【教案】新人教版高中化学选修5醇酚教案 6页

醇酚教学目标1、初步掌握醇、酚的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2、能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的主要性质。3、了解酚的主要性质。4、了解消去反应及有机化学反应中的氧化、还原反应。教学重点：饱和一元醇的结构特征及主要化学性质。教学难点：消去反应及氧化、还原反应。课时划分：两课时教学过程知识梳理一、醇1、结构：分子式＿＿＿＿结构式＿＿＿＿电子式＿＿＿2、官能团：乙醇的官能团是羟基(—OH)，它与氢氧根的区别见表。氢氧根羟基电子式电性带负电的阴离子电中性稳定性稳定不稳定能独立存在于溶液或离不能独立存在，必须和其它存在子化合物中“基”或原子相结合乙醇的化学性质主要由其官能团所决定。3、醇的化学性质(1)消去反应：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应①写出反应的化学方程式：______________________________________。反应中乙醇分子断裂的化学键是_________________________________②如何配制反应所需的混合液体？③浓硫酸所起的作用是______________________________________；④烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？⑤反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？⑥氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？(2)取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷写出反应的化学方程式：__________________________________________________________________。该反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________________(3)氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程如下：精品学习资料可选择pdf第1页，共6页-----------------------\n该反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________________4、醇类简介(1)醇的概念:____________________________________叫做醇。[练习1]下列物质哪些属于醇类？(2)醇的分类①按烃基的种类分（举例）：__________________________②按羟基的个数分（举例）：__________________________(3)根据醇的概念和组成特点归纳：①饱和一元醇的通式：__________________________②饱和多元醇的通式：__________________________[练习]用系统命名法对下列物质命名：CH3—CH—CH3—CH—OHCH2—CH—CH32OHOHOHCH3(4)规律总结：①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，______________________________________________________________，为什么会出现这种规律呢？___________________________________________________________________。②饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加，__________________________________。(5)甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比例互溶，原因是_____________________________________________；而甲烷、乙烷、丙烷等不溶于水，这说明了__________________________________________________________________________________。(6)关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析：①以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？_________________CH3CH3CH3—CH—CH—OHCH3—CH2—C—CH2—OHCH3—CH2—C—CH3CH3CH3CH3OH①②③那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是________________________________；②以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？___________________，那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是________________________________。二、苯酚酚是。1.苯酚的结构：分子式：、结构式或，苯酚分子可看作苯分子中的被取代的生成物。2.物理性质：纯净的苯酚是，俗称。露置在空气中会因小部分发生而呈色，有气味。常0温下苯酚在水中的，当温度高于C时，以；苯酚易溶于等有机溶剂。苯酚有毒，浓溶液沾到皮肤上是，应立即用洗涤。3.苯酚的化学性质⑴苯酚的弱酸性：精品学习资料可选择pdf第2页，共6页-----------------------\n苯酚与氢氧化钠溶液的反应方程式：。现象有。苯酚的酸性比无机弱酸碳酸，写出比较酸强弱的原因（用化学方程式表示），现象是。⑵苯环上的取代反应：苯酚与溴水的反应方程式：；现象是。苯酚与溴的取代反应，既不需要，也不用比环上的取代反应容易得多。这说明苯酚受的影响，苯环上的H变得了。（该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定）*⑶苯酚的显色反应：遇呈色，用于检验苯酚。4.酚与芳香醇酚是苯环碳直接连接羟基的化合物。--OH连接在苯环取代基上的化合物是芳香醇。比如分子式为C7H8O的芳香组化合物可能是酚类：有三种分别是、、；也可能是醇类：；也可能是醚类：。[小结：列表对比]1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例官能团结构特点羟基活泼性（用可与那些物质反应来比较）主要化性2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应溴状态溴条件代产物反结论应原因典例剖析例1、据央视报道，自2005年12月1日起在武汉九市进行车用乙醇汽油封闭推广行动。车用乙醇汽油是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料。经多项检测结果表明，它不影响汽车的行驶性能，还可以减少有害气体的排放量。在美国、巴西等国早已推广使用。下列有关乙醇汽油的说法正确的是（）A.乙醇汽油是一种纯净物B.乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体，其优点是可以减少对环境的污染C.乙醇和汽油都可作溶剂，也可相互溶解D.乙醇和乙二醇互为同系物解析：乙醇汽油是混合物，乙醇汽油作燃料会产生碳氧化物，乙醇和乙二醇不是同系物。答案：C。例2、下列物质，能发生催化氧化的是()精品学习资料可选择pdf第3页，共6页-----------------------\n解析：与—OH所连的碳原子(即α位碳原子)上必须有H原子。A中α位碳原子上连有2个氢原子，氧化成醛；C中α位碳原子上连有1个氢原子，C氧化成酮。B、D中α位碳原子上不连H原子，因此不能催化氧化。答案：AC例3、白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大量分别是()Ａ．1mol、1molＢ．3.5mol、7molＣ．3.5mol、6molＤ．6mol、7mol解析：由分子结构简式可知，分子中含两个苯环和一个“C＝C”键，因其在一定条件下均可与H2加成(1个苯环能与3molH2加成)，故与H2加成时用H2最大量为7mol。又该分子即可与Br2加成，又能发生苯环上的取代反应(主要发生在－OH的邻、对位上)，因分子中处于－OH邻、对位碳原子上有5个氢原子，故可与5molBr2发生取代反应，因还有1个“C＝C”也可与Br2发生加成，故最多与6molBr2反应。例4、2—氨基—5—硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式为：若分子式与红色基B相同，且氨基（－NH2）与硝基（—NO2）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）可能为A.2种B.4种C.6种D.10种解析：取代基为—OCH3时有两种异构体；—OCH3可变形为—CH2OH形成三元取代物，也有两种异构体；—OCH3也可拆分为—CH3和—OH形成四元取代物，共有六种异构体；所以符合条件的同分异构体共有10种。答案：D。例5、某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有（）A、3种B、4种C、5种D、6种解析：分子式为C8H10O；可考虑为C6H5·C2H4OH有两种，为CH3·C6H4·CH2OH（两个侧链）有邻、间、对有3种。共5种，应选C。例6、原子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一．在研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子PMR谱中都给出了相应的峰值(信号)。谱中峰的强度与结构中H原子数成正比，例如：其PMR谱中两个信号，强度比为5：1。精品学习资料可选择pdf第4页，共6页-----------------------\n(1)结构简式为的有机物，在PMR谱上观察峰给出的强度之比为______。(2)实践中可根据PMR谱上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。如分子式为C3H6O2的链状有机物，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，其分别为：①3：3②3：2：1③3：l：l：l④2：2：l：1，请分别推断出其对应的全部结构：①____；②____；③____；④____。(3)在测得CH3CH2CH2CH3中PMR谱上可观察到两种峰，而测得CH3CH=CHCH3时，却得到氢原子给出的信号峰4个，结合其空间结构解释产生4个信号峰的原因_____。解析：PMR谱上峰的强度(信号)代表有机物中几种不等性氢原子，所以PMR谱中峰的强度代表分子有不同氢原子个数比。从对称轴可看出有(1)(2)(3)(4)四种不同的氢原子(数目为2：2：2：2)答案：(1)1：1：l：1(2)①CH3COOCH3；②HCOOCH2CH3或CH3CH2COOH；(3)因CH3CH＝CHCH3有顺反两种不同平面结构，每种有两种不同氢原子给出2个信号峰，共有4个信号峰。例7、(上海)含苯酚的工业废水处理的流程图如下图：废水苯氢氧化钠水溶液氧化钙苯酚AB设备Ⅰ设备Ⅱ设备Ⅲ设备Ⅳ苯二氧化碳苯酚设备Ⅴ(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用进行（填写仪器名称）。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和。通过操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、、。解答：(1)萃取(或萃取、分液)分液漏斗(2)C6H5ONa、NaHCO3(3)C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3(4)CaCO3过滤(5)NaOH水溶液CO2疑难点拨精品学习资料可选择pdf第5页，共6页-----------------------\n一、醇的氧化反应规律醇在有催化剂(Ag、Cu)作用下，可以发生“去氢氧化”的反应，但并不是所有的醇都能被氧化成醛。1、凡是含有R—CH：OH结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：2、凡是含有结构的醇；在一定条件下也能发生“去氢氧化”生成酮3、凡是含有结构的醇(与一OH相连的碳原子上没有氢原子)，通常情况下，难被氧化，只有遇较强的氧化剂(KMn04或燃烧条件下)才能发生氧化反应。常用氧化剂为酸性高锰酸钾溶液或铬酸(H2Cr04可由K2Cr207加H2SO4,制取)。二、醇的消去反应规律1、乙醇和浓硫酸(体积比1：3)混合液，迅速升温至1700C，乙醇分子内脱水生成乙烯，浓硫酸起两个作用：①浓硫酸吸水，使乙醇脱水向生成乙烯方向进行．②浓硫酸起催化作用。2、查依采夫规则醇、卤代烷在消去Hz0、HX等小分子时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去。3、与羟基碳原子相邻的(2位)碳原子上没有氢原子的醇类，不能发生消去反应。如2，2一二甲基一1一丙醇。三、关于苯酚的弱酸性苯酚具有弱酸性，但其酸性比碳酸更弱。因此，向苯酚钠溶液中通入CO2气体时，可游离出苯酚。C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3值得注意的是，NaHCO3不能继续跟苯酚钠作用(可以理解为酸性的相对强弱是：H2CO3>-C6H5OH>HCO3)，因此反应只能生成NaHCO3，不能写成生成Na2CO3。3+3+另外，苯酚与Fe的显色反应，其实质也是电离后产生的酚氧负离子与Fe的络合反应：3+3-+Fe+6C6H5OH→[Fe(C6H5O)6]+6H四、原子团对有机物性质的影响对于C2H5OH、H2O、C6H5OH来说，由于C2H5—排斥电子，使C2H5OH中—OH的氧氢键极性减弱，H原子活性比H2O中羟基H活性弱，C6H5—吸引电子，使C6H5OH中—OH的氧氢键极性增强，使C6H5OH表现出弱酸性。对于C6H5OH来说，由于C6H5—对—OH影响，使苯酚呈弱酸性，由于—OH对C6H5—的影响，使C6H5OH相对C6H6性质发生了较大变化，例如，C6H6与溴只是一溴取代，而C6H5OH与溴是三溴取代；C6H6与溴反应，要求条件液溴和催化剂，C6H5OH与溴反应，不需催化剂，且只需溴水即可。精品学习资料可选择pdf第6页，共6页-----------------------