小，则为H，D为非可燃性气体，可推为CO2，C和O的最外层电子数之和刚好为10。H、C、O中的两种组成的化合物，且可以与Cl2反应，故应为H2O，生成的H为HCl，I为HClO(具有漂白性)，HCl与J(Fe)可生成FeCl2溶液。\n385(1)A＋HCl→Cu2＋＋H2O＋CO2，由元素守恒可知，A可以是CuCO3或碱式碳酸铜。(2)Y为C，Z为O，两者位于同一周期，前者的半径大，即C＞O。(3)葡萄糖含有醛基，可以与Cu(OH)2生成红色沉淀。(4)F为Cu2O，与HNO3反应时生成Cu(NO3)2，且生成无色气体，应为NO，然后根据得失电子守恒配平即可。(5)CO2可以还原成正四面体结构的晶体N，即化合价降低，显然生成C，应为金刚石。它的同素异形体必须为含碳的单质。\n386答案(1)Cu2(OH)2CO3[Cu(OH)2·CuCO3]或CuCO3；(2)C>O(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O；医学上可用这个反应检验尿液中的葡萄糖(4)3Cu2O＋14HNO3＝6Cu(NO3)2＋2NO↑＋7H2O(5)金刚石、石墨、富勒烯(C60)或碳纳米管等\n387第五章　进入合成有机高分子化合物的时代第一节　合成高分子化合物的基本方法三维目标思维激活三大合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)与功能高分子材料在工农业生产、提高人民生活质量和高科技领域中的应用越来越广泛，你知道合成它们的基本方法吗？与我们前面学习的加成、取代、消去等有机反应类型有哪些区别呢？知识与技能1.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式2.能从简单的聚合物的结构式分析出单体过程与方法了解合成路线设计的一般思路情感、态度与价值观知道绿色合成思想是选择合成路线的重要原则\n388自学导引一、加成聚合反应高分子化合物高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104～106)的一类化合物。高分子化合物常称为聚合物或高聚物。能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体。例如，制备聚乙烯的反应为：nCH2CH2，其中CH2＝CH2是单体，—CH2CH2—是链节，高分子链中含有链节的数目称为聚合度，聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n。二、缩合聚合反应1．缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互结合成聚合物，同时有小分子(如H2O等)生成的反应，单体可以是一种或两种以上。2．聚－6－羟基己酸酯HO[OC(CH2)5O]nH的单体是HOOC(CH2)5OH，生成1mol此高聚物分子，可以认为nmol单体之间发生了缩聚反应，同时缩掉n－1molH2O。\n389名师解惑一、加聚反应的特点1．单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。2．加聚反应的过程中没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数(聚合度n)倍。3．通过加聚聚合物推单体的方法边键沿箭头指向会合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。凡链节主链只有C原子并存在C=C结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”画线断开，然后将半键闭合，即双键交换。→单体：CH2＝CH2→单体：CH2＝CH—CH＝CH2\n390二、缩合聚合反应的特点1．缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X、活泼氢原子等)或多官能团的有机物小分子。2．缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。3．因聚合过程中生成小分子，故所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。4．书写缩聚物的结构式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。\n3915．书写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为(2n－1)。6．缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图所示：\n392典例导析知识点1：有机高分子化合物单体的判断例1工程塑料ABS树脂的合成使用了三种单体。ABS树脂的结构简式为：,式中—C6H5是苯基。合成这种物质的三种单体的结构简式为______________、_____________、_______________。解析依单体加聚生成高聚物的特点可知，单烯加聚时高聚物的长链中没有双键，双烯加聚时长链中会有双键，依据单键变双键、双键变单键的原则将其分割成了三个部分：CH2＝CHCN、CH2＝CH—CH＝CH2、。