2020届一轮复习苏教版第31讲认识有机化合物学案 26页

第31讲　认识有机化合物 考纲要求　1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团，能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。‎ 考点一　有机物的组成、成键特点、分类及命名 ‎1.认识有机物 ‎(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。‎ ‎(2)性质特点(大多数有机物)‎ 难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。‎ ‎2.碳原子的成键特点 ‎(1)碳原子的结构及成键特点 碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。‎ ‎(2)有机化合物中碳原子的结合方式 ‎①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。‎ ‎②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。‎ ‎③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。‎ ‎3.有机物结构的三种常用表示方法 结构式 结构简式 键线式 CH2==CH—CH==CH2‎ CH3—CH2—OH或C2H5OH CH2==CHCHO ‎4.有机物的分类 ‎(1)按碳的骨架分类 ‎①有机化合物 ‎②烃 ‎(2)按官能团分类 ‎①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎②有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎ (碳碳双键)‎ 乙烯H2C==CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳叁键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎—OH(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 ‎(醚键)‎ 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎(羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎ (羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎ (酯基)‎ 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3‎ ‎5.有机化合物的命名 ‎(1)烷烃的习惯命名法 ‎(2)烷烃的系统命名法 ‎(3)烯烃和炔烃的命名 ‎(4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。‎ ‎6.通过2-丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子 ‎(1)乙烯分子是平面构型，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构：‎ a　　　　　　 　　　　b 可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。‎ ‎(2)乳酸的分子结构——认识手性分子 从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。‎ ‎(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)‎ ‎(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)‎ ‎(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)‎ ‎(4)醛基的结构简式为“—COH”(×)‎ ‎(5) 和都属于酚类(×)‎ ‎(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)‎ ‎(7)命名为2-乙基丙烷(×)‎ ‎(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷(√)‎ ‎(9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(×)‎ ‎(10)的名称为2-甲基-3-丁炔(×)‎ ‎(1)正确书写下列几种官能团的名称：‎ ‎①________。‎ ‎②—Br________。‎ ‎③________。‎ ‎④—COO—________。‎ 答案　①碳碳双键　②溴原子　③醚键　④酯基 ‎(2)根据球棍模型、比例模型写结构简式。‎ ‎①____________________；‎ ‎②____________________；‎ ‎③____________________；‎ ‎④____________________。‎ 答案　①CH3CH2OH ‎②‎ ‎③CH2==CH—C≡CCH3‎ ‎④H2NCH2COOH ‎(3)写出下列几种常见有机物的名称：‎ ‎①____________。‎ ‎②____________。‎ ‎③____________。‎ ‎④?CH2—CHCl?____________。‎ ‎⑤?OCCOOCH2CH2O?____________。‎ 答案　①对二甲苯(或1,4-二甲苯)　②苯甲醛 ‎③对苯二甲酸　④聚氯乙烯　⑤聚乙二酸乙二酯 ‎1.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH________。‎ ‎(2) ________。‎ ‎(3) ________。‎ ‎(4) ________。‎ ‎(5) ________。‎ ‎(6) ________。‎ ‎(7) ________。‎ ‎(8) ________。‎ 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛 ‎2.陌生有机物中官能团的识别 ‎(1)中含氧官能团名称是________。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是________________________。‎ ‎(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。‎ ‎(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。‎ ‎(5)中含有的官能团名称是_____________________________________。‎ 答案　(1)(醇)羟基 ‎(2)(酚)羟基、酯基 ‎(3)卤代烃　醛基 ‎(4)羧基 ‎(5)碳碳双键、酯基、羰基 解析　(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。‎ ‎(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。‎ ‎(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。‎ ‎(4)—NH2显碱性。‎ ‎3.用系统命名法给有机物命名 ‎(1)命名为______________________________________。‎ ‎(2)命名为_______________________________________________。‎ ‎(3)的名称为_______________________________________________。‎ 的名称为________________________________________________。‎ ‎(4)CH2==CHCH2Cl的名称为________________________________________________。‎ ‎(5)命名为______________________________________________________。‎ ‎(6)命名为________________________________________________。‎ ‎(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为________________________________________________________________________。‎ ‎(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)3,3,4-三甲基己烷　(2)2-甲基-2-戊烯 ‎(3)乙苯　苯乙烯　(4)3-氯-1-丙烯　(5)4-甲基-2-戊醇 ‎(6)2-乙基-1,3-丁二烯　(7)2-甲基-2-氯丙烷 ‎(8)聚丙烯酸钠 解析　(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。