高中化学选修五第一章课件 65页

第十一章　有机化学基础（选考）第1讲　认识有机化合物\n知识梳理1.按碳的骨架分类链状化合物(如)(1)有机化合物(如)\n(2)烃链状烃(脂肪烃)(如CH4)(如CH2==CH2)(如CH≡CH)环烃脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃()芳香烃苯()(如)稠环芳香烃(如)烷烃烯烃苯的同系物炔烃\n返回\n1.有机化合物中碳原子的成键特点知识梳理成键数目每个碳原子形成个共价键成键种类连接方式、或或4单键双键三键碳链碳环\n烷烃的命名1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。甲烷甲基亚甲基乙烷乙基烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。丙基有两种丁基有四种（1）甲基（2）乙基\n2.命名（1）普通命名法（适用于简单化合物）1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。\n（2）系统命名法（IUPAC命名法）a.选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。\nc.取代基距链两端位号相同时，编号从简单取代基开始b.近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”d.将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线）\n编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；\n（4）烷烃系统命名法原则：长-----选最长碳链为主链。多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。近-----离支链最近一端编号。小-----支链编号之和最小。简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。②①③④⑤\n二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。\n5-甲基-2-己烯4-甲基-3-乙基-2-戊烯（1）（2）\n（3）2，4-二甲基-2-戊烯CH2=CH-CH=CH2（4）1，3-丁二烯（5）4-甲基-2-戊炔\n三、苯的同系物的命名1.一烃基苯在苯环上的取代位置（不包括侧链异构）只有一种。命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯”。例如:\n2.二烃基苯有三种异构体，命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的三种位置异构体：（1，4-二甲苯）邻二甲苯（1，2-二甲苯）间二甲苯（1，3-二甲苯）对二甲苯\n四、烃的衍生物的命名1.卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名。2.醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名3.醛、羧酸：某醛、某酸。4.酯：某酸某酯\n\n\n\n\n\n\n2．指出下列有机物命名错误的原因命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是_______________________________；将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是_________________________________________________________________________。主链选错，应选最长的碳链作主链编号错，应从距支链最近的一端25作为编号的起点，正确的命名应为2-甲基丁烷\n(2)命名为“1-甲基-1-丙醇”，错误原因是________________________________。主链选错，正确的命名应为2-丁醇返回\n递进题组1.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种(A)A.氨基酸B.卤代羧酸C.醇钠D.酯\n2某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是(c)A.该有机物属于氨基酸B.该有机物的分子式为C3H7NO2C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物D.该有机物的一氯代物有3种\n题组二　有机物的共线、共面判断3.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(C)A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.丙烯\n解析A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。答案C\n4.已知为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。16\n题组四　有机物命名的正误判断8.判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”(1)2-甲基丁烷()解析编号错，应为2,2,4-三甲基戊烷。√×(2)2,2,3-三甲基戊烷()\n(3)(CH3CH2)2CHCH33-甲基戊烷()(4)异戊烷()√×解析根据球棍模型，其结构简式为名称为2-甲基戊烷。，\n9.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”(1)CH2==CH—CH==CH—CH==CH21,3,5-三己烯()解析应为1,3,5-己三烯。×(2)2-甲基-3-丁醇()解析应为3-甲基-2-丁醇。×\n(3)二溴乙烷()解析应为1,2-二溴乙烷。×(4)3-乙基-1-丁烯()解析应为3甲基1戊烯。×\n(5)2-甲基-2,4-己二烯()(6)1,3-二甲基-2-丁烯()√×解析应为2-甲基-2-戊烯。\n1.同分异构现象:化合物具有相同的化学式，但原子排列方式不同，因而产生了结构上的差异的现象。四、同分异构现象2.同分异构体的类别①碳链异构补充：手型异构②位置异构③官能团异构④顺反异构\n异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3\n官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和顺反异构原子或原子团排列方式不同和CH3—O—CH3\n同分异构体的书写方法一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为（1）两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。（2）四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。①先写直链结构②再减一个碳原子并移动位置③减两个碳原子并移动位置例：写出C6H14的同分异构体的结构简式\n（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目。一卤代物只有1种:只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、2，2，3，3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子；（2）基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。同分异构体数目的判断方法：\n（3）换元法：即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m+n等于A中的氢原子数（不含支链）时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。\n4、已知萘分子的结构是，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有种；(2)二氯代萘有种。3210\n5.(2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)A．6种　　　　　　　　　　B．7种C．8种D．9种C\n6.［2012·新课程理综化学卷10］分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)（）A．5种B．6种C．7种D．8种D\n7.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是(　　)A．CH3CH===CH2与HCl加成B．CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解C．CH2===CH—CH===CH2与H2按物质的量之比为1∶1进行反应D．与NaOH的醇溶液共热B\n8.(2011·河北衡中模拟)分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A可能的结构有(　　)A．1种B．2种C．3种D．4种B\n考点三　研究有机物的一般步骤和方法递进题组知识梳理\n知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析↓↓↓↓纯净物确定确定确定实验式分子式结构式\n2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响沸点溶解度溶解度较大\n(2)萃取和分液①常用的萃取剂：、、、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性\n五、有机化合物分子式结构式的确定1．元素分析(1)定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2。\n(2)定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。李比希氧化产物吸收法：用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。\n相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的与其的比值)值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷最大\n练习：某芳香烃相对分子质量为106，写出可能的结构简式。\n4．有机物结构式的确定(1)结构鉴定的常用方法：化学方法：利用特征反应鉴定出官能团；物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱等。(2)红外光谱：当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。可用于测定化学键或官能团。(3)核磁共振氢谱：①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；②吸收峰的面积与氢原子数成正比。可用于测定氢原子的种类和个数比。\n深度思考正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4()解析CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()解析燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等。(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()××√\n(4)的核磁共振氢谱中有6种峰()解析该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。(5)符合同一通式的物质是同系物关系()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()××√返回\n递进题组题组一　有机物的分离提纯1.为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气\n2.右图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A.①蒸馏、②过滤、③分液B.①分液、②蒸馏、③蒸馏C.①蒸馏、②分液、③分液D.①分液、②蒸馏、③结晶、过滤B\n4.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有()\nA.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3\n解析红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，故B项正确；核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其H原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键(与题中红外光谱图不符)，其核磁共振氢谱图应只有一个峰(与题中核磁共振氢谱图不符)，故D项错。答案D\n1.(2014·北京理综，10)下列说法正确的是()A.室温下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1-氯丁烷B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同123456\n2.(2014·天津理综，4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分123456\n解析两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A错误；123456根据和的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误；