答案CH2＝CHCN;CH2＝CH—CH＝CH2;\n393跟踪练习1可用于合成高分子(式中—C6H5是苯基)的单体是()①氨基乙酸(甘氨酸)②α－氨基丙酸(丙氨酸)③α－氨基－β－苯基丙酸(苯丙氨酸)④α－氨基戊二酸(谷氨酸)A．①③B．③④C．②③D．①②答案A\n394知识点2：合成高分子化合物的基本反应类型例2下列塑料的合成，所发生的反应类型与另外三种不同的是()A．聚乙烯塑料()B．聚氯乙烯塑料()C．酚醛树脂()D．聚苯乙烯塑料()解析要判断反应类型，对高聚物进行识别，实际是变相地找单体。其单体依次为：乙烯、氯乙烯、苯酚和甲醛、苯乙烯，进而容易得出酚醛树脂是缩聚产物，另外三种是加聚产物。答案C\n395跟踪练习2下列合成有机高分子化合物的化学方程式和反应类型都正确的是()A．nCH2＝CHCN:加聚反应B．＋nHOCH2CH2OH→＋(2n－1)H2O；缩聚反应C．nCH2CH2＋nCH2CHCH3:缩聚反应D．＋(n－1)H2O；缩聚反应答案B\n396第二节　应用广泛的高分子材料三维目标思维激活纤维素、淀粉、蛋白质为天然高分子化合物，而现在使用量远比它们多的是合成高分子化合物，你能列举出常见的合成高分子化合物吗？知识与技能了解塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途过程与方法学习科学的分类方法情感、态度与价值观通过活动课或探究性学习介绍治理“白色污染”的途径和方法，培养关注和爱护自然，树立社会责任感及环境保护意识\n397自学导引合成材料按用途和性能可作如下分类：(1)合成高分子材料(包括：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)(2)功能高分子材料(包括：高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)(3)复合材料三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶。一、塑料塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。在塑料的组成中除了合成树脂外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的加工助剂以改进其性能。如提高柔韧性的增塑剂，改进耐热性的热稳定剂，防止塑料老化的防老化剂，赋予塑料颜色的着色剂等。\n398塑料的分类如下表所示：分类的原则类型特征和举例按树脂受热时的特征热塑性以热塑性树脂为基本成分，受热软化，可以反复塑制，如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等热固性以热固性树脂为基本成分，加工成型以后变为不熔状态，如酚醛树脂、脲醛塑料等\n3991．聚乙烯聚乙烯具有极其广泛的用途，有高压聚乙烯和低压聚乙烯之分。高压聚乙烯是在150～300MPa、170～200℃的温度下，并在引发剂作用下使乙烯发生加成聚合反应，得到的聚乙烯相对分子质量较低，密度也低(0.91～0.93g·m－3)，主链上带有长短不一的支链，熔融温度为105～115℃，称为低密度聚乙烯(LDPE)。低压聚乙烯是在较低压强下，在催化剂的作用下使乙烯发生加成聚合反应，生成的聚乙烯相对分子质量较高(≥50万)，密度也较高(0.94～0.96g·cm－3)，熔融温度为131～137℃，称为高密度聚乙烯(HDPE)。高压聚乙烯一般用做薄膜，可做食品包装袋等；低压聚乙烯较硬(填“软”或“硬”)，可以做瓶、桶、板、管与棒材等。\n4002．酚醛树脂酚醛树脂是酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位上的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构高分子：\n401在碱催化下，等物质的量的甲醛与苯酚或过量的甲醛与苯酚反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，可以生成网状结构的酚醛树脂。2,4－二羟甲基苯酚2,4,6－三羟甲基苯酚\n402二、合成纤维1．纤维分类2．常见的合成纤维(1)涤纶(的确良)：聚对苯二甲酸乙二酯(聚酯纤维的一种)单体：、HOCH2CH2OH\n403(2)锦纶(锦纶－6、尼龙－6、聚酰胺－6)：聚己内酰胺(聚酰胺纤维的一种)(3)腈纶(人造毛)：聚丙烯腈单体：CH2＝CHCN(←CH≡CH＋HCN)\n404(4)维纶：聚乙烯醇缩甲醛(5)丙纶：聚丙烯单体：CH3—CH＝CH2\n405(6)氯纶：聚氯乙烯单体：(←CH≡CH＋HCl)3．特种合成纤维有芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维、防火纤维。\n406三、合成橡胶1．橡胶的分类注意：合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子化合物。\n4072．常见的合成橡胶(1)丁苯橡胶：(2)顺丁橡胶：顺丁橡胶是以1,3－丁二烯为原料，在催化剂存在下，1,3－丁二烯的两个双键打开，在2号与3号碳原子间形成新的双键，1号和4号碳原子分别与另一个1,3－丁二烯分子相互连接成链，得到以顺式结构为主的聚1,3－丁二烯：\n408顺式聚1,3－丁二烯顺式聚1,3－丁二烯是线型结构，分子链较柔软，具有较好的弹性。