高考有机化学主要考点 13页

有机化学主要考点 第一部分 烃 一、烷烃。‎ 通式CH＋能发生取代反应，例如CH+Cl CHCl＋HCl。（条件：C1、Br、光照）‎ 二、烯烃。‎ 通式：CH 二烯烃通式为CH 官能团： C=C （碳碳双键）、CH=CH六个原子共面。‎ 性质：①氧化反应：烯烃能使KMO（H）的紫红色褪去。‎ ‎ ②加成反应：烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。（或溴水）‎ CH＝CH+B→‎ ‎③加聚反应：烯烃能发生加聚反应。例如:nCH=CH ［CH-CH］‎ 三、炔烃。‎ 通式:CH HC≡CH四个原子共直线，官能团：-C≡C-‎ 性质:与烯烃的性质类似，比如能发生 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 四、芳香烃。‎ 苯和苯的同系物的通式：CH（≥6） 分子中12个原子共平面。‎ 苯的性质：①取代反应 +B（l） –B＋HB（B的水溶液不发生此反应）‎ ‎+HO-NO -NO+H0 （也叫硝化反应） ‎ ‎ ②加成反应： +3H ‎ 苯的同系物的性质，比如甲苯①氧代反应：能使KMO（H）溶液褪色 ‎②取代反应 ＋3HONO +3H0‎ 第二部分 烃的衍生物 一、卤代烃。（官能团-B）‎ 性质：①取代反应（水解反应）CH-B+H-OH CH-OH+HB或CHB +NON CHOH＋NB。‎ ‎②消去反应：CH B+ NON CH（CH= CH）+ NB+HO 或写成：CH B CH=CH +HB 二、醇。‎ 官能团：-OH 饱和一元醇的通式：CHO。饱和x元醇的通式：CHO性质：①（催化）氧化反应：2CHCHOH＋O 2CHCHO＋2HO（醇的特征：“-CHOH”）‎ ‎②消去反应：CHOH CH= CH +HO ‎③酯化反应：CHOH+CHCOOH ＋HO CHOOCCH（先写水，避免漏掉）‎ ‎④与N反应。（略）‎ 乙醇的工业制法：CH=CH+HO CHCHOH 三、酚。（与酸酐能发生酯化反应）‎ 官能团：-OH 通式CH 俗名：石炭酸 性质：①中和反应： -OH＋NaoH —ON+HO（现象：浑 清）‎ 鉴别 ‎ ②取代反应：+3B （白色）＋3HB(注意：过量浓溴水)‎ ‎③显色反应：＋Fec1 紫色 ‎④加成反应： —OH+3H —OH 强酸制弱酸的反应： —ON+HO+CO —OH+NHCO 四、醛。‎ 官能团：-CHO 饱和一元醛的通式：CHO 性质：①加成反应：（或还原反应）CHCHO+H CHCHOH ‎②氧化反应： 2CHCHO+O 2 CHCOOH 鉴别 ‎ a、银镜反应：CHCHO＋2Ag(NH)OH CHCOONH+2Ag +3NH+HO(水浴加热)‎ b、与新制C(OH)反应。 CHCHO+‎2C(OH) CHCOOH+ CO (红)+2HO 五、羧酸 官能团：-COOH 通式（烃基饱和）CHO 性质：①强酸制弱酸：CHCOOH+NHCO CHCOON+HO+CO ‎②酯化反应：CHCOOH+HCOH CHCOOCH＋HO 六、酯。‎ 一般酯的通式：CHO 性质：①水解反应。例如：CHCOOCH+HO CHCOOH+CHOH CHCOOCH+NOH CHCOONa+C2HOH 第三部分 生命中的基础有机化学物质 ‎（糖类 油脂 蛋白质）‎ 一、糖类 ‎ 葡萄糖：有—CHO 是还原糖 单糖 同分异构体 果 糖 葡萄糖的化学性质 ‎（1）氧化反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COH+2Ag↓‎ ‎+4NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O ‎（2）加成反应：‎ CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH （己六醇）‎ ‎（3）制取酒精的反应 C6H12O6 ‎2C2H5OH+2CO2‎ ‎ 蔗 糖 二糖 同分异构体 麦芽糖：有—CHO 是还原糖 