人教版高中学选修5教案全集(84页) 84页

课题：第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目的知识技能1、了解有机化合物常见的分类方法2、了解有机物的主要类别及官能团过程方法根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义重点了解有机物常见的分类方法；难点了解有机物的主要类别及官能团板书设计第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、按碳的骨架分类二、按官能团分类教学过程［引入］我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。［板书］第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类［讲］高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。［板书］一、按碳的骨架分类链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）(碳原子相互连接成链)有机化合物脂环化合物（如）不含苯环环状化合物芳香化合物（如）含苯环［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外，我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。［过］烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主要的官能团。\n［板书］二、按官能团分类［投影］P4表1-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物认识常见的官能团［讲］官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。常见有机物的通式烃链烃(脂肪烃)烷烃(饱和烃)CnH2n+2无特征官能团，碳碳单键结合不饱和烃烯烃CnH2n含有一个炔烃CnH2n-2含有一个—C≡C—二烯烃CnH2n-2含有两个饱和环烃环烷烃CnH2n单键成环不饱和环烃环烯烃CnH2n-2成环，有一个双键环炔烃CnH2n-4成环，有一个叁键环二烯烃CnH2n-4苯的同系物CnH2n-6稠环芳香烃［小结］本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能团对有机化合物进行分类。［课后练习］按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？教学回顾：\n第二节有机化合物的结构特点教学目的知识技能1、理解有机化合物的结构特点；了解碳原子杂化方式与结构2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体过程方法通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论，从“思考会”转变成“会思考”，真正提高学生的思维能力，对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少态度价值观1、体会物质之间的普遍性与特殊性2、认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质重点有机物的成键特点和同分异构体的书写难点同分异构体相关题型及解题思路知识结构与板书设计第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、键长、键角、键能2、有机物结构的表示方法二、有机化合物的同分异构现象1、烷烃同分异构体的书写2、烯烃同分异构体书写步骤（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。烯烃同分异构体包括官能团异构、碳链异构、位置异构教学过程第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点［讲］仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109º28’。\n［板书］1、键长、键角、键能［投影］键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定［观察与思考］观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？［投影］碳原子成键规律小结：1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。2、有机物结构的表示方法［讲］结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。[板书］二、有机化合物的同分异构现象\n[投影复习］1、同系物：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。2、同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。［讲］对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天，我们将学习一种常用的书写方法—缩链法(减碳对称法)。[板书］1、烷烃同分异构体的书写[点击试题］例1、的同分异构体第一步：所有碳，一直链。第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。［讲］缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。[问］①两个甲基怎么连接?(只能同时连在第2个碳原予上)(注意：第2号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；除第2号碳原子外，四个碳原于是完全等效的)②作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上，能否连接到第2个碳原子上?[小结］①要按照程序依次书写，以防遗漏。②每一步中要注意等效碳原子，以防重复。[随堂练习］写出己烷各种同分异构体的结构简式。［讲］以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。[板书］碳链异构［进］对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序(主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间)、[问］烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？［讲］我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。[板书］2、烯烃同分异构体书写步骤　　（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：　　（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。［点击试题］例2、写出分子式为的烯烃的同分异构体的结构简式；（共5种）［随堂练习］1、写出C5H11Cl的同分异构体\n2、写出分子式为C5H10O的醛的同分异构体［投影小结］等效氢原则1、同一碳原子上的氢等效2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效3、互为镜面对称位置上的氢等效。[小结并板书］烯烃同分异构体包括［讲］上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能团是羟基—OH），CH3—O—CH3（甲醚，官能团是醚键），像这种有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。[板书］官能团异构［小结］教学回顾：\n课题：第一章第三节有机化合物的命名教学目的知识技能理解烃基和常见的烷基的意义，掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法，能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式过程与方法1、引导学生自主学习，培养学生分析、归纳、比较能力2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式，掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。情感态度价值观1、体会物质与名字之间的关系2、通过练习书写丙烷CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多，结构会越复杂，同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。重点烷烃的系统命名法难点命名与结构式间的关系知识结构与板书设计第三节有机化合物的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法2、系统命名法（1）定主链，最长称“某烷”。（2）编号，最简最近定支链所在的位置。最小原则：最简原则：（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。三、苯的同系物的命名3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。教学过程［引入］在高一时我们就学习了烷烃的一种命名方法—习惯命名法，但这种方法有很大的局限性，由于有机化合物结构复杂，种类繁多，又普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称，进行系统的命名是必要、有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。\n［板书］第三节有机化合物的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法［投影］正戊烷异戊烷新戊烷［板书］2、系统命名法（1）定主链，最长称“某烷”。［讲］选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。［投影］［随堂练习］确定下列分子主链上的碳原子数［板书］（2）编号，最简最近定支链所在的位置。［讲］把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。［投影］［讲］在这里大家需要注意的是，从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号，即最简单原则；有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，即最小原则。［投影］\n［板书］最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。［投影］［板书］最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。［投影］［板书］（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。［讲］把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。（烃基：烃失去一个氢原子后剩余的原子团。）［投影］［板书］（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。［讲］但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。［投影］\n［随堂练习］给下列烷烃命名［投影小结］1.命名步骤：(1)找主链------最长的主链;(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;(3)写名称-------先简后繁，相同基请合并.2.名称组成:取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义：阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数烷烃的系统命名遵守：1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则［过渡］前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。［板书］二、烯烃和炔烃的命名［讲］有了烷烃的命名作为基础，烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下：［板书］1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。［投影］［板书］2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。［投影］［板书］3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。［投影］［随堂练习］给下列有机物命名\n［讲］在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。［投影］［随堂练习］给下列有机物命名［讲］接下来我们学习苯的同系物的命名。［板书］三、苯的同系物的命名［讲］苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：［投影］甲苯乙苯［讲］如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：［投影］邻二甲苯间二甲苯对二甲苯［讲］若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。［讲］\n若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。［投影］［讲］当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。［投影］［课后练习］一、写出下列各化合物的结构简式：1.3，3-二乙基戊烷2.2，2，3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷教学回顾：第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(一)教学目的知识与技能1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能过程方法1、通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方法情感态度价值观通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐重点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理难点有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理教学过程［引入］我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。第四节研究有机化合物的一般步骤和方法［讲］\n从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：［板书］［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。一、分离（separation）、提纯(purification)［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。1、蒸馏［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。［投影］演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。实验基本过程：含杂质工业乙醇工业乙醇（95.6％）无水乙醇（99.5％）［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。小结：蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；［投影］演示实验1-2　（要求学生认真观察，注意实验步骤）高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干2、结晶和重结晶(recrystallization)\n（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。［投影］重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。（2）溶剂的选择：　杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；　被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。3、萃取（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。［投影］基本操作：.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。