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- 2021-07-02 发布
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第5节 醛、羧酸、酯
考试说明
1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。
2.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
命题规律
本节是有机化学的重要部分,在高考中具有极其重要的战略地位。高考在本章中的主要考点有:一是各官能团的性质;二是有机化学反应类型的判断;三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验;四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体,考查有机物的结构与性质,有机物的合成与推断,是常出现的题型。
考点1 醛
1.醛的组成与结构
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基(或—CHO),可表示为R—CHO,饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
2.常见醛的物理性质
3.化学性质(以乙醛为例)
醛类物质氧化还原关系为:
4.在生产、生活中的作用和影响
(1)35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作防腐剂和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。
(2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。
(1)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。
(2) 相当于二元醛,1 mol 与足量银氨溶液充分反应,可生成4 mol Ag。
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
(4)醛基的检验
(5)配制银氨溶液的方法:向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水,边滴边振荡,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
【基础辨析】
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”。(√)
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×)
(3)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可生成2 mol Ag。(×)
(4)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。(×)
(5)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(×)
(6)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化,所以也能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。(√)
1.某学生用2 mL 0.5 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合,然后加入40%的甲醛溶液0.5 mL,加热沸腾,未见红色沉淀产生,主要原因是( )
A.甲醛的量太少 B.CuSO4的量太少
C.NaOH的量太少 D.加热不充分
答案 C
解析 此反应必须在碱性环境中才能发生,NaOH的量太少。
2.有机物丙烯醛(结构简式为CH2===CH—CHO)能发生的化学反应有( )
①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥加聚
A.①③⑤ B.②④⑥
C.①④⑤⑥ D.③④⑤⑥
答案 C
解析 丙烯醛分子中有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等,醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应,所以C正确。
考点2 羧酸 酯
1.羧酸
(1)概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为—COOH,饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)分类
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸性(以乙酸为例):乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOH??CH3COO-+H+。
②酯化反应:酸脱羟基,醇脱氢。CH3COOH和
CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为:
CH3COOH+C2HOHCH3CO18OCH2CH3+H2O。
(4)几种重要的羧酸
①甲酸:俗名蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。
结构:既有羧基,又有醛基,具有羧酸与醛的性质。
银镜反应:HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。
②乙二酸:,俗名草酸,可用来洗去钢笔水的墨迹。
③苯甲酸:,属于芳香酸,可作防腐剂。
2.酯
(1)结构:羧酸酯的官能团“”,可表示为,饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2。
(2)物理性质
(3)化学性质
酯的水解反应原理
无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。
(1)羧酸和酯的分子中都含有,但它不能发生加成反应。
(2)甲酸盐、甲酸酯(HCOOR)都具有醛的性质,能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应。
【基础辨析】
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等。(√)
(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(×)
(3)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。(×)
(4)加热和碱性条件下,甲酸能发生银镜反应,与新制Cu(OH)2的悬浊液反应生成红色沉淀。(√)
(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。(×)
(6)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。(×)
1.分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)( )
A.4种 B.6种 C.7种 D.9种
答案 A
解析 能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明该有机化合物含有羧基,可表示为C4H9—COOH,丁基有4种,故符合条件的有机化合物有4种结构,故A正确。
2.下列说法正确的是( )
A.1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯
B.对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()
C.有机物HO—CH2—CH===CH—CH2—COOH既能发生加聚反应又能发生缩聚反应
D.实验室制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸
答案 C
解析 酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,A项错误;对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应,B项错误;有机物中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,含有—OH与—COOH,可以发生缩聚反应,C项正确;制备乙酸乙酯时,先在试管中加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸,最后加入冰醋酸,D项错误。
3.下列是有机化合物A的转化过程:
(1)若D在一定条件下可以被氧化为B,则A的结构简式为____________________;A水解的化学方程式为____________________________________________________________
_____________________________________________________。
(2)若B能发生银镜反应,C不能发生消去反应,则A的结构简式为________。
(3)若B、D均不能发生银镜反应,则A可能的结构简式有____________________。
(4)若Z与A为不同类别的同分异构体,并且具有下列性质:
①Z不能与NaHCO3溶液反应;
②Z不能使溴水褪色;
③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2;
④Z在光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。
则Z的结构简式为____________________。
答案 (1)CH3CH2COOCH2CH2CH3
(2)HCOOCH2C(CH3)3
(3)CH3COOCH(CH3)C2H5或CH3CH2COOCH(CH3)2
(4)
解析 (1)“D在一定条件下可以被氧化为B”,结合C转化为D的反应条件及整个转化流程可知:A、B、C、D分别为酯、羧酸、醇、醛,A中只有两个氧原子,说明A中只有一个酯基。“D在一定条件下可以被氧化为B”,说明B、D所含碳原子数相同,且所含碳原子数之和等于6,所以B、D分子中所含碳原子数均为3,则C为CH3CH2CH2OH,D为CH3CH2CHO,B为CH3CH2COOH,A为
CH3CH2COOCH2CH2CH3。
(2)B为酸,若B能发生银镜反应,说明B为甲酸,C应为不能发生消去反应的含5个碳原子的醇(CH3)3CCH2OH;
(3)若B、D均不能发生银镜反应,则B为不是甲酸的饱和一元羧酸,C为能催化氧化为酮的醇,且B、C分子中所含碳原子数之和为6,根据以上分析即可得出A可能的结构简式。
(4)由已知可得Z中没有碳碳双键,且有两个羟基;结合A的分子式知Z中应有一个环,又因Z的一氯取代产物只有两种,所以Z的结构简式应为。
1.[2017·天津高考] 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B.该物质遇FeCl3溶液显色
C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
答案 B
解析 汉黄芩素的分子式为 C16H12O5,A错误;该分子中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应,1 mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1 mol,C错误;分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应,官能团种类会减少2种,D错误。
2.[2017·江苏高考]萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
答案 C
解析 a中不含有苯环,不属于芳香族化合物,A错误;a和c分子中含有饱和碳原子,所有碳原子不可能处于同一平面上,B错误;a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,C正确;b中不含醛基,不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,D错误。
3.[2016·江苏高考]化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
答案 C
解析 由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X分子结构中含有—COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,D错误。
4.[2015·全国卷Ⅱ]某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
答案 A
解析 1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明1 mol羧酸酯中含有2 mol酯基。该水解过程可表示为C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H5OH,由原子守恒知,该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。
5.[2015·山东高考]分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
答案 B
解析 分枝酸分子中含有羧基、碳碳双键、羟基和醚键等4种官能团,A错误;因分枝酸分子中含有羧基、羟基,因此可与乙醇、乙酸发生酯化反应(也属于取代反应),B正确;1 mol分枝酸中含有2 mol羧基,因此1 mol分枝酸最多能与2 mol NaOH发生中和反应,C错误;分枝酸使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不同,前者发生加成反应,后者发生氧化反应,D错误。
6.[2017·全国卷Ⅰ]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。
(3)E的结构简式为 。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为________________________________________________________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式 。
(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线______________________________(其他试剂任选)。
答案 (1)苯甲醛
(2)加成反应 取代反应
(3)
(4)
(5)
(6)
解析
7.[2016·全国卷Ⅱ]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
已知:
①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰;
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________。