化学性质——水解反应：‎ C12H22O11(蔗糖)+H2O C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)‎ C12H22O11(麦芽糖)+H2O ‎2C6H12O6(葡萄糖)‎ ‎+C6H12O6(果糖)‎ ‎ 淀 粉(C6H10O5)n ‎ 多糖 n值不同，不是同分异构体，都是天然高分子化合物 ‎ 纤维素(C6H10O5)n 化学性质——水解反应：‎ ‎(C6H10O5)n (淀粉)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)‎ ‎(C6H10O5)n (纤维素)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖)‎ 二、油脂 油脂属于酯类，是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，属于小分子。‎ 化学性质 ‎（1）加成反应：‎ ‎（2）水解反应：‎ 皂化反应：‎ 三、蛋白质 属于天然高分子化合物 性质：（1）盐析：可递的过程，可提纯蛋白质 ‎ （2）变性 ‎ （3）颜色反应：蛋白质+浓HNO3→黄色 ‎（4）灼烧：有烧焦羽毛的气味 附一：有机化学的反应类型 ‎①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤缩聚反应 ⑥氧化反应 ‎⑦还原反应 ⑧酯化反应 ⑨水解反应(卤代烃和酯) ⑩中和反应 附二：重要的有机合成路线和“有机三角”‎ 附三：有机物引入（醇）羟基的方法 ‎①烯烃水化: CH=CH＋HO CHOHOH ‎②卤代烃水解: CHCHCL+HO CHCHOH+HCL ‎③醇钠盐水解: CHCHONa+HO CHCHOH+NaOH ‎④醛加成(还原): CHCHO+H CHCHOH ‎⑤酯水解: CHCOOCHCH+HO CHCHOH+CHCOOH 附四：部分知识点巧记 ‎①消去反应是否发生判断：相连相邻有无氢原子？有，可消去。‎ ‎②醇的催化氧化是否发生判断：与羟基相连的碳有无氢原子？有，可氧化。‎ ‎ 伯醇（CH3OH、-CH2OH） 醛 仲醇（-CHOH） 酮 ‎ ‎③氧化反应：加氧去氢 还原反应：加氢去氧 ‎④酯化反应：酸脱羟基醇脱氢 ‎⑤同分异构体（异类异构）：醇酚醚 醛酮烯醇 酯羧酸羟基醛 ‎ 附五：俗名和部分物理性质 ‎1、俗名 CHCl3三氯甲烷→氯仿 CCl4四氯甲烷→四氯化碳 CCl‎2F2氟氯代烷→氟利昂 ‎ 三硝基甲苯→梯恩梯TNT 乙醇→酒精 -OH苯酚→石炭酸 HCHO甲醛→蚁醛 HCOOH甲酸→蚁酸 35%~40%甲醛水溶液→福尔马林 乙酸→醋酸 纯乙酸→冰乙酸或冰醋酸 丙三醇→甘油 ‎ 三硝酸甘油酯→硝化甘油(诺贝尔研制的炸药，急救心肌梗塞 硝化甘油药片)‎ ‎2、状态——气体 CH3Cl一氯甲烷 HCHO甲醛 碳原子数≤4的烃（烷烃、烯烃、炔烃）‎ ‎3、水溶性 有机物之间一般互溶 ‎ p (有机物)＞P（H2O）： -NO2(苦杏仁味油状) -Br(无色油状) (淡黄色晶体) ‎ ‎ [水在上层]‎ 难溶 CH3CH2Br等溴代烃 CHCl3 CCl4 -Cl ‎（分层） p (有机物)＞P（H2O）： 等苯的同系物 己烷 (C≥5的烷烃、烯烃、炔烃) ‎ ‎ [水在下层]‎ ‎ CH3CH2Cl等氯代烃 酯 可溶： -OH （氧化而成粉红色，‎65℃‎与水互溶）‎ 易溶：醇（乙醇、乙二醇、丙三醇） 醛（酮） 羧酸 附六：解答有机推断题的常用方法 ‎①根据官能团的特征性质进行推进判断 C=C -C C- 使溴水(或溴的CCl4溶夜)褪色、KMnO4(H+)溶液褪色、与H2反应、加聚反应 ‎ -OH 与Na反应、酯化反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应（还有羧基时可以发生反应）‎ ‎ -OH 与浓溴水反应生成白色沉淀、与FeCl3反应显紫色、KMnO4(H+)溶液褪色 ‎-‎ ‎-CHO 银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、与H2发生还原反应、溴水和MnO4(H+)褪色、氧化反应（与氧气氧化成羧酸）‎ ‎-COOH 与Na反应、与Na2CO3和NaHCO3放出CO2、酯化反应、与碱发生中和反应、缩聚反应（还有羟基或氨基时可以发生）‎ ‎ -X(卤素) 水解反应、消去反应 O ‎-C-O-（酯） 水解反应 ‎②根据有机物之间的衍变关系进行推断（两个转化是 ，其它都是）‎ ‎③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。