高考专题复习专题二十五糖类油脂蛋白质 13页

‎《高中化学复习与提高》 专题七 糖类 油脂 蛋白质 一 、葡萄糖 蔗糖 ‎ （一） ‎ 糖类的概念及分类 ‎1.概念：从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的物质，常用通式Cn(H2O)m表示，n，m表示正整数，可以相同，也可不同。‎ ‎ 【注意】（1）：糖类分子中的H和O并不是结合成水的形式，也并非都按H、O原子个数比2:1组成 ‎ （2）：糖类又叫碳水化合物，其实并非所有糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠素糖C6H12O5，而符合通式Cn(H2O)m的物质也不全是碳水化合物(糖)，如甲醛(HCHO):C(H20)、乙酸(CH3COOH): C2(H20)2‎ ‎ 2.分类：根据糖类能否水解及水解产物的多少分为：‎ ‎ ①单糖：不能水解成更简单的糖，如：葡萄糖、果糖。‎ ‎ ②二糖：每摩二糖水解后产生2摩单糖的糖，如：蔗糖、麦芽糖。‎ ‎ ③多糖：每摩多糖水解后产生很多摩单糖的糖，如：淀粉、纤维素。‎ ‎ 【注意】 (1)：在二糖和多糖之间还有三糖、四糖等，它们及二糖统称为低聚糖；‎ ‎ (2)：单糖有多种，单糖并不一定是相对分子质量最小的糖，但是相对分子质量最小的糖是单糖，它是:‎ ‎ 3.来源：糖类是绿色植物光合作用的产物 ‎ 如：‎ 葡萄糖在植物体内于一定条件下进一步转化，最终生成淀粉或纤维素，成为植物的根、茎、叶、花、果实等的主要成分。‎ ‎（二）、葡萄糖的结构、性质和用途 ‎1.分子组成与结构：C6H12O6 最简式：CH20‎ ‎ ‎ ‎ 【注意】（1）最简式为CH20的物质有：甲醛(CH20)、乙酸(C2H402)、甲酸甲酯(C2H4O)、葡萄糖(C6H12O6)和果糖(C6H12O6)‎ ‎ （2）结构中有5个醇羟基和1个醛基，因此葡萄糖是一种多羟基醛。‎ ‎ （3）果糖的分子式与葡萄糖相同，但分子结构不同，是一种多羟基酮。‎ ‎ 其结构简式是：，两者互为同分异构体。‎ ‎ 2.化学性质：官能团：一CHO和一OH ‎ ①加成反应(还原反应—加氢)‎ ‎ 在镍的催化和加热条件下，分子中的能与02发生加成反应，葡萄糖被还原成六元醇。‎ ‎ ‎ ‎②银镜反应：与新制银氨溶液反应 ‎【注意】 （1）[Ag(NH3)2]OH是强碱，在离子方程式中常写成离子形式，而CH20H一(CHOH)4COOH是弱酸、CH20H一(CH2OH)4COONH4是盐 ‎ （2）不能加“↑”，因为用的是2％稀氨水，产生NH3极易溶于水。‎ ‎ (3)实验要用水浴加热。‎ ‎▲常见需水浴加热的实验：‎ ‎ KNO3溶解度的测定(用温度计)，硝基苯的制备(用温度计)，酚醛树脂制取(不用温度计，用沸水浴)，乙酸乙酯的水解(用温度计)， 乙醛的银镜反应(不用温度计)。‎ ‎③与新制Cu(0H)2反应 ‎【注意】（1）Cu(OH)2必须新制，NaOH要过量，溶液呈碱性 ‎ （2）实验中用酒精灯加热至沸，但温度不能太高，否则Cu(OH)2分解为Cu0。‎ ‎ （3）葡萄糖除能被银氨溶液，新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化外还能被KMn04(H+)，溴水等氧化。‎ ‎ ④酯化反应 ‎【注意】上述反应是糖类与烃的衍生物相互转化的重要桥梁。‎ ‎⑥生理氧化反应：‎ ‎ 在人体组织中，葡萄糖在酶的作用下，在‎37℃‎左右进行氧化反应并放出热量，供人体活动所需能量。‎ ‎ C6H12O6 (s)+6O2(g)→ 6CO2 (g)+6H2O(l) △H=-2804KJ ‎ ‎ 3.制备和用途：‎ ‎ 制备：‎ 用途：用于制镜业、糖果业、医疗上检查糖尿病、医药上用于体弱和血糖过低的患者进行静脉注射以迅速补充营养。‎ ‎ （三） 蔗糖的结构和性质 ‎ ‎1．