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- 2021-05-13 发布
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第4节 生命中的基础有机化学物质 有机合成与推断
课时跟踪练
一、选择题
1.下列说法中,正确的是( )
A.光导纤维、聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物
B.在大米酿酒的过程中,淀粉最后变成了单糖
C.明矾和漂白粉处理自来水,二者的作用原理相同
D.合成反丁橡胶()的单体是
CH2===CH—CH===CH2
解析:聚酯纤维、棉花都属于高分子化合物,而光导纤维主要成分是二氧化硅,不是高分子化合物,故A错误;在大米酿酒的过程中,淀粉最后变成了乙醇,不是变成单糖,故B错误;明矾和漂白粉处理自来水,前者利用的是铝离子的水解原理生成氢氧化铝胶体,氢氧化铝具有很强的吸附性,而漂白粉利用的是强氧化性,二者的作用原理不相同,故C错误;反丁橡胶的结构简式为,根据加聚反应原理可得其单体为CH2===CH-CH===CH2,故D正确。
答案:D
2.链状高分子化合物,可由有机化工原料R和其他有机试剂,通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是( )
A.1丁烯 B.乙烯
C.1,3丁二烯 D.2丁烯
解析:合成高分子化合物,为缩聚反应,
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需要HOOCCOOH、OHCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取,乙二醇连续氧化生成乙二酸,乙二醇可由二卤代烃水解制取;二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成,则R应为乙烯。
答案:B
3.今有高聚物
对此分析正确的是( )
A.它是一种体型高分子化合物
B.其单体是CH2===CH2和
C.其链节是
D.其单体是
解析:高聚物为线型高分子,其链节为,是的加聚产物,据此进行判断。
答案:D
4.(2017·北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:
13
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( )
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
解析:由聚维酮碘的分子结构知,聚维酮由加聚反应制得,其单体为,A项正确;由聚维酮碘的分子结构知,聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成,因此,聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成,B项错误;由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知,聚维酮碘溶于水,C项正确;聚维酮分子中含有肽键,因此在一定条件下能够发生水解反应,D项正确。
答案:B
5.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法正确的是( )
A.淀粉与纤维素互为同分异构体
B.M的分子式为C12H22O11
C.N的结构简式为C2H4O2
D.④的反应类型属于取代反应
解析:淀粉和纤维素的化学式形式相同,但聚合度(n值)不同,结构不同,不属于同分异构体关系,A项错误;淀粉和纤维素完全水解产物均为葡萄糖,分子式为C6H12O6,B项错误;由转化关系可知N为乙酸,其结构简式为CH3COOH,C项错误;反应④是酯化反应,也属于取代反应,D项正确。
答案:D
6.现有一个多肽分子,其化学式为C55H70O19N10,将其完全水解后得到下列四种氨基酸:甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N),则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为( )
A.1个 B.2个
C.3个 D.4个
解析:1个氨基酸含有1个氮原子,根据氮原子守恒,可知C55H70O19N10,
13
将其完全水解后得到10个氨基酸分子,需要9个水分子,以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子,其余三种氨基酸均只含2个氧原子,因此根据氧原子数目进行计算,即谷氨酸×4+(10-谷氨酸)×2-9=19,解得谷氨酸数目为4个。
答案:D
7.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是( )
A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为CH2===CH2
解析:人造羊毛的单体是CH2===CH-CN和CH2===CH-OOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。
答案:B
8.(2016·上海卷)合成导电高分子化合物PPV的反应为
下列说法正确的是( )
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D.1 mol最多可与2 mol H2发生反应
解析:A项,聚苯乙炔为,错误;B项,
13
该反应除产生高分子化合物外,还有小分子生成,属于缩聚反应,正确;C项,PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同,错误;D项,该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应,所以1 mol最多可以与5 mol氢气发生加成反应,错误。
答案:B
二、非选择题
9.糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症,以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。
(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列说法不正确的是________。
A.葡萄糖属于碳水化合物,其分子式可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含6个H2O
B.糖尿病人尿糖高,可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
C.葡萄糖为人体提供能量
D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂,糖尿病人食用后血糖不会升高。请预测木糖醇的一种化学性质:
______________________________________________________。
(3)糖尿病人不可饮酒,酒精在肝脏内可被转化成有机物A。A的有关性质实验结果如下:
Ⅰ.通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60。
Ⅱ.核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同效氢原子给出相同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醇(CH3CH2OH)有三种氢原子(图甲)。经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图乙所示。
甲 CH3CH2OH的核磁共振氢谱图 乙 A的核磁共振氢谱图
Ⅲ.将A溶于水,滴入石蕊试液,发现溶液变红。
试写出A的结构简式:__________________________________。
(4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素,豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是__________(填序号)。
13
A.蛋白质都属于天然有机高分子化合物,且都不溶于水
B.用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛
C.人体内不含纤维素水解酶,不能消化纤维素,因此蔬菜中的纤维素对人没有用处
D.紫外线、医用酒精能杀菌消毒,是因为它们能使细菌的蛋白质变性
E.用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用
(5)香蕉属于高糖水果,糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂,它可使溴的四氯化碳溶液褪色,试写出该反应的化学方程式:
