2019届一轮复习鲁科版有机化合物的分类、命名与结构学案 24页

第三节　有机化合物的分类、命名与结构 ‎[教材基础——自热身]‎ ‎1．按碳的骨架分类 ‎ ‎ ‎2．按官能团分类 ‎(1)官能团：比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特征的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 ‎—‎ 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎ (碳碳双键)‎ 乙烯H2C===CH2‎ 炔烃 ‎ (碳碳叁键)‎ 芳香烃 ‎—‎ 苯 ‎ 卤代烃 ‎—X (卤素原子)‎ 溴乙烷CH3CH2Br 醇 ‎—OH (醇羟基)‎ 乙醇CH3CH2OH 酚 ‎—OH(酚羟基)‎ 苯酚 醚 ‎ (醚键)‎ 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎ (醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎ (羰基)‎ 丙酮 羧酸 ‎ (羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎ (酯基)‎ 乙酸乙酯 ‎ [题点全练——过高考]‎ 题点一　官能团的识别 ‎1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)‎ A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析：选A　从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个醇羟基、1个羰基、1个羧基。‎ ‎2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_________________________________________________________________。‎ 解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。‎ 答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键 题点二　有机物的分类 ‎3．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(　　)‎ A．①②　　　　　　　　 B．②③‎ C．②④ D．①④‎ 解析：选B　①④是根据碳原子的连接方式进行分类，与甲醛的分类不同；②③是从官能团的角度分类，与甲醛的分类相同。‎ ‎4．(2018·南阳模拟)下列叙述正确的是(　　)‎ C．含有醛基，所以属于醛类 D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类 解析：选D　烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃基相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B项错误；C中有机物属于酯类，C项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D项正确。‎ ‎[规律方法]‎ ‎(1)苯环不属于官能团。‎ ‎(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。‎ ‎(3)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。‎ ‎ ‎ ‎(4)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如 既可属于醛类，又可属于酚类。‎ ‎[教材基础——自热身]‎ ‎1．烷烃的命名 ‎(1)烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有3种，其结构简式分别为 用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。‎ ‎(2)烷烃的系统命名法 ‎①几种常见烷基的结构简式 甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；‎ 丙基：—CH2CH2CH3、 ；‎ ‎②命名步骤 如命名为 3甲基己烷。‎ ‎2．烯烃和炔烃的命名 如命名为4甲基1戊炔。‎ ‎3．苯的同系物的命名 ‎(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。‎ 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。‎ ‎(2)二甲苯的三种同分异构体命名时可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ ‎[题点全练——过高考]‎ ‎1．判断下列有关烷烃的命名是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎ ‎ ‎(3)(CH3CH2)2CHCH3　3甲基戊烷(　　)‎ ‎(4)　异戊烷(　　)‎ 解析：(2)编号错，应为2,2,4三甲基戊烷。(4)根据球棍模型，其结构简式为，应为2甲基戊烷。‎ 答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×‎ ‎2．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5三己烯(　　)‎ ‎(2) 　2甲基3丁醇(　　)‎ ‎(3) 　二溴乙烷(　　)‎ ‎(4) 　3乙基1丁烯(　　)‎ ‎(5) 2甲基2,4己二烯(　　)‎ ‎(6) 　1,3二甲基2丁烯(　　)‎ 解析：(1)应为1,3,5己三烯。(2)应为3甲基2丁醇。(3)应为1,2二溴乙烷。 (4)应为3甲基1戊烯。(6)应为2甲基2戊烯。‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×‎ ‎3．(2018·河北张家口四校联考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)‎ C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2乙基戊烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3氨基丁酸 解析：选D　根据烯烃命名原则，正确命名应该是2甲基1,3丁二烯，故A错误；该有机物是醇不是烷烃，根据醇的命名，正确命名应该是2丁醇，故B错误；根据烷烃命名原则，正确命名应该是3甲基己烷，故C错误。‎ ‎[规律方法]‎ ‎1．明晰有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“”“，”忘记或用错。‎ ‎2．弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……‎ ‎ [教材基础——自热身]‎ 一、同分异构现象的3种类型 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3‎ 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3‎ 二、同分异构体的书写方法及数目判断 ‎1．同分异构体的书写规律 ‎(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：‎ ‎(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。‎ ‎(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。‎ ‎2．同分异构体数目的判断方法 ‎(1)一取代产物数目的判断 ‎①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。