高中化学专题练习教案-十二章烃 20页

十二章烃【考纲解读】1、了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。2、理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念，能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团，能够辨认同系物和列举异构体，了解烷烃的命名原则。3、以一些典型的烃类化合物为例，了解有机物的基本碳架结构，掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。4、了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。5、了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。【知识网络】通式：代表物：烷烃结构特点：碳碳单键、链状特征反应：取代饱和烃命名及同分异构体通式：环烷烃结构特点：碳碳单键、环状化学性质：类似烷烃通式：烃代表物：烯烃结构特点：链状特征反应：加成、氧化、加聚通式：炔烃代表物：CHCH不饱和烃炔烃结构特点：-CC-链状特征反应：加成、氧化通式：苯及苯的同系物代表物：芳香烃结构特点：平面正六边形、一个苯环特征反应：取代、加成、氧化稠环如萘\n二、相互转化关系第一节甲烷【考点透视】1．了解有机物的概念和特点2．了解甲烷的结构3．掌握甲烷和烷烃的性质4．理解烃基、同分异构体、同系物等概念、烷烃的命名说明：对甲烷实验室制法不作要求【课前预习】一、有机物1．组成：世界上绝大多数的含化合物，都是有机化合物（简称）。组成有机物的元素还有、、氮、硫、卤素、磷等。2．有机物种类繁多的原因（1）碳原子最外层有个电子，能与其他原子形成个共价键。（2）碳原子间可形成较长的或，碳和碳之间不仅可以形成，还可以形成或。（3）有机物的分子可以含有个碳原子，也可能含有甚至个碳原子，而含有相同原子种类和数目的分子可能不同。3．烃仅含和两种元素的有机物称为，又称。根据结构不同，烃可分为、、、。二、甲烷1．组成与结构分子式、结构式、电子式、空间构型，是典型的非极性分子。2．物理性质甲烷是一种、的气体，密度比空气，极难。3。化学性质（1）氧化反应通常情况下，甲烷不仅与高锰酸钾等不发生反应，与也不发生反应，说明甲烷的化学性质是比较。甲烷在空气中易燃烧，生成和，化学方程式：。（2）取代反应有机物分子里某些或被其它或所代替的反应叫做。（3）热分解化学方程式：三、烷烃1．概念：碳原子之间都以结合成链状，\n碳原子剩余的价键全部跟相结合的烃叫做又叫。2．分子通式烷烃的分子通式可以用来表示，最简单的烃是。3．物理性质（1）常温下随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐密度逐渐（2）常温下碳原子数不超过4的烷烃均为态，状态逐渐由态变到态，又变到态。4．化学性质（1）稳定性：跟、及都不发生反应，也难与其它物质化合。（2）取代反应：在下，烷烃都能与发生取代反应。（3）燃烧反应：烷烃在空气中点燃时都能燃烧，生成和。（4）高温分解：烷烃在下受热分解成相对分子质量更小的。5．重要的概念（1）同系物：，在分子组成上相差一个或几个原子团的物质互称。（2）同分异构体：具有相同的，但具有不同的有机物互称为。（3）烃基：烃失去原子后所剩余的叫。烃基一般用“”表示，如甲烷失原子后剩下的部分叫甲基。6、烷烃的命名法（1）选主链：选的链为主链（2）编序号：从的一端的碳原子开始编号。（3）写名称：先写编号，再写名称；在前，在后，相同的要合并，最后写名称。【预习答案】一、1．略2。（1）4，4（2）碳链、碳环、单键、双键、叁键（3）1几个，成千上万、结构3．碳、氢、碳氢化合物、烃、烷烃、烯烃、芳香烃二、1．略2．无色、无味、小、溶于水3．（1都强氧化剂、强酸、强碱、稳定、二氧化碳和水，（2）原子、原子团、原子、原子团、取代反应，、、等（3）三、1．碳碳单键、氢原子、饱和烃、烷烃2．、甲烷3．（1）升高、增大（2）气态、气态、液态、固态4．（1）强氧化剂、强酸、强碱（2）光照条件氯气（3）隔绝空气、烃5．（1）结构相似，CH2同系物（2）分子式、结构、同分异构体（3）氢原子、原子团、烃基、一R、一个氢、-CH36．（1）碳原子数目最多（2）主链中离支链最近（3）取代基、取代基、简单、复杂、取代基、烷烃第一课时甲烷一．有机化合物1．有机物的概念含元素的化合物叫做，简称。（1）有些含元素的化合物，主要是、、、等因其组成，性质与相似，故把它们划为。（2）组成有仙物的元素除外，通常还含有、、氮、硫、磷及卤素等。\n2．有机物种类繁多的原因（1）碳原子最外层有个电子，能与其他原子形成个共价键。（2）碳原子间既可形成状，也可形成状，碳与碳之间不仅可以形成键，还可形成和。（3）含有相同原子种类和数目的分子可能不同。