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- 2021-07-02 发布
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第31讲 食品中的有机化合物
考纲要求 1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.了解酯化反应。3.了解糖类、油脂和蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
考点一 乙醇和乙酸的结构与性质
1.乙醇、乙酸的结构和性质的比较
物质名称
乙醇
乙酸
结构简式及官能团
CH3CH2OH
—OH
CH3COOH
—COOH
物理性质
色、味、态
无色特殊香味的液体
无色刺激性气味的液体
挥发性
易挥发
易挥发
密度
比水小
物理性质
溶解性
与任意比互溶
与任意比互溶
化学性质
燃烧乙醇
燃烧乙酸
完成下列关于乙醇、乙酸的化学方程式。
(1)Na与乙醇的反应
____________________________________________________。
(2)乙醇的催化氧化
_______________________________________________________。
(3)乙醇和乙酸的酯化反应
________________________________________________________________________。
(4)乙酸与CaCO3反应
________________________________________________________________________。
2.乙酸乙酯的制取
(1)实验原理
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
(2)实验装置
(3)反应特点
(4)反应条件及其意义
①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。
③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。
(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象
①作用:降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇;
②现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。
3.乙酸乙酯的水解反应
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5+NaOH―→_________________________________(完全)
深度思考
1.能否用Na检验酒精中是否含有水?应如何检验酒精中的少量水?
2.怎样鉴别乙酸和乙醇?
题组一 乙醇、乙酸的结构与性质
1.(2016·玉林一模)下列说法中,不正确的是( )
A.乙醇与金属钠反应时,是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂
B.检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水
C.乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH
D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物
2.下列有关乙醇、乙酸的说法错误的是( )
A.乙醇和乙酸都可以发生酯化反应
B.乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气
C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D.乙醇和乙酸都含有羟基,二者是同分异构体
3.下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是( )
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.相同条件下与金属钠反应的速率,乙醇比乙酸慢
C.医用酒精属于混合物,醋酸是一元弱酸
D.乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应
乙醇的化学性质与羟基的关系
(1)与钠反应时,只断裂a处键。
(2)乙醇催化氧化时,断裂a和c两处键,形成碳氧双键。乙醇催化氧化时,与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时,生成醛;与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时,生成酮;不含有氢原子时,不能发生催化氧化反应。
(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。
题组二 乙酸乙酯的制取与拓展
4.(2016·顺德区校级期末)下列关于酯化反应说法正确的是( )
A.用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应,生成H218O
B.反应液混合时,顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸
C.乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇
D.用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯
5.(2016·荆门高三调研)某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是( )
6.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如下图,下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
乙酸和乙醇酯化反应实验的注意事项
(1)试剂
①向试管内加入化学试剂的顺序:先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸,注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸,防止液体溅出伤人。
②浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。
③饱和Na2CO3溶液的作用。
a.吸收挥发出来的乙醇;
b.与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;
c.降低乙酸乙酯的溶解度,使溶液分层,便于分离得到酯。
(2)装置
①长导管的作用:导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。
②碎瓷片的作用:防止暴沸。
③长导管位置:不能插入溶液中,防止倒吸,若插入液面以下,应使用防倒吸装置,如干燥管等。
(3)加热
①刚开始小火均匀加热的目的:防止乙醇、乙酸过度挥发,并使二者充分反应。
②反应末大火加热的目的:使生成的乙酸乙酯挥发出来。
(4)产物分离:用分液法分离,上层油状物为产物乙酸乙酯。
考点二 基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质
1.糖类、油脂、蛋白质的化学组成
有机物
元素组成
代表物
代表物分子
水溶性
糖类
单糖
C、H、O
葡萄糖、果糖
二糖
麦芽糖、蔗糖
多糖
淀粉、纤维素
油脂
油
C、H、O
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂肪
C、H、O
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
蛋白质
、S、P等
酶、肌肉、毛发等
氨基酸连接成的高分子
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
有机物
特征反应
水解反应
糖类
葡萄糖
葡萄糖有银镜产生
蔗糖
产物为与
淀粉
遇碘单质(I2)变色
产物为
油脂
酸性条件下:产物为、;碱性条件下(皂化反应):产物为、高级脂肪酸盐
蛋白质
①遇浓硝酸变色
②灼烧有气味
生成氨基酸
3.糖类、油脂、蛋白质的用途