顺丁橡胶是顺式聚1,3－丁二烯与硫黄等硫化剂混炼而成的。硫化剂的作用是打开顺式聚1,3－丁二烯的双键，以—S—S—键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的橡胶，但交联程度不宜过大，否则会失去弹性。(3)氯丁橡胶：(4)丁腈橡胶：(5)丁基橡胶：\n409(6)硅橡胶：单体：(7)聚硫橡胶：3．合成橡胶的性能合成橡胶的性能不如天然橡胶，但其具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。\n410名师解惑有机高分子反应及有机高分子化合物的结构与性质1．高分子化学反应的特点(1)与结构的关系结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。(2)常见的有机高分子反应①降解在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。生物降解塑料，化学降解塑料，光降解塑料等。\n411②橡胶硫化天然橡胶()经硫化后破坏了碳碳双键,形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—),由线型变成体型结构.③催化裂化塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。2．高分子化合物的结构与性质线型高分子体型(网状)高分子结构分子中的原子以共价键相互联结,构成一条很长的卷曲状态的“链”分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解，但往往有一定程度的胀大性能具有热塑性，无固定熔点具有热固性，受热不熔化特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好、有可塑性常见物质聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶酚醛树脂、硫化橡胶\n412典例导析知识点1：基础知识考查例1下列说法中正确的是()A．只有热塑性高分子材料才可能是塑料B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯C．有机玻璃是一种透明的塑料制品D．塑料在自然环境下易分解，不会造成“白色污染”解析塑料有的是热塑性的，有的是热固性的，故A项错误；聚氯乙烯薄膜中含有的增塑剂对健康有不良影响，不能用来包装食品，用于包装食品的塑料薄膜是聚乙烯，故B项错误；有机玻璃是一种透明的塑料制品，我们所说的“白色污染”指的就是塑料制品造成的污染，故C项正确，D项错误。答案C\n413跟踪练习1下列有关塑料的说法中不正确的是()A．塑料的主要成分是合成树脂B．热塑性塑料可以反复加工，多次使用C．酚醛树脂可制热固性塑料D．通用塑料可以在任何领域中通用解析本题考查塑料的有关知识，只要我们了解塑料的成分、品种、性能和用途，本题就容易解决。通用塑料指价格低、产量大、用途广泛的塑料，在日常生活中通用性强，但在许多领域须用特殊塑料。答案D\n414知识点2：高分子材料的应用及环境保护例2焚烧下列物质，严重污染大气的是()A．聚乙烯B．聚氯乙烯C．聚丙烯腈D．有机玻璃解析烃与烃的含氧衍生物完全燃烧只生成CO2和H2O，不会污染空气；烃的含氮衍生物完全燃烧生成CO2、H2O和N2，不会污染空气；烃的含氯(卤)衍生物完全燃烧生成CO2、H2O和HCl(HX)，HCl(HX)会污染空气。聚乙烯中只有碳、氢两种元素，聚氯乙烯中含碳、氢、氯三种元素，聚丙烯腈中含碳、氢、氮三种元素，有机玻璃中含碳、氢、氧三种元素。答案B跟踪练习2当前，我国亟待解决的“白色污染”通常是指()A．冶炼厂的白色烟尘B．石灰窑的白色粉尘C．聚乙烯的塑料垃圾D．白色建筑材料答案C\n415第三节　功能高分子材料三维目标知识与技能了解功能高分子材料的结构特点和重要性能；掌握合成功能高分子的原理过程与方法培养用科学的方法发现问题、认识问题的能力情感、态度与价值观通过对新型有机高分子材料结构和功能的介绍，激发学习化学的兴趣，提高学习化学的积极性\n416思维激活什么东西既坚硬到能防弹，又软得可以拿来缝合伤口？科学家发现南美洲亚马逊河有一种外号叫“黑寡妇”的蜘蛛，它吐出的丝比其他任何蜘蛛丝的强度都要高，而且特别有弹性，比制造防弹背心的“凯夫拉尔”纤维还要结实。近年来，美国和加拿大科学家利用基因改造技术，得到这种功能高分子材料，具体方法是：将此蜘蛛的基因植入母羊体内，再从羊奶中抽取丝，这种丝像蚕丝般柔滑，有光泽，弹性好，比钢铁结实四五倍，但却非常柔软，是很好的防弹材料，所以人们叫它“生物钢”。这种“钢”将在医学、军事和工业等领域发挥重要作用。\n417自学导引一、功能高分子材料1．新科技革命的三大支柱是指能源、材料、信息工程，材料是能源和信息发展的基础。2．人们在探求某种新型高分子材料时，总要研究分子结构与功能之间的关系，设计出具有特殊功能的高分子结构以及合成它的路线和方法。3．两种方法可以获得具有高吸水性的树脂(1)对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。