3．有机物的特征（1）溶解性：大多数有机物溶于水，溶于有机溶剂（汽油、煤油、酒精、苯等）。（2）耐热性：大多数有机物不耐热，溶点。（3）可燃性：绝大多数有机物燃烧。（4）晶体类型：绝大多数有机物分子聚集时形成晶体，不易导电。（5）化学反应：有机物所发生的化学反应较复杂，一般较缓慢，常伴有发生，化学方程式中一般用“”代替“”二、甲烷1．甲烷的分子结构分子式：电子式结构式空间构型。中学阶段与甲烷空间结构相似的还有等。2．甲烷的物理性质甲烷是一种、的气体，密度比空气，极难。实验室收集甲烷常用法或法。3．甲烷的化学性质（1）氧化反应通常情况下，甲烷不仅与高锰酸钾等不发生反应，与、也不发生反应，说明甲烷的化学性质是比较。纯净的甲烷可在空气中，生成和，放出大量的热，产生的火焰。反应的化学方程式。中学阶段，在空气中燃烧产生与CH4相同火焰的还有。CH4在空气中燃烧前，必须进行方法是CH4的燃烧若在100℃以上进行，则反应前后不变。（2）取代反应①反应的条件：②反应的原理（用化学方程式表示）、、、。③反应的现象：④反应的特点：CH4分子中的氢原子逐步被氯原子取代。每从CH4分子中取下1molH原子，消耗Cl2分子。⑤产物特点：各种有机取代产物共存，且物质的量的总和等于的物质的量。（3）热分解化学方程：。4．主要用途甲烷常用作气体燃烧，它是和的主要成分；也可用于制炭黑和氢气。例1，无水醋酸钠和碱石灰混合加热，可发生如下化学反应：CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3（1）将1mol/L的CH3COOH溶液和2mol/L的NaOH溶液等体积混合，加热蒸发溶剂，蒸干后再充分加热至化学反应停止，在此过程中发生化学反应方程式是、。（2）将A盐的固体和碱石灰混合，微热时放出一种气体B，再使温度缓缓升高时又生产了一种新气体C。在同温同压下，气体B和C的密度几乎相等。将上述反应后余下的固体溶于稀硝酸时，又生成了新气体D，气体D通过盛有Na2O2的干燥管时生成O2①写出下列物质的化学式AB、C、②写出生成气体D的化学方程式。（3）气体B、C和D中，分子为极性分子的是，非极性分子的结构式是、。例2：四川有丰富的天然气资源。以天然气为原料合成尿素的主要步骤如下图所示（图中某些转化步骤及生成物未列出）：\n请填写下列空白：（1）已知0.5mol水蒸气在t℃、PkPa时，完全反应生成一氧化碳和氢气（合成气），吸收了akJ热量，该反应的热化学方程式是。（2）在合成氨的实际过程中，常采取的措施之一是：将生成的氨从混合气体中及时分离出来，并将分离出氨后的氮气和氢气循环利用，同时被充氮气和氢气。请运用化学反应的速率和化学平衡珠观点说明采取该措施的理由：（3）当甲烷合成氨气的转化率为75%时，以5.60×107L甲烷为原料能够合成L氨气。（假设体积均在标准况下测定）第二课时烷烃和同系物一．烷烃1．概念碳原子之间都以结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟相结合的烃叫做，又叫。2．结构特点（1）碳与碳以相结合，（2）分子为状，（3）其余价键被饱和，通式为。3.烷烃的物理性质（1）常温下随着碳原子数的增加，烷烃的熔、点逐渐，密度逐渐，烷沸点:CH(CH3)3CH3（CH2）2CH3（2）常温下碳原子数不超过4的烷烃均为态，状态逐渐由态变到态，又变到态。（3）烷烃的相对密度水的密度，支链越多，密度比较密度大小，——CH（CH3）3——（4）烷烃不溶于水，易溶于，液态烷烃是4．烷烃的化学性质（1）稳定性，跟、及都不发生反应，也难与其它物质化合（2）取代反应，在下烷烃能与或发生取代反应，生成种数更多的卤代烃和气体。C2H6与Cl2发生取代反应，可形成种氯代物。（3）燃烧反应，烷烃在空气中点燃时都能燃烧，生成和，燃烧通式为。①在温度高于100℃时，烷烃燃烧时只有是气体体积不变的反应，其余都是气体体积的反应，②利用燃烧通式，根据燃烧前后的或生成和的量可确定烷烃的分子式。③相同质量的烃完全燃烧时，耗氧量由分子中氢元素的含量决定，。（4）分解反应，烷烃在下加热会分解成相对分子质量更小的或二．同系物1．定义，在分子组成上相差原子团的物质。（1）同系物的相似主要是指相似，分子中各原子相似。同系物的相似但不一定相同.CH3CH2CH3与CH3-CH-CH3CH3结构相同，但两者碳原子间均以结合成状，结构属于。（2）同系物组成元素，若组成元素，必不是（3）同系物必须符合同一个，但符合同一个且分子组成上相差的物质是同系物。乙烯（）与环丙烷（）就同系物（4）同系物必为物质，若不同必不是2、烃基\n（1）定义烃，叫做烃基，一般用“-R”表示。若烷烃叫烷基，用“-”表示，如甲基为，乙基为。（2）下列化学式的电子式化学式-CH3-OHOH--NH2电子式名称例1、烷烃分子中，与同一碳原子相结合的氢原子有3个、2个、1个等不同情况，分别叫做伯氢，仲氢、叔氢。