［投影］注意事项：、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。学生阅读［科学视野］［小结］本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题教学回顾：\n研究有机化合物的一般步骤和方法(二)教学目的知识技能1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法过程与方法1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法情感态度价值观感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程重点有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法难点分子结构的鉴定知识结构与板书设计二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）(1)质谱法的原理：三、分子结构的鉴定1、红外光谱（IR）(1)原理：（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。2、核磁共振氢谱(NMR，nuclearmagneticresonance)（1）原理：（2）作用：①吸收峰数目＝氢原子类型②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比教学过程［引入］上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第二步——元素定量分析确定实验式。［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析[思考与交流]如何确定有机化合物中C、H元素的存在？［讲］定性分析：确定有机物中含有哪些元素。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）\n［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。阅读例题例、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。[讲]实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。［思考与交流］若要确定它的分子式，还需要什么条件？[讲]确定有机化合物的分子式的方法：（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式（二）有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←1mol物质中的各种原子的物质的量←1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积［投影总结］确定有机物分子式的一般方法．（1）实验式法：①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。（2）直接法：①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。确定相对分子质量的方法有：（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L［讲］有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）(1)质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。［投影］图1-15\n[思考与交流]质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。［过渡］好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。［板书］三、分子结构的鉴定1、红外光谱（IR）［板书］(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。［讲］从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。［投影］图1-17［讲］从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cm-1区域附近的吸收峰由O-H键的伸缩振动产生，波数在2960-2870cm-1区域附近的吸收峰由C-H(-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在1450-650cm-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区)，主要由C-C、C-O单键的各种振动产生。要说明的是，某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。［点击试题］有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。C—O—C对称CH2对称CH3ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3）［板书］2、核磁共振氢谱(NMR)［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。\n（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。①吸收峰数目＝氢原子类型②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。［投影］图1一19未知物A的核磁共振氢谱图1一20二甲醚的核磁共振氢谱［列题］一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：C4H6OO②写出该有机物的可能的结构简式：H—C—CH=CHCH3有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。［小结］本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。［课后练习］1、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪，其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。（C2H4O2）3、燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。（CH2O）4、分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是()A、红外光谱B、1H核磁共振谱C、质谱法D、与钠反应\n5、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的结构简式是______教学回顾：课题：第二章第一节脂肪烃(1)教学目的知识技能1、了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点过程与方法1、注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比2、善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力情感态度价值观根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想重点烯烃的结构特点和化学性质难点烯烃的顺反异构知识结构与板书设计第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式：(1)烷烃：(2)烯烃：2、物理性质3、基本反应类型(1)取代反应：(2)加成反应：(3)聚合反应：4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应：（2）氧化反应：5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应(2)氧化反应燃烧：使酸性KMnO4溶液褪色：催化氧化：2R—CH=CH2+O22RCH3(3)加聚反应6、二烯烃的化学性质\n(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）(2)加聚反应：nCH2=CHCH=CH2(顺丁橡胶)教学过程备注［引入］同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式：(1)烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2(n≥1)(2)烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式：CnH2n(n≥2)［讲］接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？[思考与交流]学生阅读表2—1和表2—2：分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?［投影］表2—1部分烷烃的沸点和相对密度表2-2部分烯烃的沸点和相对密度[动手]绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图：［投影结果］[总结]烷烃和烯烃溶沸点变化规律：原子数相同时，支链越多，沸点越低。沸点的高低与分子间引力--范德华引力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力减弱，因而沸点降低。2、物理性质(1)\n物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；(2)碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。(3)常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。(4)烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。学生阅读［思考与交流］写出其反应的化学方程式，指出反应类型并说说你的分类依据［投影］(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯与溴的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯与水的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反应：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿3、基本反应类型(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2)加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。阅读［学与问］下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质［投影］［过渡］我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。光照［板书］4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反应：CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl点燃3n+12（2）氧化反应CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O(3)分解反应［讲］烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下，烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。［讲］烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反应：（以丙烯为例。要求学生练习）［讲］大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。(2)氧化反应燃烧：CnH2n+O2nCO2+nH2O使酸性KMnO4溶液褪色：\nR—CH=CH2R—COOH+CO2+R3—COOH催化氧化2R—CH=CH2+O22RCH3在臭氧和锌粉的作用下，+(3)加聚反应［投影练习］请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式6、二烯烃的化学性质［讲］二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍1，3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。［讲］当两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上，即1、4加成反应(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）［讲］若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上，即1、2加成反应［讲］以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成，若要完全发生加成反应，1mol的二烯烃需要2mol的溴，CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br［讲］二烯烃可发生加聚反应，如(2)加聚反应nCH2=CHCH=CH2(顺丁橡胶)［小结］烷烃和烯烃的结构和性质\n［课后练习］教学回顾：第二章第一节脂肪烃(2)教学目的知识技能1、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质2、乙炔的实验室制法过程方法1、要注意充分发挥学生的主体性2、培养学生的观察能力、实验能力和探究能力情感态度价值观在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用重点炔烃的结构特点和化学性质难点乙炔的实验室制法知识结构与板书设计二、烯烃的顺反异构1、顺反异构2、形成条件：(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.三、炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、乙炔的结构：分子式：C2H2，实验式：CH，电子式：结构式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180°2、乙炔的实验室制取3、乙炔的性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。（1）氧化反应：①可燃性（明亮带黑烟）2C2H2+5O24CO2+2H2O②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）（2）加成反应：乙炔与溴发生加成反应四、脂肪烃的来源及其应用教学过程备注\n[练习]写出戊烯的同分异构体：思考以下两种结构是否相同？二、烯烃的顺反异构[讲]在烯烃中，由于双键的存在，除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中还有一种称为顺反异构（也称几何异构）的现象。当C＝C双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时，就会有两种不同的排列方式。1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。2、形成条件：(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.［讲］两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式（cis-），分居两边的为反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。［投影］顺-2-丁烯反-2-丁烯的结构图三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。[自学讨论]在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征，并推测乙炔可能的化学性质[小结]乙炔的组成和结构1、乙炔(ethyne)的结构分子式：C2H2，实验式：CH，电子式：结构式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180°［投影］乙炔的两钟模型2、乙炔的实验室制取(1)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2(2)装置：固-液不加热制气装置。(3)收集方法：排水法。[思考]用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味，这是因为其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的（提示：PH3可以被硫酸铜溶液吸收）。