山东考试说明有机化学高考热点辅导有机基本概念 16页

有机化学高考热点辅导----有机基本概念 ‎2010山东考试说明 ‎1、了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。（选修）‎ ‎2、了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体。（选修）‎ ‎3、能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。（选修）‎ ‎4、能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。（选修）‎ ‎5.了解上述有机化合物所发生反应的类型(必修)‎ 考点内容梳理 一、有机化学基本概念 ‎1、基和根的比较 ‎(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。‎ ‎ ‎ ‎(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等.‎ 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，‎ 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。‎ 如：—OH的电子式为，OH－的电子式为。‎ ‎2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。‎ 如：卤原子 —x 羟基 —OH(有醇羟基和酚羟基之分)‎ ‎3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）‎ 分子式C2H4 最简式（实验式）CH2‎ ‎4、同系物与同分异构体 ‎(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。‎ 判断同分异构体三注意：‎ ‎⑴必为同一类物质⑵结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。‎ ‎(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。‎ ‎①中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。‎ ‎②常见的几种类别异构 CnH2n(n≥3)——烯烃、环烷烃 CnH2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚 CnH2nO(n≥3)——饱和一元醛和酮 CnH2nO2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯 CnH2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物 C6H12O6——葡萄糖和果糖 C12H22O11——蔗糖、麦芽糖 如：分子式为C7H8O的有机物有5种:‎ 萘的一氯代物有2种萘的二氯代物有10种 ‎（①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）‎ 蒽的一氯代物有3种：‎ 菲的一氯代物有5种:‎ 邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一 氯代物有1种: ‎ ‎③同分异构体的书写规律：‎ ‎☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间 ‎※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→‎ 位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。‎ ‎④同分异构体数目的判断方法 ‎◆记住已掌握的常见的异构体数。例如：‎ ‎⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑷丁基(-C4H9）有4种；⑸己烷、C7H8O（含苯环）有5种；⑹戊基、C9H12有8种；⑺丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；⑻C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；⑼同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。‎ 二、有机物的命名：‎ 有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）‎ ‎1、烷烃的系统命名 原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小 ‎2、不饱和烃的系统命名 原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小 ‎3、芳香烃的系统命名 原则：取代基的位次之和最小。‎ ‎4、卤代烃的系统命名 卤原子位次最小 不饱和键位次最小，且第一个卤原子位次尽可能较小 ‎5、其它烃的衍生物的系统命名 原则：官能团的位次最小 二、有机化学基本反应类型 ‎（一）取代反应（不同于置换反应）‎ ‎1、卤代：‎ ‎2、硝化：‎ ‎3、磺化：‎ ‎4、卤代烃水解：‎ ‎5、醇与HX反应：‎ ‎6、酯化：‎ ‎7、酯的水解：‎ ‎8、成醚：‎ ‎（二）加成反应（不同于化合反应）‎ ‎1、加氢：CH2=CH2+H2CH3CH3‎ ‎2、加卤素：‎ ‎3、加水：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH CH≡CH+ H2OCH3CHO ‎4、加HX：‎ ‎5、加HCN：CH≡CH+ HCNCH2=CHCN ‎（三）消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ‎（氢少失氢）‎ ‎（四）脱水反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ‎2CH3CH2OH CH3CH2O CH3CH2 +H2O HCOOH CO↑+H2O ‎（五）酯化反应 ‎（六）水解反应 ‎1、卤代烃水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解 ‎（七）加聚反应：‎ ‎（八）缩聚反应：‎ ‎（九）氧化以应（在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应）‎ ‎1、烃及含氧衍生物的燃烧 2、糖在体内的氧化 3、烷烃的氧化（如丁烷氧化法）4、烯烃的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化 ‎7、苯的同系物的氧化 ‎（十）还原反应（在一定条件下有机物加氢或去氧的反应）‎ ‎1、烯烃、炔烃、苯的还原2、醛、酮的还原3、硝基苯的还原 ‎4、油脂的氢化 ‎（十一）裂化、裂解反应 裂化：‎ 裂解（为深度裂化）：‎ ‎（十二）催化重整反应：‎ ‎（十三）颜色反应 ‎1、多羟基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液 ‎2、苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液 ‎3、苯酚被氧化生成粉红色晶体 ‎4、苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿→蓝→黑”）‎ ‎5、蛋白质与浓HNO3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。