烷烃与卤素的取代反应中，伯、仲、叔三种氢原子的活性越来越大。（1）写出同时含有伯、仲、叔三种氢原子的最简单的烷烃的结构简式该烷烃的名称为，其分子中伯、仲、叔三种氢原子的数目比为（2）烷烃在127℃发生溴代时，伯、仲、叔三种氢原子的活性比为1：82：1600。试写出2、3一二甲基丁烷在上述条件下发生一溴代物的主要产物的结构简式：该产物在有机生成物中所占的物质的量分数为例2．（1）在烷烃分子中，每个碳原子可形成对共用电子，每个氢原子可形成对共用电子。若烷烃中碳碳键数为a。碳氢键数为b，则a+b=，b-a=。（2）每个C6H14分子中碳碳之间共价键的数目为；某烷烃分子中含共价键的数目为25，则该烷烃的分子式为，其一氯代物只有一种的烃的结构简式为：。（3）与乙烷含有相同电子数的微粒中，分子有；阳离子有；阴离子。第三课时烷烃的命名和同分异构体一、烷烃的命名1、烷烃的习惯命名法（1）碳原子数在之间的，依次用天干的等来命名。的名称为的名称为（2）碳原子数大于的，直接用来命名。的名称为。（3）为了区别一个碳原子上带一个或两个的，又用正、、来命名的名称为，的名称为C（CH3）4的名称为2、烷烃的系统命名（1）选主链①主链要长：即应选碳原子做主链②支链要多：即当两链的相同时，支链多的做主链。（CH3）2CHCH2CH（C3H7）CH2CH（CH3）2由于从左到右的碳链上最多，故应选从左到右的碳链作主链，系统名称为（2）编号①支链：应距支链原子编号②简单：若不同的支链距等长时，应从靠近一端对碳原子编号。CH3CH2CH（C2H5）CH（CH3）CH2CH3中给主链碳原子编号时，起点碳应是而不是，系统命名为③取代基的和：若相同的支链时，应以支链位次之和对碳原子编号。（CH3）2CHCH（C2H5）CH2CH（CH3）2中，编号应从\n而不是，系统命名为。（3）书写名称①把支链（）作为，的位号用“2、3、4……”表示②相同要合并，并用表示③位号之间要隔开④名称中与之间必须用隔开⑤若有多种不管其位号大小，都要把写在前面⑥最终以为依据命名为二．同分异构体1．概念：（1）同分异构体因，故性质,是不同（2）同分异构体的相对相同。但具有相同的相对的化合物是同分异构体，的相同，它们。、CO的相同，它们（3）同分异构体研究的对象。（有机物与无机物之间）是关系。（4）同分异构体的组成元素种类及各元素的原子个数一定，具有相同的，但相同的化合物是同分异构体。HCHO与CH3COOH虽具有。但。2．同分异构体常见类型（1）链异构：由于分子中排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象，烷烃的同分异构体都（2）位置异构；由于位置不同而引起的异构现象。OH属于异构关系。（3）类异构；由于不同而产生的异构现象。常见的异构有：烯烃与，炔烃与，饱和一元醇与，饱和一元醛与，酚类与或，饱和一元羧酸与，硝基化合物与。（3）同分异构体数目的判断①等效氢法烃分子中位置的氢原子，即为等效氢原子，同一碳上的氢原子为等效氢；同一碳上所连的氢为等效氢；处于位置上氢原子为等效氢。②换元法：对于多元取代物的同分异构体，可用换元法的多氯代物与具有同分异构体，例1、烃A的结构简式为：（CH3）3CCH2CH（C2H5）CH2CH（CH3）CH2CH3（1）用系统命名法命名烃A，烃A的一氯代物具有不同沸点的产物有种（2）已知烃A中的伯、仲、叔、季碳原子各有6个、4个、2个和1个。试判断在烷烃中，具有三个伯碳原子的同分异构有种。（3）烷烃B中含有4个伯碳原子，1个仲碳原子和2个叔碳原子，则烃B的分子式为。写出烃B可能具有的结构简式和它们的系统名称。例2．科学家于1978年制得一物质A，A可看作是烷B的所有氢原子被烃C的一价基取代而得。A遇Br2的CCl4溶液不褪色。A中氢原子被1个氯原子取代只得一种物质，一定量的C完全燃烧所得的H2O和CO2的物质量之比为1.25:1。C的同分异构体不超过3种，而C的二溴代物为3种。一定量的B完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2。B的相对分子质量大于26，小于78。试回答下列问题：（1）B的分子式为（2）写出C的三种二溴代物的结构简式（3）A的分子式为；A的结构简式为。第二节乙烯烯烃【考点透视】1．掌握乙烯的结构和性质\n2．了解烯烃的通性3．掌握乙烯的实验室制法【课前预习】一．乙烯1．乙烯的分子结构分子式电子式结构式结构简式2．乙烯的实验室制法反应的化学方程式：（1）酒精与浓硫酸按体积比混合（2）放入几片碎瓷片，目的是（3）反应温度迅速升到170℃，防止3．乙烯的物理性质：通常情况下乙烯是一种，稍气体。乙烯于水。密度比空气4．乙烯的化学性质（1）氧化反应乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液，现象乙烯在空气中燃烧的化学方程式：（2）加成反应加成反应的概念：乙烯使溴的四氯化碳褪色的方程式：乙烯与水在一定条件反应的方程式：（3）聚合反应聚合反应：合成聚乙烯的方程式：二．