分子组成和结构： 分子式：C12H22O11‎ ‎ 蔗糖是通过葡萄糖的醛基与果糖的羟基相结合失水而得，分子结构中无醛基，只有羟基，是非还原性糖。‎ ‎ 【注意】（1）二糖等低聚糖结构复杂、不要求深究、不要求写其结构简式。‎ ‎ 2：它是非还原性糖，只是说它不与银氨溶液，新制Cu(OH)2反应，但会与较强氧化剂反应。‎ ‎ 2．化学性质： ①非还原性糖：不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化。‎ ‎ ②水解反应 ‎ ‎【注意】（1）lmol蔗糖水解生成lmol葡萄糖和lmol果糖，用分子式表示，要注明名称。‎ ‎ (2)催化剂常用稀H2S04等，而在蔗糖和浓H2S04反应中，浓H2S04常作脱水剂。‎ ‎ (3)来源：工业上蔗糖主要用甘蔗、甜菜经压榨、澄清、蒸煮、结晶等步骤得到。‎ ‎（四）、麦芽糖的结构和性质 ‎1.组成和结构：分子式C12H22O11与蔗糖互为同分异构体。分子中含有醛基和羟基，是还原性糖。‎ ‎2.化学性质：‎ ‎①银镜反应：‎ ‎ 【注意】常用银氨溶液、新制Cu(0H)2检验麦芽糖和蔗糖 ‎③水解反应：‎ ‎【注意】（1）蔗糖和麦芽糖都能发生水解反应，但水解产物有差异。‎ ‎（2）催化剂常用稀稀H2S04 ‎ ‎3.制法：淀粉在淀粉酶的作用下和‎60℃‎的条件下水解生成。‎ ‎ 淀粉在无机酸催化作用时水解生成葡萄糖，在淀粉酶催化时水解生成麦芽糖。‎ ‎ 【特别注意】（1）在两种单糖和两种二糖中唯有蔗糖是非还原性糖，它不与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应。‎ ‎ （2）跟银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的有机物：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。‎ ‎（五）食品添加剂 ‎ ‎1．食品添加剂是用于改善食品品质，延长食品保存期，增加食品营养成分的一类化学合成物质或天然物质。‎ ‎ 2．常见的食品添加剂有食品色素，食用香料，甜味剂，鲜味剂，防腐剂，抗氧化剂，营养剂等。‎ ‎ 3．使用食品添加剂应严格遵守卫生部门的有关规定。‎ 二、 淀粉 纤维素 ‎（一） 多糖通式 ‎ (C6H10O5)n淀粉和纤维素都属于多糖，都属天然高分子化合物。但由于分子中含有单糖单元(C6H10O5)数目不同，因此两者不互为同分异构体。但由于二者结构不同，也决定了两者的性质有所区别。‎ ‎（二）淀粉的性质 ‎ 1．物理性质 ‎ 白色，无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中能膨胀破裂、部分溶于水中。‎ ‎ 2．化学性质 ‎ (1)淀粉与I2发生显色反应。‎ ‎ (2)淀粉在催化剂作用下发生水解反应，最终产物为葡萄糖。‎ ‎ 催化剂：稀硫酸 ‎ 【注意】判断淀粉的水解情况：将水解后的混合物取少量于两支试管中：一支试管中加入碘水，另 一支试管中先加NaOH溶液，再加银氨溶液，微热。①若加碘水变蓝，且无银镜出现，说明淀粉没有水解。②若加碘水不变蓝，且有银镜出现，说明淀粉水解完全。③若加碘水变蓝，且有银镜出现，说明淀粉部分水解。‎ ‎ 3．淀粉的用途 ‎ 生活上：是食物的重要成分，人体的重要能源。‎ ‎ 工业上：制葡萄糖和酒精。 ‎ ‎ 制酒精的主要过程： ‎ ‎ （三）纤维素 ‎ 1．物理性质：白色，无气味、无味道，不溶于一般的有机溶剂。‎ ‎ 2．化学性质 ‎ (1)水解反应： ‎ 催化剂：浓硫酸 ‎ ‎(2)具有醇的一些性质：经过测定，在纤维素结构中，每个单糖单元有3个醇羟基，因此纤维素能够表现出醇的一些性质，如与HNO3，、CH3COOH发生酯化反应。‎ ‎ 3．纤维素用途 ‎ 制硝酸纤维，醋酸纤维、粘胶纤维和造纸等。