典型题高考化学二轮复习知识点总结有机化学基础 18页

‎【典型题】2014高考化学二轮复习名师知识点总结：有机化学基础 一、选择题 ‎1．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：‎ 下列有关叙述正确的是(　　)‎ A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析：结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。‎ 贝诺酯分子中含有两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对。乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成，D错。‎ 答案：B 点拨：知识：有机物的结构及性质。能力：考查考生的综合分析能力和迁移应用能力。试题难度：中等。‎ ‎2．(2013·浙江卷·10)下列说法正确的是(　　)‎ A．按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5－四甲基－4,4－二乙基己烷 B．等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色 D．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚 解析：从有机物的组成和结构入手，分析其化学性质，得出合理答案。‎ 该有机物的名称中碳原子编号错误，应从右端碳原子开始编号，正确名称应为2,2,4,5－四甲基－3,3－二乙基己烷，A项错。苯、苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6O2，而苯甲酸可写成C6H6·CO2，显然等物质的量的两种有机物完全燃烧时，消耗O2的物质的量相等，B项错。苯和甲苯互为同系物，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯不能，C项错。由高聚物的结构片段可知，该高聚物应由单体苯酚和甲醛发生缩聚反应生成，D项正确。‎ 答案：D 点拨：知识：有机物的命名，同系物及其性质，高聚物及其单体的推断。能力：考查考生对有机化学基础知识的理解及迁移应用能力。试题难度：中等。‎ ‎3．(2013·东北三省四市第二次联考·8)乙苯的一氯代物的结构共有(　　)‎ A．3种　　　　　　　　　　　B．4种 C．5种 D．6种 解析：乙苯乙基上氢原子环境有2种，苯环上氢原子环境有3种，所以乙苯的一氯代物共5种，C项正确。‎ 答案：C 点拨：本题考查常见有机物命名及同分异构体知识。难度较小。‎ ‎4．(2013·高考命题研究专家原创卷)‎14.5 g某烷烃完全燃烧生成1.25 mol H2O，则该烃的一氯代物共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：设该烷烃的分子式为CxH2x＋2，则：‎ CxH2x＋2　　～　　(x＋1)H2O ‎ (14x＋2)g (x＋1)mol ‎ ‎14.5 g 1.25 mol 列式求得x＝4，则该烃的分子式为C4H10，可能是正丁烷，也有可能是异丁烷，各有2种一氯代物，故共有4种一氯代物。‎ 答案：C 点拨：本题考查简单有机物同分异构体的数目判断，意在考查考生对简单有机物结构的掌握情况和推理能力。‎ ‎5．(2013·高考命题研究专家原创卷)某有机物的化学式为C4H8O3，现有0.1 mol该有机物分别与足量的钠、足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体分别为‎2.24 L H2、‎2.24 L CO2。则该有机物的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．3种　　　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 解析：由—COOH＋NaHCO3―→CO2知，1 mol羧基生成1 mol二氧化碳；由—OH(或—COOH)＋Na―→H2知，2 mol羟基(或羧基)生成1 mol H2。依题意，n(H2)＝n(CO2)＝＝0.1 mol。所以C4H8O3分子中含有1个羧基和1个羟基。C4H8O3拆去—COOH、—OH剩余“C3H‎6”‎，可以看成是丙烷(C3H8)上两个氢原子被羧基、羟基取代。第一步，羧基取代丙烷上一个氢原子得两种同分异构体：(Ⅰ)CH3—CH2—CH2—COOH、 (Ⅱ)‎ 答案：C 点拨：本题考查有机物同分异构体的数目判断，意在考查考生对中学化学基础知识的掌握情况及复述、再现、辨认的能力。‎ ‎6．(2013·高考命题研究专家原创卷)某品牌白酒中含有的塑化剂的主要成分为邻苯二甲酸二丁酯，其结构简式为 ‎，下列有关说法正确的是(　　)‎ A．邻苯二甲酸二丁酯的分子式为C16H21O4‎ B．邻苯二甲酸二丁酯属于酯类，可增加白酒的香味，对人体无害 C．用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于取代反应 D．邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应 解析：A项，邻苯二甲酸二丁酯的分子式为C16H22O4，A错；B项，塑化剂对人体有害，B错；D项，邻苯二甲酸二丁酯中的苯环可以与H2发生加成反应，D错。‎ 答案：C 点拨：本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生对有机物分子式、反应类型和官能团知识的掌握情况。 ‎ ‎7．(2013·高考命题研究专家原创卷)有机化合物的结构可 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：该有机物的二氯代物中，两个氯原子连在同一碳原子上的有1种，连在不同碳原子上有3种，共4种，选项C正确。‎ 答案：C 点拨：本题考查有机物同分异构体的判断，意在考查考生对有机物同分异构体概念的理解和推理能力。 ‎ ‎8．(2013·高考名校联考信息优化卷)符合下列条件的烃的一氯代物共有(不考虑立体异构)(　　)‎ ‎①分子中碳元素与氢元素的质量之比为21:2；②含一个苯环；③相对分子质量小于150。‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：由碳元素与氢元素的质量之比为21:2可知，该烃分子中N(C):N(H)＝7:8，故其实验式为C7H8，设其分子式为(C7H8)n，故有92n＜150，则n＜1.63，即n＝1，所以其分子式为C7H8，由于该化合物含一个苯环，故其只能为甲苯。甲苯中苯环上的一氯代物有3种，甲基上的一氯代物有1种，共4种。‎ 答案：C 点拨：本题考查简单有机物质同分异构体的判断，意在考查考生分析问题和解决(解答)化学问题的能力。 ‎ ‎9．