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- 2022-08-17 发布
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第五节乙醛醛类●教学目标1.使学生了解乙醛的物理性质和用途,掌握乙醛与氢气的加成反应和乙醛的氧化反应;2.使学生了解醛类及甲醛的性质和用途;3.培养学生的观察能力、类推思维能力及归纳思维能力;4.通过乙醛化学性质的分析,类推醛类的化学性质,对学生进行“由特殊到普遍,由普遍到特殊”的辩证法的思想教育。●教学重点乙醛的加成反应和氧化反应。●教学难点1.乙醛的加成反应和氧化反应;2.有机化学反应中氧化反应和还原反应的概念。●课时安排二课时●教学方法1.通过乙醛分子的比例模型及乙醛的实物展示,学习乙醛的分子结构及物理性质;2.采用对比分析、演示实验、边讲边实验,并适时设疑,进行启发引导的方法学习乙醛的化学性质;3.通过对乙醛化学性质的分析,类推醛类的化学性质。●教学用具投影仪、乙醛分子的比例模型;乙醛、2%的AgNO3溶液、2%的氨水、10%的氢氧化钠溶液、2%的CuSO4溶液、自来水;试管、酒精灯、试管夹、烧杯。●教学过程第一课时[师]在第二节我们学习了乙醇和醇类的性质,醇类发生催化氧化的条件是什么?[生]①银或铜作催化剂,加热。②羟基所连碳原子上有氢原子。[师]很正确。请大家根据醇类催化氧化反应的原理,写出以下反应的化学方程式:[投影显示][指定学生板演示]\n[过渡]以上两种产物都是醇催化氧化的产物,但却属于两类有机物,一类是醛,一类是酮。乙醇发生催化氧化的产物就是乙醛。我们这节课来学习乙醛和醛类的性质。[板书]第五节乙醛醛类(一)一、乙醛1.分子结构[师]展示乙醛分子的比例模型,并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质,写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。[一个学生在黑板上写,其他学生写在练习本上][学生板演,教师巡视]分子式:C2H4O[师]乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO,醛基也可以写成—CHO,但不能写成—COH。[师]写出—CHO的电子式。[师]醛基是一个中性基团,本身未失e-,也未得到e-,因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。[师]展示乙醛样品,让学生闻其气味,并观察其颜色、状态,结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。[板书]2.物理性质[生]乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。[师]官能团决定物质的化学性质,乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。[生]C==O键和C—H键都有极性,都可能断裂。[师]下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。[板书]3.化学性质[师]C==O键和C==C键断键时有类似的地方,说明乙醛可以发生什么类型的反应?[生]加成反应。\n[师]请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。[师]指出:此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。[板书](1)加成反应[师]说明:①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。[设疑]乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛,实质是脱去两个氢原子,我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程,与氧化反应相对应,此反应还应属于什么反应类型?[生]还原反应。[师]在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,叫做还原反应;如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应,叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。[师]说明:有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应,氧化反应和还原反应总是同时进行,相互依存的,不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化,无机物被还原;还原反应中是有机物被还原,无机物被氧化罢了。[设疑]乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化呢?请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。[生]由CH3CHO变为CH3CH2OH,碳的平均化合价从-1价降到-2价,CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价,而碳的最高价态为+4价,因此乙醛还可以被氧化,发生氧化反应。[板书](2)氧化反应[师]在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。[板书]a.催化氧化[师]根据乙醛的物理性质,说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。[板书]b.燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O[过渡]乙醛不仅能被氧气氧化,还能被某些氧化剂氧化。[板书]c.被弱氧化剂氧化\n[演示实验6—7]第一步:在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液,边摇动试管,边逐滴滴入2%的稀氨水。[问]大家看到了什么现象?写出化学方程式。[生]生成白色沉淀。AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3第二步:继续滴加稀氨水,至最初产生的沉淀刚好溶解为止。[讲述]大家看到沉淀溶解了,这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物,该溶液称为银氨溶液,它是一种弱氧化剂。[副板书]AgOH+2NH3·H2O====〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O[师]下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。