_____________________________________________________。
解析:(1)葡萄糖属于碳水化合物,分子可表示为C6(H2O)6,但不能反映结构特点。(2)木糖醇含有羟基,能与Na发生置换反应,与羧酸发生酯化反应等。(3)由题图知,A中含有两种类型的氢原子,且个数比为1∶3,因此为CH3COOH。(4)蛋白质可以合成,蔬菜中的纤维素可以加强胃肠蠕动,具有通便功能。(5)乙烯使四氯化碳溶液褪色,是因为乙烯和溴会发生加成反应。
答案:(1)A (2)能与羧酸发生酯化反应(或其他合理的答案均可) (3)CH3COOH (4)AC (5)CH2===CH2+Br2―→CH2Br-CH2Br
10.PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为
其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1 mol C可与足量金属钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题:
(1)A中所含官能团的名称为_____________________________,
B的结构简式为_______________________________________。
(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为_____________
_____________________________________________________,
反应类型为_______________________________________反应。
(3)分子式为C4H6O,与A互为同系物的同分异构体有________种。
(4)请补充完整下列以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
13
解析:(1)A能发生银镜反应且由CH2===CHCH3催化氧化而得,可知A为丙烯醛(CH2===CHCHO),烯可与H2O在催化剂作用下发生加成反应生成醇,故B可能为或,而C应为二元醇且不含甲基,所以C为。
(2) 可被酸性KMnO4氧化为D:,合成PTT的化学方程式为H2O,属于缩聚反应。
(3)分子式为C4H6O,与A互为同系物,则其结构中含碳碳双键和醛基,其同分异构体有CH2===CHCH2CHO、
13
答案:(1)碳碳双键、醛基
缩聚 (3)3 (4)见解析
11.(2017·北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:
已知:①;
②RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
(1)A属于芳香烃,其结构简式是__________________________,
B中所含的官能团是___________________________________。
(2)C→D的反应类型是___________________________________反应。
(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:__________________________________
____________________________________________________。
(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和________。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
13
解析:(1)A是芳香烃,根据C的结构简式,推出A中应含6个碳原子,即A为苯,结构简式为。A→B发生取代反应,引入—NO2,因此B中官能团是硝基。(2)根据C和D的分子式,C→D是用两个羟基取代氨基的位置,发生的反应是取代反应。(3)E属于酯,一定条件下生成乙醇和F,则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸,再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。(4)结合已知转化,根据原子守恒,推出F的分子式为C6H10O3,根据信息,以及羟甲香豆素的结构简式,推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有。
(5)根据羟基香豆素的结构简式,以及(2)的分析,C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位,分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,F与D发生加成反应生成中间产物1,中间产物1的结构简式为,再发生反应生成中间产物2为,然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
答案:(1) 硝基 (2)取代
(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,
2CH3CHO+O22CH3COOH,
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
13
F:CH3CH2OOCCH2COCH3,
中间产物1:,中间产物2:
12.(2017·天津卷)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
13
回答下列问题:
(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有________种,共面原子数目最多为________。
(2)B的名称为________________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_____________________________________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位
b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是____________________________________
______________________________________________________。
(4)写出⑥的化学反应方程式:____________________________
______________________________________________________,
该步反应的主要目的是________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件:________;F中含氧官能团的名称为__________。
解析:甲苯在浓硫酸作用下生成对甲基苯磺酸,在与混酸发生硝化反应,反应③将磺酸基水解去掉得B,B再与酸性高锰酸钾发生氧化反应得邻硝基苯甲酸;再与Fe/HCl发生还原反应将B中的硝基转化为氨基,即C为邻氨基苯甲酸;再发生反应⑥保护氨基,反应⑦引入磺酸基,
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将羧基的一个间位位置占住;反应⑧发生取代反应引入Cl原子;反应⑨再将氨基转化回来即可。
(1)甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种,共面原子数目最多为13个。
(2)B的名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);
B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构,又能发生水解反应,说明含有酯基结构或者肽键结构。由此可得B的同分异构体有:。
(3)若甲苯直接硝化,所得副产物较多,即可能在甲基的对位发生硝化反应,或者生成三硝基甲苯等。
(4)反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应,方程式为。结合F的结构可知,该步骤的目的是保护氨基,防止氨基被氧化。
(5)结合D、F的结构可知,反应⑧引入Cl原子,苯环上引入Cl原子的方法是Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应;F中的含氧官能团为羧基。
(6)根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下:
答案:(1)4 13(2)2硝基甲苯(或邻硝基甲苯)
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(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)
(4) +HCl 保护氨基
(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基
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