‎ ‎1.有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“-”“，”忘记或用错。‎ ‎2.弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ 考点二　研究有机物的一般步骤和方法 ‎1.研究有机化合物的基本步骤 ―→―→―→ ‎　↓　 　 　↓　　　　 　↓　　 　 　↓‎ 纯净物　 确定实验式　 确定分子式　 确定结构式 ‎2.分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，‎ 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3.有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4.分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ 常见官能团特征反应如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 ‎(3)有机物分子中不饱和度的确定 ‎(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)‎ ‎(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)‎ ‎(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)‎ ‎(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)‎ ‎(5)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰(√)‎ ‎(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)‎ 解析　该有机物中有4种不等效氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。‎ ‎(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面(√)‎ 题组一　仪器分析在有机物结构确定中的应用 ‎1.下列说法中正确的是(　　)‎ A.在核磁共振氢谱中有3个吸收峰 B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 答案　AD 解析　A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。‎ ‎2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是(　　)‎ A.对二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.环己烷 答案　C 解析　A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。‎ 题组二　复杂有机物分子共面、共线问题 ‎3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)‎ A.该物质属于芳香烃 B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案　B 解析　该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳叁键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳叁键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳叁键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。‎ ‎4.已知为平面结构，则W ‎(HOOC—CH—CH—CH==CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。‎ 答案　16‎ 解析　由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。‎ 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 ‎(1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。‎ ‎(2)熟记常见共线、共面的官能团 ‎①与叁键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；‎ ‎②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。‎ ‎(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。‎ 题组三　有机物分子式、结构式的确定 ‎5.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ‎①A的相对分子质量为________‎ ‎(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g ‎②A的分子式为________‎ ‎(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)‎ ‎③用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱如图：‎ ‎④A中含有________种氢原子 ‎⑤综上所述，A的结构简式为_______________________‎ 答案　①90　②C3H6O3　③—COOH　—OH　④4‎ ‎⑤‎ 解析　②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，‎ n(H2O)＝＝0.3 mol，‎ n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3‎ 所以A的分子式为C3H6O3。‎ ‎③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。‎ ‎6.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；‎ ‎②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；‎ ‎③A中含有手性碳原子；‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为________________________________________________________________________；‎ D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。‎ ‎(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_____________________________。‎ 答案　(1)C6H10O5　羧基和羟基　　2‎ ‎1∶1‎ ‎(2)‎ 解析　由信息①可知，X的相对分子质量为Mr(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为 ≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为。‎ 有机物分子式确定的规律方法 ‎(1)熟悉最简式相同的常见有机物 最简式 对应物质 CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)‎ CH2‎ 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 ‎(2)相对分子质量相同的有机物 ‎①同分异构体相对分子质量相同。‎ ‎②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。‎ ‎③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。‎ ‎(3)“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为Mr 的余数为0‎ 或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。‎ ‎1.(1)[2018·江苏，17(1)] 中官能团名称为____________________(写两种)。‎ ‎(2)[2017·江苏，17(1)]中的含氧官能团名称为________和________。