(2013·河北省唐山市一模·13)某有机物结构简式为，下列关于该有机物的说法中不正确的是(　　)‎ A．遇FeCl3溶液显紫色 B．与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应，最多消耗NaOH 3 mol C．能发生缩聚反应和加聚反应 D．1 mol该有机物与溴发生加成反应，最多消耗1 mol Br2‎ 解析：A项，有机物分子中存在酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色；B项，有机物分子中含有一个酚羟基、一个羧基和一个连在苯环上的氯原子，所以1 mol有机物与足量的氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol，题中没有明确给出有机物的物质的量；C项，有机物分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有羧基和羟基，能发生缩聚反应；D项，1 mol该有机物中只含有1 mol碳碳双键，与溴发生加成反应时，最多消耗1 mol Br2。‎ 答案：B 点拨：本题考查了有机物的性质，意在考查考生对有机化学知识的掌握情况。‎ 二、非选择题 ‎10．(2013·河北省唐山市一模·38)下列是利用烃C3H6合成有机高分子E和烃C6H14的流程图。请回答以下问题：‎ ‎ ‎ ‎(1)①～⑥中属于取代反应的有________。‎ ‎(2)C6H14的核磁共振氢谱只有两种峰，则C6H14的结构简式为________________；写出E的结构简式：__________________。‎ ‎(3)写出B与新Cu(OH)2反应的化学方程式：________________。‎ ‎(4)D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种，其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为________。‎ ‎①含碳碳双键　②能水解　③能发生银镜反应 ‎(5)根据你所学知识和上图中相关信息，以乙醇为主要原料通过三步可能合成环己烷(无机试剂任选)，写出第一步和第三步化学反应的化学方程式(有机物质写结构简式)：________、________。‎ 解析：由框图可知，C3H6经反应①生成C3H5Cl，说明发生的是取代反应，而不是加成反应；而最后由D生成E发生的是加聚反应，再由框图所给反应条件共同推测，从C3H6到E碳碳双键没有被破坏，再由A到B，B到C经过了两步氧化，所以第一步取代反应中氯原子取代的是C3H6中甲基上的氢原子，这样可以推出C3H6为 CH2===CHCH3, C3H5Cl为CH2===CHCH2Cl，‎ A为CH2===CHCH2OH，B为CH2===CHCHO，‎ C为CH2===CHCOOH，D为CH2===CHCOOCH3，‎ ‎ (1)①是取代反应、②是取代反应(水解反应)、③是氧化反应、④是氧化反应、⑤是酯化反应(取代反应)、⑥是加成反应。(3)B与新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2===CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。(4)符合条件的D的同分异构体有3种，分别是CH2===CHCH2OOCH、CH3CH===CHOOCH、CH2===C(CH3)OOCH。其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为CH2===C(CH3)OOCH。(5)由乙醇通过三步反应合成环己烷，则第一步为乙醇发生消去反应生成乙烯，第二步为乙烯和溴单质加成生成1,2－二溴乙烷，第三步为在钠的条件下，1,2－二溴乙烷发生反应生 答案：(1)①②⑤‎ 点拨：本题考查了有机物的结构简式、反应类型、有机反应方程式、同分异构体等，意在考查考生提取信息的能力和运用所学知识解决问题的能力。‎ ‎11．(2013·安徽卷·26)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：‎ ‎(1)B的结构简式是________；E中含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)由C和E合成F的化学方程式是________。‎ ‎(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。‎ ‎①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ‎③不存在甲基 ‎(4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。‎ ‎(5)下列说法正确的是________。‎ a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同 c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应 解析：根据合成路线图中已知物质的结构简式，推断出其他物质的结构简式，按照题目要求解答相关问题即可。‎ ‎(1)B和甲醇反应生成C，根据C的结构简式可以判断B为二元羧酸；E分子中有两种官能团：氨基和羟基。‎ ‎(2)观察C、E、F三者的结构简式，可知C和E反应即为E中的HOCH2CH2NH－取代了C中的－OCH3，同时生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式为C6H6，离饱和烃还差8个氢原子，条件①该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件②说明该分子呈对称结构、分子中氢的位置是相同的；再结合条件③即可写出该物质的结构简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的，该反应类型为消去反应。(5)A是环己烷，属于饱和烃，所以a项正确；D的分子式为C2H4O，其分子式和乙醛的相同，所以b项正确；E分子中含有氨基，可以和盐酸反应，所以c项错误；F分子中含有羟基，可以和羧酸发生酯化反应，所以d项正确。‎ 答案：(1)HOOCH(CH2)4COOH　氨基、羟基 ‎ ‎ ‎(3)‎ ‎(4)乙醇　消去反应(其他合理答案均可)‎ ‎(5)a、b、d 点拨：知识：烃和烃的衍生物的组成和结构特点以及它们的相互转化关系。能力：考查考生是否能够从试题提供的新信息中，准确地提取实质性的内容，结合已有的有机化学知识解决问题的能力。试题难度：中等。‎ ‎12．(2013·江苏卷·17)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：‎ ‎ ‎ ‎(1)写出A的结构简式：________。