烯烃1．概念：，分子用通式表示为2．物理性质（1）烯烃的沸点随碳原子数的增多而（2）烯烃的密度随碳原子数的增加而3．化学性质（1）氧化反应烯烃燃烧的通式：烯烃通入酸性KMnO4溶液中：（2）加成反应丙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的方程式：（3）加聚反应丙烯合成聚丙烯塑料的方程式：【预习答案】1．略。2。CH3CH2OHCH2=CH2+H2O1：3防暴沸，副反应发生。3．无色、气味、难、小。4．（1）溶液褪色C2H4+3O22CO2+2H2O（2）CH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCH2=CH2+H2OCH3CH2OH（3）[CHCH2]nCH3第一课时乙烯一．乙烯的分子结构分子式为，电子式为，结构式为，结构简式空间构型为即乙烯分子中6个原子在内，键角为呈对称结构，所以乙烯是性分子二．乙烯的实验室制法1．制乙烯的反应原理（用化学方程式表示）2．发生装置：3．原料配比：乙醇与浓H2SO4的体积比为4．浓硫酸的作用：5．碎瓷片的作用：6．温度计的水银球部分应且速将温度升到170℃，防止7．浓硫酸与乙醇混合的操作方法是8．反应过程中混合溶液颜色由，因为浓H2SO4具有、将部分乙醇并进一步分别生成、、反应的方程式为：9．由于乙烯中的杂质为气体和故可将气体先通过的洗气瓶或\n的干燥管将它们吸收除去。10．实验结束时，要先再以防三．乙烯的性质1．乙烯的物理性质通常情况下，乙烯是一种色，稍有气味的气体，溶于水，密度比空气，收集乙烯气体用法。2．乙烯的化学性质（1）氧化反应①易燃烧乙烯在空气中燃烧的现象乙烯燃烧的化学方程式：②乙烯气体通入酸性KMnO4溶液的现象乙烯能被（2）加成反应①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：②乙烯与H2发生反应的化学方程式：③乙烯与HCl发生反应的化学方程式：④乙烯与H2O发生反应的化学方程式：⑤加成反应的概念：⑥加成反应的特点：⑦由于被加成的原子只能连接在上，具有相对的性，所以合成CH3CH2Cl时就用和而不用和（3）加聚反应①聚合反应的概念：由相对的化合物分子互相结合成相对的高分子的反应。②加聚反应的概念：由的相对的化合物分子通过加成反应结合成相对的高分子的聚合反应。③合成聚乙烯塑料的单体是反应的化学方程式：高分子的键节为④加聚反应的小分子（也称）必须是化合物。高分子和小分子的组成是四．乙烯的用途1．乙烯是工业的最重要的基础原料。乙烯的产量是衡量一个国家工业和水平的标志。2．乙烯还是一种调节剂，它可以作为等。例1：某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合溶液变为棕黑色。（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式（2）甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是A．乙烯与溴水易发生取代反应B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色（3）乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为其作用是，B中的试剂为（5）处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是A．废液冷却倒入下水道中B．废液冷却后倒入废液缸中C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸中例2.1、2一二溴乙烷可做汽油抗爆剂，常温下它是无色液体，密度为2.18g/cm3,沸点为131.4℃,熔点9.79℃,不溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂，在实验室中可以用下图所示装置制备1.2一二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）\n填写下列空白：（1）写出本题制备1、2一二溴乙烷的两个化学方程式（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象（3）容器c中NaoH溶液的作用是（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓H2SO4混合液的量，比正常情况下要超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因第二课时烯烃一、烯烃1．