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- 2021-07-03 发布
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题组训练过关
常见有机物的分离提纯方法
1.(原创)欲实现分离提纯,分析性质并填写下列表格:
待提纯物质(杂质)
试剂
分离提纯方法
乙醇(少量水)
甲烷(乙烯)
溴苯(Br2)
乙酸乙酯(乙醇)
乙酸乙酯(乙酸)
硝基苯(苯)
【解析】乙醇中混有的少量水,应用生石灰吸收后蒸馏出乙醇;甲烷中混有的乙烯气体应用溴水洗气除杂;溴苯中的Br2应用NaOH反应消耗后分液除去;乙酸乙酯不溶于水,乙醇与水互溶,分液除杂;乙酸乙酯中的乙酸可用饱和Na2CO3溶液反应掉后分液除去;硝基苯和苯沸点不同,可用蒸馏法分离。
答案:
待提纯物质(杂质)
试剂
分离提纯方法
乙醇(少量水)
生石灰
蒸馏
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
溴苯(Br2)
NaOH溶液
分液
乙酸乙酯(乙醇)
水
分液
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
硝基苯(苯)
/
蒸馏
【归纳提升】
有机物分离提纯方法的选择
有机物分离提纯方法选择的依据是物质本身和杂质的性质(包括聚集状态、物理性质、化学性质、溶解度等)。
首先分析有机混合物中各组分的性质,若有沸点差异,选择蒸馏法分离;若不互溶,选择分液法分离;若不能直接分离,可选用合适试剂除去杂质,再进一步提纯。
有机物的检验与鉴别
2.根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 ( )
选项
实验操作和现象
结论
A
向溶有SO2的BaCl2溶液中通入气体X,出现白色沉淀
X具有强氧化性
B
将稀盐酸滴入硅酸钠溶液中,充分振荡,有白色沉淀产生
非金属性:Cl>Si
C
常温下,分别测定浓度均为0.1 mol·L-1 NaF和NaClO溶液的pH,后者的pH大
酸性:HFHClO,选项C错误;D.卤代烃中卤元素在检验时,先将卤元素转化为卤素离子,然后加入稀硝酸中和未反应的NaOH,最后用硝酸银检验卤素离子,则卤代烃Y与NaOH水溶液共热后,加入足量稀硝酸,再滴加AgNO3溶液,产生白色沉淀,说明卤代烃Y中含有氯原子,选项D正确。
3.(原创)下列有关物质鉴别方法不可行的是 ( )
A.用水鉴别乙酸乙酯、甘油、硝基苯
B.用燃烧法鉴别乙烷、乙烯、乙炔
C.用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸
D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别环己烷、甲苯、苯乙烯
【解析】选D。乙酸乙酯不溶于水且密度小于水,甘油与水互溶,硝基苯不溶于水且密度大于水,A可行;
乙烷、乙烯、乙炔中含碳量依次增加,含碳量越高燃烧时火焰越明亮、黑烟越浓,B可行;乙醇与氢氧化铜悬浊液互溶,乙醛遇新制氢氧化铜悬浊液加热可生成红色沉淀,乙酸与氢氧化铜酸碱中和沉淀溶解,C可行;环己烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,甲苯和苯乙烯均可使酸性高锰酸钾褪色,D不可行。
【归纳提升】有机物的检验与鉴别备考策略
有机物鉴别检验方法的选择,主要从以下四个方面考虑:
①检验官能团:熟练掌握常见官能团(碳碳双键、羟基、羧基、醛基等)的检验方法;
②燃烧情况:熟练掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯的燃烧现象;
③溶解度:熟悉常见物质的溶解性,有机物大都互溶,低级醇、酸易溶于水,酯、卤代烃、硝基苯等在水中溶解性不好;
④密度:熟悉常见有机物的密度,如烃类、酯类密度均小于水,溴苯、硝基苯、氯仿、四氯化碳等密度大于水。
有机物的制备
4.(原创)某化学兴趣小组为完成乙醇催化氧化的实验,设计了如下图所示的实验装置,有关说法不正确的是 ( )
A.甲烧杯中应装入热水,便于乙醇挥发;乙烧杯中应装入冰水,便于乙醛冷凝
B.试管a中最终收集到的物质只有乙醛
C.反应开始后,撤去酒精灯反应仍能进行,说明乙醇的催化氧化是放热反应
D.反应结束后,集气瓶中收集到的气体成分主要是N2
【解析】选B。甲烧杯用于热水浴,乙烧杯用于冰水浴,A正确;试管a中收集到的物质有乙醛、乙醇和水,B错误;移去热源仍能进行,说明自身放出的热量足以克服活化能使反应继续,C正确;空气中的O2参与反应后,剩余气体主要成分是N2,D正确。
5.(2019·全国卷Ⅲ)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:
水杨酸
醋酸酐
乙酰水杨酸
熔点/℃
157~159
-72~-74
135~138
相对密度/(g·cm-3)
1.44
1.10
1.35
相对分子质量
138
102
180
实验过程:在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热,维持瓶内温度在70 ℃左右,充分反应。稍冷后进行如下操作。
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中,析出固体,过滤。
②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液,溶解、过滤。
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。
④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。
回答下列问题:
(1)该合成反应中应采用________加热(填标号)。
A.热水浴 B.酒精灯 C.煤气灯 D.电炉