[讲]使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸收，不会干扰闻乙炔的气味。(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。②点燃乙炔前必须检验其纯度。[思考]为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率？\n［讲］饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。[思考]试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。3、乙炔的性质乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。（1）氧化反应①可燃性（明亮带黑烟）2C2H2+5O24CO2+2H2O[演示]点燃乙炔（验纯后再点燃）［投影］现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知：乙炔含碳量比乙烯高。②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）[演示]将乙炔通入KMnO4酸性溶液［投影］现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。［讲］乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定（2）加成反应[演示]将乙炔通入溴的四氯化碳溶液［投影］现象：颜色逐渐褪去，但比乙烯慢。证明：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反应。[板书]乙炔与溴发生加成反应分步进行［随堂练习］以乙炔为原料制备聚氯乙烯[学与问]1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么结构特点?烯烃、炔烃，含有不饱和键[学与问]2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?不存在，因为三键两端只连有一个原子或原子团。四、脂肪烃的来源及其应用[讲]石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520℃及100kPa～200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。［小结］\n乙炔的性质教学回顾：第二章第二节芳香烃教学目的知识技能了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。过程方法培养学生逻辑思维能力和实验能力。情感态度价值观使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法重点苯的分子结构与其化学性质难点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。知识结构与板书设计第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：通式：CnH2n-6(n≥6)1、物理性质2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用2．稠环芳香烃教学过程备注［引言］\n在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯［板书］第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质［复习］请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质［投影］1、苯的物理性质(1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)、苯有毒2、苯的分子结构(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。（3）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）或3、苯的化学性质(1)氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。［投影］(2)取代反应卤代：［投影小结］溴代反应注意事项：1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3　3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。\n方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有HBr生成。3、HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液［投影］硝化：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂［思考与交流］1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯2、怎样控制反应温度在60℃左右?　　用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用?　　冷凝回流4、浓硫酸的作用？　　　　催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？　　硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液［投影］磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。(3)加成反应［板书］易取代、难加成、难氧化［小结］反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂\n苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2C6H12镍做催化剂[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。［问］什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？［板书］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6)[板书]二、苯的同系物1、物理性质[展示样品]甲苯、二甲苯[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。[板书]①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。[思考]如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。2、化学性质[讲1]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：［讲2］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。[讲3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反应。[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?[小结]　的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3\n）对苯环之影响；的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烃的来源及其应用教学回顾：第二章第三节卤代烃教学目的知识技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。过程与方法1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力；3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。情感态度价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；重点1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应难点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。知识结构与板书设计第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式结构式结构简式官能团2.物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。3.化学性质(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr(2).消去反应：CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr\n消去反应：二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式(2).分类：2.物理通性:3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(2).消去反应.教学过程备注［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下［投影］（投影球棍模型和比例模型）［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br［投影］溴乙烷的核磁共振氢谱［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。2.物理性质\n［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？3.化学性质［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应?若反应，可能有什么物质产生？［科学推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应：水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr［讲］如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题：（1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?（2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。［问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。［讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。［探究实验］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%\n硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。［投影］提示：（1）可直接用所给的热水加热（2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL（3）水浴加热的时间约为3分钟［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：(1)水解反应：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应）［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.[投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[思考与交流]为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷消去反应的产物有几种？CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)［讲］札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.\n[小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。［讲］比相应烷烃沸点高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br>C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高..随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.［小结］\n这节课我们在知识方面主要学习了溴乙烷的物理性质、结构和化学性质中的取代反应，在今后的学习中，同学们要有意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一个实验的现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题常用的方法。教学回顾：课题：第三章第一节醇酚(1)教学目的知识与技能1、分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力过程与方法1、通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律2、培养学生分析数据和处理数据的能力3、利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究情感态度价值观对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的依据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。重点醇的典型代表物的组成和结构特点难点醇的化学性质知识结构与板书设计第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚一、醇(alcohol)1、概念：2、分类：(1)按烃基种类分；(2)按羟基数目分：多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H6O2结构简式：丙三醇：分子式：C3H8O3结构简式：3、醇的命名4、醇的沸点变化规律：5、醇的物理性质和碳原子数的关系：二、乙醇的化学性质1、消去反应分子内脱水：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O（取代反应）\n2、取代反应：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O断裂的化学键是C-O。3、氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：三、醇的化学性质规律1、醇的催化氧化反应规律2、消去反应发生的条件和规律：教学过程备注[引入]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚[投影]填表(见下表)取代产物结构简式官能团名称乙烷分子里一个氢原子被羟基取代苯分子里一个氢原子被羟基取代甲苯分子里甲基上一个氢原子被羟基取代通过练习，同学们对酚的结构有了深刻的理解。[投影]酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：─OH醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。[板书]一、醇1、概念：醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CnH2n+2Ox，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH2、分类：(1)按烃基种类分；(2)按羟基数目分：多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H6O2结构简式：[讲]物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。\n丙三醇：分子式：C3H8O3结构简式：[讲]醇的命名原则：1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。［板书］3、醇的命名［随堂练习］阅读课本P48“资料卡片”，用系统命名法对下列物质命名：__2-丙醇____间位苯乙醇___1,2-丙二醇___[讲]物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。[投影]表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：[思考与交流]仔细研究课本P49表3－1数据，可以得出什么样结论：[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。