‎ ‎6、碘遇淀粉变蓝。‎ 典型高考试题解析 例题1．（07年宁夏理综·7）根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构 体数目是 ‎1‎ ‎2‎ ‎3‎ ‎4‎ ‎5‎ ‎6‎ ‎7‎ ‎8‎ CH4‎ C2H4‎ C3H8‎ C4H8‎ C6H12‎ C7H16‎ C8H16‎ A．3 B．‎4 ‎C．5 D．6‎ 解析：观察表格中各烃的分子式的排布规律会发现：相邻两烃的分子式相差C或CH4原子团（或分成1和2、3和4、5和6、7和8小组进行比较）。从而得出第5个烃的分子式为C5H12，共有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。答案：A 例题2．（2007海南·05）下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（ ）‎ 解析：此题主要考查烷烃的命名中，给碳原子的编号，等效碳上的氢成为等效氢，一氯取代效果相同，选C。‎ 例题3．（08年海南化学·19）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 CH3－CH－CH2－CH3，‎ OH CH3－CH－CH2－OH，‎ CH3‎ CH3－C－CH3。‎ CH3‎ OH 解析：与Na反应放出H2，说明分子中含有－OH，其结构有以下几种：CH3CH2CH2CH2OH，‎ 答案：B 例题4．（09年广东化学·13）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9一十一烷酸内酯；⑤十八烷⑥已醛；⑦庚醛。下列说法正确的是 A．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10‎ B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物 C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物 D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素 解析：辛酸含8个C，壬酸含9个C，己醛含6个C，A正确；辛酸、壬酸都是有机物，B错误；辛酸、壬酸均属于羧酸呈酸性，是酸性化合物体；醇与烷是非电解质，不是酸性化合物，C正确；己醛与庚醛都含有氧，D错误。答案：AC 例题5．（09年广东理基·19）下列化学用语使用不正确的是 A．Na+的结构示意图‎+11‎ ‎2‎ ‎8‎ B．纯碱的化学式为Na2CO3‎ C．聚乙烯的结构简式为CH2=CH2‎ D．高氯酸（HCIO4）中氯元素的化合价为+7‎ 解析：聚乙烯的结构简式应为‎ CH2－CH2 ‎ n ，CH2=CH2表示的聚乙烯的单体乙烯的结构简式，答案：C。‎ 专题训练 ‎1．（09年宁夏理综·8）3—甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ‎2、（2001年全国高考题）某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，‎ 相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（ ）‎ A、乙酸丙酯 B、甲酸乙酯 C、乙酸甲酯 D、乙酸乙酯 ‎3、（2002年全国高考题）1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下），它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是（ ）‎ ‎4、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似：‎ ‎ ‎ 则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为（ ）‎ A．6 B．4 C．3 D．2‎ ‎5、有机物：的正确命名为（ ）‎ A．2—乙基—3，3—二甲基—4—乙基戊烷B．3，3，—二甲基—4—乙基戊烷 C．3，3，4—三甲基已烷 D．2，3，3—三甲基已烷 ‎6、化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃…的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大方便。设键数为I，则烷烃中碳原子数跟键数的关系的通式为CnI3n＋1，烯烃（视双键为两条单键）、环烷烃中碳原子数跟键数关系的通式为CnI3n，则苯的同系物中碳原子数跟键数关系的通式为（ ）‎ A．CnI3n－4 B．CnI3n－3 C．CnI3n－2 D．CnI3n－1‎ ‎7、下列有机物互为同分异构体的是（ ）‎ ‎8、下列物质一定属于同系物的是（ ）‎ A．④和⑧ B．①、②和③ C．⑤和⑦ D．④、⑥和⑧‎ ‎9、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），则压强减小至原来的一半，若加NaOH溶液则气体全部被吸收，则此烃为（ ）‎ A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C2H4‎ ‎10、等物质的量的与Br2起反应，生成的产物是（ ）‎ ‎11、在一定条件下，萘可以和硝酸、硫酸和混合酸发生硝化反应，生成二硝基物，它是 ‎1,5—二硝基萘和1,8—二硝基萘的混合物。后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一可以将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8—二硝基萘，应采用方法是（ ）‎ A．对所得的滤液蒸发、浓缩、冷却、结晶 B．向滤液中缓缓加入水后过滤 C．向滤液中加入Na2CO3溶液后过滤 D．将滤液缓缓加入水中后过滤 ‎12、CaC2和MgC2都是离子化合物。下列叙述中正确的是（ ）‎ A．MgC2和CaC2都能跟水反应生成乙炔 B．CaC2在水中以Ca2＋和C22－形式存在 C．C22－的电子式为D．MgC2的熔点低，可能在100℃以下 ‎13、两种气态烃以任意比例混合，在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍为10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）‎ A．CH4 C2H4 B．CH4 C2H6 C．C2H4 C3H4 D．C2H2 C3H6‎ ‎14、设NA为阿伏加德罗常数的值，下列有关叙述正确的是（ ）‎ A．标准状况下，1L庚烷完全燃烧后，所生成的气态产物的分子数为7/22.4NA B．1mol碳正离子CH5＋所含的电子总数是10NA C．13g锌跟足量稀硫酸的反应，置换出的氢气分子数为0.2NA D．0.5mol 1，3—丁二烯分子中含有的C=C双键数为0.5NA ‎15、乙烷受热分别生成乙烯和氢气，现有乙烷部分分解的产物，取1体积使其充分燃烧 生成1.6体积的二氧化碳气体（在相同条件下测定），则乙烷的分解率为（ ）‎ A．