(2)下列玻璃仪器中,①中需使用的有________(填标号),不需使用的有______________(填名称)。
(3)①中需使用冷水,目的是________________________________。
(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是________________________________,
以便过滤除去难溶杂质。
(5)④采用的纯化方法为________。
(6)本实验的产率是________%。
【解析】(1)根据题目描述实验过程中应维持瓶内温度在70 ℃左右,所以应选择热水浴加热。
(2)实验过程①的操作是“在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中,析出固体,过滤”,100 mL冷水应在烧杯中盛放,过滤需要漏斗,所以需要的仪器是烧杯、漏斗,不需使用分液漏斗和容量瓶。
(3)①中需使用冷水是为了降低乙酰水杨酸的溶解度,使乙酰水杨酸
充分结晶。
(4)乙酰水杨酸的酸性强于碳酸,②中饱和碳酸氢钠的作用是与乙酰水杨酸反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠,以便过滤除去难溶性杂质。
(5)乙酰水杨酸钠与浓盐酸反应后生成乙酰水杨酸,冷却后过滤得到粗产品,其中会含有氯化钠等杂质,可以利用重结晶的方法进行纯化。
(6)根据反应的化学方程式
138 180
6.9 g m
可以求出m=9.0 g,所以本实验的产率为×100%=60%。
答案:(1)A (2)BD 分液漏斗、容量瓶
(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)
(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠 (5)重结晶 (6)60
【归纳提升】
有机物的制备备考策略
①课本上涉及的有机反应(如酯化反应、苯的取代反应等),应熟悉反应原理、装置特点、试剂添加顺序、产品处理方法;
②陌生有机物的制备,首先明确反应类型(如酯化反应、取代反应、消去反应等)并类比课本上的相似反应;对应已知信息,分析装置组成和每一实验步骤的目的;结合物质性质,研究分离提纯获得产物的途径;根据公式,计算有机产物的产率。
【加固训练】
1.(2020·奎屯模拟)检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是 ( )
A.碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀
B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色
C.新制Cu(OH)2,红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色
D.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,红色沉淀;浓硝酸,变黄色
【解析】选A。①因淀粉遇碘单质变蓝,可利用碘水来鉴别;②蛋白质遇浓硝酸变黄,可用浓硝酸鉴别;③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀。
2.实验室可用NaBr、浓硫酸、乙醇为原料制备少量溴乙烷:
C2H5—OH+NaBrC2H5Br+NaOH
已知反应物的用量为0.30 mol NaBr(s);0.25 mol C2H5OH(密度为0.80 g·cm-3);
36 mL浓硫酸(质量分数为98%,密度为1.84 g·mL-1);25 mL水。试回答下列问题。
(1)该实验应选择图中的a装置还是b装置?________。
(2)反应装置中的烧瓶应选择下列哪种规格最合适______。
A.50 mL B.100 mL C.150 mL D.250 mL
(3)冷凝管中的冷凝水的流向应是________。
A.A进B出
B.B进A出
C.从A进或B进均可
(4)可能发生的副反应为____________________、 _________________、
____________________ (至少写出3个方程式)。
(5)实验完成后,需将烧瓶内的有机物蒸出,结果得到棕黄色的粗溴乙烷,欲得纯净溴乙烷,应采取的措施是________________________________________。
【解析】(1)由题给信息,知该反应为C2H5—OH+NaBrC2H5Br+NaOH,反应需要加热,所以应采用装置a;
(2)烧瓶的规格与所盛液体的体积有关,加热时烧瓶内液体的体积应小于烧瓶容积的,
V(C2H5OH)==14 cm-3=14 mL,忽略混合时体积变化,混合后液体的总体积约为36 mL+25 mL+14 mL=75 mL,所以150 mL的烧瓶最合适;
(3)冷凝时,水需充满冷凝器,为了防止冷凝器冷凝时受热不均匀破裂,冷凝水应下进上出;
(4)可能发生的副反应有:C2H5OH脱水生成乙烯和乙醚;浓硫酸氧化HBr;C2H5OH脱水炭化等反应;
(5)棕黄色的粗溴乙烷,是由于溴乙烷溶解了Br2,可用质量分数小于5%的稀NaOH溶液洗涤除去,采用稀NaOH溶液,是为了防止C2H5Br的水解。
答案:(1)a (2)C (3)B
(4)C2H5OHC2H4↑+H2O
2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
2HBr+H2SO4(浓)Br2+SO2↑+2H2O
C2H5OH+2H2SO4(浓)2C+2SO2↑+5H2O
C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O(任意选取3个反应即可)
(5)将粗溴乙烷和稀NaOH(aq)的混合物放在分液漏斗中用力振荡,并不断放气,至油层无色,分液可得纯溴乙烷
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