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- 2022-08-17 发布
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第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂【教学目标】知识与技能:1、了解油脂的组成、结构和性质;2、初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用。过程与方法:通过“结构决定性质”来讲解油脂的性质和应用。情感态度与价值观:1、初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。2、提高科学素养,丰富生活常识,正确地认识和处理有关饮食营养、卫生健康等日常生活问题,让学生体验到这就是“身边的化学”“生命的化学”。【教学重点】油脂的概念、结构;油脂的化学性质、油脂的氢化及皂化反应等概念。【教学难点】油脂的结构、油脂的皂化反应及化学反应方程式的书写。【教学过程】【引入】营养不良的图片第四章生命中的基础有机化学物质营养素:能提供动物生长发育维持生命和进行生产的各种正常生理活动所需要的元素或化合物。六大营养素:蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素和水。【过渡】这些营养素在生命活动中起到了什么作用?它们有哪些性质呢?第一节油脂一、组成和结构1、有关概念:油脂:由高级脂肪酸与甘油形成的酯。天然油脂都是由不同的甘油酯组成的混合物。OCH2OCROCHOCR'OCH2OCR''说明:R、R’、R’’分别代表高级脂肪酸的烃基,可以相同,也可以不同。高级脂肪酸:碳原子数为15或以上的脂肪酸。【讲解】组成油脂的脂肪酸种类较多,但多数是含偶数个碳原子数的直链高级脂肪酸,其中以含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见,有饱和的也有不饱和的。【P74】油脂中常见的高级脂肪酸:饱和脂肪酸:软脂酸(十六酸,棕榈酸)C15H31COOH(固态)硬脂酸(十八酸)C17H35COOH不饱和脂肪酸:油酸(9-十八碳烯酸)CHCOOH1733(液态)亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)CHCOOH1731【看书】P74资料卡片——必需脂肪酸:不能在人体中合成、但是又是维持正常生命活动必需的脂肪酸:亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等1\nP75资料卡片——鱼油:DPA(心脑血管)和DHA(记忆)【板书】简单甘油酯:R、R'和R''相同混合甘油酯:R、R'和R''不同【过渡】组成油脂的脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大。油:常温下呈液态的油脂,如花生油、芝麻油、豆油等植物油脂。2、分类(含C=C较多)脂肪:常温下呈固态的油脂,如牛脂(牛油)、羊脂(羊油)等动物油脂(含C=C较少或没有)【PPT】3、用途:①是人类主要的营养物质和主要食物之一;【问】从养生的角度来看,是多食用植物油比较好?还是多食用动物油比较好?②是一种重要的工业原料。③P77资料卡片——生物柴油二、性质1、物理性质:P75【阅读】勾书密度:小于水,在0.9~0.95g/cm3之间。溶解性:难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。熔沸点:由于天然油脂都是混合物,所以没有固定的熔沸点。性状:黏度大,触摸时有明显的油腻感;纯净的油脂为无色、无嗅、无味,但一般油脂因为溶有维生素和色素等而有颜色和气味。2、化学性质:【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类,所以具有酯的化学性质:【板书】(1)水解反应——酸、碱、酶作催化剂①酸或酶作催化剂CH2OOCRCH2OHCHOOCR'+3H2O酸或酶CHOH+RCOOH+R'COOH+R''COOHCH2OOCR''CH2OHCH2OOCC17H35酸或酶CH2OHCHOOCC17H35+3H2OCHOH+3C17H35COOH【EXE】CH2OOCC17H35CH2OH硬脂酸甘油酯甘油硬脂酸②碱(NaOH或KOH)作催化剂——皂化反应OCHOCR2OCH2OHCHOCR'+3NaOHCHOH+RCOONa+R'COONa+R''COONaOCH2OCR''CH2OH高级脂肪酸盐(通常用于生产肥皂)2\nCH2OOCC17H35CH2OHCHOOCC17H35+3NaOHCHOH+3C17H35COONa【EXE】CH2OOCC17H35CH2OH硬脂酸甘油酯甘油硬脂酸钠【PPT】P75工业上高级脂肪酸钠盐制成的肥皂——钠肥皂或硬肥皂——生活中常用的普通肥皂。高级脂肪酸钾盐制成的肥皂——钾肥皂或软肥皂——多用作理发店、医院和汽车洗涤用的液体肥皂。【过渡】说到了工业制肥皂,我们现在来复习工业制肥皂的步骤。【PPT】肥皂的制取:成型油脂皂化作用甘油上层:高级脂肪酸钠肥皂加NaCl盐析NaOH高级脂肪酸钠下层:甘油、水、NaCl高级脂肪酸钠在NaCl溶液中溶解度很小。【提问】我们现在学习了油脂的水解反应了,请思考有哪些方法可以应用到生活中来除油污?[参考]①加碱性的物质,如苏打、小苏打;②加酸性的物质,如醋;③加热,如用热水。(加快反应的进行)【过渡】组成油脂的高级脂肪酸中含有不饱和的烃基,所以许多油脂兼有烯烃的化学性质:【板书】(2)油脂的氢化(与H2加成)——油脂的硬化CH2OOCC17H33NiCH2OOCC17H35CHOOCC17H33+3H2CHOOCC17H35CH2OOCC17H33CH2OOCC17H35油酸甘油酯硬脂酸甘油酯(三油酸丙三酯)(三硬脂酸丙三酯)液态固态油脂的氢化(油脂的硬化)【阅读】P77应用:硬化油不易被空气氧化变质;便于储存和运输;可作为肥皂、人造黄油的原料。被用于制造人造奶油和人造脂肪。【提问】油脂能使溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾溶液褪褪色吗?【练习】【P78—3】10g某天然油脂完全水解需要1.8gNaOH,1Kg该油脂进行催化加氢,需消耗12g氢才能进行完全。请推断1mol该油脂中平均含有碳碳双键多少摩尔?3\n解:1.8gNaOH~0.045molNaOH~0.045mol酯基~0.015mol油脂10gMr(油脂)=0.015mol1000g油脂~12gH2~6molH2~6mol碳碳双键N6mol6mol10gMr(油脂)1000g41000g0.015mol【P78—4】将11.5t硬脂酸甘油酯进行皂化,若有质量分数为85%的硬脂酸甘油酯发生反应,所生成的硬脂酸钠可制成含硬质酸钠质量分数为60%的肥皂多少吨?同时可以分离处多少吨甘油?CH2OOCC17H35CH2OHCHOOCC17H35+3NaOHCHOH+3C17H35COONa解:CH2OOCC17H35CH2OH890g/mol92g/mol306g/mol×311.5t×85%??m(肥皂)=11.5t85%306g/mol360%=16.8t890g/molm(甘油)=11.5t85%92g/mol=1.01t890g/mol【课后巩固作业十三—8】某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C:H:O=9:16:1.(1)写出B的分子式:(2)写出C的结构简式:C的名称是:(3)写出5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式:解:(1)设B的分子式为(C9H16O)n。则n=280÷(12×9+1×16+16×1)=2B的分子式为C18H32O2(2)C的分子式=(C57H106O6+3H2O-C3H8O3-C18H32O2)÷2=C18H36O2又因为C是直链饱和脂肪酸,所以C的结构简式为CH3(CH2)16COOH,名称为十八酸or硬脂酸or十八烷酸(3)因为C的同系物为饱和一元羧酸,所以5个碳原子的C的同系物是分子式为C5H10O2的羧酸。CCCCOOH①CCCCCOOH②CCCCCCOOHCCCOOH③C④C4