2020高中化学专题4烃的衍生物本章复习提纲教案苏教版选修5 9页

烃的衍生物 本章复习提纲 重要有机物之间的相互转化 ‎1．烃的衍生物各类别间的转化关系 ‎2．烃的衍生物的各代表物间的转化关系 ‎3．主要官能团的性质和结构 - 9 -‎ 有机推断题的解题策略 ‎1．有机推断的解题步骤 ‎2.有机合成推断题的突破口 ‎(1)根据有机物的特殊反应条件进行推断 反应条件 可能发生的反应 浓硫酸，△‎ ‎①醇的消去(或醇取代生成醚)；②酯化反应；③纤维素的水解 稀硫酸，△‎ ‎①酯的水解；②二糖、多糖(淀粉)的水解 NaOH水溶液，△‎ ‎①卤代烃的水解；②酯的水解 NaOH醇溶液，△‎ 卤代烃的消去 H2，催化剂，△‎ 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环的加成 O2/Cu或Ag，△‎ 醇羟基(—CH2OH、)氧化为醛或酮 - 9 -‎ Cl2(Br2)/Fe或 Cl2(Br2)/‎ FeCl3(FeBr3)‎ 苯环上的取代反应 Cl2(Br2)/光照 烷烃或烷基上的氯(溴)代反应 ‎(2)根据有机物的性质推断官能团 ‎(3)根据一些特征数字来推测有机物中官能团的数目 ‎①—CHO ‎②2—OH(醇、酚、羧酸)H2‎ ‎③2—COOHCO2、—COOHCO2‎ ‎ ‎ ‎(4)根据某些产物推知官能团的位置 - 9 -‎ ‎②由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。‎ ‎③由取代产物的种类可确定碳链结构。‎ ‎(5)应用一些特殊的转化关系推断有机物类型 ‎①ABC，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为羧酸。‎ ‎②有机三角：，由此转化关系，可以推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。‎ 例1　某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：‎ 请回答：‎ ‎(1)下列四种化合物中，含有羧基的是________。‎ A．化合物3 B．化合物4‎ C．化合物6 D．化合物7‎ ‎(2)化合物4→化合物8的合成路线中，未涉及的反应类型是________。‎ A．取代反应 B．消去反应 C．加聚反应 D．还原反应 - 9 -‎ ‎(3)下列四种化合物中，与化合物4互为同系物的是________。‎ A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH ‎(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为__________。‎ ‎(5)化合物7→化合物8的化学方程式为____________________________。‎ ‎[解析]　(1)A选项，化合物3为CH3CH2CN，不含有羧基；B选项，化合物4为CH3CH2COOH，含有羧基；C选项，化合物6为CH2===CHCOOH，含有羧基；D选项，化合物7为CH2===CHCOOCH3，不含有羧基。‎ ‎(2)化合物4→化合物5为取代反应；化合物5→化合物6为消去反应；化合物6→化合物7为取代反应；化合物7→化合物8为加聚反应。此合成路线中未涉及还原反应，所以D选项符合题意。‎ ‎(3)化合物4为CH3CH2COOH。A选项，该物质与化合物4的分子结构不相似，所以不符合题意；B选项，该物质与化合物4在分子组成上不是相差CH2的整数倍，所以不符合题意；C选项，两者均为羧酸，且分子组成上相差一个CH2，属于同系物，所以符合题意；D选项，两者均为羧酸，且分子组成上相差一个CH2，属于同系物，所以符合题意。‎ ‎(4)先确定—COO—，再将剩余的原子和原子团按有机分子结构特点，分布在酯基的两端，最后得到属于酯类的同分异构体有HCOOCH2CH3、CH3COOCH3两种。‎ ‎ ‎ ‎[答案]　(1)BC　(2)D　(3)CD ‎(4)CH3COOCH3，HCOOC2H5‎ ‎3．有机推断题中的对比法应用 ‎(1)对比所学知识，根据反应中的重要试剂、特征条件等进行推断 所谓对比所学知识，就是将试题中提供的合成路线中的条件、试剂和基团的引入方法等与所学过的常见反应条件、反应中的重要试剂和通过哪类反应来引入某个基团等知识进行对比、分析，从而得出或确定合成过程中最可能发生的反应。‎ ‎(2)对比题干信息，读懂信息并模仿信息进行推断 所谓对比题干信息，就是把试题中所提供的合成过程中的条件、重要试剂和基团的引入方式等与题干所提供的信息进行对比，从而确定可能发生的反应。题干所提供的信息往往都是没学过的知识，解题时要先认真分析信息，读懂信息，弄清反应机理，然后再模仿信息来解答问题。‎ - 9 -‎ ‎(3)对比分子式的变化，根据碳、氢、氧等原子数目的变化进行推断 在有机推断和有机合成过程中，如果遇到分子式，应该首先考虑其所缺氢原子数目(与2n＋2相比，其中n为分子式中的碳原子数)，再借助常见物质的通式，确定该物质可能属于哪一类物质，最后结合题干信息，进一步确定物质的结构。例如：C4H8O2，缺2个氢原子，符合CnH2nO2的通式，该物质很可能是羧酸或酯，根据有关信息可进一步确定其可能的结构简式。‎ 所谓对比分子式的变化，就是比较合成路线中反应前后有机物的分子式中各原子数目的变化，从而可以确定可能发生的反应。例如：根据碳原子数的变化可确定引入含几个碳原子的物质；根据氢原子数的变化，可以确定是加氢反应还是脱氢反应；根据氧原子数目的变化，可以确定是否被氧化等；根据氢、氧原子数目的变化，可以确定是否脱水或水解等；根据碳、氢、氧等原子数目的变化，可以基本确定引入的物质和可能发生的反应。‎ ‎(4)对比相对分子质量的变化，根据相对分子质量的差值和题中信息进行推断 在有机合成与推断题中，经常结合分子的相对分子质量来命题，这类试题往往难度较大。解答这类试题要运用残基分析法。即根据题中物质的性质，确定基团和数目，然后用总的相对分子质量减去这些基团中各原子的相对原子质量，再用差值除以12，以确定还可能有的碳原子数和氢原子数。‎ ‎(5)对比结构上的变化，根据引入的基团和基团的位置进行推断 所谓对比结构上的变化，就是通过对合成路线中的各个物质的结构进行对比，来分析每一步反应物质结构上的变化，从而确定最可能发生的反应。有时要对比的物质之间相隔几步反应，此时要猜测这之间可能发生的反应，再代入合成路线中看能否行得通，有时需要反复猜测和验证，直到全部吻合为止。‎ 在解有机合成与推断题时，上述5个对比往往要同时使用几个，有时需要进行反复综合对比，试题的难度越大，就越能体现上述对比方法的重要性。‎ 例2　端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ ‎2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的结构简式为________________，D的化学名称为________。‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为________、________。‎ ‎(3)E的结构简式为________________________________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。‎ - 9 -‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______________。‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：__________________。‎ ‎(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。‎ ‎[解析]　(1)A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；D的化学名称为苯乙炔。‎ ‎(2)①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳叁键，是氯代烃的消去反应。‎ ‎ ‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，结构简式可为 ‎ ‎ - 9 -‎ ‎(6)根据已知信息以及乙醇的性质可知用2苯基乙醇为原料制备化合物D的合成路线为 ‎ ‎ ‎[答案]　(1) 　苯乙炔 ‎(2)取代反应　消去反应 - 9 -‎ - 9 -‎