【教案】高中化学选修5全册教案2 15页

第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类1．什么叫有机化合物？2．怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C、H、ON、P、S、卤素等有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH正丁烷正丁醇2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：OH环戊烷环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．常见的官能团有：P.5表1-1烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型：类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷烃——甲烷酚羟基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛精品学习资料可选择pdf第1页，共15页-----------------------\n芳香烃——苯酮羰基丙酮卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯第二节有机化合物的结构特点(二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）[知识导航1]引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：（1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质；（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同二、同分异构体的类型1.同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构第三节有机化合物的命名【归纳】一、烷烃的命名1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法第二课时二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！三、苯的同系物的命名精品学习资料可选择pdf第2页，共15页-----------------------\n?是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。?有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。?有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名?卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。?醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名?酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。?醛、羧酸：某醛、某酸。第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第二章烃和卤代烃一2、结构和化学性质回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。第二节芳香烃教学过程：复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格精品学习资料可选择pdf第3页，共15页-----------------------\n一、苯的物理性质：苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C二、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反应（与H2、Cl2)总结：能燃烧，难加成，易取代(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?(7)化学方程式+HO-NO2-NO2+H-O-H四、苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质2、乙苯与浓硫酸共热CH3CH3+3HO-NO2O2N--NO2+3H2ONO2[分析]-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代［小结：比较苯和甲苯精品学习资料可选择pdf第4页，共15页-----------------------\n（2）苯的毒性苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。第三节卤代烃4.甲苯与浓硝酸反应.[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.一．烃的衍生物概述.1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等.二．卤代烃对人类生活的影响.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.三．溴乙烷.精品学习资料可选择pdf第5页，共15页-----------------------\n1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和结构：分子式结构式结构简式官能团HHC2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—BrH—C—C—HHHHHHHH—C—C—HH—C—C—BrHHHH3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反应.反应原理：CHNaOH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr或：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.③．为什么要加入HNO3酸化溶液？-中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br的检验产生干扰.[过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.乙醇反应原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2+NaBr+H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[讨论]：①．为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？精品学习资料可选择pdf第6页，共15页-----------------------\n乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.CH3CHCH2CH3Br四．卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(2).消去反应.第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一课时从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。精品学习资料可选择pdf第7页，共15页-----------------------\n[讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。教学环节教师活动学生活动教学意图引入学生书写探究醇与酚现在有下面几个原子团，请同学们将它结构上的相们组合成含有—OH的有机物CH3—似和不同点—CH2——OH投影交流观察、比较激发学生思维。分析、讨论运用分类的思想，你能将上述不同结构学生相互讨论、交培养学生分特点的物质分为哪几类？流析归纳能力。第一类—OH直接与烃基相连的：第二类—OH直接与苯环相连的：讲解学生听、看明确概念在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基（—OH），它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有关知识投影、讲述一、醇学生听、看、思考使学生了解1、醇的分类醇的分类一元醇CH3OH、CH3CH2OH饱和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇CH2OHCH2OH乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH丙三醇精品学习资料可选择pdf第8页，共15页-----------------------\n思考与交流请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2根据数据画出曲线培养学生科表格中的数据，你能得出什么结论或作图：画出沸点——学分析方法出什解释？