‎ ‎(3)[2016·江苏，17(1)]D()中的含氧官能团名称为________________。‎ ‎(4)[2015·江苏，17(1)]化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。‎ 答案　(1)碳碳双键、羰基　(2)醚键　酯基　(3)(酚)羟基、羰基、酰胺基 ‎(4)醚键　醛基 ‎2.(1)[2018·江苏，17(4)]的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。‎ ‎①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(2)[2017·江苏，17(3)]写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(3)[2016·江苏，17(3)]写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)[2014·江苏，17(4)]的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)‎ ‎(2)‎ ‎(或)‎ ‎(3)‎ ‎(或或)‎ ‎(4)‎ 解析　(1)的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有 ‎，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有，根据分子式可知还有一个—C≡CH基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为。‎ ‎(2)水解产物之一是α-氨基酸，说明水解产物中含有结构，能水解，说明含有酯基，即有结构。结合含有一个手性碳原子和另一水解产物只有2种不同环境的氢，若左端连在苯环上：，另一水解产物为CH3OH，符合条件；若右端连在苯环上：，另一水解产物为，符合条件。‎ ‎(3)结构中除苯环外还有3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子和1个不饱和度。能水解，水解产物能与FeCl3显色，说明有酚酯结构，能发生银镜反应，只能是甲酸酯结构，为甲酸酚酯，另外还有2个饱和碳原子和1个氮原子，分子中只有4种氢，为对称结构。‎ ‎(4)根据条件得出含有醛基、酯基，物质只有2个氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2个苯环还有1个碳原子，由对称性可得其结构简式。‎ 一、不定项选择题 ‎1.下列有机物的命名正确的是(　　)‎ A.乙二酸乙二酯 B.2,2-二甲基-1-氯乙烷 C.2-甲基-1-丙醇 D.1,4-苯二甲醛 答案　D 解析　该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2-丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称可以为1,4-苯二甲醛，D项正确。‎ ‎2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)‎ A.　醇　—OH B.　羧酸　—COOH C.　醛　—CHO D.CH3—O—CH3　酮　‎ 答案　AB 解析　—OH未直接与苯环相连，属于醇，A项正确；属于酯，官能团为酯基()，C项错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为，D项错误。‎ ‎3.已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　)‎ ‎①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；‎ ‎②能发生银镜反应；‎ ‎③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；‎ ‎④与FeCl3溶液发生显色反应 A.2 B.3 C.4 D.5‎ 答案　C 解析　根据条件①可知两个取代基处于对位；根据条件②可知含有醛基；根据条件③可知有羧基；根据条件④可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构为、、、‎ ‎。‎ ‎4.下列说法正确的是(　　)‎ A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种 B.四联苯的一氯代物有4种 C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH D.兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体 答案　C 解析　分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。‎ ‎5.某有机物的结构简式为。下列关于该分子结构的说法正确的是(　　)‎ A.最多有18个原子在同一平面上 B.最多有4个碳原子在同一条直线上 C.最多有12个碳原子在同一平面上 D.所有原子都可能在同一平面上 答案　B 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。‎ 由图可知，最多只有炔直线上的4个碳原子在同一条直线上，B项正确；苯平面、烯平面、炔直线上的碳原子都可能在同一平面上，根据甲烷的结构特点可知，与炔直线末端碳原子相连的2个碳原子最多有1个在该平面上，C项错误；苯平面上的4个氢原子和8个碳原子都在同一平面上，与苯环相连的甲基上有1个氢原子可能在该平面上，烯平面上的2个氢原子和2个碳原子可能在该平面上，炔直线上的4个碳原子可能在该平面上，与炔直线末端碳原子相连的甲基上有1个碳原子和1个氢原子可能在该平面上，故最多有13＋4＋6－2＝21个原子在同一平面上，A、D项错误。‎ ‎6.有关下列4种有机物的说法正确的是(　　)‎ A.甲的名称为顺-2-丁烯 B.乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上 C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丁的二氯代物有3种(不考虑立体异构)‎ 答案　AC 解析　可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，碳碳单键可以旋转，因此所有碳原子可能不处于同一平面上，B项错误；由其球棍模型可知丙分子中含2个碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；丁的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位4种，D项错误。‎ ‎7.肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如图。下列有关肾上腺素的说法正确的是(　　)‎ A.分子式为C9H12NO3‎ B.该分子中至少有9个原子共平面 C.属于酚类 D.分子中含有2个手性碳原子 答案　C 解析　分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。‎ 二、非选择题 ‎8.按要求回答下列问题：‎ ‎(1)的系统命名为_________________________________________。‎ ‎(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为________________________________________________。‎ ‎(3)的分子式为________。‎ ‎(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。‎ ‎①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________________。‎ ‎②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为____________。‎ ‎(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为____________，化学名称是________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)2,3-二甲基丁烷 ‎(2)‎ ‎(3)C4H8O ‎(4)①CH==CH2—C≡CH　②正四面体 ‎(5)　2-甲基-1,3-丁二烯 ‎9.(1)与CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有________种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：____________________________________________。