概念:分子里的不饱和链烃,分子通式（1）单烯烃具有相同的实验式（最简式）（2）单烯烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比恒为（3）单烯烃含碳元素的质量分数恒为。2．物理性质（1）沸点：随着碳原子数的增多而（2）密度：随着碳原子数的增强而，但都比水的3．烯烃的同分异构体。（1）烯烃因而引起同分异构体现象为碳链异构（2）官能团在不同而引起同分异构现象为异构。（3）单烯烃在时，和环烷烃也属于同分异构现象C5H10的所有同分异构有：①烯烃类：②环烷烃类4．化学性质（1）烯烃的燃烧通式：烯烃都可使酸性KMnO4溶液（2）加成反应（以丙烯为例）CH3CH=CH2+Br2→CH3CH=CH2+HCl或CH3CH=CH2+H2O或规律：①对称结构的烯烃与任何一种试剂加成，都得到一种产物。②不对称的烯烃与卤素单质加成时，只得到一种产物，而与化合物加成时，可以得到两种产物。（3）加聚反应以丙烯为例，写出反应的化学方程式二．烯烃的加聚反应1．烯烃加聚的规律（1）写出下列烯烃加聚反应的化学方程式CH3CH=CHCH3CH2=CH2+CH3CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH3CH=CH2+CH2=CH-CH=CH2（2）加聚反应的特点烯烃中的碳碳双键变成，高分子的键节与单体的相同，键节碳原都为。2．高分子判断单体（1）高分子中无双键，则键节碳每碳为一个单元，其对应烯烃为高分子的单体。[CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2]的单体为CH3CN（2）高分子中有双键，则双键前、后的碳原子为一个单元，其对应的烃为高分子的单体。[CH2-C=CH-CH2-CH-CH2]的单体为CH3CN例1．某烃A0.2mol在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2mol.试回答:1）烃A的分子式为2）若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3mol，则有g烃A参加了反应，燃烧时消耗标况下的的氧气L。3）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则此烃A的结构简式为\n4）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能的结构式有按系统命名，其名称为。5）经烃A少2个碳原子的同系物有种同分异构体例2已知可简写为降冰片烯的分子结构为1）降冰片烯属于a、环烃b、不饱和烃c、烷烃d、芳香烃2）降冰片烯的分子式为3）降冰片烯分子中含有个环状结构4）降冰片烯的一种同分异体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式5）降冰生烯不具有的性质a．能溶于水b．能发生氧化反应c．能发生加成反应d．常温常压下为气体第三节乙炔炔烃【考点透视】1．掌握乙炔的结构和性质2．了解炔烃的通性3．掌握乙炔的实验室制法【课前预习】一．乙炔1．乙炔的分子结构分子式电子式结构式结构简式2．乙炔的实验室制法乙炔俗称，是因为遇水可生成乙炔。反应的化学方程式：3．乙炔的物理性质纯的乙炔是没有、没有的气体，由于电石产生的乙炔常混有、等杂质，而有气味，乙炔于水，密度比空气，易溶于。4．乙炔的化学性质（1）氧化反应①乙炔气体通入酸性溶液中，片刻后溶液，说明乙炔易被②乙炔燃烧时，火焰，乙炔燃烧的化学方程式（2）加成反应①乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液发生反应的化学方程式：或②乙炔在和用氯化汞作催化剂下，可与发生加成反应反应的化学方程式：生成的氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯塑料，反应的化学方程式二．炔烃1．概念：分子里含有的一类不饱和链烃叫做炔烃，炔烃的通式为2．物理性质（1）炔烃中，碳原子数在四个以内的炔烃为态；碳原子在四个以上，十七个碳以内的炔烃为态，碳原子在十七个碳以上为态。（2）炔烃的沸点随着碳原子数目的增多而（3）炔烃的相对密度随着碳原子数目的增多而3．化学性质（1）氧化反应①炔烃通入酸性的溶液中②\n炔烃都能燃烧，用通式表示炔烃燃烧的化学方程式（2）加成反应或或【预习答案】一．1．略2．电石气，电石（CaC2）3．颜色，气味，、，刺激性，难、略小、有机溶剂4．（1）①褪色，高锰酸钾氧化②明亮带有浓烟，（2）①褪色，②Cl二．1．碳碳参键2．（1）气、液、团。（2）升高（3）增大3．（1）①溶液褪色②（2）第一课时乙炔一、乙炔的分子结构分子式电子式结构式结构简式乙炔的空间构型为即乙炔中的4个原子在上，键角为分子呈现对称性，故乙炔分子是性分子。二、乙炔的实验室制法1．原理（用化学方程式表示）2．发生装置：与制取、、、等的制气装置相似。