(2)B的结构简式为__________,其核磁共振氢谱显示为________组峰,峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为____________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)
答案 (1)丙酮
(2) 2 6∶1(或1∶6)
(3)取代反应
(4)
(5)碳碳双键 酯基 氰基
(6)8
解析 (1)A分子中的氧原子个数为=1,则=3……6,故A的分子式为C3H6O;A
的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个—CH3,所以A的结构简式为,化学名称为丙酮。
(2)根据已知信息②可知可以
发生加成反应生成,B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6∶1(或1∶6)。
时间:45分钟 满分:100分
一、选择题(每题6分,共72分)
1.下列有关说法正确的是( )
A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛
B.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体
D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应
答案 D
解析 醛的官能团是醛基,但含醛基的物质不一定是醛,如甲酸酯,A错误;丙醛有同分异构体:,B错误;常温常压下,甲醛为气体,C错误;醛基能与H2发生还原反应,生成羟基,D正确。
2.[2018·昆明模拟]茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原
B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应
D.不能与溴化氢发生加成反应
答案 D
解析 分子中含有碳碳双键、苯环、醛基,在一定条件下,可以与氢气发生加成反应被还原,A正确;分子中含有碳碳双键、醛基等,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B正确;含有苯环、烃基,在一定条件下能与溴发生取代反应,C
正确;含有碳碳双键,能与溴化氢发生加成反应,D错误。
3.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为C9H5O4
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
答案 C
解析 利用价键规律和咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A错误;羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,故1 mol咖啡酸最多可与4 mol H2发生加成反应,B错误;含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,含碳碳双键,可与溴水发生加成反应,C正确;含有羧基,可与NaHCO3溶液反应放出CO2,D错误。
4.[2017·三亚模拟]某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙,甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是( )
A.甲醇 B.甲醛
C.甲酸 D.甲酸甲酯
答案 B
解析 某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2,说明A是醛,甲是羧酸,乙是醇,甲和乙反应可生成丙,丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应,所以有机物A是甲醛。
5.某种白酒中存在少量物质X,其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.X难溶于乙醇
B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C.分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种
D.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1∶2
答案 B
解析 该物质中含有酯基,具有酯的性质,根据相似相溶原理可知,该物质易溶于有机溶剂乙醇,A错误;该物质为丁酸乙酯,一定条件下能发生水解反应生成丁酸和乙醇,所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解,B正确;分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基,可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,符合条件的同分异构体有4种,C错误;该物质分子式为C6H12O2,根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1,D错误。
6.[2017·广东高三联考]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的酯有( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
答案 A
解析 有机物C5H10O2在酸性条件下可水解,则该物质为酯类。水解产物乙在铜的催化作用下能氧化为醛,则乙为含—CH2OH结构的醇。若乙为甲醇,则甲为丁酸,由于丙基有2种结构,所以丁酸有2种,形成的酯有2种;若乙为乙醇,则甲为丙酸,形成的酯只有1
种;若乙为丙醇(含—CH2OH),则甲为乙酸,形成的酯只有1种;若乙为丁醇(含—CH2OH),其结构有2种,则甲为甲酸,形成的酯有2种,所以符合条件的酯共6种,故选A。
7.EPA、DHA均为不饱和羧酸。1 mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1 mol 甘油(C3H8O3)、1 mol EPA和2 mol DHA,EPA、DHA的分子式分别为( )
A.C20H30O2、C22H30O2 B.C22H32O2、C20H30O2
C.C22H30O2、C20H30O2 D.C20H30O2、C22H32O2
答案 D
解析 1 mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1 mol甘油(C3H8O3)、1 mol EPA和2 mol DHA,而EPA、DHA均为不饱和羧酸,故C67H96O6为三元酯,故发生酯化反应时的方程式可以表示为C3H8O3+EPA+2DHAC67H96O6+3H2O,根据原子守恒可知,1 mol EPA和2 mol DHA的分子式之和为“C64H94O6”,D项符合题意。
8.某有机物Q的分子式为C4H8O2,下列有关分析正确的是( )
A.若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有4种
B.若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有4种
C.若Q可发生银镜反应,则Q的结构有5种
D.若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有3种
答案 A
解析 当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物或Q有特殊香味且不溶于水时,均说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,A正确、D错误;若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,B错误;若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则Q有