‎ ‎【知识拓展】‎ ‎▲ 油脂 ‎【知识拓展】‎ ‎ ▲ 蛋白质 ‎ ‎【知识拓展】‎ ‎▲ 糖类、油脂、蛋白质小结 ‎1、糖类 类别 葡萄糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 分子式 C6H12O6‎ C12H22O11‎ C12H22O11‎ ‎（C6H10O5）n ‎（C6H10O5）n 分子结 构特点 含有羟基 ‎、醛基 无醛基 有醛基 无醛基 无醛基 有羟基 主 要 性 质 酯化反应、‎ 银镜反应、‎ 和新制氢氧化铜反应 水解成葡萄糖和果糖 水解成葡萄糖 水解成葡萄糖 水解成葡萄糖 主要 用途 制药、制镜 甜味剂 甜味剂 食用、制葡萄糖、酒精 纺织、造纸、制硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维 ‎2、油脂与蛋白质、氨基酸的比较 类别 结构特点 主要性质 检验方法 用途 油 脂 高级脂肪酸和甘油形成的酯 ‎1不饱和油脂氢化 ‎2酯的酸性、碱性水解 ‎――――‎ 制肥皂、人的活动间接能源 蛋 白 质 由不同氨基酸缩水性的结构复杂的高分子化合物 ‎1盐析 ‎2变性 ‎3颜色反应 ‎4灼烧焦羽毛气味 ‎5水解成氨基酸 ‎6两性 ‎1颜色反应 ‎2灼烧 营养物质 氨 基 酸 分子中既有氨基，又有羧基 ‎1具有两性 ‎2分子间缩水生成高分子化合物 ‎―――――‎ 营养物质 ‎3、知识网络 光合 水解 水解 水解 水解 水解 缩合 ‎ CH3CH2OH ‎ ‎ CO2＋H2O C6H12O‎6 C12H22O11 （C6H10O5）n ‎ 葡萄糖 麦芽糖 淀粉 ‎ ‎ ‎ （C6H10O5）n ‎ 纤维素 蛋白质 氨基酸 ‎▲ 典型习题 ‎ ‎【题1】A、B、C、D四种有机物，它们的分子中C、H、O原子个数比为l:2:1。A、C、D能发生银镜反应，而B不能。D的相对分子质量是A的6倍，B与C的相对分子质量相同且是A的2倍。A在常温下呈气态。‎ ‎ (1)C的名称是 ，D的结构简式为 。‎ ‎ (2)A与混有大量NaOH的Cu(OH)2悬浊液共热，充分反应后，A中的碳元素存在于 (填化学式)中。‎ ‎【题2】下列物质中，在一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ）‎ A．甲酸乙酯 B．蔗糖 C．葡萄糖D．麦芽糖 ‎【题3】某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X多种化合物。已知①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种糖；②V是单官能团化合物，碳原子数和X相同，V在浓硫作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色；③V经缓和氧化可以生成W；④V和X在少量浓硫酸作用下经加热可以得到Z；⑤X的组成为C：40％、H：6.7％、O：53.3％，X含有一个羟基，并知450mgX 和25mLO.20 mol·L-1的NaOH溶液完全反应，X也可和乙酸发生酯化反应。根据上述已知条件，回答下列有关问题。‎ ‎(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式 。‎ ‎(2)X的分子式是 ，其所有符合条件的可能的结构简式是 。‎ ‎ (3)V、W、Y、Z的可能的结构简式分别是：‎ ‎ V ，W ，Y ，Z 。‎ ‎【题4】在课外实验中，某学生用蔗糖、碳铵、消石灰和硫酸四种药品从AgNO3(内含少量Fe3+和A13+)废液中提取银。试写出下图所示方框中物质的名称或化学式。‎ ‎① ；② ；③ ；‎ ‎④ ；⑤ ；⑥ 。‎ ‎【题5】木糖(C5H10O5)是一种四羟基醛，木糖在硫酸作用下，加热生成糠醛，其结构简式为 ‎ I 已知苯酚与HCHO在催化剂作用下加热，可以成酚醛树脂塑料。