3．制气装置不用的主要原因：（1）电石与水反应产生，容易造成（2）反应放出会使4．获得平稳气流的主要措施：（1）可用代替水；（2）用状的而不用状的；（3）通过加水（或饱和）时，要慢，要少。5．因反应剧烈，且产生，为防止产生的进入导管，应在导气管口附近。6．用电石制得的乙炔气体中往往含有、等杂质，可以使混合气体通过的气瓶，将杂质除去。7．由制电石的反应：、电石保存时要三、乙炔的性质1．乙炔的物理性质：2．乙炔的化学性质（1）氧化反应①乙炔燃烧时，火焰，这是因为比高，碳还没有完全燃烧的缘故，燃烧的化学方程式为②乙炔易被氧化剂氧化，如使酸性溶液（2）加成反应或或（3）加聚反应（制导电塑料）（制聚氯乙烯）四、乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质的比较乙烷乙烯乙炔\n分子式结构式电子式结构特点碳的质量分数化学活动性取代加成加聚氧化例1．某同学设计如图所示的实验装置来粗略地测定电石中碳化钙的质量分数。（1）烧瓶中发生反应的化学方程式为；装置B、C的作用是烧瓶要干燥，放入电石后，应塞紧橡皮塞，这是为了（2）所用电石质量不能太大，否则；也不能太小，否则。若容器B的容积为，则所用电石的质量应在左右（从后面数据中选填0.30,0.60,1.00,1.50,2.00）（3）用分液漏斗往烧瓶里滴加水的操作方法是。（4）实验中测得排入量筒中水的体积为（标况），电石的质量为，则电石中碳化钙的质量分数是（不计算导管中残留的水，气体中饱和的水蒸气等也忽略不计）（5）下列情况下，对所测电石纯度有何影响？（“偏高”“偏低”或“无影响”）①B中收集的气体有难闻气味（）②若电石反应后，立即读出量筒中水的体积（）③在称量电石的过程中，时间过长（）例2、乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条例下可以转化成以下化合物，完成下列各题：（1）正四面体烷的分子式为，其二氯化物有种。（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同（3）写出与环节四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种物质的结构简式（举两例）、第二课时炔烃一．炔烃1．概念：分子里含有的一类不饱和链烃\n（1）炔烃分子通式为（2）炔烃同系物的结构特点：①分子中含有一个；②链状，③符合通式，④分子组成上相差原子团。2．物理性质（1）状态：由气态（碳原子数）→液态→固态（2）熔沸点：随着碳原子数的增加而（3）密度：随着碳原子数的增加而，但密度都比水的（4）溶解性：炔烃都于水，而易溶于3．炔烃的同分异构体（1）炔烃因引起的同分异构现象为碳链异构如CH≡C-CH2CH2CH3与（2）官能团在不同引起同分异构现象为异构，如CH≡C-CH2CH3与（3）炔烃在时，和二烯烃也属于同分异构现象，如CH≡C-CH2CH3与4．烃分子中碳碳双键、叁键数目的确定由于炔烃与同碳的二烯烃属于同分异构体关系，一个-C≡C-相当于两个＞C=C＜，因此可以推导出烃分子中C=C或-C≡C一的数目。设烃的分子式为CxHy，同碳原子数烷烃的分子式为CxH2x+2。分子中每有一个C=C就对比应烷烃原子，分子中每有一个一C≡C一，就比对应的烷。烃氢原子，计算分子中比对应烷烃少个氢原子，则分子中含C=C的数目为，分子含有-C≡C-的数目为。5．炔烃的化学性质（1）氧化反应炔烃燃烧的通式：炔烃都能使酸性高锰酸钾溶液（2）加成反应R-C≡CH+Br2→或R-C≡CH+H2→或R-C≡CH+HCl→R-C≡CH+2HCl→R-C≡CH+H2O→或R-C≡CH+H2O→二．烃燃烧的规律。1．烃完全燃烧前后气体体积的变化规律（1）燃烧的温度高于100℃时，水为气态。△V=V后-V前=①y=4时，△=0时，气体体积不变，有CH4、C2H4、C3H4②y＞4时，△＞0时，气体体积增大③y＜4时，△＜0时，气体体积减小，烃中唯有乙炔符合此条件（2）燃烧后温度低于100℃时，水为液态，△V=V前-V后体积总是减小。2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的变化规律。（1）等物质的量的烃完全燃烧时耗氧气量取决于（），（）越大，耗氧气量越多。（2）等质量的量的烃完全燃烧时，耗氧气量取决于氢百分率（或），含氢百分率（或）越大，耗氧气量越多。（3）在同温同压下，1体积的气态烃完全燃烧生成X体积CO2。当为混合烃时，若x＜2则必含甲烷。（4）实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定。（5）碳的质量分数相同的有机物（最简式或）只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的量为一定值。