[演示]第三步:在银氨溶液中滴入3滴乙醛,振荡后放在热水中温热。现象:试管内壁附上了一层光亮如镜的银。[师]从现象可以看出,反应中化合态银被还原,乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。[板书]Ⅰ.银镜反应CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O[师]从反应断键情况来看,还是中C—H键断裂,相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看,有1mol被氧化,就应有2mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在,也常用于测定有机物中醛基的数目。乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化,还可以被另一种弱氧化剂氧化。[板书]Ⅱ.和Cu(OH)2反应[演示]P165实验6—8。现象:试管内有红色沉淀产生[师]这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。[学生板演]CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO42Cu(OH)2+CH3CHOCu2O↓+CH3COOH+H2O[师]由于Cu(OH)2是微溶物,刚制备的Cu(OH)2为悬浊液,放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的,且NaOH要加得过量一些,因为本实验需在碱性条件下进行。[讨论]乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色?[生]能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂,可以把乙醛氧化。[师]乙醛的这些重要性质,都有重要用途,下面我们列表总结如下:[投影小结]\n乙醛的氧化反应氧化剂反应条件现象化学反应实质重要应用O2点燃燃烧有黄色火焰2CH3CHO+5O24CO2+4H2O——O2催化剂,加热———CHO变—COOH2CH3CHO+O22CH3COOH工业制取乙酸银氨溶液水浴加热形成银镜—CHO变—COOHCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O工业制镜或保温瓶胆,实验室检验醛基Cu(OH)2加热至沸腾产生红色沉淀—CHO变—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH[来源:Z§xx§k.Com]+Cu2O↓+2H2O实验室检验醛基、医学上检验尿糖[小结]通过对乙醛化学性质的学习,证明了同学们的推测完全正确,—CHO中的C==O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中,是C==O键断裂,在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习,我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应,加氢或去氧称为还原反应,虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同,但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义,总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应,哪些属于还原反应。[作业]P166一、1、3二、3四●板书设计第五节乙醛醛类(一)一、乙醛[来源:学*科*网]1.分子结构2.物理性质3.化学性质(1)加成反应(2)氧化反应a.催化氧化△2CH3CHO+O22CH3COOH(乙酸)b.燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2Oc.被弱氧化剂氧化\nⅠ.银镜反应Ⅱ.和Cu(OH)2反应d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色●教学说明围绕教学重点、难点,主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。1.充分利用化学实验这一重要媒体,引导学生观察、分析、推理、抽象概括,从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。2.通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应,能使学生从本质上认识它们的区别。3.教学中适时设疑、层层设疑,有利于重点难点知识的突破与跨越,同时培养学生独立思考的习惯。[来源:高考资源网]●参考练习1.下列试剂,不能用于检验有机物中含有—CHO的是A.金属钠B.银氨溶剂C.新制Cu(OH)2D.溴水答案:AD2.由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧的质量分数为。解析:将乙醛的分子式作如下变形:C2H4OC2H2·H2O该混合物可表示为:(CH)2、(CH)6、(CH)2·H2O,假设混合物质量为100g,则m(C)=100g×72%=72g[来源:Z§xx§k.Com]又方框内有n(C)∶n(H)=1∶1,那么方框内总质量应为72g×(12+1)/12=78g,则方框外H2O的质量为100g-78g=22g,故求得m(O)=22g×=19.6g,所以该混合物中氧的质量分数为×100%=19.6%。答案:19.6%[来源:Z#xx#k.Com]3.某学生做乙醛还原性的实验,取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L-1的NaOH溶液4mL,在一个试管内混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀,实验失败的原因是A.NaOH不够量B.CuSO4不够量C.乙醛溶液太少D.加热时间不够解析:由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量),所以本实验失败的原因是NaOH不足。答案:A[来源:Ks5u.com]4.在实验室里不宜长期放置,应在使用时配制的溶液是①酚酞试剂②银氨溶液③Na2CO3溶液④Cu(OH)2悬浊液⑤酸化的FeCl3溶液⑥硫化氢水溶液A.只有②④B.除①之外C.只有②④⑥D.全部解析:①③⑤在空气中可以稳定存在,因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置,会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置,易被空气中的氧气氧化为S和H2O。答案:C\n