(2)以带有强亲水性原子团的化合物[如丙烯酸(CH2CHCOOH)]为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物，加入交联剂，再引发聚合得到具有网状结构的高吸水性树脂。\n418二、复合材料为弥补某种单一材料在性能上的缺陷，将几种不同材料组合在一起制成的复合材料也得到了迅猛发展。复合材料往往集合几种材料的优异性能，使其应用更加广泛。例如，以玻璃纤维、碳纤维等无机材料作为增强材料，酚醛树脂、环氧树脂等为基体做成的增强塑料就是典型的复合材料。它具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等特点，可以用来做建筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件。总之，随着经济的发展，各行各业对材料的需求逐渐增多，有机高分子材料的种类日见增多，应用也越来越广泛，在人们的生产和生活中将发挥越来越重要的作用。\n419名师解惑1．功能高分子材料的含义：在天然或合成高分子的主链或支链上接上带有显示某种功能的官能团，使高分子具有特殊的功能，满足光、电、磁、化学、生物、医学等方面的功能要求，这类高分子通称为功能高分子。2．几种常见功能高分子材料(1)高分子分离膜①组成：高分子分离膜是用具有特殊分离功能的高分子材料制成的薄膜。②特点：能够让某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉。③应用：物质分离。\n420(2)医用高分子材料①性能：优异的生物相容性、很好的机械性能。②应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官。(3)高吸水性树脂①合成方法：对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改进，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力；或以带有强亲水性原子团的化合物，如CH2＝CH—COOH等为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。②高吸水性树脂合成方法的特点：在反应中加入少量二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生交联，得到具有网状结构的树脂。③应用：可以在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。\n421典例导析知识点1：新型有机高分子材料与传统合成材料的关系例1在某些塑料(如聚乙炔等)中加入强氧化剂或还原剂后，它们的导电性能大大提高，因为这些塑料具有金属的一般特性，所以人们称之为“人造金属”。下列对“人造金属”的说法中正确的是()A．“人造金属”和普通金属的制取方法不同,但原料相同B．强氧化剂或还原剂是制取“人造金属”的重要材料C．“人造金属”能够导电传热，所以有金属光泽D．“人造金属”具有金属的一般特性,所以它们属于金属解析“人造金属”与普通金属的制取方法和原料均不相同。前者用塑料加入氧化剂或还原剂，后者用金属化合物加入还原剂，此外，“人造金属”尽管有金属的一般特性，但它属于高分子化合物中的塑料，不属于金属，无金属光泽。答案B\n422跟踪练习1复合材料的使用使导弹的射程有了很大的提高，其主要原因在于()A．复合材料的使用可以使导弹承受超高温的变化B．复合材料的使用可以使导弹的质量减轻C．复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变D．复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化答案B\n423知识点2：功能高分子材料的应用例2除了传统的三大合成材料以外，又出现了高分子膜、具有光、电、磁等特殊功能的高分子材料、医用高分子材料、隐形材料和液晶高分子材料等许多新型有机高分子材料。试根据下列用途判断新型有机高分子材料的种类。(1)用于海水和若咸水的淡化方面：__________。(2)用于制造人工器官(如人工心脏)的材料：_________。解析本题考查了一般只需了解的新型有机合成材料的知识，可逆向思考其用途再作出解答。答案(1)高分子(分离)膜(2)医用高分子材料(如硅聚合物和聚氨酯等高分子材料)\n424跟踪练习2下列有关功能高分子材料用途的叙述中，不正确的是()A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C．医用高分子可用于制造医用器械和人造器官D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化解析聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子器件。答案D\n425本章小结知识整合\n426高考体验1．(2009年上海理综，12)下图是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中()A．a的沸点最高B．b的熔点最低C．c的平均分子量最大D．每一种馏分都是纯净物答案C\n4272．