(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源;葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等;纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
(2)油脂提供人体所需要的能量,等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时,油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。
(3)蛋白质是人体必需的营养物质,在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装,酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成和性质
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”
(1)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀,但原理不同( )
(2)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色( )
(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应( )
(4)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同( )
(5)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖( )
(6)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖( )
(7)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人体的营养物质( )
(8)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物( )
(9)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体( )
(10)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点( )
2.(2016·荆门模拟)下列说法不正确的是( )
A.油脂有油和脂肪之分,但都属于酯
B.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物,都能发生水解反应
C.葡萄糖既可以与银氨溶液反应,又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应
D.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
3.有关有机反应说法正确的是( )
①聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
②利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化的过程
③淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
④石油的分馏和煤的干馏都是发生了化学变化
⑤淀粉遇碘变蓝色,葡萄糖能与新制Cu(OH)2发生反应
⑥向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,所以蛋白质均发生盐析
A.①②③④⑤ B.②③⑤
C.②③④⑤ D.②⑤⑥
糖类和蛋白质的特征反应
(1)葡萄糖的特征反应:
①加热条件下,与新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀;
②碱性、加热条件下,与银氨溶液发生银镜反应。
(2)淀粉的特征反应:常温下,淀粉遇碘变蓝色。
(3)蛋白质的特征反应:
①浓硝酸可以使某些蛋白质变黄,也称为蛋白质的颜色反应;
②灼烧时,有烧焦羽毛的气味。
题组二 淀粉水解程度的判断
4.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结论中正确的是( )
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
5.(2017·咸宁高三质检)为了检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用60~80℃的水浴加热5~6min,试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
淀粉水解程度的判断方法
1.实验流程
淀粉水解液中和液(呈碱性)
↓碘水 ↓银氨溶液
现象A 现象B
2.实验现象及结论
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜
淀粉未水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜
淀粉部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜
淀粉完全水解
3.注意问题
(1)检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
乙烯
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
苯
(1)取代反应:①在Fe粉催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基—OH
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基—COOH
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基—COO—
乙酸乙酯
水解反应:酸性或碱性条件
①醛基—CHO
②羟基—OH
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀
专题训练
题组一 官能团与物质性质的关系
1.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是( )
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
A.CH2===CH—CH2—OH B.
C.CH2===CH—COOH D.CH3COOH
2.(2016·南阳模拟)乳酸的结构简式为。下列有关乳酸的说法不正确的是( )
A.乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol乳酸可与2molNaOH发生中和反应
C.1mol乳酸与足量金属Na反应可生成1molH2
D.有机物与乳酸互为同分异构体
3.(2016·济南一模)屠呦呦因对青蒿素的研究而获得诺贝尔生理学或医学奖,青蒿素可以青蒿酸(结构简式如图所示)为原料合成,下列关于青蒿酸的说法中正确的是( )
A.分子式为C15H24O2
B.属于芳香族化合物
C.能发生取代反应和加成反应
D.分子中所有原子可能共平面
4.(2016·武汉外国语学校月考)某有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生反应的类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.②③④⑤⑥
C.②③④⑤⑥⑦ D.①②③⑤⑥
题组二 应用官能团的性质鉴别常见有机物
5.下列实验方案不合理的是( )
A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的方法
C鉴定苯中无碳碳双键:加入酸性高锰酸钾溶液
D鉴别苯乙烯(CHCH2)和苯:将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中
6.(2016·上栗县一模)只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液,这种试剂是( )
A.NaOH溶液 B.新制Cu(OH)2悬浊液
C.石蕊溶液 D.Na2CO3溶液
依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象总结
物质
试剂与方法
现象
饱和烃与
不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