化学方程式为：‎ 用糠醛与苯酚在催化剂条件下加热，也可生成一种类似酚醛树脂的塑料。‎ ‎(1)写出木糖生成糠醛的化学方程式 。‎ ‎(2)写出糠醛与苯酚生成高分子化合物的化学方程式：‎ ‎ ‎ ‎(3)木糖加压催化加氢可生成甜味剂木糖醇，写出木糖醇的结构简式 。‎ ‎(4)以上三个反应的反应类型依次为 、 、 。‎ ‎【题6】(2004年，全国)取ag某物质在氧气中完全燃烧，将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应，反应后固体的质量恰好也增加了ag。下面物质中不能满足上述结果的是 ( )‎ ‎ A．H2 B．CO C．C6H1206 D．C12H22011‎ ‎【题7】纤维素分子中的每个单糖单元有三个醇羟基，所以 ( )‎ A．能跟硝酸发生取代反应 B．能跟硝酸发生酯化反应 C．能跟乙酸反应生成乙酸酯 ‎ D．1mol单糖单元必定和3mol硝酸发生反应，少于3mol则不能反应 ‎【题8】某同学称取‎9g直链淀粉溶于水，测定淀粉的水解的百分率，其程序如下：‎ ‎(1)各步所加试剂为A： ，B： ，C： 。‎ ‎(2)只加A溶液，不加B溶液是否可以?理由是 .‎ ‎(3)当析出‎2.16 g金属单质时，淀粉的水解率是 。‎ ‎【题9】棉花纤维素相对分子质量为174 960，每个分子中含有 个葡萄糖单元，当纤维素与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应后，产物中氮元素的质量分数为11.12则每个葡萄糖单元中发生酯化反应的羟基数是 个.‎ ‎【题10】随着现代工业的发展，能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言，未来最理想的燃料是绿色植物，即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)用适当的催化剂作用水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。‎ ‎ (1)写出绿色植物的秸秆转化为乙醇的化学方程式：‎ ‎ ① ；② 。‎ ‎ (2)乙醇除用作燃料外，还可以用它合成其他有机物。以乙醇为起始原料的转化关系如下：‎ 请在方框中填上相应物质的结构简式。‎ ‎(3)写出上面转化关系图中由 的化学方程式(有机物用结构简式表示)。‎ ‎【题11】某同学做蔗糖水解实验，进行如下操作：在试管内加少量蔗糖溶液，再加3～5mL稀H2SO4。，小心煮沸几分钟后，冷却。取少量冷却液加入装有新制Cu(OH)2悬浊液的试管中，加热至沸腾，无红色沉淀出现。简要说明实验失败的原因。‎ ‎【题12】用‎10g脱脂棉与足量浓硝酸和浓硫酸混合液反应，制得‎15.6g纤维素硝酸酯，则每个葡萄糖单元中发生酯化反应的羟基数是 ( )‎ ‎ A．1 B．‎2 C．3 D．无法计算 ‎【题13】(2004年，辽宁)下列说法不正确的是 ( )‎ A．蔗糖不是淀粉水解的产物 B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应 C．蔗糖是多羟基的醛类化合物 D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 ‎【题14】CMC在食品工业中可用于制造人造鲜奶油。CMC可按下列流程生产：‎ ‎(1)丙、D、C、E各物质的名称，丙： ，D． ，C． ，E． 。‎ ‎(2)由纤维素和醋酸作为原始反应物生成CMC的反应，可以看成的反应类型是 反应；A、B反应产物中又有丙生成。丙可以看成是催化剂吗? (填“能”或“不能”)，其原因是 ‎ ‎ .‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①丙→D+C+E的化学方程式 .‎ ‎②醋酸→B的化学方程式 .