(2009年海南，18－2)已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为()A．5个B．6个C．7个D．8个答案B3．(2009年浙江理综，29)苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：\n428请回答下列问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A__________，B__________，C__________。(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有______种氢处于不同的化学环境。(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)：__________________________________________________________________________________________________。①化合物是1,4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基②分子中含有结构的基团\n429注：E、F、G结构如下：(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式__________________。\n430(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下：化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式：________________________________。\n431解析(1)流程图非常简单，生成A，即为KMnO4氧化苯环上的甲基而生成羧基。A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原为氨基。(2)从C的结构简式看，硝基邻、对位上的H，亚甲基和甲基上的H，共有四种不同化学环境的氢。(3)满足要求的同分异构体必须是：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基结构。从已经给出的同分异构体看，还可以写出甲酸形成的酯以及羧酸。(4)能与FeCl3发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基。(5)D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。\n432答案(1)；CH3CH2OH；(2)4(3)\n4334．(2009年福建理综，31)有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：(其中：X、Y均为官能团)。\n434请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为__________________。(2)官能团X的名称为____________，高聚物E的链节为________________。(3)A的结构简式为__________。(4)反应⑤的化学方程式为________________。(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________________________________。i．含有苯环ii．能发生银镜反应iii．不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是__________(填序号)。a．含有苯环b．含有羰基c．含有酚羟基\n435解析本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知，C中含有羧基及酚羟基和苯环，又知C的结构中有三个Y官能团，显然为羟基，若为羧基，则A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为。A显然为酯，水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基，相对分子质量为60,60－15－17＝28，则为两个亚甲基，所以B的结构式为CH3CH2CH2OH，即1－丙醇。它在浓硫酸作用下发生消去反应，可生成CH3CHCH2，双键打开则形成聚合物，其键节为。由B与C的结构可写出酯A的结构简式\n436为。C与NaHCO3反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能使NaHCO3放出CO2气体。(5)C的同分异构体中，能发生银镜反应则一定要有醛基，不能发生水解反应，则不能是甲酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。(6)抗氧化即为有还原性基团存在，而酚羟基易被O2氧化，所以c项正确。\n437答案(1)1－丙醇(2)羧基；(3)(4)+NaHCO3→+H2O+CO2↑(5)(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)(6)c