20% B．25% C．50% D．75%‎ ‎16、根据下列叙述回答本题。立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年来运用有机合成的方法制备的具有如下图所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物体内的一类有机物（例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等）。‎ 对上述有机物的下列说法中正确的是（ ）‎ ‎①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色②棱晶烷、盆烯、与苯互为同分异构体③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体④立方烷、棱晶烷是环烷烃的同系物 A．①②③ B．①②④ C．①③④ D．②③④‎ ‎17、120℃时1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不 变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是（ ）‎ A．1 B．2 C．3 D．4‎ ‎18、环丙烷的结构简式可表示为△，环已烷由于碳原子在空间排列方式不同，有下列两 种空间异构体（顺式）（反式），当环已烷不同碳原子上连接有两个甲基时，包括甲基在六碳环上的位置异构，及六碳环的空间异构在内，共有同分异构体的种类为（ ）‎ A．4种 B．6种 C．8种 D．12种 ‎19、高温下，丁烷完全裂化成四种气体，将混合气体用溴水处理后，剩余气体的平均相 对分子质量为21.6，则原四种气体的平均相对分子质量是（ ）‎ A．21.6 B．27.6 C．29 D．36.4‎ ‎　 20.1，2，3--三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。 ‎ ‎　　[]是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出，据此，可判断1，2，3，4，5--五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是： 　　A．4　　 B．5　　 C．6　　 D．7 21．2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂，苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下： ‎ ‎　　苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是： ‎ 将苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换，可写出多种同分异构体，请写出H2N－、HO－不连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式 __________________。‎ ‎22．[PtCl6]2-离子具有正八面体的空间结构，如图所示。Pt原子位于正八面体的中心，Cl－离子位于正八面体的6个顶点，若用2个NH3分子替换2个Cl－离子，则[Pt(NH3)2Cl4]分子的同分异构体数目是多少？‎ ‎23．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36）‎ 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 ‎（1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气‎1.01 L（标准状况），则A的分子式是 ；‎ ‎（2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ；‎ ‎（3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ，该反应的化学方程式是 ；‎ ‎（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ，② 。‎ ‎ 参考答案：‎ ‎1、B ‎2、AB3、B4、B 5、C 5、B 7、BC 8、AC 9、CD 10、AB 11、D 12、AC 13、BD 14、BC15、B 16、A 17、D 18、D 19、C 20、A ‎21、解析：此题是2000年的高考对同分异构体的考察题。属于有条件限制的同分异构体的书写问题，其中的条件限制信息有两点：1．苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换，据此可知碳链仅是：C－C－C。 2．H2N－、HO－不连在同一个碳原子上。同时我们知道苯基、氨基、羟基的数目也是相等的，都是一个。所以可以根据信息依次固定。 　　可以先在碳链上固定苯基，根据碳链的对称性：。苯基在碳链上有两种不同的位置：‎ ‎　　在这两种结构中，前者没有对称性，而后者仍有对称性(如虚线所示)，因此，如果再连接氨基，前者有三种，而后者只有两种，具体如下所示： ‎ ‎　　在以上所得结构中，只有最后一种有对称性(如上虚线所示)，而H2N－、HO－不连在同一个碳原子上，所以前四种中，HO－各有两种连接方式，最后一种HO－只有一种连接方式共得到九种结构，具体如下所示： ‎ ‎　　在以上的九种结构中补齐碳链上的氢原子即为题目所要求书写的同分异构体的结构简 式。‎ ‎22、要有比较强的空间想象能力，首先要注意到正八面体的八个顶点是完全等效的，所以[Pt(NH3)Cl5]－只有一种，[Pt(NH3)2Cl4]分子的同分异构体数目只有两种。 ‎ ‎23、解析：(1)设A的分子式为CxHyOz,根据C和H的质量分数以及0.01molA消耗‎1.01L氧气，联立三个方程组，可解得A的分子式为C6H8O7。‎ ‎（2）A不能发生银镜反应，A中不含有醛基，A也不可能是甲酸酯。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳，说明A中含有3个羧基。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应，说明A中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A可能含有4个“-OH”或2个“-CH2-”或4个“-CH”，根据分子式C6H8O7判断该分子的不饱和度=3，4个“-CH”的=8，不符合分子式。‎ ‎（3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），更进一步说明A中含有3个羧基。‎ ‎（4）A失去1分子水后形成化合物C，由于A中含有3个羧基和1个羟基，羟基所连碳的邻位碳上有氢原子，在浓硫酸加热条件下可以发生消去反应产生碳碳双键，两个羧基可以脱水形成羧酸酐，羧基和醇羟基反应脱水成酯，A失去1分子水后形成化合物C发生的反应类型有：消去反应、酯化反应、两个羧基脱水成羧酸酐的反应。‎ 答案：［化学——选修有机化学基础］（15分）‎ ‎（1）C6H8O7‎ ‎（2）‎ ‎（3）酯化反应 ‎（4）‎ 碳碳双键　　羧基 酯基　　羧基　　　　　　　（结构简式　分，官能团　分）‎ 如写出下列结构简式和相应官能团，同样给分 酯基　羧基 羟基　羧基　酸酐基 羟基　羧基　酸酐基 羟基　羧基　碳碳双键　羰基