‎ ‎②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。‎ ‎③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。‎ ‎(2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎3．常见的官能团类别异构 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2CH—CH3)、‎ 环烷烃()‎ CnH2n－2‎ 炔烃(CCHCH2—CH3)、‎ 二烯烃(CH—CHCH2CH2)、环烯烃()‎ CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)‎ CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、‎ 烯醇(CH2CH—CH2—OH)、‎ 环醚()、‎ 环醇()‎ CnH2nO2‎ 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、‎ 羟基醛(HO—CH2—CHO)‎ CnH2n－6O ‎[知能深化——扫盲点]‎ 一般按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)‎ ‎(1)碳链异构 ‎(2)位置异构 ‎(3)官能团异构 ‎ [对点练]‎ ‎1．(1)C5H11Cl的同分异构体有_________种，结构简式分别为 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2) 的一氯代物有______种，结构简式分别为 ‎________________________________________________________________________；‎ 二氯代物有________种，结构简式分别为____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)________种，结构简式分别为_______________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)8　①CH3CH2CH2CH2CH2Cl、‎ ‎②CH3CH2CH2CHClCH3、③CH3CH2CHClCH2CH3、‎ 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。‎ ‎[对点练]‎ ‎2．(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。‎ ‎(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。‎ A．醇　　　B．醛　　　C．羧酸　　　D．酚 ‎(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是_________________________________‎ ‎__________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。‎ 解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物。‎ ‎ [题点全练——过高考]‎ ‎1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(　　)‎ A．乙烷 B．甲苯 C．氯苯 D．丙烯 答案：C ‎2．(2018·哈尔滨师大附中质检)下列烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代物不止一种(不考虑立体异构)的是(　　)‎ A．2,2二甲基丙烷 B．环己烷 C．2,3二甲基丁烷 D．间二甲苯 解析：选C　2,2二甲基丙烷中所有氢原子等效，其一氯代物只有1种，A项不符合题意；环己烷中的12个氢原子完全等效，其一氯代物只有1种，B项不符合题意；2,3二甲基丁烷中含有两类氢原子，其一氯代物有2种，C项符合题意；间二甲苯分子中含有四类氢原子，但其在光照条件下得到的一氯代物只有1种，D项不符合题意。‎ ‎3．(1)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：______________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ‎(2)H是的同分异构体，具有以下结构特点：‎ ‎①能与溴水反应，且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应 ‎②能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应 ‎③能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH 则H可能有____________种结构，写出其中一种的结构简式：___________________。‎ ‎(3)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：___________________。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基　②分子结构中含有甲基　③能发生水解反应 ‎(4)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为___(写出一种即可)。‎ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎[课堂真题集训——明考向]‎ ‎1．(2016·浙江高考)下列说法正确的是(　　)‎ 解析：选A　在被溴取代时，位置有苯环上甲基的邻、间、对位3种，甲基1种，共4种，中有4种氢，则其一溴代物也有4种，A项正确；CH3CH===CHCH3中存在双键，其C===C键与C—C键间夹角是120°，四个碳原子不可能共直线，B项错误；在有机物命名中要求主链最长，所以的命名是2,3,4,4四甲基己烷，C项错误；同系物要求结构相似，官能团相同，而中有醚键，‎ 中没有醚键，所以不是同系物，D项错误。‎ ‎2．(2016·全国卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为____________。‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为__________________________________________。‎ ‎(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)‎ ‎(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)‎ 解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。(2)根据信息②可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为＋NaCl。(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为 ‎，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯 答案：(1)丙酮　(2)　2　6∶1　(3)取代反应 ‎ ‎ ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8‎ ‎3．(2016·四川高考)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：‎ 已知： (R1和R2代表烷基)‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)试剂Ⅰ的名称是__________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反应类型是____________。