羧酸
加入新制Cu(OH)2悬浊液
蓝色絮状沉淀溶解
NaHCO3溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入银氨溶液,水浴加热
产生光亮银镜
加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾
产生砖红色沉淀
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛气味
1.(高考选项组合题)下列说法中正确的是( )
A.糖类化合物都具有相同的官能团(2013·广东理综,7A)
B.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物(2012·福建理综,7C)
C.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(2015·广东理综,7A)
D.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油(2015·浙江理综,10C)
2.(2015·山东理综,9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
3.(2013·新课标全国卷Ⅰ,8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图:,下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
4.(2015·全国卷Ⅱ,8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
答案精析
考点一
知识梳理
1.水 水、乙醇
(1)2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2
(4)2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
3.CH3COONa+C2H5OH
深度思考
1.不能,因为Na与乙醇也发生反应。实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。
2.物理方法:闻气味法。有特殊香味的是乙醇,有强烈刺激性气味的是乙酸。
解题探究
1.D
2.D [比较乙醇与乙酸结构特点,明确二者的性质差异,乙醇含有羟基,乙酸含有羧基,二者都可以发生酯化反应,乙醇和乙酸分子式不同,结构也不一样,二者不是同分异构体,D错误。]
3.D [A项,乙醇和乙酸是生活中的调味品,厨房中料酒的有效成分是乙醇,食醋的主要成分为乙酸,正确;B项,羧酸中的羟基氢活泼性强于醇中的羟基氢,相同条件下与金属钠反应的速率,乙醇比乙酸慢,正确;C项,医用酒精是75%的乙醇溶液是混合物,醋酸只能部分电离,是弱电解质,正确;D项,油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,称为皂化反应,错误。]
4.B [A项,CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应,生成CH3CO18OCH2CH3和H2O,错误;B项,浓硫酸密度比乙醇大,溶于乙醇放出大量的热,为防止酸液飞溅,加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇,然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管,最后再加入乙酸,正确;C项,乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇,错误;D项,乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层,因此应采取分液操作实现二者的分离,错误。]
5.A [B和D中的导管插到试管b内液面以下,会引起倒吸,B、D错误;C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应,C错误。]
6.C [该酯化反应需要的温度为115~125 ℃,水浴的最高温度为100 ℃,A项正确;长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用,B项正确;乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解,C项错误;在可逆反应中,增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率,D
项正确。]
考点二
知识梳理
1.(从左到右,从上到下)C6H12O6 易溶 C12H22O11 易溶 (C6H10O5)n 不溶 不溶 C、H、O、N
2.(从左到右,从上到下)葡萄糖 果糖 蓝 葡萄糖 甘油 高级脂肪酸 甘油 黄 烧焦羽毛
解题探究
1.(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)×
(9)√ (10)×
2.B
3.B [①聚乙烯塑料的老化是因为发生了氧化反应,错误;②利用粮食酿酒经过了淀粉水解转化为葡萄糖,葡萄糖分解转化为乙醇的化学变化过程,正确;③淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应,正确;④石油的分馏是物理变化,煤的干馏是发生了化学变化,错误;⑤淀粉遇碘变蓝色,葡萄糖含有醛基,能与新制Cu(OH)2发生反应,正确;⑥向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,其中前者是盐析,后者是变性,错误,答案选B。]
4.D [混合液中加入新制的Cu(OH)2,加热至沸腾,有砖红色沉淀生成,说明淀粉已经水解;另取混合液加入碘水,由于混合液中含过量的NaOH溶液,I2与碱反应导致无法判断是否水解完全。]
5.C [欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水溶液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,根据砖红色沉淀的产生判断产物的还原性。]
微专题29
专题训练
1.C 2.B 3.C
4.A [该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基等官能团。碳碳双键和苯环可发生加成反应;酯基可发生水解反应;醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等;羧基可发生中和反应。]
5.A [蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸,葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行,因而必须先中和酸。]
6.B [A项,葡萄糖溶液、乙醇与NaOH溶液混合无现象,乙酸与NaOH反应也无现象,不能鉴别;B项,加入新制Cu(OH)2悬浊液(可加热),现象为蓝色溶液、砖红色沉淀、无现象,可鉴别;C项,石蕊不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液;D项,碳酸钠溶液不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液。]
考能提升
1.D
2.B [A项,分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团,错误;B项,分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,正确;C项,只有羧基可与NaOH反应,故1 mol分枝酸最多可与2 molNaOH发生中和反应,错误;D项,使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,错误。]
3.A [从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加成反应,醇“—OH”能发生取代反应,显然B、C、D均不正确。]
4.A [1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H6O,由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。]
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