［投影］图3-2［讲］在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。[投影]表3-2一些醇的沸点：学生阅读思考［讲］乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。4、醇的沸点变化规律：（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（2）醇碳原子数越多。沸点越高。5、醇的物理性质和碳原子数的关系：（1）1～3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；（2）4～11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；（3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。学生阅读[交流探究]\n专家们进行了周密的研究和部署，经过紧张作业，至第二天晚8时，险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有其他方案吗？请思考后与同学们交流。[汇报]方案（3）更为合理。原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反应缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。[引导分析]在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；同样，C一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代反应。二、乙醇的化学性质1、消去反应[思考]什么是消去反应？［投影］实验3-1如图3—4所示[投影]生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。[探究]乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本P51图3－4组装好实验装置，开始反应，认真观察现象，积极思考：（1）写出反应的化学方程式：_____,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。（2）如何配制反应所需的混合液体？（3）浓硫酸所起的作用是______________________________________；（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？（5）思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？分子内脱水：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O［讲］需要注意的是（1）迅速升温至170℃（2）浓硫酸所作用：催化剂脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。[学与问]溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？[讲]都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。[讲]如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O（取代反应）[讲]取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。2、取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O断裂的化学键是C-O。\n[投影]实验3-2在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象3、氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：[随堂练习]关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析：（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？_________________①②③那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是_______________；（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么三、醇的化学性质规律1、醇的催化氧化反应规律①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成双键，不能被氧化成醛或酮。［讲］醇分子内脱去的水分子是由羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。2、消去反应发生的条件和规律：［讲］醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：［板书］［讲］除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：［小结］\n在这一节课，我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质，从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。教学回顾：第三章第一节醇酚(2)教学目的知识技能使学生掌握苯酚的分子结构特征、重要性质、了解苯酚的用途；掌握苯酚的检验方法。过程方法培养学生操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点情感价值观逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想，激发学生学习兴趣，培养学生求实进取的品质。重点苯酚的化学性质和结构特征。难点苯酚的化学性质。结构与板书设计四、苯酚1．分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式：2、苯酚的化学性质（1）跟碱的反应——苯酚的酸性（2）苯环上的取代反应苦味酸（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。3、苯酚的用途教学过程备注[引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物：醇和酚。这节课我们以代表物来学习酚的性质。四、苯酚[展示]苯和苯酚分子的比例模型.1．分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式：[展示]苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。（若苯酚显粉红色，应解释原因）[演示]在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。[设问]描述实验现象，试做出结论.认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：\n［讲］常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。［讲］放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。［投影］2、苯酚的化学性质[讲]苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。（1）跟碱的反应——苯酚的酸性[投影]（实验3－3（2））观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。[问]描述实验现象，试做出结论。［讲］思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。[板书][投影]（实验3-3（3））向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。[问]描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。［讲］观察描述现象：溶液又重新变浑浊。分析、判断：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。指导学生写出化学方程式。［板书］[问]苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质确不同？［讲］当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。[讲]苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。（2）苯环上的取代反应［讲］前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加成反应，产物可能是什么？[投影]指导实验（实验3－4）［问]请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。[讲]\n实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。[板书][讨论]苯酚与苯发生卤代反应有何不同？试用分子结构加以分析。引导学生从反应条件、试剂和产物几方面，对比苯和苯酚与溴的取代反应，并从结构入手进行分析。积极思考，认真讨论。[讲]在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。[讲]苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。［板书］苦味酸[小结]在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。[讲]检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色。[板书]（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。［讲］值得注意的是，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。[板书]3、苯酚的用途［讲］苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。 ［投影］酚醛树脂的合成［小结］到此我们已认识并研究了苯酚，并知道检测和处理苯酚污水的方法。教学回顾：\n第三章第二节醛教学目的知识与技能1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。2、了解醛类和甲醛的性质和用途。3、了银氨溶液的配制方法。过程方法通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系情感价值观培养实验能力，树立环保意识重点醛的氧化反应和还原反应难点醛的氧化反应知识结构与板书设计第二节醛一、乙醛1．乙醛的结构分子式：C2H4O结构简式：CH3CHO官能团：—CHO或（醛基）2．乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3．乙醛的化学性质（1）加成反应（碳氧双键上的加成）（2）氧化反应乙醛完全燃烧的化学方程式为：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH①银镜反应(silvermirrorreaction)AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O（银氨溶液的配制）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。\n4、乙醛的实验室制法二、醛类1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。①醛类的结构式通式为：RCHO。②分子式通式可表示为CnH2nO2.醛的分类3.醛的命名4、醛类的主要性质：(1)醛被还原成醇通式：R-CHO+H2R-CH2OH(2)醛的氧化反应：①催化氧化2R-CHO+O22R-COOH②被银氨溶液氧化R-CHO+Ag(NH3)2OH→R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O③被新制氢氧化铜氧化R-CHO+2Cu(OH)2→R-COOH+Cu2O↓+2H2O5．醛的主要用途6、醛的重要代表---甲醛（1）甲醛的结构分子式：CH2O结构简式：HCHO（2）物理性质：（3）化学性质①能与H2发生加成反应：HCHO+H2CH3OH②具有还原性。（4）用途三、丙酮教学过程备注［引入］前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。［学生活动］回忆，思考，回答并写出有关化学方程式：［讲］醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。第二节醛［问］乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。一、乙醛［投影］乙醛分子的结构模型、氢谱图\n［讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。［讲］分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。［板书］1．乙醛的结构分子式：C2H4O结构式：结构简式：CH3CHO官能团：—CHO或（醛基）［设问］乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH？［讲］因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。2．乙醛的物理性质［展示］一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。）［学生活动］观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。［指导阅读］乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。［过渡］从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？［板书］3．乙醛的化学性质［讲］烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。（1）加成反应（碳氧双键上的加成）［问］哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的？［学生活动］思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一个键断裂，加上两个氢原子。［问］当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应的规律：C=O中的双键中的一个键打开。［板书］［讲］我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。（2）氧化反应\n［讲］乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。A：乙醛完全燃烧：B：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH［讲］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。①银镜反应［投影］演示实验3-5：［投影］图3-14［讲］由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。［投影］实验注意事项：1．试管内壁应洁净。2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3．加热时不能振荡试管和摇动试管。4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。［指导学生］根据实验步骤写出化学方程式。［板书］AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O（银氨溶液的配制）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。［讲］做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化［投影］演示实验3-6：在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。［讲］实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。［讲］分析上述两个实验的共同点：乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。［板书］［讲］\n乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。4、乙醛的实验室制法知识拓展二、醛类1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。