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是_____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)第⑥步反应的化学方程式是_________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是________。‎ ‎(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4‎ OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_______________________________________。‎ 解析：(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ中所含官能团的名称为溴原子；第②步的反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第①步反应为和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成和水，化学方程式为(3)根据题给转化关系推断C为结合题给信息反应知C在加热条件下反应生成D，化学方程式为CO2↑。(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据D和E的组成与结构推断，其结构简式为CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，则含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对苯二甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 答案：(1)甲醇　溴原子　取代反应 ‎4．(2015·全国卷Ⅰ节选)异戊二烯分子中最多有___________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ‎______________________________。‎ 答案：11　‎ ‎5．(2015·海南高考)芳香化合物A可进行如下转化：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的化学名称为________________。‎ ‎(2)由C合成涤纶的化学方程式为_____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为________________。‎ ‎(4)写出A所有可能的结构简式____________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式________________。‎ ‎①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 ‎②可发生银镜反应和水解反应 解析：根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH。‎ ‎(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为 ‎ ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式为。‎ ‎(5)条件①说明该同分异构体含两个支链且处于对位，条件②说明为甲酸酯类，则E的同分异构体的结构简式为。‎ ‎ ‎ ‎[课下能力测评——查缺漏]‎ ‎1．(2018·河南许昌四校调研)具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图。‎ 它属于(　　)‎ ‎①芳香族化合物　②脂肪族化合物　③有机羧酸　④有机高分子化合物　⑤芳香烃 A．③⑤　　　　　　　　　　 B．②③‎ C．①③ D．①④‎ 解析：选C　①分子结构中含有苯环，属于芳香族化合物，正确；②脂肪族化合物是链状烃类(开链烃类)及除芳香族化合物以外的环状烃类及其衍生物的总称，错误；③分子中有羧基，属于有机羧酸，正确；④相对分子质量较小，不属于高分子化合物，错误；⑤分子中含有氧元素，不属于烃，错误。‎ ‎2．下列物质一定属于同系物的是(　　)‎ A．⑦⑧　　　　　　　　　　B．⑤⑦‎ C．①②③ D．④⑥⑧‎ 解析：选B　同系物要求结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团。‎ ‎3．(2018·武昌调研)某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)‎ A．该有机物属于芳香烃 B．该有机物苯环上一氯代物有6种 C．该有机物可发生取代、加成、加聚、消去反应 D．1 mol该有机物在适当条件下，最多可与3 mol Br2、5 mol H2反应 解析：选D　该物质含氧元素，不是烃，A错误；该有机物苯环上有3种H，苯环上一氯代物有3种，B错误；该有机物含苯环，可发生取代、加成反应，含碳碳双键，可发生加聚反应，但不能发生消去反应，C错误；酚羟基的2个邻位上的H可被Br取代，碳碳双键与Br2加成，最多可与3 mol Br2反应，苯环与3 mol H2反应，碳碳双键和C===O与H2发生加成反应，共消耗H2 5 mol，D正确。‎ ‎4．(2018·黄冈模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种 B．2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体 C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有5种 D．分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种 解析：选D　A项，C3H7—CH2OH能被氧化成醛，故只有2种同分异构体，错误；B项，2氯丁烷消去时可生成1丁烯或2丁烯，二者互为同分异构体，错误；C项，3甲基3乙基戊烷的碳骨架为，其中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误；D项，C7H8O属于酚类的同分异构体共有3种，正确。‎ ‎5．(2018·四川德阳模拟)三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家，因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是(　　)‎ A．①④互为同分异构体 B．①②③④均属于烃 C．①③均能发生加成反应 D．①②③④的一氯代物均只有1种 解析：选C　A项，①④含有的C原子数不同，分子式不同，不是同分异构体，错误；B项，只含C、H两种元素的化合物为烃，其中①②④均由C、H两元素构成，故为烃；而③只含C元素，故不是烃，错误；C项，①③的结构中均含碳碳双键，故均能发生加成反应，正确； D项，烃中H原子有几种，则其一氯代物就有几种，①中H原子有3种，故其一氯代物有3种；②中H原子有5种，故其一氯代物有5种；④‎ 中H原子有2种，故其一氯代物有2种，错误。 ‎ ‎6．(2018·昆明质检)0.1 mol纯净物R完全燃烧消耗0.75 mol O2，只生成0.5 mol CO2、0.5 mol H2O和0.1 mol HCl，则R可能的结构有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．6种 B．8种 C．10种 D．12种 解析：选B　由燃烧的定量关系n(R)∶n(C)∶n(H)∶n(Cl)＝1∶5∶11∶1可推知R的分子式为C5H11Cl，可写成C5H11—Cl，戊基有8种结构，所以R共有8种结构。‎ ‎7．下列各组物质不属于同分异构体的是(　　)‎ A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析：选D　甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。‎ ‎8．