分析较多数据的最好方法就分子中所含碳原子是在同一坐标系中画出数据变化的曲线数曲线图；图来。同学们不妨试试。讨论、交流；掌握氢键的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一学生结论：同一类教师讲解概念。醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引有机物如醇或烷力。烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。而在为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃相同碳原子数的不比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因同醇中，所含羟基为氢键产生的影响。数起多，沸点越高。思考、交流进一步巩固2、醇的命名学生阅读P48【资教师讲解系统命名法料卡片】总结醇的系统命名法法则并应用投影3、醇的物理性质总结1）醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。思考与交流教材P49“思考与交流：运用必修2中所学学以致用，化学知识，讨论、提高学生知交流化学事故的处识的运用能理方法。力。回顾学生回顾、书写相复习、巩固三、乙醇的化学性质应化学方程式1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2讲解、提问学生回答：引导学生从通过反应我们可以发现乙醇的性质主要O—H键断裂时氢原断成键的角是由其官能团羟基（—OH）体现出来的。子可以被取代。度来理解化精品学习资料可选择pdf第9页，共15页-----------------------\n学反应的原在乙醇中O—H键和C—O键都容易断理裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？设问如果C—O键断裂，发生的又会是何种反激发求知欲学生思考，期待进应类型呢？行下面内容。演示实验培养学生对组装实验装置；实实验的分析验，观察现象并记和观察能力；增强学录。生对乙醇的感性认识。投影学生书写化学方程使学生从反3、消去反应式并思考反应中应的本质上浓硫酸断、成键的位置和来理解乙醇CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O特点。的消去反应170C特点。讲解断键：相邻碳原子上，一个断开C-0键，学生听、看并思考另一断开C-H键。自学阅读P51“资料卡使学生认识引导学生从反应进行的条件和反应过程片——乙醇的分子到“反应物中断成键的角度来区分分子内脱水和分间脱水”在不同反应子间脱水的联系和区别。条件下可生成不同的产物”投影4、取代反应学生回答：断开C-0从断成键的键。溴原子取代了角度理解CH2CH3OH＋HBrCH2CH3Br＋羟基的位，属于取代反应。H2O提问：在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？学与问乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气2CH3CH2OH+O2巩固复习反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？2CH3CHO+2H2O精品学习资料可选择pdf第10页，共15页-----------------------\n学生实验我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是先向试管加入少量培养学生实否有现象产生。的重铬酸钾溶液，验观察能力然后滴加少量乙醇，充分振荡讲解在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反学生思考从物质间相互转化关系应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇上来提高学生的认识。被氧化。氧化氧化乙醇乙醛乙酸课堂总结在这一节课，我们共同探究了乙醇的结回顾构建知识网构特点、化学性质；从断成键的角度了络。解乙醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。作业教材P55，2巩固知识【实验注意事项】[实验3-1]乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170℃左右，不能过高。将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。[实验3-2]重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。【问题交流项目】[思考与交流1]某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1所示。图3-1水分子中的氢键示意图形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的精品学习资料可选择pdf第11页，共15页-----------------------\n分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。[思考与交流2]处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。[学与问1]乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。[学与问2]乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：（3）上述两个反应合并起来就是可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即[学与问3]第二三课时类别苯苯酚结构简式溴化溴水状态液溴浓溴水反应条件催化剂不需催化剂精品学习资料可选择pdf第12页，共15页-----------------------\n产物结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。第二节醛一、乙醛1．乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是CHO，结构式是，简写为CHCHO。243注意对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。2．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为208.C。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3．乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。注：此处可借助flash帮助学生理解乙醛的加成反应(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意①工业上就是利用这个反应制取乙酸。②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：点燃2CH3CHO5O24CO24H2O精品学习资料可选择pdf第13页，共15页-----------------------\n乙醛不仅能被O2氧化，还能被弱氧化剂氧化。由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。二、醛类4.醛的命名HCHO（甲醛，又叫蚁醛），CHCHO（乙醛），CHCHCHO（丙醛）332（苯甲醛），（乙二醛）6．醛的主要用途由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。【例】甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。注意a．甲醛的分子结构：b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。c．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，至今还用作电木的原料。※是否在这里介绍合成电木的方法？引入缩聚反应？第三节羧酸酯一、乙酸的分子结构[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型[提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。OO精品学习资料可选择pdf第14页，共15页-----------------------\n‖‖分子式：C2H402结构简式：CH3—C—O—H官能团：—C—OH（羧基）二、乙酸的物理性质：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？三、乙酸的化学性质四、酯精品学习资料可选择pdf第15页，共15页-----------------------