‎ R—CHO ～～～ 2Ag(NH3)2OH ～～～ 2Ag↓ ‎ R—CHO ～～～ 2Cu(OH)2 ～～～ Cu2O HCHO ～～～ 4Ag(NH3)2OH ～～～ 4Ag↓‎ HCHO ～～～ 4Cu(OH)2 ～～～ 2Cu2O ‎2R—OH ～～～ 2Na ～～～ H2↑‎ ‎-‎ ‎2R—COOH～～～ 2Na ～～～ H2↑‎ ‎2-‎ R—COOH ～～～ HCO3 ～～～ CO2↑‎ ‎2R—COOH～～～ CO3 ～～～ CO2↑‎ HCOOH ～～～ 2Ag(NH3)2OH ～～～ 2Ag↓‎ HCOOH ～～～ 2Cu(OH)2(加热)～～～ Cu2O （不加热发生中和反应）‎ 附七：有机物的分离 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 乙烷（乙烯）‎ 溴水 洗气 洗气瓶 乙醇（水）‎ CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷（乙醇）‎ 水 洗涤 分液漏斗 苯（苯甲酸）‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯（苯酚）‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙酸乙酯（乙酸）‎ 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 溴苯（溴）‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯（混酸）‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯（乙苯）‎ 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗 乙醛（乙酸）‎ NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 苯酚（苯甲酸）‎ NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯 肥皂（甘油）‎ NaCl 盐析 漏斗、烧杯 淀粉（纯碱）‎ H2O 渗析 半透膜、烧杯 ‎ ------此部分内容主要是课本中的知识点，规律性很强，可用于做有机推断题，每年高考有15----30分，要在理解的基础上记住！‎ 说明：下面部分内容应该放在《化学推断题解题高手》光盘里，因为此部分内容光盘里很不好做，就放在这里，请同学们务必理解记住，是高考的重要考点之一。‎ 十、以常见离子的特性为突破口（理解的基础上记住！）‎ ‎1、常见阳离子的鉴别 离子 试剂或方法 实验现象 离子方程式 H+‎ ‎①紫色石蕊试液或蓝色石蕊试纸 ‎②Na2CO3或NaHCO3溶液 ‎①变红 ‎②有气泡 ‎②CO32-+2H+=CO2↑ ‎ HCO3-+H+=H2O+CO2↑‎ K+‎ 焰色反应 透过蓝色钴玻璃观察：紫色火焰 Na+‎ 焰色反应 黄色火焰 NH4+‎ NaOH溶液，加热 ‎①生成有刺激性气味气体，使湿润红色石蕊试纸变蓝 ‎②遇沾有浓HCl的玻璃棒有白烟 ‎ ‎ ‎①NH4++OH- NH3↑+H2O ‎②NH3+HCl=NH4Cl Ag+‎ ‎①加Cl-，稀HNO3‎ ‎②加OH-‎ ‎①有白色沉淀，不溶于稀硝酸 ‎②生成白色或棕灰色沉淀，该沉淀可溶于氨水中 ‎①Ag++Cl-=AgCl↓‎ ‎②Ag++OH-=AgOH↓‎ ‎2AgOH=Ag2O+H2O AgOH+2NH3·H2O=‎ ‎[Ag(NH3)2] ++OH-+2H2O Ba2+‎ 加SO42-，稀硝酸 有白色沉淀，不溶于稀HNO3‎ Ba2++SO42-=BaSO4↓‎ Mg2+‎ NaOH溶液 白色沉淀，NaOH溶液过量也不溶解 Mg2++2OH-=Mg(OH)2↓‎ Al3+‎ NaOH溶液 白色絮状沉淀，NaOH过量沉淀消失 Al3++3OH-=Al(OH)3↓‎ Al(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O Fe3+‎ ‎①NaOH溶液 ‎②KSCN溶液 ‎①生成红褐色沉淀 ‎②变红色 ‎①Fe3++3OH-=Fe(OH)3↓‎ ‎②Fe3++3SCN-=Fe(SCN)3‎ Fe2+‎ ‎①NaOH溶液 ‎②KSCN溶液和氯水 ‎①白色沉淀，迅速变成灰绿色，红褐色 ‎②加入KSCN溶液不变色，加氯水出现红色 ‎①Fe2++2OH-=Fe(OH)2↓‎ ‎ 4Fe(OH)2+O2+2H2O=4Fe(OH)3‎ ‎②2Fe2++Cl2=2Fe3++2Cl-‎ ‎ Fe3++3SCN Fe(SCN)3‎ Cu2+‎ 加OH-‎ 生成蓝色沉淀 Cu2++2OH-=Cu(OH)2‎ ‎2、常见阴离子的鉴别 离子 试剂或方法 实验现象 离子方程式或化学方程式 OH-‎ ‎①紫色石蕊试液 ‎②酚酞试液 ‎③红色石蕊试纸 ‎①变蓝色 ‎②变红色 ‎③变蓝色 Cl-‎ Ag+和稀硝酸 产生白色沉淀不溶解 Ag++Cl-=AgCl↓‎ Br-‎ ‎①Ag+和稀HNO3‎ ‎②氯水和CCl4‎ ‎①产生浅黄色沉淀不溶解 ‎②CCl4层呈橙红色 ‎①Ag++Br-=AgBr↓‎ ‎②Cl2+2Br-=2Cl-+Br2‎ I-‎ ‎①Ag+和稀HNO3‎ ‎②氯水和CCl4‎ ‎①产生黄色沉淀不溶解 ‎②CCl4层呈橙红色 ‎①Ag++I-=AgI↓‎ ‎②Cl2+2I-=2Cl-+I2‎ SO42-‎ 盐酸和BaCl2溶液 加入HCl后无现象，再加BaCl2溶液有白色沉淀产生 Ba2++SO42-=BaSO4↓‎ CO32-‎ ‎①H+，澄清石灰水 ‎②BaCl2，盐酸 ‎①有气体产生，石灰水变浑浊 ‎②生成白色沉淀，加入HCl后溶解，放出无色无味气体 ‎①CO32-+2H+=H2O+CO2↑‎ CO2+Ca2++2OH-=CaCO3↓+ H2O ‎②Ba2++CO32-=BaCO3↓‎ BaCO3+2H+=Ba2++H2O+CO2↑‎ HCO3-‎ H+，澄清石灰水 有气体产生，石灰水变浑浊 HCO3-+H+=H2O+CO2↑‎ SO32-‎ H+，品红溶液 产生使品红溶液褪色的气体，加热后，恢复红色 SO32-+2H+=H2O+SO2↑‎ NO3-‎ Cu屑，盐酸或 Cu屑，浓H2SO4加热 先产生气泡，遇到空气变成红棕色气体，溶液变蓝 ‎3Cu+8H++2NO3-=3Cu2++2NO↑+4H2O S2-‎ ‎①(CH3COO)2Pb溶液 ‎②稀HCl ‎③CuSO4溶液 ‎①产生黑色沉淀 ‎②有臭鸡蛋气味气体产生 ‎③产生黑色沉淀 ‎①Pb2++S2-=PbS↓‎ ‎②2H++S2-=H2S↑‎ ‎③Cu2++S2-=CuS↓‎ S2O32-‎ H+，品红溶液 产生黄色沉淀和刺激性气体，气体使品红液褪色，加热后恢复红色 S2O32-+2H+=H2O+SO2↑+S↓‎ PO43-‎ AgNO3‎ 溶液，稀HNO3‎ 生成黄色沉淀，溶于稀HNO3‎ PO43-+3Ag+=Ag3PO4↓‎ ClO-‎ ‎①碘化钾淀粉溶液 ‎②KSCN，Fe2+‎ ‎①溶液变蓝 ‎②加入KSCN无现象，再加Fe2+出现红色 SiO32-‎ H+或CO2‎ 产生白色沉淀 SiO32-+2H+=H2SiO3↓或 SiO32-+H2O+CO2=H2SiO3↓+ CO32-‎ AlO2-‎ ‎①Al3+‎ ‎②H+‎ ‎①产生白色沉淀 ‎②产生白色沉淀，继续加H+，沉淀消失 ‎①Al3++3AlO2-+6H2O=4Al(OH)3↓‎ ‎②AlO2-+H++H2O=Al(OH)3↓‎ ‎ Al(OH)3+3H+=Al3++3H2O 十一、以常见气体的检验方法为突破口（理解的基础上记住！）