（6）质量相同的烃CxHy，越大，则生成的越多，若两种烃的相同，质量相同时，则和均相等。例1．某不饱和烃与氢气加成后的生成物为（CH3）3CCH2CH2CH（CH3）2请按要求回答下列问题。（1）请用系统命名法对该物质进行命名该物质的一氯代物的同分异构体共有种。\n（2）若不饱和烃为烯烃，则该烯烃的可能结构简式。（3）若烯烃经臭氧氧化后反应为R1R-C=CHRR-CO-R+RCOOH则（2）中的某烯烃经臭氧氧化后的生成物为CH3-CO-CH3和（CH3）3CCH2COOH则该烯烃的结构简式为用系统命名法对该烯烃命名为。（4）若不饱和烃为的炔烃，则该炔烃的结构简式为，用系统命名给该炔烃命名为（5）由（4）中炔烃的最简单同系物可以合成聚氯乙烯烃塑料，试写出该过程的化学方程式，并注明反应类型。①类型②类型例2．结构中没有环状结构的烷烃叫做开链烷烃，此类烃分子的通式为CnH2n+2（n＞0）分子中每减少二个碳氢键，必须同时增加一个碳碳键，这就称为不饱和度增加1，不饱和度以Ω表示，对于分子为CnHm的烃，Ω=。已知开链烷烃分子中碳碳原子间共用电子对数为（n-1），则不饱和度为Ω的烃分子中碳碳原子间共用电子对数为（n-1+Ω）（1）C16H2O分子的不饱和度Ω=，其分子中碳碳原子间的共用电子对数为。（2）Cx可看作是烃减氢后的产物，则C60中碳碳原子间的共用对数为。（3）若某烯烃分子中碳碳原子间的共用电子对数为4，该烯烃与HCl加成产物只有一种结构，写出该烯烃的结构简式。（4）若某炔烃分子中碳碳原子间的共用电子对数为8，则它的分子式为，若其分子中含有4个甲基，则结构简式的。第四节苯芳香烃及石油的分馏【考点透视】1．了解苯的结构和芳香烃的概念2．掌握苯及同系物的性质3．了解石油化工说明:对石油的裂化、裂解和煤的干馏不作要求.【课前预习】一、苯1．分子结构苯的分子式为，结构简式为或。苯分子里不存在一般的，苯分子里完全相同。苯分子里的都在同一平面上。2．物理性质苯是没有，带有的液体,苯有毒，溶于水，密度比水，熔沸点较低。3．化学性质（1）取代反应①卤代：+Br2→②硝化：+HONO2→（2）加成反应C6H6+H2→（3）氧化反应苯使酸性高锰酸钾溶液褪色：苯燃烧的化学方程式：二．苯的同系物1．苯及同系物的通式为：2．二甲苯的同分异构体及命名。结构简式结构简式名称：间二甲苯结构简式名称：，名称：3．化学性质（1）取代反应甲苯的硝化反应的方程式（2）氧化反应①苯的同系物酸性高锰酸钾溶液褪色反应方程式：②燃烧：苯的同系物燃烧的方程式三、石油的分馏1．石油的成分石油所含的元素主要成分是，它主要是由各种、和组成的混合物。\n2．石油炼制和加工的主要目的：①将混合物，使它们各尽其用②将含碳原子多的烃转变成，以提高石油的利用价值。3．石油的分馏有分馏和分馏，石油分馏的产品主要有、、和重油等。【预习答案】一．1．C6H6或碳碳双键所有原子。2．颜色、特殊气味、难、小。3．C6H12不能2C6H6+15O2→6H2O+12CO2二．1．CnH2=6（n≥6）2．邻二甲苯H3CCH3对二甲苯3．略三．1.碳和氢，烷烃、环烷烃和芳香烃。2.进行一定程度的分离含碳原子较少。3.常压、减压、汽油、煤油、柴油。第一课时苯【教师精讲】一．苯的结构和物理性质。1．苯的分子结构特点（1）苯分子中的碳碳键是（2）苯分子里6个碳原子之间的键长，键能，键角（3）苯分子具有结构，十二个原子，是分子。2．物理性质二．苯的化学性质1．取代反应（1）卤代反应苯与液溴反应的化学方程式：①苯与液溴如何混合②催化剂是或③反应的现象④长直导管的作用⑤制得的溴苯如何净化（2）硝化反应苯与硝酸反应的化学方程式①混酸的配制方法②浓硫酸的作用③长玻管的作用④加热方式及优点⑤制的硝基苯如何净化（3）磺化反应苯和浓硫酸反应的方程式苯磺酸的性质2．加成反应苯与氢气加成的方程式苯与氯气加成的方程式3．氧化反应苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯能燃烧，方程式苯的化学性质的特点例1：已知：①R-NO2R-NH2；②+HOSO3H+H2O③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系（1）A是一种密度比水（填“小”或“大”）的无色溶体；A转化为B的化学方程式是\n（2）图中“苯→E→F”省略了反应条件，请写出E物质的结构简式（3）在“苯CD”中的反应中属于取代反应的是，属于加成反应的是（填字母）（4）B在苯环上的二氯化物有种同分异构体，的所有原子（填“是”或“不是”）在同一平面上。例2：德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结合而成环状。