‎ ‎(2)分子式为C8H10O且与互为同系物的同分异构体有________种。‎ ‎(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应，与FeCl3溶液不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应　②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1‎ 答案　(1)4　CH2==CHCH2OCH3、、、　(2)9‎ ‎(3)、‎ ‎10.(2018·济南三模)(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：_________________________________________________________。‎ ‎(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①能与Fe3＋发生显色反应；‎ ‎②能发生银镜反应和水解反应；‎ ‎③苯环上一氯取代物只有1种。‎ ‎(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有________种。‎ ‎(4)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________________________________________________________________‎ ‎(写结构简式)。‎ 答案　(1)‎ ‎(2)、 (答案合理即可，写出一种)‎ ‎(3)3　(4)13　‎ 解析　(1)α-氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与互为同分异构体。(2)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为、。(3)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子、1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH==CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。(4)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。‎ ‎11.(2018·吉林省实验中学模拟)CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。请完成下列问题：‎ ‎(1)这一类有机化合物CxHyOz的化学式为____________________________________________。‎ ‎(2)若该类有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。‎ 在这些同分异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为：________________________________________________________________________；‎ 若水解后能得到一种羧酸和一种酚，则满足条件①的结构简式为___________________(任写一种，下同)，‎ 满足条件②的结构简式为___________________________________________________。‎ ‎①此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3。‎ ‎②此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。‎ ‎(3)若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反应，能生成H2。请写出任意一种符合上述条件的CxHyOz的结构简式________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)C8H8O2‎ ‎(2)(或)‎ ‎(或)‎ ‎(或)‎ ‎(3)(答案合理即可)‎ 解析　(1)依据题意有：12x＋y＋16z＝136①、12x∶16z＝3∶1②，由②得x＝4z，代入①得：64z＋y＝136，若z＝1，则y＝72，不符合题意(舍去)；若z＝2，则y＝8，符合题意，故此类有机物的化学式为C8H8O2。(2)C8H8O2属于酯类且分子中含有苯环，若水解后能得到一种羧酸(含有—COOH)和一种醇，则它的结构简式可能为或；若水解后得到一种羧酸(含有—COOH)和一种酚，则满足核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为或 ‎，满足苯环上一氯代物有四种同分异构体的结构简式为或。(3)该有机化合物含有—CHO，但不含有酚羟基，则含有醇羟基，可以是等。‎ ‎12.有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶3，B可发生如下转化关系(无机产物略)：‎ 已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；‎ ‎②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：‎ RCH==CHOH―→RCH2CHO。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)B中官能团的名称是__________，反应④属于__________________________________‎ 反应。‎ ‎(2)A的结构简式：__________________________________________________________。‎ ‎(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为：______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式：‎ 反应②：________________________________________________________________________。‎ 反应④：________________________________________________________________________。‎ ‎(5)N是比K多一个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有________种。‎ Ⅰ.苯环上有两个取代基；Ⅱ.能发生水解反应；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱为5组峰的为____________________(写结构简式)。‎ 答案　(1)溴原子、酯基　缩聚 ‎(2)‎ ‎(3)CH3CHO＋2Ag(NH3)＋2OH－CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎(4)＋3NaOH＋CH3COONa＋NaBr＋H2O ＋nH2O ‎(5)9　 ‎ 解析　G能发生水解反应说明G中含有酯基，G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，则G的结构简式为CH3COOCH==CH2，G水解生成C和F，F能发生氧化反应生成E，E能生成C，则F是乙醛，C是乙酸钠，E是乙酸；有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧，用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，则A分子内含有氢原子数为≈10，碳原子数为＝9，氧原子数为＝2，则A的分子式为C9H10O2，不饱和度为＝5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D又连续氧化生成J，D中含有醇羟基，A中含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，结合K苯环上的一元取代物只有两种结构，可知A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为。‎ ‎(5)K为，N比K多一个碳原子，N的同分异构体有如下特点：Ⅰ.苯环上有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位；Ⅱ.能发生水解反应说明有酯基；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则另一个取代基为CH3COO—或—COOCH3或HCOOCH2—，则符合条件的N的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为。‎