高中化学第三章有机化合物3_1最简单的有机化合物——甲烷第2课时学案新人教版必修2 7页

真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 1 第一节 最简单的有机化合物——甲烷(第 2 课时) 内容标准 活动与探究建议 1.了解烷烃的组成和结构，了解简单烷烃的命名。 2．理解同系物、同分异构体的概念。 活动：分析归纳以碳为骨架的有机 物种类繁多的原因。 “物以类聚，人以群分”，在自然界中每个物种都代表着它们种群的特点。在物质世界 中这种规律依然存在，你知道甲烷和下图中三种戊烷是什么关系吗？ 提示：都是烷烃的同系物。 一、烷烃 1．结构特点 (1)碳原子之间只以______结合。 (2)剩余价键均与________结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。 自主思考 1：CH3CH2CH2CH3 分子中碳原子在同一条直线上吗？ 2．分子通式 烷烃分子通式为________(n≥1)。 3．物理性质(随分子中碳原子数增加) (1)熔、沸点：逐渐______； (2)状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于 4 的烷烃为气 态； (3)密度：逐渐______且均比水的密度____，______于水。 自主思考 2：请比较正丁烷与异丁烷的沸点高低，有何规律？ 4．化学性质(类似甲烷) (1)稳定性：通常状态下与______、______、__________不反应。 (2) 可 燃 性 ： 烷 烃 都 能 燃 烧 ， 燃 烧 通 式 为 __________________________________________。 (3)取代反应：烷烃都能与卤素单质发生取代反应。写出 CH3CH3 与 Cl2 在光照条件下生成 一氯代物的化学方程式：______________________________。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 2 5．习惯命名法 (1)当碳原子数(N)≤10 时，用____________________________表示；若 N＞10，用数字 表示。 如：C8H18 命名为______，C18H38 命名为________。 (2)当碳原子数(N)相同时，用________来区别。 如：CH3CH2CH2CH2CH3 称为________， 称为________， 称为________。 二、同系物、同分异构体 1．同系物 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个__________的物质。 (2)实例：CH4、C2H6、C3H8 互为同系物。 2．同分异构体 (1)概念。 同分异构现象：化合物具有相同的________，但具有不同______的现象。 同分异构体：具有______________的化合物。 (2)实例：CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)与 (异丁烷)是同分异构体。 自主思考 3：互为同系物的物质，其物理性质和化学性质相同吗？ 自主思考 4：同分异构体的相对分子质量相同，那么相对分子质量相同的物质一定是同 分异构体吗？ 答案：一、1.(1)单键 (2)氢原子 自主思考 1 提示：烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连，因此与之成键的四个原子构成四面 体结构，CH3CH2CH2CH3 分子中碳原子不在同一条直线上，直链烷烃碳原子之间呈锯齿形。 2．CnH2n＋2 3．(1)升高 (3)增大 小 难溶 自主思考 2 提示：正丁烷的沸点高。碳原子数相同的烷烃，一般支链越多沸点越低，所以沸点：正 丁烷＞异丁烷。 4．(1)强酸 强碱 强氧化剂 (2)CnH2n＋2＋3n＋1 2 O2――→点燃 nCO2＋(n＋1)H2O (3)CH3CH3＋Cl2――→光 CH3CH2Cl＋HCl 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 3 5．(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 辛烷 十八烷 (2)正、异、新 正戊烷 异戊烷 新戊烷 二、1.(1)CH2 原子团 2．(1)分子式 结构 同分异构现象 自主思考 3 提示：互为同系物的物质，结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团，属于 同一类物质，其化学性质相似，但物理性质不同。 自主思考 4 提示：不一定。同分异构体的前提是分子式相同。而相对分子质量相同的物质，分子式 不一定相同，如 CO、N2、C2H4 相对分子质量相同，但组成不同，分子式不同，不属于同分异 构体。再如 CH3CH2OH 和 HCOOH 相对分子质量相同，分子式不同，也不是同分异构体。 一、同系物的判断 1．判断标准 (1)分子结构相似即两种物质均属于同一类物质； (2)分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团。 2．互为同系物的有机化合物的组成与结构特点 (1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷 烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似， 并不是相同。例如 和 CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相 同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 (2)同系物的组成元素必相同。 (3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个 CH2 原 子团的物质也不一定是同系物，如 CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)不是同系物。 (4)同系物一定具有不同的分子式。 (1)根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式 相同，若分子式相同则不属于同系物，如 CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2 属于同分异构体。 (2)组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物。 如：C2H4 与 C3H6 的最简式相同，C、H 的质量分数相同，但 C2H4 只能为 CH2===CH2，而 C3H6 若为 时不是同系物。 二、同分异构体的判断及烷烃同分异构体的书写 1．同分异构体的判断依据 (1)分子式必须相同。相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如 C8H18 和 C7H14O。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 4 (2)结构不同。注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序不同，二是原子的 空间排列不同。 2．烃的一元取代产物同分异构体的判断 取代产物同分异构体的判断——等效氢法。烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一氯 代物种类就有多少，判断等效氢原子的方法有： (1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的。 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的。 (3)同一分子中处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 同时，若烃 CxHy 的 m 元取代物有 n 种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有 n 种同分异 构体。 3．烷烃同分异构体的写法 书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。 (1)先写出碳原子数最多的主链。 (2)写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。 (3)写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上， 以此类推。 知识点 1 烷烃的结构与性质 【例题 1】 下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )。 ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性 KMnO4 溶液的紫色褪去 ③分子通式为 CnH2n＋2 的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生 取代反应 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 A．①③⑤ B．②③ C．①④ D．①②④ 解析：烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①说法正确；烷烃属饱和链烃， 其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性 KMnO4 溶液)反应，也不能 使溴水褪色，②⑤说法不正确；因分子通式 CnH2n＋2 中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式 CnH2n＋2 的有机物一定是烷烃，③说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是 烷烃的主要特性之一，④说法正确。 答案：C 点拨：烷烃的化学性质与 CH4 相似，光照条件下只能与气态卤素单质发生取代反应，与 卤素单质的水溶液不发生反应，液态烷烃(如己烷)只能萃取溴水中的 Br2。 知识点 2 同系物、同分异构体的判断 【例题 2】 有下列结构的物质： ①CH3(CH2)3CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ④ ⑤ ⑥ ⑦ 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 5 其中，属于同系物的是________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是 ________。 A．①② B．②③ C．③④⑤⑥⑦ D．①③ E．③④⑤⑦ F．④⑥ 解析：7 种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构 不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7 种物质的 分子式分别为：①C5H12；②C5H12；③C6H14；④C6H14；⑤C6H14；⑥C6H14；⑦C6H14。所以①②中任 意一种物质与③④⑤⑥⑦中任意一种物质均属于同系物；①②结构相同属于同种物质，④⑥ 结构相同属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。 