为了评价凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：①按下图所示的装置图连接好各仪器；②检查装置的气密性；③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开K1、K2、K3止水夹；④待烧瓶a中气体收集满后，将导管b的下端插入烧杯里的水中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。试回答：（1）A中所发生的化学反应的类型为，能证明凯库勒观点错误的实验现象是（2）装置B的作用是（3）烧瓶a的容积为500ml，收集气体时，由于空气未排尽，最终水未充满烧瓶，假设烧瓶中混合气体对H2的相对密度为37.9，则实验结束时，进入烧瓶中的水的体积为ml。（4）实验前应对A、B、C三个装置的气密性进行逐一检验，则检查装置C的气密性的操作为第二课时苯的同系物、石油的分馏一．苯的同系物1．概念：2．苯的同系物与苯在结构和性质的异同。（1）相同点：①分子里都含有②都符合通式③燃烧时都能产生火焰苯和苯的同系物燃烧反应的通式为④都能发生和反应。（2）不同点：①苯主要发生一元取代，而苯的同系物，则发生取代。如甲苯与浓HNO3取代反应方程式为，甲苯与液溴在铁作催化剂下发生取代反应方程式为②苯的同系物使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯可用此方法来签别苯和苯的同系物3．能使高锰酸钾溶液，溴水褪色的物质。1）能使溴水褪色或变色的物质①与烯烃、炔烃等不饱和烃发生加成反应，使溴水褪色②与苯酚发生取代反应而褪色③与醛类等有醛基的有机物发生氧化而褪色④与液态烷烃，苯及同系物，四氯化碳等有机溶剂因萃取作用而褪色⑤与碱性溶液反应而褪色⑥与较强的无机还原剂氧化还原反应而褪色2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质①烯烃、炔烃等不饱和烃②酚类③醛类等有醛基的有机物④苯的同系物⑤无机还原剂二、石油的分馏1．石油的成分（1）从组成元素来看，石油主要由（2）从化合物种类来看，石油主要由石油是烃的混合物，没有固定的沸点。（3）从状态来看，主要是由，同时\n态烃里溶有少量态和态烃。2．石油的分馏（1）原理根据石油中各烃的不同进行分离的方法。（2）实验装置（3）实验注意事项①蒸馏烧瓶中应加入几片碎瓷片，防止②温度计的水银球应置于③冷凝管中的冷却水应从口进，口出；④实验前要检查装置的气密性，防止。（4）石油分馏有分馏和分馏，石油分馏的产品主要是、、和重油等例1：裂化汽油中除含有C5～C11的烷烃外，还含有C5～C11的烯烃及甲苯，二甲苯等苯的同系物。要用化学方法检验某裂化汽油样品中含有烯烃及苯的同系物，实验步骤为：（1）先逐滴加入，振荡，如果看到，则证明有存在。（2）逐滴加入至为止，静置，用分液漏斗分出（填“上”或“下”）层的裂化汽油样品，再加入，振荡，如果看到，则证明裂化汽油中有存在。例2：某烃含碳的质量分数约为90.5%，其蒸气密度为空气密度的3.66倍，则其分子式为1）该有机物的同分异构体共有种。2）若该烃硝化时，苯环上一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为3）若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物只有两种，则该烃的结构简式为4）若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物只有三种，则该烃的结构简式为\n·实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示，主要步骤如下：                          ①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：（1）配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作注意事项是___________________。（2）步骤③中，为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是_______________________。（3）步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_________________________________。（4）步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________________________。（5）纯硝基苯是无色、密度比水_________（填“小”或“大”）、具有_________味的油状液体。答案（1）先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却 \n（2）将反应器放在50～60℃的水浴中加热 （3）分液漏斗 （4）除去粗产品中残留的酸 （5）大 苦杏仁