高中化学探究教学设计《精品》：《羧酸》教案 9页

《竣酸酯》教案【教学目标】1.了解竣酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。2.了解酯的结构特点，理解酯水解的原理。【教学重点】竣酸的酯化反应原理和酯水解的原理【教学难点】酯水解反应的基木规律【课时安排】2课时【教学过程】★第一课时【引入】师：为何在醋中加少量口酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？厨师烧角时常加酷并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习,大家便会知道其中的奥妙。【板书】第二节竣师：乙酸乂叫醋酸，因为食醋中会有3—5%的乙酸。通过对醋的了解，我们能感受到乙酸的哪些物理性质?【回答】有刺激性气味一能挥发；有酸味；易溶于水；黑色或白色等等。师:醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯乙酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的物理性质。【板书】一、竣酸1.物理性质色味态mp.bp.溶解性（无刺激性液16.6°C117.9°C易溶于水和乙醇）【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为16.6°C，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸乂称冰醋酸。【板卩】2.分子结成和结构\n分子式结构式结构简式HOQHG|||CHaCOOHH—C—C—O—HHOII官能团：—C—OH或_coOH(竣基)【板书】3•化学性质【分析】盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其屮的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在电离溶液里能部分地电离，CHsCOOH—CH£OO+H。因此，乙酸具有酸的通性。【板书】(1)乙酸的酸性性质化学方程式与酸碱指示剂反应乙酸能使紫色石蕊试液变•红与活泼金属反应Zn+2CH3C00H-*(CH3COOJZn+H2f与碱反应CHsCOOH+NaOH-CHaCOONa+HoO与碱性氧化物反应CuO+2CH3COOH->(CH3COO)2CU+H2O与某牝盐反应CaCO,3+2CH3COOH->(CH3COO)2Ca+H：:0+C02t酸性由强到弱顺序：HCl>H2S03>CH3C00H>H2C03>【过渡】乙酸除貝有酸的通性外，还可以发牛酯化反应【板书】2.酯化反应师：在髙一•的吋候已经对乙酸的酯化反应进行了学习，并做了酯化反应的实验，大家回忆一下此实验需要的试剂、反应原理、装置以及注意点。"(1)乙醇，浓硫酸和冰醋酸。J(2)先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。(3)饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。\n【讲述】饱和碳酸钠溶液上层有香味的无色油状液体工成，我们知道就是乙酸乙酯。•A2浓硫酸【板IDCHsCOOH+HOCzHo■人-CH3COOC2H5+H2O乙酸乙酯酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。【设疑】在上述反应中，生成水的氧原子山乙酸的疑基捉供，还是由乙醇的径基捉供？用什么方法町以证明呢？【分析】脱水冇两种情况，（1）酸去疑基醇去氢；（2）醇去疑基酸去氢。在化学•上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。把乙醉分子屮的氧原子换成这种特殊的氧原子，结杲检测到只有生成的酯中才有殳°,说明脱水情况为笫一种。【板书】酯化反应实质般竣酸脱去轻基，醇脱去轻基上的氢原子。【说明】这是教材中第一次用实验来研究反应历程。反应历程不是根据化学方程式来推断的,是以实验事实为依据的。一同位素示踪原了來进行实验，也是一种先进的实验方法,不仅揭示反应实质，还可以推进科学的发展。【思考】（1）浓硫酸有何作用？（催化剂，脱水剂）（2）加热的H的是什么？（主要冃的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率）（3）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？（因为冰酷酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动）（4）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？（由于乙醇的沸点（78.9°C）和乙酸的沸点（117.9C）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出吋，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有人最气泡产生，红色褪去，都能证明了酯屮混冇乙酸。）【板书】饱和碳酸钠溶液的作用：a.便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小，有利于酯的分层。