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构,若Q分子中含有醛基,则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物,—C3H7 有2种结构,即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2,分别有3种和2种等效氢原子,即Q分子中含有醛基时有5种结构,则符合题意的Q的结构共有7种,C错误。
9.[2017·广东佛山质检]某有机物A的结构简式如图所示,有关叙述中正确的是( )
A.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应
B.1 mol A和足量的H2发生加成反应,最多可以消耗4 mol H2
C.1 mol A与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗4 mol NaOH
D.有机物A的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6种
答案 C
解析 有机物A的羟基连在苯环上,不能发生消去反应,—Cl发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热,A错误;A中苯环能与H2发生加成反应,但酯基不能与H2发生加成反应,1 mol A与足量H2发生加成反应,最多消耗3 mol H2,B错误;A中—Cl、酚羟基、酯基都能与NaOH反应,其中酯基水解生成的酚羟基还能与NaOH反应,故1 mol A最多可以消耗4 mol NaOH,C正确;符合条件的有机物A的同分异构体的苯环上取代基的组
其中各种组合中取代基在苯环上均有多种位置关系,故符合条件的有机物A的同分异构体远远大于6种,D错误。
10.[2017·湖南十三校联考]迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为:
下列说法错误的是( )
A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH
C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到
D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
答案 B
解析 有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环,可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应,A正确;酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应,而醇羟基不能,故1 mol B最多能与3 mol NaOH反应,B错误;迷迭香酸在稀硫酸催化下水解,其中后者可由B转化得到,C正确;有机物A中含有苯环和酚羟基,可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成,而苯环是平面结构,酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上,通过O—H键的旋转,酚羟基中的氢原子也可能在该平面,故A中所有原子可能处于同一平面上,D正确。
11.C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子的同分异构体共有( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
答案 A
解析 C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子共4个基团,相当于在C—C上连上这4个基团,若其中一个碳原子上连有1个基团,则有3种结构,若其中一个碳原子上连有2个基团,则有2种结构,共5种同分异构体。
12.已知:RCH2OHRCHORCOOH
。某有机物X的化学式为C5H12O,能和钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C5H10O2)。若不考虑立体结构,X和Y在一定条件下生成的酯最多有( )
A.32种 B.24种 C.16种 D.8种
答案 C
解析 依据信息得出:只有含—CH2OH的醇能被氧化成羧酸,符合条件的醇有4种,即正戊醇、2甲基1丁醇、3甲基1丁醇、2,2二甲基1丙醇,被氧化成羧酸Y的同分异构体也有4种,故X、Y在一定条件下生成的酯最多有4×4=16种。
二、非选择题(共28分)
13.(13分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
已知:
RCHO+CH3COOR′RCHCHCOOR′。
请回答:
(1)E中官能团的名称是____________。
(2)B+D→F的化学方程式:___________________________。
(3)X的结构简式_______________________________________。
(4)对于化合物X,下列说法正确的是________。
A.能发生水解反应
B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色
D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
答案 (1)醛基
(2)
(3)
(4)AC
(5)BC
解析
14.(15分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:
(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________。写出A+B→C的化学反应方程式:______________________________________________。
(2)C中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______________________________________________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2CH3CH2OH
CH3COOC2H5
答案 (1)醛基、羧基
(2)③>①>②
(3)4
(4)取代反应 3 、
、、
(5)
解析 (1)A能发生银镜反应,说明含有醛基,有酸性说明含有羧基,故其结构简式为;根据C的结构简式可知B是苯酚,且A与B发生的是醛基的加成反应,据此即可写出化学方程式。
(2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基。
(3)可推出E为两分子C发生酯化反应得到的,其结构简式为,该分子的结构对称,有a、b、c、d 4种不同化学环境的氢原子。
(4)D生成F的过程中,羟基被溴原子取代;1 mol F在氢氧化钠溶液中水解时,酚羟基、溴原子、酯基各消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH;根据要求,F的同分异构体中除了含有酚羟基外,另一个支链中含有3个碳原子(其中一个是羧基碳原子)和一个溴原子。则该支链可以是、
,据此可写出F的4种同分异构体。
(5)由合成,需将甲基变为醛基即可。根据信息,先将CH3中的一个氢原子用氯原子取代,再将氯原子水解得到醇羟基,最后催化氧化即可得到醛基。
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