‎ ‎(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：________和________。‎ ‎(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。‎ ‎(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：________________________________。‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ H‎2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析：根据反应条件及相关信息判定各种有机物，确定转化关系。‎ ‎(1)根据G的分子结构中含有苯环，确定A中也有苯环，结合A的分子式为C6H6O，确定A的结构简式为。‎ ‎(2)G中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。‎ ‎(3)E的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，说明具有很强的对称性，这决定了 ‎。‎ ‎ ‎ 答案：(1) 　(2)(酚)羟基　酯基 ‎(3) 或 ‎ ‎ 点拨：知识：结构简式、同分异构体的书写、官能团名称、化学方程式的书写和流程路线的设计。能力：重点考查学生对有机化学的主干知识、基础知识的掌握情况，考查学生对流程的设计和推理能力。试题难度：中等。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。‎ ‎(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为__________________________。‎ ‎(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________。‎ ‎(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：__________________________。‎ a．分子中有6个碳原子在一条直线上；‎ b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。‎ ‎(6)第④步的反应条件为________；写出E的结构简式：______________。‎ 解析：根据提供信息、转化条件确定反应物及反应类型。‎ ‎(1)A为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量Mr＝16÷21.6%≈74。设分子式为CxHyO，则12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。当x＝4时，y＝10，分子式为C4H10O。当x＝3和x＝5时均不成立，所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基，所以A为CH3CH2CH2CH2OH，命名为1－丁醇(或正丁醇)。(2)由①条件可知B为CH3CH2CH2CHO。B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。‎ ‎(3)由题干提供的信息可知②的反应过程为 ‎2CH3CH2CH2CHO 所以C有2种结构。－CHO和共同存在时要先检验－CHO，然后检验，所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，所以C→D是与H2发生加成反应，也称为还原反应。由于相对分子质量相差4，所以和－CHO都与H2加成，所以D中官能团名称为羟基。‎ ‎(6)第④步为酯化反应，所以条件是浓H2SO4、加热，E的结构简式为。‎ 答案：(1)C4H10O　1－丁醇(或正丁醇)‎ ‎(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎(3)2　银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)‎ ‎(4)还原反应(或加成反应)　羟基 ‎ ‎ ‎(6)浓H2SO4、加热 点拨：知识：分子式的确定、有机反应类型、同分异构体、有机物的检验、化学方程式的书写等D能力：考查学生从流程中获取信息的能力，综合分析判断解决问题、正确表达的综合素养。试题难度：较大。‎ ‎14．(2013·重庆卷·10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。‎ ‎(1)A的名称为________，A→B的反应类型为________。‎ ‎(2)D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________。‎ ‎(3)G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。‎ ‎(4)L的同分异构体Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为________，R→S的化学方程式为________。‎ ‎(5)题图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。‎ 解析：本题的转化关系在解题中作用不是很大，可由小问题结合相关知识推理。(1)A为丙炔；A到B是丙炔与H2‎ O的加成反应。(2)由D到E的结构可知，X应含有7个碳原子，故X为苯甲醛，与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHC6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(3)从G和J的结构分析，另一产物为CH3COOH。(4)T的核磁共振氢谱只有两组峰，其中羧基占一个，则苯环上只有一种H原子，故T为 ‎，则Q为，R到S为卤代烃的水解反应。(5)能缩合成体型高分子化合物的酚，酚羟基的两个邻位上必须都有H原子。(6)信息①是酚羟基被取代，同时生成C2H5OH，对应到L→M的转化上，应生成；信息②是含有羰基的物质被含有酯基的物质取代，其中含羰基的物质断开甲基上的碳氢键，中既含有羰基，又含有酯基，发生该反应后的产物为。‎ 答案：(1)丙炔　加成反应　(2)C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHC6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎(3)—COOH或羧基　‎ 点拨：知识：有机化合物的结构与性质。反应类型的判断、化学方程式的书写，运用信息推断有机物的结构。能力：通过有机合成与推断，考查吸收和运用新信息的能力。试题难度：较大。‎ ‎ ‎