［设问］①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？②醛类的分子式通式应如何表示？［板书］①醛类的结构式通式为：或简写为RCHO。②分子式通式可表示为CnH2nO2.醛的分类按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛3.醛的命名［讲］选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。4、醛类的主要性质：［讲］醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH）2反应。［联想启发］如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？(1)醛被还原成醇通式：R-CHO+H2R-CH2OH［讲］醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与溴加成，这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。(2)醛的氧化反应①催化氧化通式：2R-CHO+O22R-COOH②被银氨溶液氧化\n通式：R-CHO+Ag(NH3)2OH→R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O③被新制氢氧化铜氧化通式：R-CHO+2Cu(OH)2→R-COOH+Cu2O↓+2H2O5．醛的主要用途［讲］由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。6、醛的重要代表---甲醛（1）甲醛的结构分子式：CH2O结构简式：HCHO结构式：（2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。［讲］根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。（3）化学性质①能与H2发生加成反应：HCHO+H2CH3OH②具有还原性。HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2OHCHO＋2Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O（4）用途［讲］甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。三、丙酮［讲］丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。［投影］丙酮的化学性质：CH3COCH3＋H2→CH3CHCH3［讲］酮能与H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。［讲］饱和一元醛的通式：CnH2n＋1CHO或CnH2nO。饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式CnH2nO。［总结］指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？［投影］教学回顾：\n第三节羧酸酯(1)教学目的知识技能认识酸典型代表物的组成和结构特点，过程方法研究探索式，辅以多媒体动画演示情感价值观通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。重点乙酸的化学性质难点乙酸的结构对性质的影响知识结构与板书设计第三节羧酸、酯一、乙酸1、分子式：C2H4O2、结构式：；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。2、化学性质(1)、乙酸的酸性(2)、酯化反应、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。(3)、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子教学过程备注［引入］我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗？这一节课我们就来学习羧酸、酯第三节羧酸、酯[自学提问]羧酸的官能团是什么？酸的通性有哪些？作为有机含氧酸还有哪些特性？羧酸的分类？代表物的化学式和结构简式？饱和一元羧酸的通式为？[投影]酸的通性一、乙酸1、分子式：C2H4O2、结构式：；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。[投影]乙酸的分子比例模型和核磁共振氢谱2、化学性质\n(1)、乙酸的酸性[科学探究]p60[提供药品]镁粉氢氧化钠溶液氧化铜固体硫酸铜溶液碳酸钠粉末乙酸苯酚紫色石蕊试液无色酚酞试液等。［投影］实验方案：(2)、酯化反应［学生实验］乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。第一组：在一支试管中加入3mL乙醇和2mL乙酸，按教材P63，图3-21连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。第二组：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。第三组：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。强调：①试剂的添加顺序；②导管末端不要插入到接受试管液面以下；③加热开始要缓慢。［问］为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？［问］导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？防止加热不均匀，使溶液倒吸。［问］为什么刚开始加热时要缓慢？［问］开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？［讲］用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。［讲］第一组接受试管内无明显现象，第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并有浓厚的果香气味。从对比结果来看，第一组做法几乎没有收集到产物；第二组做法得到一定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。[科学探究]在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？［讲］脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。3、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子［小结］\n酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。教学回顾：第三节羧酸酯(2)教学目的知识技能掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。过程方法1、培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，2、培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。情感价值观介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。重点酯的组成和结构特点难点酯的水解反应知识结构与板书设计二、羧酸1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。2、羧酸的通性(1)常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸(2)酯化反应:(3)还原反应3、羧酸的命名4、重要的羧酸—甲酸甲酸与银氨溶液的反应：甲酸与Cu(OH)2的反应：三、酯1、结构简式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等3、化学性质酯的水解:酯+水酸+醇教学过程备注[课前练习]写出乙酸、甲酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。此反应中浓H2SO4的作用是什么？思考、回答并找两名同学到黑板上板书。［过渡］下面我们来学习一下羧酸和酯的通性二、羧酸1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。羧酸的分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。一元羧酸的通式：R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。\n2、羧酸的通性(1)常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸(2)酯化反应R1—COOH+R2-CH2OHR1-COO—CH2-R2+H2O［特例］无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O(3)还原反应［讲］由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂如LiAlH4的作用下可将羧酸还原为醇。3、羧酸的命名［讲］选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。4、重要的羧酸—甲酸［讲］甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。甲酸的性质甲酸与银氨溶液的反应：HCOOH+2Ag(NH3)2OH→CO2↑+2H2O+4NH3↑+2Ag甲酸与Cu(OH)2的反应：2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2O三、酯1、结构简式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。［讲］酯类难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等。[设疑]（1）怎样设计酯水解的实验？（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。[评价]对学生的设计方案进行评价，并指导学生按以下方案进行实验。指导（1）温度不能过高；（2）闻气味的顺序。分组实验［投影］闻气味的顺序及现象：Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。[思考与交流]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？3、化学性质酯的水解酯+水酸+醇\nRCOOCH2R+H2ORCOOH+RCH2OHH2O教学回顾：第三章第四节有机合成(1)教学目的知识技能1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2、了解有机合成的基本过程和基本原则过程方法通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力情感态度价值观1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线2、通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题重点官能团相互转化的方法归纳难点有机合成中常用的分析思路知识结构与板书设计第四节有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程。4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。5、有机合成的关键—碳骨架的构建。二、逆合成分析法1、合成设计思路：2、有机合成路线的设计3、解题思路:(1)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3)目标分子中官能团引入教学过程备注第四节有机合成一、有机合成的过程[思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。\n1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程。［投影］有机合成过程示意图：［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。［思考与交流］官能团的引入方法[投影]学生汇报，评价，总结：官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反应［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。5、有机合成的关键—碳骨架的构建。［问］如何增长碳链？(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN：CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr［问］如何缩短碳链？1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOHRH+Na2CO32、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：　\n3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：　　二、逆合成分析法1、合成设计思路：［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。[投影]有机合成的设计思路[板书]2、有机合成路线的设计［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。[投影]逆合成分析示意图：[讲解]逆推法合成有机物思路[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[讲]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等3、解题思路:(1)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3)目标分子中官能团引入［投影］\n阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。资料1资料2［讲］从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：［投影］［小结］有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。教学回顾：\n第四节有机合成(2)教学目的知识技能1、掌握逆向合成法在有机合成用的应用过程与方法1、通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力2、通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力情感价值观通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力重点逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用难点逆合成分析法思维能力的培养板书第四节有机合成---有机反应类型一、取代反应二、加成反应三、消去反应四、氧化反应和还原反应五、加聚反应六、缩聚反应七、显色反应教学过程备注［讲］重要的有机反应类型包括取代反应、加成反应、消去反应、有机氧化反应，有机还原反应，加聚反应、缩聚反应、显色反应等八大反应类型。第四节有机合成---有机反应类型一、取代反应取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。［讲］烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应1、卤代2、硝化3、磺化4、脱水5、酯化6、水解［讲］在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。二、加成反应1、烯烃或炔烃的加成2、苯环的加成3、醛或酮的加成［讲］加成反应过程中原来的有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。利用加成反应可以增长碳链，也可以转移官能团，这在有机合成中有广泛的应用。三、消去反应消去反应指的是一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。\n1、醇分子内脱水2、卤代烃脱卤代氢［讲］卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。［讲］醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要注意区分。四、有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应；而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。［讲］在氧化反应中，常用的氧化剂为氧气、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。