答案：BD E AF 点拨：(1)碳原子数不同的烷烃属于同系物。 (2)碳原子数相同，且结构不同的烷烃属于同分异构体。 知识点 3 烃分子式的确定方法 【例题 3】 在标准状况下，某气态烃的密度是 1.34 g·L－1。将 0.1 mol 该气体充分燃 烧生成 8.8 g CO2 和 5.4 g H2O，试确定该气体的分子式。 解析：由密度可求其摩尔质量，再由燃烧产生的 CO2 和 H2O 的质量求算出 1 mol 该气体 中含 C、H 元素的物质的量，求出分子式。也可以求出气体中 C、H 原子的物质的量之比，确 定实验式，再由相对分子质量确定分子式。 方法一：气态烃摩尔质量为 1.34 g·L－1×22.4 L·mol－1＝30.0 g·mol－1。 0．1 mol 该气态烃中含碳：8.8 g÷44 g·mol－1＝0.2 mol。 含氢：5.4 g÷18 g·mol－1×2＝0.6 mol。 则 1 mol 该气态烃中含有 2 mol C、6 mol H，所以分子式为 C2H6。 方法二：气态烃摩尔质量为 1.34 g·L－1×22.4 L·mol－1＝30.0 g·mol－1。 气态烃中 n(C)∶n(H)＝(8.8 g÷44 g·mol－1)∶(5.4 g÷18 g·mol－1×2)＝1∶3。 所以实验式为 CH3，其分子量为 15.0。 30．0÷15.0＝2，所以分子式为 C2H6。 方法三：设烃的分子式为 CxHy，该烃燃烧的化学方程式为： CxHy＋(x＋y 4 )O2――→点燃 xCO2＋y 2 H2O 1 44x 9y 8.8 g 5.4 g 列比例式：44x∶8.8 g＝9y∶5.4 g,12x＋y＝30。 解得：x＝2，y＝6。 答案：C2H6 点拨：解此类题有多种方法：一是利用烃的燃烧通式，结合题给条件判断；二是写出烃 燃烧的化学方程式，对比得出。往往方法一比较简捷，是一种通用的方法，利用该方法时要 明确，烃含有两种元素，燃烧产物是 CO2 和 H2O。 1．有关简单的烷烃的叙述：①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③相邻两个烷烃 在分子组成上相差一个甲基，其中正确的是( )。 A．①和③ B．②和③ C．只有① D．①和② 2．下列叙述正确的是( )。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 6 A．分子式相同，元素各百分含量也相同的物质是同种物质 B．通式相同的不同物质一定是同系物 C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 3．下列物质中，互为同分异构体的是( )。 A． B． 与 CH3CH2CH2CH2Cl C．CH4 与 CH3CH3 D．CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 与 CH3CH2CH2CH(CH3)CH3 4．下列物质互为同系物的是( )。 A． B．CH3—CH3 与 C．CH3CH2Cl 与 CH2ClCH2Cl D．CH4 与 CH3CH2Cl 5．120 ℃时，1 体积某烃和 4 体积 O2 混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强， 体积不变。该烃分子式中所含的碳原子数不可能是( )。 A．1 B．2 C．3 D．4 6．写出下列各烷烃的分子式。 (1)烷烃 A 在同温、同压下蒸气的密度是 H2 的 43 倍________。 (2)烷烃 B 的分子中含有 200 个氢原子________。 (3)1 L 烷烃 C 的蒸气完全燃烧时，生成同温、同压下 15 L 的水蒸气________。 (4)0.1 mol 烷烃 E 完全燃烧，消耗标准状况下 O2 11.2 L________。 答案：1．D 烷烃属于碳氢化合物，容易燃烧生成 CO2 和 H2O；其特征反应是取代反应， 如可在光照条件下与 Cl2 等发生取代反应；相邻的两个烷烃分子在组成上相差一个 CH2 原子 团，而甲基是—CH3。 2．C 分子式相同，结构不一定相同，所以不一定是同种物质；通式相同的不同物质不 一定是同系物，如 CH≡CH(乙炔)与 (苯)；相对分子质量相同，分子式不一定相同。 3．B 两种物质是否为同分异构体，一看分子式(相同)，二看结构式(不同)。如下图： 4．B A 项，二者属于同种物质；B 项，二者互为同系物；C 项，二者所含氯原子数不 同，且分子组成不是相差一个或若干个 CH2 原子团，不互为同系物；D 项，二者不属于同一 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 7 类物质，不互为同系物。 5．D 由燃烧通式 CxHy＋(x＋ 4 y )O2 点燃 xCO2＋ 2 y H2O 求解，由燃烧前后体积不变得， 1＋x＋ 4 y ＝x＋ 2 y ，解得 y＝4。依题意，4 体积 O2 为适量或过量，故 x＋ 4 y ≤4，因为 y＝4， 故 x≤3。 6．答案：(1)C6H14 (2)C99H200 (3)C14H30 (4)C3H8 解析：(1)M＝2 g·mol－1×43＝86 g·mol－1，所以 14n＋2＝86，n＝6，即该烷烃的分 子式为 C6H14。 (2)由 CnH2n＋2 得，2n＋2＝200，n＝99，该烷烃的分子式为 C99H200。 (3)由 1 L 烷烃完全燃烧产生同条件下的 15 L 水蒸气可知其分子中应含有 30 个氢原子， 则其分子式为 C14H30。 (4)0.1 mol 烷烃完全燃烧消耗 O2 为 1 11.2L 22.4L mol ＝0.5 mol。所以 3 1 2 n  ＝5，n＝3， 即 E 的分子式为 C3H8。