‎ ‎【题15】油脂A的通式为 (烃基R中含有三键)。O.1 mol的A与溶有‎96 g液溴的四氯化碳恰好完全反应，O.1 mol的A完全燃烧时生成的C02和H2O的物质的量之和为10.6 mol，求油脂A的结构简式，写出油脂A氢化的化学方程式。‎ ‎【题16】丙烯跟氯气反应时条件不同产物也不同，下面有两个有实用价值的反应：‎ ‎ 现以丙烯为唯一有机原料(无机原料和催化剂可任选)，合成三丙酸甘油酯，写出有关反应的化学方程式。‎ ‎【题17】实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNp）的分子组成，取Wg该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现按下图示装置进行实验。请回答下列有关问题：‎ ‎（1）实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是 。‎ ‎（2）装置图中需要加热的仪器有： (用字母填空，下同)。操作时应先点燃 处的酒精灯。‎ ‎（3）A装置中发生反应的化学方程式是 。‎ ‎（4）D装置的作用是 。‎ ‎（5）读取N2的体积时，应注意：① ；② 。‎ ‎（6）实验中测得N2的体积为VmL（已折算为标准状况）。为确定此氨基酸的分子式，还需要有关的数据有 （用字母填空）。‎ A．生成二氧化碳气体的质量 B．生成水的质量 ‎ ‎ C．通入氧气的体积 D．氨基酸的相对分子质量 ‎【题18】（2005年，天津）I．某天然油脂A的分子式为C57H106O6，1 mol该油脂水解可得以1 mol甘油、l mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比C:H:O=9:16:1。‎ ‎ （1）写出B的分子式： 。‎ ‎ （2）写出C的结构简式： ；C的名称是 。‎ ‎ （3）写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式： 、 、 、‎ ‎ 、 。‎ Ⅱ．RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：‎ 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。‎ ‎ 在催化剂存在下，1 mol不饱和脂肪酸B和1 mol氢气反应后处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物：‎ ‎ ‎ ‎(4)写出D和E的结构简式： 。‎ ‎(5)写出B的结构简式： 。‎ ‎(6)写出天然油脂A可能的一种结构简式： 。‎ ‎【题19】关于蛋白质的叙述中，正确的是 ‎ ‎ A．可用渗析的方法分离和提纯蛋白质 ‎ B．蛋白质是多种α—氨基酸加水而成的天然高分子化合物 ‎ C．浓的Na2SO4溶液可使蛋白质溶液发生盐析，加水后析出的蛋白质又会溶解 ‎ D．浓的BaCl2溶液可使蛋白质发生盐析，加水后析出的蛋白质又会溶解 ‎【题20】把丙氨酸的晶体溶于水，使溶液呈强碱性，则下列四种微粒中存在最多的是 ‎ A．CH3—CH—COOH B．CH3—CH—COO— ‎ ‎ NH2 NH2‎ ‎ C．CH3—CH—COO— D．CH3—CH—COOH ‎ NH3+ NH3+‎ ‎【题21】根据下列所给条件，完成后面问题。‎ 下面是一个四肽，它可以看作是4个氨基酸缩合掉3分子的H2O得到的。‎ ‎ 式中R1、R2、R3，、R4可能是相同或不同的烃基，或有取代基的烃基， 称为肽键。今有一个“多肽”，其分子式是C55H70O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：‎ ‎(1)这个“多肽”是 肽；‎ ‎(2)该多肽水解后，有 个谷氨酸；‎ ‎(3)该多肽水解后，有 个苯丙氨酸。‎