［讲］有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。五、加聚反应相对分子质量小的化合物通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。［讲］加聚反应的特点是链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。实质上是通过加成反应得到的高聚物。［讲］加聚反应的单体通常是含有双键或叁键的化合物。可利用单双键互换法判断单体。加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下：1、含一个C=C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成的高聚物2、含共轭双键的单体加聚时，破两头移中间而成高聚物。3、含有双键的不同单体发生共聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物六、缩聚反应单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子的反应叫做缩聚反应。缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。因而缩聚反应所得的高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。［讲］缩聚反应主要包括酚醛缩聚、氨基酸的缩聚、聚酯的生成等三种反应情况。［投影］1、酚、醛的缩聚2、氨基与羧基间的缩聚3、羟基与羧基间的缩聚4、聚乙烯醇与甲醛的缩聚七、显色反应某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色的反应叫显色反应。［讲］常见的有苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。教学回顾：\n第四章第一节油脂（1）教学目的知识与技能1、了解油脂的概念2、理解油脂的组成和结构3、引导学生结合日常生活中所能接触到的油脂知识与其结构联系起来，了解油脂的物理性质及用途过程方法通过设计实验、探索实验、阅读材料等方法，让学生在自主活动过程中培养和提高实验操作能力、自学能力、观察能力和理解能力。情感价值观在科学探究过程中，通过比较分析，不断地揭示问题和解决问题，让学生从问题中获得新知识，激发学生强烈的求知欲，同时开发学生的智力。重点油脂的概念难点油脂的结构知识结构与板书设计第一节油脂一油脂的组成和结构1、油脂定义：由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂2、油脂的组成和结构3、油脂的分类按油脂分子中烃基是否相同分4、油脂的饱和程度对其熔点的影响。饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态。不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。二、、油脂的性质1、物理性质不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。教学过程备注第一节油脂一油脂的组成和结构[问]什么是油脂，油脂定义中的要点是什么？［讲］油脂是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。1、油脂定义：由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂［投影］说明脂和酯的区别形成酯的醇形成酯的酸内涵脂固定为甘油高级脂肪酸专指油脂\n酯任何醇或酚任何酸包含油脂［讲］油脂是高级脂肪酸的甘油三酯2、油脂的组成和结构［讲］油脂不属于高分子化合物，都是混合物，天然油脂大多是混甘油酯。3、油脂的分类［讲］按常温下的状态分：油（常温下呈液态，如植物油脂）；脂肪（常温下呈故态，如动物油脂）。按油脂分子中烃基是否相同分分为：单甘油脂、混甘油脂［学与问］1、油脂与矿物油是否为同类物质？不同，油脂属于酯类，矿物油烃类。2、天然油脂是纯净物还是混合物？天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。3、单甘油酯是纯净物，混甘油酯是混合物，对吗？是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。［讲］天然油脂大都为混甘油，包含两层意义，一是同一分子中的不同，二是天然油脂由不同分子组成的混合物。4、油脂的饱和程度对其熔点的影响。饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态。不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。［讲］平日家中做汤放油，油浮在水面上还是溶于水中？衣服上的油渍怎样能洗净？[探究实验]比较植物油在水、苯、汽油中的溶解性。二、、油脂的性质1、物理性质不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。［讲］纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。［小结］因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，在室温下呈液态，由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而具有不同的熔点。饱和烃基越多，油脂的熔点越高，不饱和烃基越多，油脂的熔点越低。教学回顾：\n第四章第一节油脂(2)教学目的知识技能1、理解油脂的化学性质2、常识性介绍肥皂、合成洗涤剂与人体健康等知识过程方法通过联系生活、生产实际问题培养学生对知识的迁移能力和推理能力情感价值观通过对肥皂制取的探究，认识化学对日常生活的重要意义重点油脂的化学性质难点油脂的皂化反应及工业制取肥皂的工艺过程知识结构与板书设计2、化学性质（1）水解反应在酸性或碱性条件下，油脂可水解生成相应的酸和甘油。如：皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。（2）油脂的氧化(3)氢化反应（加成反应、硬化反应）四、油脂的用途1．油脂是人类的主要食物之一。2．油脂是重要的化工原料教学过程备注［课前提问］1．从“油脂的结构”特征分析它可能具有的化学性质？2．若油脂的烃基中含有不饱和成分，我们如何验证？（并设计实验）3．如何将“油”变成“脂肪”？［探究实验］设计“检验烃基是否饱和”的实验。［投影］（1）取一支试管，放入3mL溴水或碘水。（2）向（1）中滴入1mL食用油，振荡并观察现象。［投影］现象：溴水或碘水褪色。结论：食用油中的烃基含有不饱和成分。2、化学性质[讲]油脂属于酯，它能发生怎样的化学反应？（1）水解反应在酸性或碱性条件下，油脂可水解生成相应的酸和甘油。如：\n[讲]工业目的是制高级脂肪酸和甘油。人体内消化吸收脂肪，给机体提供能量。皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。硬脂酸甘油酯硬脂酸钠甘油[讲]油脂在碱性（NaOH）条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，如：［投影］工业制肥皂流程：盐析油脂、NaOH溶液→高级脂肪酸钠盐、甘油、水→高级脂肪酸钠盐（上层）、甘油、食盐混合液（下层）［讲］加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。[学生阅读]科学视野—肥皂的去污原理及合成洗涤剂。［讲］肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。极性羧基部分易溶于水，叫做亲水基，而非极性的烃基-R部分易溶于水，叫做憎水基，具有亲油性。当肥皂与油污相遇时，亲水基的一端溶于水中，而憎水基的一端则溶于油污中。[学与问]1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+反应生成不溶性的硬脂酸钙[（C17H35COO)2Ca]和硬脂酸镁[（C17H35COO)2Mg]，而使肥皂的消耗量增多，泡沫量减少。2.怎样的物质具有去污能力?凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以人工合成洗涤剂：CH3—(CH2)n——SO3Na（或R—SO3Na)（2）油脂的氧化油酸甘油脂（油）硬脂酸甘油脂（脂肪）［讲］天然油脂暴露在空气中会自发地进行氧化作用，发生酸臭和异味，称为酸败（变）。酸败的原因一方面由于不饱和键被空气中的氧所氧化，生成过氧化物，过氧化物继续分解，生成低级醛及羧酸：［投影］\n［讲］油脂酸败另一方面的原因是在微生物作用下，脂肪分解为甘油和脂肪酸，脂肪酸经一系列酶促作用后生成β-酮酸，脱羧后成为具有苦味及臭味的低级酮类：［投影］［讲］同时甘油易被氧化成有特臭的1，2-内醚丙醛。［投影］[过渡]若油脂分子中烃基不饱和，则可以与H2发生加成，由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质，油脂分子中烃基不饱和，则可以与H2发生加成，所以可以通过催化加氢提高饱和度(3)氢化反应（加成反应、硬化反应）化学反应：［讲］油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；硬化油性质稳定，不易变质；硬化油便于运输；用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。四、油脂的用途1．油脂是人类的主要食物之一。［讲］我们在日常饮食中应该合理摄到油脂，而且应该少吃饱和度高的油脂，多吃油脂容易患高血脂症。油脂在人体中的消化过程与油脂的水解有关。［投影］以吸收的营养。［板书］2．油脂是重要的化工原料［小结］“硬化油”性质稳定，不易变质，便于运输；可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。教学回顾：\n第四章第二节糖类(1)教学目的知识技能掌握糖类的主要代表物:葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,以及它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。过程方法运用类推、迁移的方法掌握糖类主要代表物的性质，通过探究实验，完成知识的建构。情感态度价值观通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法，提高科学探究的能力，体验科学探究大的乐趣。重点糖类的概念、难点葡萄糖的结构和性质知识结构与板书设计第二节糖类(saccharide)1、糖类:从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质.2、糖的分类:单糖低聚糖多糖一、葡萄糖(glucose)与果糖(fructose)1、葡萄糖（1）物理性质与结构:白色晶体溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁甜味水果蜂蜜)，分子式:C6H12O6(180)最简式:CH2O(30)结构简式:（2）化学性质:①还原反应:银镜反应:与新制Cu(OH)2作用---斐林反应②与氧气反应(有氧呼吸和无氧呼吸)③.酯化反应：与乙酸、乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯（3）制法:淀粉催化(硫酸)水解（4）用途:营养物质:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ医疗糖果制镜和热水瓶胆镀银。2、果糖结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH(多羟基酮)。3、其他单糖---核糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO(核糖)、CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO(脱氧核糖)教学过程备注[引入]什么是糖?哪些物质属于糖?[讲]糖类在以前叫做碳水化合物,曾经用一个通式来表示:Cn(H2O)m\n;这是因为在最初发现的糖类都是有C、H、O三种元素组成,并且分子中的H原子和O原子的个数比恰好是2:1.当时就误认为糖是由碳和水组成的化合物.现在还一直在沿用这种叫法,第二节糖类(saccharide)1、糖类:从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质.［讲］从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。[讲]糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。［讲］根据能否水解以及水解后的产物，糖可分为单糖、低聚糖(二糖)和多糖2、糖的分类:单糖低聚糖多糖[过渡]在单糖中大家比较熟悉的有葡萄糖、果糖、五碳糖(核糖和脱氧核糖)等.下面我们有重点的学习葡萄糖以及简单了解其它单糖.一、葡萄糖与果糖1、葡萄糖（1）物理性质与结构:物理性质:白色晶体溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁甜味水果蜂蜜)分子式:C6H12O6(180)最简式:CH2O(30)结构简式:［演示实验］实验4-11、在一支洁净的试管中配制2mL的银氨溶液，加入1mL10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热3-5分钟，观察并记录实验现象。2、在试管中加入2mL10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。［讲］葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可以发生氧化、加成、酯化等反应。（2）化学性质:①还原反应:银镜反应:CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]＋+2OH-CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4＋+2Ag↓+H2O+3NH3　与新制Cu(OH)2作用---斐林反应CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O+H2O　[思考]实验成功的关键？[强调]银氨溶液配置方法、水浴加热；配置新制Cu(OH)2悬浊液注意问题。[讲]葡萄糖是人体内的重要能源物质，我们来看一下葡萄糖是怎样转化为能量的？②与氧气反应(有氧呼吸和无氧呼吸)C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)③.酯化反应：与乙酸、乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯（3）制法:淀粉催化(硫酸)水解\n(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6　（4）用途:营养物质:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ医疗糖果制镜和热水瓶胆镀银。[讲]还有一种单糖跟葡萄糖是同分异构体—果糖，它是最甜的糖，广泛分布于植物中，但果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基，果糖是一种多羟基酮，结构简式为2、果糖结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH(多羟基酮)。［讲］分子式:C6H12O6(与葡萄糖同分异构)式量180存在水果蜂蜜比蔗糖甜纯净的果糖是白色晶体,通常是粘稠的液体,易溶于水。果糖是最甜的糖。[科学探究]果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，能发生银镜反应呢？［实验结论］能发生银镜反应［讲］碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。［投影］［讲］果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。［小结］果糖分子中含有醛基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。由于多个羟基对酮基的影响，使果糖能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化。3、其他单糖---核糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO(核糖)、CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO(脱氧核糖)[阅读]科学视野---手性碳原子［小结］手性分子的两种构型，在生理活性等方面有很大差别。能够通过化学反应获得手性分子的一种构型称为不对称合成，无论是在理论上还是生产上都具有极其重要的意义。教学回顾：\n第四章第二节糖类(2)教学目的知识技能能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。过程方法通过合作探究，再次体会到实验是学习和研究物质化学性质的重要方法。情感价值观通过对糖类在实际生活中的应用的了解，认识化学物质对人类社会的重要意义。重点掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。