(2018·衡水中学模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是(　　)‎ 命名 一氯代物 A ‎2甲基2乙基丙烷 ‎4‎ B ‎1,3二甲基苯 ‎3‎ C ‎2,2,3三甲基戊烷 ‎6‎ D ‎2,3二甲基4乙基己烷 ‎7‎ 解析：选D　A项，正确的命名为2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体有3种；B项，1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。‎ ‎9．有关分子结构的下列叙述中，正确的是 (　　)‎ A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 解析：选D　空间结构可简单表示为下图所示：‎ ‎ 由图形可以看到，直线l 一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3 中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。‎ ‎10．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(　　)‎ A．甲烷与氯气发生取代反应 B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应 C．异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应 D．2氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应 解析：选A　A项，甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，正确；B项，丙烯与水发生加成反应的产物可以是1丙醇，也可以是2丙醇，错误；C项，异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2加成、3,4加成和1,4加成，共有三种同分异构体，错误；D项，2氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1丁烯，也可以是2丁烯，错误。‎ ‎11．分子式为C8H8的两种同分异构体X和Y。Y是一种芳香烃，分子中只有一个环；X俗称立方烷，其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．X、Y均能燃烧，都有大量浓烟产生 B．X既能使酸性高锰酸钾溶液退色，也能使溴水退色，还能发生加聚反应 C．Y属于不饱和烃 D．X的二氯代物有三种 解析：选B　A项，分子式为C8H8的烃含碳量非常高，所以燃烧时有大量浓烟产生，正确；B项，立方烷的结构简式为，不含不饱和键，所以不能使酸性KMnO4溶液退色、不能使溴水退色，也不能发生加聚反应，错误；C项，分子式为C8H8只含有一个环的芳香烃结构简式为CHCH2，含有碳碳双键，属于不饱和烃，正确；D项，立方烷的结构简式为，二氯代物的同分异构体有三种，正确。‎ ‎12．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为 ‎，下列关于两者的说法正确的是(　　)‎ A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基 C．均含碳碳双键 D．均为芳香族化合物 解析：选C　维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D错。‎ ‎13．(1)C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_______________________________。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。‎ ‎(2)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。‎ ‎(3)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。‎ A．醇　　　　　　　　 B．醛 C．羧酸 D．酚 ‎(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是_______________‎ ‎___________________________________________(写出任意两种的结构简式)。‎ 解析：(2)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(3)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物。‎ ‎14．结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：‎ ‎(1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。‎ ‎(2)反应③的化学方程式为 ______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是________。‎ ‎(4)已知：，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。‎ ‎(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________(只写一种)。‎ ‎15．中国人向来喜欢吉利的数字“888”，即“发发发”之意。在有机化学中就有这样一个“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由图中合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度之比为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液裉色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为__________，A的分子中含有的官能团是________________，E的结构简式为_______________；‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎②________________________________________________________________________，‎ 反应类型：____________；‎ ‎④________________________________________________________________________，‎ 反应类型：____________；‎ ‎(3)写出B的结构简式：_________________________________________________；‎ ‎(4)一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27 g水和V L CO2(标准状况)，则该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为____________。‎ 解析：(1)MX＝81×2＝162，N(O)＝＝5，‎ N(H)＝10，N(C)＝＝6，结合信息②和反应④⑤知A中含有羟基和羧基，且A中含有手性碳原子，故A结构为HOOCCH2CH(OH)COOH，所以D为HOOCCH===CHCOOH，E为D的加聚产物。‎ ‎(2)由A的结构知②为消去反应，④是与HCOOH的酯化反应。‎ ‎(3)根据B的分子式知是由两分子A酯化得到。‎ ‎(4)A分子式为C4H6O5，乙醇分子式为C2H6O，n(H2O)＝1.5 mol，由于A与乙醇分子中氢原子数均为6，可求出n混合物＝0.5 mol, A与乙醇分子式可改写成如下形式：‎ C2H4(CO2)2(H2O)，C2H4(H2O)，两种物质耗氧量相同为1.5 mol。‎