高中化学 3.4《有机合成》课件 新人教选修5(1) 47页

有机合成掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系．认识：有机合成在人类和社会中的重大意义．知道：逆向合成的思维方法．\n[读教材·填要点]一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过，生成具有和功能的有机化合物．2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和的转化．有机反应特定结构官能团\n3．有机合成的过程\n二、逆合成分析法1．逆合成分析法示意图目标化合物⇒中间体⇒中间体⇒基础原料2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到和．说明目标化合物可由通过酯化反应得到．(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是．草酸乙醇草酸和乙醇乙二醇\n(3)乙二醇的前一步中间体是可以通过的加成反应而得到．(4)乙醇通过与水加成得到．乙烯乙烯\n根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示)①.②③．\n⑤.\n[先思考·再交流]1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化学方程式．分析：用逆向分析法确定其合成方案：\n\n2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？分析：用氧化剂把显然氧化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之前先把酚羟基“保护”起来．\n\n3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D，它们之间存在如下转化关系：化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是什么物质吗？\n答案：A为甲醇B为甲醛C为甲酸D为甲酸甲酯\n要点一　有机合成过程中官能团的引入、转化和消除1．官能团的引入\n\n\n\n\n(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：\n3．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键．(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基．(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．\n有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化．\n[例1]以为主要原料，并以Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为羧基)．\n[解析](1)原料为，要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化成—COOH，所以首先要考虑在上引入—OH.(2)引入—OH的方法：转化成卤代烃，卤代烃水解．\n\n\n\n\n1．可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥还原A．①②⑥B．①②⑤⑥C．①④⑤⑥D．①②③⑥\n解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢气加成(还原反应)引入了羟基．答案：B\n要点二　有机物的合成—————————————————1．有机物合成的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染．(2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高．(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求．(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现．(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实．\n\n(3)芳香化合物的合成路线：\n3．有机合成路线的设计\n解有机合成题目的“三结合”：(1)正推和逆推相结合．(2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合．(3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．\n[例2](2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)．\n请回答：(1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________．的化学方程式为__________________________________.\n(3)与互为同分异构体的芳香化合物有________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为___________________________________．\n[解析]D和发生酯化反应生成，则D为CH3COOH，由逆推知C为乙醛，B为乙醇，与互为同分异构体的芳香化合物\n的结构有其中核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是.\n[答案](1)CH3CHO\n2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()\n①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥\n解析：逆向分析法：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应．答案：C\n对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以下几个方面进行比较和判断：(1)原料廉价、易得．(2)路线简捷，便于操作．(3)反应条件适宜，产品易于分离．(4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用．(5)产品的纯度及原子利用率高．\n[例]以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？\n[解析]烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案．[答案]方案(1)为最佳方案\n