难点纤维素的酯化。知识结构与板书设计二、蔗糖与麦芽糖1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化学方程式：C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O62、蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。三、淀粉与纤维素多糖分类:淀粉;纤维素;糖元,通式:(C6H10O5)n1、淀粉（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（2）淀粉的用途：制葡萄酒和酒精C6H12O62C2H5OH+2CO22、纤维素（1）物理性质:白色、无臭、无味的物质,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂（2）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6（3）纤维素可用于纤维素乙酸酯,纤维素硝酸酯,黏胶纤维和造纸等。(4)纤维素的化学性质：---纤维素硝化反应教学过程备注[过渡]葡萄糖虽然是人体很重要的供能物质，但在日常生活中并不多见，而常见的是白糖、红塘、冰糖。白糖、红塘和冰糖虽然外观、颜色不同，但它们的主要成分都是\n蔗糖。下面我们来学习两种二糖的性质。二、蔗糖与麦芽糖[设问]（1）葡萄糖具有还原性，蔗糖是否具有还原性？用什么方法来检验蔗糖是否具有还原性？（2）请通过实验回答蔗糖是否具有还原性。（3）蔗糖分子结构中是否有醛基？[科学探究]（1）讨论、回答，应通过蔗糖与银氨溶液或新制的氢氧化铜的实验检验蔗糖是否具有还原性。（2）实验：分别取1、2号溶液各约1mL，用新制的Cu（OH）2检验是否具有还原性；[归纳总结]实验结果表明，蔗糖不具有还原性，为非还原糖。所以蔗糖分子结构中不含醛基。[讲]蔗糖不但有甜味，食用后还会在人体中的转化酶的催化作用下发生水解反应，生成葡萄糖和果糖。因而也是一种营养物质。[设问]（1）试推测蔗糖分子式并写出蔗糖水解的化学方程式。（2）用什么方法可证实蔗糖的这一性质？（3）如果用实验的方法，应采取怎样的实验步骤？（4）实验中应注意什么问题？1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化学方程式：C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖[讲]在加热煮沸蔗糖溶液时，应避免蔗糖溶液剧烈沸腾发生喷溅损失；蔗糖水解完全后应先用NaOH或Na2CO3中和至中性，再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验水解产物的还原性，否则实验容易失败。［讲］（2）蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，分子结构不同。蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。（3）可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2鉴别。葡萄糖、麦芽糖发生反应，有现象。蔗糖不反应，无现象。2、蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。C12H22O11+H2O2C6H12O6麦芽糖葡萄糖[设问]淀粉;纤维素是否是糖？它们有无甜味？糖是怎样定义的？三、淀粉与纤维素多糖分类:淀粉;纤维素;糖元,通式:(C6H10O5)n1、淀粉[科学探究]在试管1和试管2里各加入0.5克淀粉,在试管1里加入4mL20%硫酸溶液,在试管2里加入4mL水,都加热3-4分钟.用碱液中和试管1里的硫酸溶液,把一部分溶液液体倒入试管3.在试管2和3里都加入碘溶液,观察现象.在试管1中加入银氨溶液,稍加热后,观察试管壁上有无银镜出现.[结论]淀粉水解后生成还原性单糖,能发生银镜反应[讲]不论是直链淀粉还是支链淀粉,在稀酸作用下都能发生水解反应,最终产物是葡萄糖.\n催化剂：酸或酶。（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[总结]由淀粉水解制葡萄糖的过程中，判断淀粉尚未水解、正在水解（部分水解）和水解已完全的方法原理：淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色，葡萄糖能发生银镜反应。具体见下表：加入碘水银镜反应实验结论变蓝无银镜尚未水解变蓝有银镜部分水解不变蓝有银镜水解已完全[讲]淀粉在人体内也进行水解:唾液淀粉酶;胰液淀粉酶（2）淀粉的用途：制葡萄酒和酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2[问]自然界中的纤维素主要存在于那些植物？[讲]存在:是构成细胞壁的基础物质.木材约一半是纤维素;棉花是自然界中较纯粹的纤维素(92-95%),脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素.分子量:几千个葡萄糖单元几十万2、纤维素（1）纤维素的物性:白色、无臭、无味的物质,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂[演示实验]把少许棉花或碎滤纸放入试管中,加入70%硫酸3--4mL,用玻璃棒把试管捣烂,形成无色粘稠液体.把这个试管放在水浴中加热15分钟,放冷后倒入盛有20mL水的烧杯里,用氢氧化钠中和.取出一部分液体,用新制的氢氧化铜作试剂实验,观察现象.（2）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[讲]纤维素分子是由很多个葡萄糖单元构成.每一个葡萄糖单元有三个醇羟基,因此,纤维素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示.由于醇羟基的存在,所以纤维素能够表现出醇的一些性质,如:生成硝酸酯,乙酸酯（3）纤维素可用于纤维素乙酸酯,纤维素硝酸酯,黏胶纤维和造纸等。(4)纤维素的化学性质---纤维素硝化反应[(C6H7O2)(OH)3]n+3nHO-NO2[(C6H7O2)(O-NO2)3]n+3nH2O［讲］纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯(含N:14.14%).N%:12.5--13.8%火棉N%:10.5--12%胶棉，火棉:外表与棉花相似,但在密闭容器中爆炸,可用作无烟火药。胶棉:易于燃烧.,但不爆炸，珂倮酊:胶棉的乙醇-乙醚容液(封瓶口)。教学回顾：第四章第三节蛋白质和核酸(1)\n教学目的知识技能了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；过程与方法1、通过学生动手实验培养操作技能与观察能力，使之正确进行实验分析，从而加深对概念的理解，并抽象形成规律性认识。2、培养学生通过观察实验现象，进行分析、推理，得出结论的思维能力。情感价值观通过学生实验，使学生的科学态度、思想情趣得到陶冶；重点氨基酸的性质难点氨基酸的结构特点知识结构与板书设计第三节蛋白质和核酸一、氨基酸的结构与性质1、氨基酸的概念：2、赖氨酸的结构简式：—NH2叫氨基。可以看成NH3失一个H后得到的，是个碱性基。3、定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。4、氨基酸的两性（1）既能与酸反应又能与碱反应与碱反应，(2)成肽反应肽键：羧基和氨基脱水缩合形成的，连接两个氨基酸分子的化学结构（—NH—CO—）称为肽键。二肽：由两个氨基酸分子缩合而成的化合物（由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽）。二、蛋白质(protein)的结构与性质教学过程备注[导入]同学们，你们知道世界上第一头克隆羊叫什么名字吗？对，叫多利。今天我们就一起来学习有关蛋白质和核酸的知识。第三节蛋白质和核酸[问]α-氨基酸是构建蛋白质的基石，首先来学习氨基酸。你们都听说过氨基酸吗？有哪些？[讲]有赖氨酸饼干、“红牛”饮料中也含有赖氨酸。一、氨基酸的结构与性质1、氨基酸的概念：2、赖氨酸的结构简式：—NH2叫氨基。可以看成NH3失一个H后得到的，是个碱性基。3、定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。\n［讲］蛋白质最终都水解得到α-氨基酸。指出离羧基最近的碳原子上的氢原子叫α氢原子，次近的碳原子上的氢原子叫β氢原子。羧酸分子里的α氢原子被氨基取代的生成物叫α-氨基酸。组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。[投影]试写出下面氨基酸的结构简式：（1）丙氨酸（α-氨基丙酸）（2）苯丙氨酸（α-氨基-β-苯基丙酸）［讲］天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高。在200-300℃时熔化而分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。［问］看以上氨基酸的结构式中都有哪些官能团？［讲］官能团决定有机物的性质。氨基酸结构中均含有-COOH和-NH2，应具有什么性质？［投影］几种常见的氨基酸[观察、思考，得出氨基酸的性质]-COOH和-NH2既有酸性又有碱性。4、氨基酸的两性（1）既能与酸反应又能与碱反应与碱反应，如：2、成肽反应[讲]两个氨基酸彼此之间脱一分子水得到的产物叫二肽。许多氨基酸分子彼此脱水生成的化合物叫多肽。肽键(-CO-NH-)是一种酰胺键。如：肽键：羧基和氨基脱水缩合形成的，连接两个氨基酸分子的化学结构（—NH—CO—）称为肽键。二肽：由两个氨基酸分子缩合而成的化合物（由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽）。［投影］［讲］氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。[讲]一般多肽与蛋白质在分子量上有区别。当分子量小于10000时是多肽；当分子量大于10000时是蛋白质。二、蛋白质的结构与性质\n存在：动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄、角等，或存在于植物的种子里。组成：蛋白质分子中含有C、O、H、N、S等元素。[讲]蛋白质的结构[总结]蛋白质的一级结构是指：蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序。蛋白质的一级结构决定其空间结构蛋白质的二级结构是指多肽链骨架盘绕折叠所形成的有规律性的结构蛋白质的三级结构是整个多肽链的三维构象，它是在二级结构的基础上，多肽链进一步折叠卷曲形成复杂的球状分子结构。具有三级结构的多肽链叫亚基。蛋白质的四级结构：蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局称为蛋白质的四级结构［投影］教学回顾：第四章第三节蛋白质和核酸(2)教学目的知识技能1、了解蛋白质的组成、结构和性质（盐析、变性、水解、颜色反应等）。2、认识蛋白质、酶、核酸等物质与人体健康的关系，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。过程方法通过学生实验完成蛋白质性质知识的形成，强化“蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命”的认识。学会运用比较、分类、归纳、概括等方法对所得信息进行加工。情感价值观通过本节内容的学习，使学生了解蛋白质、酶等重要物质的重要性，并在此基础上，加强唯物主义教育。通过介绍我国科学家首先合成有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素等事例，唤起学生的民族自豪感，激发学生对生命科学的研究和探索的强烈兴趣。重点蛋白质的化学性质和酶的特性难点肽键的形成。知识结构与板书设计二、蛋白质的结构与性质1、蛋白质的两性：蛋白质是由氨基酸缩聚而成，但其分子中仍有多余的羧基与氨基，所以会使蛋白质具有酸、碱性。2、水解：同多肽。3．蛋白质的盐析—可逆的物理变化：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，可使蛋白质凝聚而从溶液中析出。4．蛋白质的变性：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象。5．蛋白质的颜色反应\n三、酶四、核酸教学过程备注[讲]请同学们回忆胶体性质的本质特征是什么？胶体的分类？是胶粒的大小。即10-9m＜d＜10-7m[讲]蛋白质分子的直径很大。一般10-9m＜d＜10-7m的为分子胶体。如：鸡蛋白溶液。所以蛋白质溶液应具有胶体性质。二、蛋白质的结构与性质1、蛋白质的两性：蛋白质是由氨基酸缩聚而成，但其分子中仍有多余的羧基与氨基，所以会使蛋白质具有酸、碱性。2、水解：同多肽。［投影］水解原理［讲］这里我们需要注意的是，不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸，但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸[指导实验4-2]［讲］向蛋白质溶液中加（NH4）2SO4、Na2SO4等盐溶液时，会使蛋白质从溶液沉淀出来，继续滴加时沉淀溶解，此现象叫蛋白质的盐析。盐析是可逆的。3．蛋白质的盐析—可逆的物理变化：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，可使蛋白质凝聚而从溶液中析出。［讲］采用多次盐析的方法可以分离或提纯蛋白质[指导实验4-3]按下列方案进行实验，并与盐析现象比较，思考操作1现象1解释操作2现象2解释加入鸡蛋清溶液3mL加热加入蒸馏水加入2滴1%醋酸铅溶液加入蒸馏水[讲]蛋白质的这种改变叫蛋白质的变性。还有哪些因素可使蛋白质变性？请同学们阅读课本第89页。4．蛋白质的变性：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象。［讲］通过实验得出在蛋白质溶液中加入重金属盐、醛或加热均会使蛋白质凝结成沉淀。此过程不可逆。［投影］\n[讲]世界上在化学科学上有成就的不光是洋人。最早曾被国际公认的蛋白质变性学说是1931年我国学者吴宪提出的。[思考与交流]思考下列问题并交流(1)在临床上解救误服Cu2＋、Pb2＋、Hg2＋等重金属盐中毒时,要求病人立即服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆。为什么？(2)医院一般使用酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法进行消毒杀菌。为什么？(3)松花蛋的腌制原理是什么？［讲］会让病人喝牛奶或吃鸡蛋；热消毒、酒精消毒……。［讲］目前生命科学工作者积极展开如何防治衰老保持青春活力，也就是防止蛋白质变性过程的研究。各种各样的化妆品，防衰老保健品应运而生，如大宝SOD蜜等。[指导实验4-4]用试管取2mL鸡蛋白溶液；滴加几滴浓硝酸，微热。观察并记录现象。5．蛋白质的颜色反应[讲]蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方法之一，反应的实质就是硝酸作用于含有苯环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。颜色反应是检验蛋白质的方法之一。一般蛋白质中含有苯环。[问]日常生活中鉴别毛织物和棉织物的方法是什么？［演示实验］分别灼烧羊毛线、棉线［投影］实验现象：羊毛线燃烧时燃烧不快，火焰小，离火即熄灭，燃烧有蛋白质臭味，灰烬呈卷曲状为黑褐色结晶，用手指可碾成粉末。棉线燃烧无气味，烧后成灰。［讲］灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味［讲］生物体、植物无时无刻都在进行着化学反应，并且这些反应在生物体存在下进行，而且会随着环境、身体情况而随时自动、精确的改变。三、酶[讲]酶是一类由细胞产生的，对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。酶的特点［投影］（1）条件温和，不需加热。（2）具有高度的专一性。（3）具有高效催化作用。四、核酸[指导阅读提纲]了解核酸、酶在生物体中的作用；［投影］图4-15［讲］核酸一类含磷的生物高分子化合物，相对分子量可达十几万至几百万。核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性的作用。核酸具有酸性，可分为［投影］（1）脱氧核糖核酸（DNA）：生物遗传信息的载体；还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。（2）核糖核酸（RNA）：根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。教学回顾：\n第一节合成高分子化合物的基本方法(1)教学目的知识技能能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。过程方法了解高分子化合物合成的基本方法。情感价值观掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。重点通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，难点从简单的聚合物结构式分析出单体。