‎ 气体 状态 检验方法和发生的 现 象 化学反应方程式或离子方程式 容易引起的 判断错误 H2‎ 无色气体 混合空气点燃，有爆鸣声，生成物只有水 ‎ 点燃 ‎2H2+O2 2H2O 不是只有H2才产生爆鸣声 O2‎ 无色气体 用带余烬的木条放入，木条复燃 C+O2=CO2 ‎ Cl2‎ 黄绿色有刺激性气味的气体 ‎①用湿润的碘化钾淀粉试纸检验，试纸变蓝 ‎②能漂白湿石蕊试纸 ‎2Kl+Cl2=2KCl+Cl2‎ ‎①O3、NO2和溴蒸气也能使碘化钾淀粉试纸变蓝 ‎②SO2有同样性质 HCl 无色有刺激性的气体 ‎①用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近，冒白烟 ‎②将气体通入AgNO3溶液有白色沉淀 ‎③用湿润的紫色石蕊试纸检验，试纸变红 ‎①NH3+HCl=NH4Cl ‎②AgNO3+HCl=AgCl↓+HNO3‎ 遇湿润的紫色石蕊试纸变红的气体很多（如SO2、SO3、CO2等），判断要慎重 SO2‎ 无色有刺激性气味的气体 ‎①使酸性高锰酸钾溶液褪色，变成无色 ‎②通入品红溶液褪色，加热颜色复现 ‎2MnO4-+2H2O+5SO2=2Mn2+5SO42-+4H+‎ Cl2通入品红溶液也会褪色，但加热不复现红色 NH3‎ 无色有刺激性气味的气体 ‎①用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近，冒白烟 ‎②用湿润的红色石蕊试纸检验，试纸变蓝 ‎①NH3+HCl NH4Cl ‎②NH3+H2O==NH4++OH-‎ NO 无色、无味气体 在空气中立即变成红棕色 ‎2NO+O2=2NO2‎ NO2‎ 红棕色 气体 红棕色，溶于水成硝酸，溶液显酸性 ‎3NO2+H2O=2HNO3+NO CO 无色无味气体 ‎①可燃，火焰呈蓝色，燃烧产物只有CO2，使澄清石灰水变浑浊 ‎②通过灼热的氧化铜，使之变红，产生的气体使石灰水变浑浊 ‎ 点燃 ‎①2CO+O2 2CO2‎ CO2+Ca(OH)2=CaCO3↓+H2O ‎②CO+CuO Cu+H2O 注意与其它可燃性气体的区别；H2也能还原CuO CO2‎ 无色气体 ‎①使燃着的木条熄灭 ‎②通入澄清的石灰水变浑浊 Ca(OH)2+CO2=CaCO3↓+H2O 燃着的木条在N2或其他一些气体中也会熄灭 H2S 无色有臭鸡蛋气味气体 ‎①遇CuSO4溶液有黑色沉淀 ‎②使湿润的乙酸铅试纸变黑 ‎③通入氯水中，溶液变浑浊 ‎①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4‎ ‎②(CH3COO)2Pb+H2S+PbS↓‎ ‎+2CH3COOH ‎③Cl2+H2S=S↓+2HCl Br2‎ 红棕色气体 ‎①加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀 ‎②加水得橙黄色溶液 ‎①Br2+H2O=HBr+HBrO HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3‎ CH4‎ 无色气体 可燃，生成H2O和CO2，不使KMnO4溶液和溴水褪色 ‎ 点燃 CH4+2O2 CO2+2H2O 注意与其他可燃气体的区别 C2H4‎ 无色气体 可燃，生成H2O和CO2，使KMnO4溶液和溴水褪色 ‎ 点燃 C2H4+3O2 2CO2+2H2O C2H4+Br2 CH2BrCH2Br 乙炔也能燃烧，也可使KMnO4溶液和溴水褪色，但乙炔燃烧时火焰明亮且冒黑烟 C2H2‎ 无色无味气体 ‎①可燃，有明亮火焰且冒黑烟 ‎②使KMnO4溶液褪色 ‎③使溴水褪色 ‎ 点燃 ‎2C‎2H2+5O2 4CO2+2H2O ‎3C‎2H2+10KMnO4+2H2O→10KOH+10 MnO2↓+6CO2‎ C2H2+2Br2→CHBr2CHBr2‎ ‎----完----‎