b・便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。\n【小结】本节课的重点是掌握乙酸的分了结构和化学性质，特别是酯化反应的实质般竣酸脱去拜基，醇脱去拜基上的氢原了。\n★第二课时【引入】师：上节课我们学习了乙酸，知道酯化反应的实质是竣酸脱去拜基，醉脱去帑基上的氢原子。在有机化合物里，有一人类化合物跟乙酸相似，分子屮都含•有竣基，他们的化学性质也和乙酸相似，我们把这类化合物称为竣酸。【板书】二竣酸1•竣酸的概念及通式:与竣基直接相连而构成的化合物叫竣酸，通式为R-COOHo1.竣酸的分类（1）按分子里桂基的结构分饱和竣酸CH.3C00H厂低级脂肪懒不饱和竣酸CH?二CHCOOH少肪酸硬脂酸ChH35C00H高级脂肪软脂酸CisHbiCOOH油酸C17H33COOH由脂肪坯基和竣基构成芳香酸:苯卬酸H（由苯环和竣:基构成）（2）按分了里的竣基的数日分元竣酸:CH&比COOH、C6H5COOH竣酸2二元竣酸HOOC—COOH（乙二酸）HOOC（CHj1COOH（己二酸）元竣酸GH2(COOH).1饱和一元脂肪酸：组成CJk02（nMl）或者CnH2n+iCOOH（n^O）例：写出CHQ竣酸的结构简式CH3CH2CH2COOH,CH.CHCOOH伽观的竣酸的同分界构体有种（4种，因为丁基有四利J【板巧】3•化学性质竣酸的官能团都是一COOH,因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。4.几种重要竣酸\na甲酸（又叫蚁酸）（1）甲酸的分子结构分子式CH2O2结构简式HCOOHORII【讨论】甲酸的分子中既含有竣基—C—OH,又含有醛基H-C—OHCOH因血甲酸在反应中将表现出竣酸和醛性质的综合。【板1门（2）化学性质：兼有竣酸和醛类的性质OHC【练习】耳出甲酸与新制Cu（0H）2和银氨溶液反应的化学方程式△=t+CwOI+3HX)o7k洽H—C—OH2Ag(NH3)X)H»(NK.)2CO3+2AgI+2NH：｝+H,0【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具启其它竣酸所没有的性质——还原性。到此，能发牛•银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸某酯。b乙二酸（草酸）（1）分子式结构式结构简式H2C2O4H-O—C—C-O-HCOOHICOOH（2）化学性质：①酸的通性:②酯化反应:OHC-OHC浓硫酸f?+2C2H50Hc2h5o-c—c-oc2h5+2H20乙二酸二乙酯（链状酯）\nHO—C—C-OHHO—CH乍I2浓硫酸HO—CH9■八*22HHCIC--oO--OHCICHO20H2乙二酸乙二酯（环酯）【过渡】酯又有哪些性质呢？我们先从酯的分子结构入手。【板书】三、酯1.分子结构RCOOR'或OR-E-Q-R，饱和酯的通式：CnH2n02（n^2）2.酯的性质（1）酯一般是比水轻，难溶于水的的液体（或固体），易溶于有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。（2）酯在一定条件下可发生水解反应。一无机酸女口：CH3COOC2H5+H20—:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH—*CHaCOONa+C2H5OH【总结】竣酸结构的相似性决定了性质的相似性（酸性和酯化反应）竣酸结构的差界性决定了性质的差界性：甲酸具有述原性、油酸能和比加成等等。酯则主耍掌握其水解反应。【布置作业】课木63页的课后习题的第2.3.4题作为课内作业。【配套练习】1.下列各物质中互为同分界物体是（）A丙:烯酸与油酸B甲酸与油酸C硬脂酸与乙二酸D卬酸与苯甲酸2.某冇机物的分子式是GHO,它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使漠水褪色，写出这种有机物的结构式o3.新兴大脑营养学研究表切：大脑的发育与牛长与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不他和程度很高的脂肪酸，它\n的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应为（）ACHbCOOIIB・C25H39COOIICC26II.11COOIIDC26H17COOI11.已知酸性大小：竣酸>碳酸>酚，下列含澳化化合物中的溟原了，在适当条件下都能被一0H取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（）no2NO2AB2HCB-B2.某醇中的氧为它与乙酸反应生成酯的相对分子质最是104,则该醉分子中的碳原了数为乙:谙判别上述哪些化合物互为同分显物体。请分别写出鉴别卬、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象）鉴别卬的方法：;鉴别乙的方法：:鉴别丙的方法O请按酸性山强到弱排列甲、乙、丙的顺序O【答案及提示】1.A2.CH2=CHC00H3.B4.C5.3个3.（1）甲、乙、丙互为同分异物体：（2）与FeCl：i溶液作用显色的是甲；与N/COs溶液作用有气泡生成的是乙；与银氨\n溶液共热发牛:银镜反应的是丙。(3)乙>甲>丙