结构与板书第一节合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应加聚反应的特点：1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。教学过程备注多媒体展示：由高分子化合物制成的产品[引入]高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高的一类化合物，常简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。［投影］有机高分子化合物的结构特点：1、有机高分子化合物具有线型结构和体型结构2、线型结构呈长线链状，可以带支链，也可以不带支链，高分子支链之间以分子间作用力紧密结合。3、体型结构的高分子链之间将形成化学键，产生交联，形成网状结构。［投影］线形和型结构图［讲］由于有机高分子化合物的相对分子质量较大及结构上的特点，因而具有与小分子化合物明显不同的一些性质。［投影］有机高分子化合物的主要性质1、溶解性一般：线型结构能溶解在适当的溶剂里，而体型结构不溶2、热塑性和热固性：线型结构具有热塑性，而体型结构具有热固性。3、强度：高分子材料的强度一般比较大\n4、电绝缘性：通常是很好的电绝缘材料第一节合成高分子化合物的基本方法[复习必修2内容]聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。[问]从形式上来看，此反应有什么特点？属于什么反应类型？[讲]由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。一、加成聚合反应[分析]有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表：聚合反应CH2=CH2单体—CH2—CH2—链节n聚合度［思考与交流］请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？［投影］p101页表格[学生讨论]请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？[共同总结]引导学生观察和讨论，归纳总结出以下几点：加聚反应的特点：1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。指导学生阅读[学与问][讲解]CH2=CHCl、C6H5CH=CH2。[讲]加聚反应类型：是指由一种或两种以上的单体结合成高聚物的反应。在加聚反应中没有小分子生成。［投影］常见反应类型有两种：（1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：[投影小结]由加聚聚合物推单体的方法\n→单体：CH2=CH2边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。→单体：凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。教学回顾：第一节合成高分子化合物的基本方法(2)教学目的知识技能能说明加聚反应和缩聚反应的特点过程方法了解高分子化合物合成的基本方法。情感价值观掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。重点理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；难点从聚合物结构式分析出单体。知识结构与板书设计二、缩合聚合反应缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：教学过程备注\n[复习]请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽[投影]1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽[讲]乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：［投影］［讲］该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。二、缩合聚合反应［讲］由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物，同时还伴随着小分子化合物的反应叫缩合聚合反应，简简称为缩聚反应。缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：［讲］缩聚反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，一般伴随着小分子产物生成，作为缩聚反应的单体的化合物至少应含有两个官能团，含两个官能团的单体缩聚后的产物呈线形结构。[问]如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？[学生探究]学生分组用球棍模型拼装或在纸上书画进行探究讨论：由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少。[教师指导]引导学生运用数学思想进行探究。如：［投影］\n①由一种单体（6—羟基己酸）制（聚—6—羟基己酸）：nmol中所含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：nmol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1）mol②由两种单体：nmol和nmol进行缩聚反应，nmol中含—COOH的物质的量为2nmol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1）mol。[随堂练习练习]写出对苯二甲酸和1，4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。[学与问]教材P102，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？[讲]方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。［投影小结］缩聚反应小结：（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）[投影、教师讲解]缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：[过渡]含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构？含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？[讲]高分子链间产生交联，形成体型（网状）结构。[讲]由不现体型的高聚物分子构成的材料，会呈现出不同的性能，我们将在后面学到有关知识。[小结]缩聚反应：指由一种或两种以上单体结合成高聚物，同时有小分子生成的反应。常见反应类型有三种：1、C=O双键中的O原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如：酚醛树脂的形成。2、醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基（-OH）缩合成水的反应。如：乙二酸和乙二醇的缩聚反应。3、羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。教学回顾：\n第五章第二节应用广泛的高分子材料教学目的知识技能通过“三大合成材料”的实例，分别说明塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途过程方法了解“三大合成材料”典型代表物的有关聚合反应，聚合物的结构、性能特点。情感价值观通过活动课研究、学习治理“白色污染”的途径和方法，关注和爱护自然，树立社会责任感，培养环境保护意识。重点“三大合成材料”的结构与性能之间的关系难点“三大合成材料”的结构与性能之间的关系知识结构与板书设计第二节应用广泛的高分子材料一、塑料1．塑料的组成：合成树脂、添加剂2．塑料的主要性能　　热塑性。树脂为线型结构，有热塑性。热固性。树脂为体型结构，有热固性。3．几种常见塑料的性能和用途4．简介几种具有特殊用途的塑料：工程塑料、增强塑料、改性塑料等。二、合成纤维1．纤维的分类2．“六大纶”的性能和重要用途3．几种具有某些特殊性能的合成纤维　　芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维。三、合成橡胶1．橡胶的分类2．合成橡胶的性能和主要用途3．使用合成材料的负面作用及对策教学过程备注［引入］人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路，改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料；功能高分子材料和复合材料。其中，被称为“三大合成材料”的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最为广泛。第二节应用广泛的高分子材料［讲］合成材料的品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料(包括塑料、合成纤维、黏合剂、涂料等)；功能高分子材料(包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)和复合材料。其中，被称为“三大合成材料”的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最广泛\n一、塑料1．塑料的组成：合成树脂、添加剂［讲］塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂。在塑料的组成中除了合成树脂外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的加工助剂以改进其性能。如提高柔韧性的增塑剂，改进耐热的热稳定性，防止塑料老化的防老化剂，赋予塑料的着色剂等。［讲］树脂和塑料的关系：树脂就是指还有跟各种添加剂混合的高聚物。［讲］塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、色料等添加剂所组成的，它的主要成分为是树脂。有时这两个名词也混用，因为有些塑料基本上是由树脂所组成的，不含或少含其他添加剂，如有机玻璃、聚乙烯、聚苯乙烯等。塑料的基本性能主要决定于树脂的本性，但添加剂也起着重要作用。2．塑料的主要性能热塑性。树脂为线型结构，有热塑性。热固性。树脂为体型结构，有热固性。［讲］聚乙烯塑料无臭、无毒、具有优良的耐低温性能，最低使用温度可达-100℃，化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂，吸水性小，电绝缘性能优良。3．几种常见塑料的性能和用途［投影］见选修一［演示实验5-1］酚醛树脂的制备及性质1、在试管中加入2克苯酚，3mL质量分数为40%的甲醛溶液和3滴浓盐酸，在沸水浴中加热。2、当试管中反应物接近沸腾时，从沸水浴中取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，注意观察并记录实验现象3、待试管冷却至室温，向试管中加入适量乙醇，观察树脂是否溶解4、再把试管放在热水浴中加热，观察树脂是否溶解醋酸树脂的制备原理：［思考与交流］为什么用碱催化生成的酚醛树脂能形成网状结构？你能画出酚醛树脂的部分网状结构吗？4．简介几种具有特殊用途的塑料：工程塑料、增强塑料、改性塑料等。［小结］通过以上的学习我们可以知道，合成高分子化合物的结构大致可以分为三类：线型结构、支链性结构和网状结构(也称为体型结构)二、合成纤维1．纤维的分类［投影］［讲］合成纤维性能优异，原料来源丰富、价格便宜、用途广泛，生产不受气候等自然条件的限制。2．“六大纶”的性能和重要用途涤纶(聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维)、锦纶、腈纶、丙纶、维纶(聚乙烯醇、人造棉花)和氯纶。\n［投影］涤纶的制备原理：［讲］“六大纶”都具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点，而且每一种还具有各自独特的性能。它们除了供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。例如，锦纶可制衣料织品、降落伞绳、轮胎帘子线、缆绳和渔网等。3．几种具有某些特殊性能的合成纤维芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维。三、合成橡胶1．橡胶的分类［投影］［讲］合成橡胶一般具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。［投影］顺丁橡胶的制备原理：2．合成橡胶的性能和主要用途［讲］相比而言，合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面，但它具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。3．使用合成材料的负面作用及对策［讲］一些塑料制品所带来的“白色污染”。目前，治理“白色污染”主要应从减少使用和加强回收开始。从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料，从根本上解决“白色污染”的问题。［小结］这节课我们主要了解高分子合成材料的分类及主要用途。教学回顾：\n第五章第三节功能高分子材料教学目的知识技能1、举出日常生活中接触到的新型高分子材料。2、认识到功能材料对人类社会生产的重要性。过程方法利用上网查询，从历史的角度体会化学材料的发展是化学科学发展的一个缩影，对化学科学发展的进程有所认识，培养用科学的方法发现问题，认识问题的意识。情感价值观扩大知识面，激发对高分子材料学习的兴趣和投身科学事业的决心。重点功能高分子结构与性能之间的关系难点功能高分子材料和复合材料的结构对性能的影响知识结构与板书设计第三节功能高分子材料一、功能高分子材料：1．功能高分子材料的涵义：功能高分子材料是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。2．几种功能高分子材料：（1）高吸水性材料——亲水性高聚物（分子链带有许多亲水原子团）（2）高分子分离膜：（3）医用高分子材料：二、复合材料：1．复合材料的涵义：三、有机高分子材料的发展趋势教学过程备注［引入］材料是人类赖以生存和发展的物质基础，是人类文明的重要里程碑。除了传统的三大合成材料以外，又出现了高分子膜，具有光、电、磁等特殊功能的高分子材料，生物高分子材料，医用高分子材料，隐身材料和液晶高分子材料等许多新型有机高分子材料。这些新型有机高分子材料在我们的日常生活、工农业生产和尖端科学技术领域中起着越来越重要的作用。第三节功能高分子材料一、功能高分子材料：1．功能高分子材料的涵义：功能高分子材料是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。2．几种功能高分子材料：（1）高吸水性材料——亲水性高聚物（分子链带有许多亲水原子团）［讲］\n有两种办法可获得具有高吸水性的树脂：一种是对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。二是以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸等为单体，均聚或两种单体共聚，得到亲水性高聚物。［讲］这两种方法的共同特点是都要在反应中加入少量含有两个双键的二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生交联，让高聚物分子链间发生交联，得到具有网状结构的树脂。［讲］有了高吸水性树脂就可以在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。又如，婴儿用的“尿不湿”可吸入其自身重量约几百倍的尿液而不滴不漏，可以保证婴儿夜晚安睡和白天的活动。［投影］图5-21（2）高分子分离膜：［投影］①组成：高分子分离膜是用具有特殊分离功能的高分子材料制成的薄膜。②特点：能够让某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉。③应用：物质分离（3）医用高分子材料：［投影］①性能：优异的生物相溶性；很高的机械性能。②应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官。二、复合材料：1．复合材料的涵义：［讲］复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为基体，其他的材料作为增强剂。优异的性能强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀，在综合性能上超过了单一材料。应用宇宙航空工业、汽车工业、机械工业、体育用品、人类健康等方面。［过渡］通过以上所举的例子，我们认识到功能材料对我们日常生活和人类社会生产的重要性，那么，有机高分子材料的发展趋势是怎么样的呢？三、有机高分子材料的发展趋势［讲］对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，使它们的性能不断提高，应用范围不断扩大。与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强，并且取得了一定的进展。［小结］随着经济的发展，各行各业对材料的需要在逐渐增多，对重要的能用有机高分子材料继续改进和推广，使它们的性能不断提高，应用范围不断扩大，在人民的生产和生活中将发挥越来越重要的作用。教学回顾：