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- 2021-05-13 发布
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2016年有机合成与推断高考题汇编
1.(2016海南卷)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2︓1的有( )
A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C.2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸
2.(2016海南卷)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__ ___由A生成B的反应类型为___ __。
(2)C的结构简式为___ __。
(3)富马酸的结构简式为__ ___。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是
_ ___。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_ ___L CO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有___ ______(写出结构简式)。
6.(2016年新课标1)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为__ ____。
(3)D中官能团名称为____ __,D生成E的反应类型为_____ _。
(4)F 的化学名称是__ ,由F生成G的化学方程式为___ ___。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有___ ___种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线__________ _____________。
7.(2016年新课标2)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
已知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___ ____。
(2)B的结构简式为___ ___,其核磁共振氢谱显示为__ __组峰,峰面积比为____ __。
(3)由C生成D的反应类型为___ _____。
(4)由D生成E的化学方程式为______ _____。
(5)G中的官能团有__ ___、 ____ _ 、__ ___。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___ __种。(不含立体异构)
8.(2016年高考新课标Ⅲ卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为__ ____,D 的化学名称为____ __,。
(2)①和③的反应类型分别为___ ___、___ ___。
(3)E的结构简式为_ _____。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气______ _mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为____________ _________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_______________________________。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线______ ___
_ 。
10.(2016年北京卷)功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是___________________。
(2)试剂a是_______________。
(3)反应③的化学方程式:________ _______。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:___ ____________。
(5)反应④的反应类型是___________ ____。
(6)反应⑤的化学方程式:__________ _____。
(5)已知:。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
11.(2016年高考天津卷)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
已知:RCHO+R'OH+R"OH
(1)A的名称是__________;B分子中共面原子数目最多为__________;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有__________种。
(2)D中含氧官能团的名称是__________,写出检验该官能团的化学反应方程式______
__ 。
(3)E为有机物,能发生的反应有__________
a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构___ ___ _ 。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是________ __。
12.(2016年四川卷)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是___ ___,试剂Ⅱ中官能团的名称是____ __,第② 步的反应类型是___ ____。
(2)第①步反应的化学方程式是__________ ___。
(3)第⑥步反应的化学方程式是______ _______。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是____ ___ 。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________ __ _。
4.(2016年浙江卷)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:
已知:①化合物A的结构中有2个甲基 ②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答:
(1)写出化合物E的结构简式__ ________,F中官能团的名称是______ ___。
(2)Y→Z的化学方程式是___ _____ ____。
(3)G→X的化学方程式是_______ ___,反应类型是______ _____。
(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在______ _。
(要求写出操作、现象和结论)
13.(2016年江苏卷)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为_________ ___(写两种)。
(2)F→G的反应类型为___ ________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:__ _______。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:__ _________。
(5)已知:①苯胺()易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
15.(2016年上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2完成下列填空:
(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为____ ___________。
(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:
A能发生的反应有________ 。(填反应类型)
B的结构简式为__ ____________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)
16.(2016年上海卷)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为________ ___。
(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,_______ ________。
(4)写出结构简式。C________________ M________________
(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式_______
_ ___。
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式____ ________。
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。
参考答案
1.BD
2.(1)环己烷 取代反应 (每空2分,共4分)
(2) (2分) (3) (2分)
(4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无。 (2分)
(5)44.8 (每空2分,共4分)
6.(1)cd; (2)取代反应(酯化反应);
(3)酯基、碳碳双键;消去反应;
(4)己二酸 ; ;
(5)12 ; ;
(6)。
7.(1)丙酮 (2) 2 6:1
(3)取代反应
(4)
(5)碳碳双键酯基氰基
(6)8
9.(1);苯乙炔(2)取代反应;消去反应(3) 4
(4)
(5)(任意三种)
(6)
10.(1) (2)浓硫酸和浓硝酸
(3)
(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应
(6)
(7)
11.
(1)正丁醛或丁醛 9 8
(2)醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;
(3)cd;
(4)CH2=CHCH2OCH3、、、;
(5);
(6)保护醛基(或其他合理答案)
12.(1)甲醇 溴原子 取代反应
(2)
(3)
(4)CH3I
(5)
4.(1)CH2=CH2羟基
(2)
(3)
取代反应
(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀则有B存在。
13.(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应
(3)或或
(4)
(5)
15. (1)
(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应;
(3)(合理即给分)
16.
(1)消除反应;浓硫酸,加热
(2)银氨溶液,酸(合理即给分)
(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即给分)
(4)CH2=CHCHO;
(5)(合理即给分)
(6)(合理即给分)