2020届高考化学一轮复习（浙江）　烃的衍生物学案 26页

专题十五　烃的衍生物 挖命题 ‎【考情探究】‎ 考点 考纲内容 考试 要求 考试 均分 考题示例 考试热度 卤代烃、醇、酚 ‎(1)卤代烃的分类方法 a ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(2)卤代烃的物理性质 a ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(3)卤代烃的化学性质 c ‎★★★☆☆‎ ‎(4)消去反应 b ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响 a ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(6)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)‎ b ‎2分 ‎2015浙江10月选考,26(3)‎ ‎★★★★★‎ ‎(7)乙醇在不同温度下的脱水反应 b ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(8)醇、酚的组成和结构特点 b ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(9)乙醇的化学性质与用途 c ‎★★☆☆☆‎ ‎(10)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途 b ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(11)苯酚的物理性质 a ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(12)苯酚的化学性质与用途 c ‎★★☆☆☆‎ ‎(13)醇、酚在生产、生活中的应用 a ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(14)有机分子中基团之间的相互影响 b ‎☆☆☆☆☆‎ 醛、羧酸、酯 ‎(1)乙醛的分子组成,乙醛的性质(加氢还原、催化氧化),乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象 b ‎2分 ‎2018浙江11月选考,15,2分 ‎★★★☆☆‎ ‎(2)乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)‎ b ‎2分 ‎2016浙江10月选考,26(2)‎ ‎★★★★☆‎ ‎(3)乙酸乙酯的制备实验 b ‎6分 ‎2017浙江11月选考,26,6分 ‎★★☆☆☆‎ ‎(4)醛、羧酸的组成、结构和性质特点 b ‎4分 ‎★★☆☆☆‎ ‎(5)甲醛的性质、用途以及对健康的危害 b ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(6)官能团的概念、常见官能团的性质 b ‎1分 ‎★★★★☆‎ ‎(7)重要有机物之间的相互转化 c ‎6分 ‎2016浙江4月选考,26,6分 ‎★★★★★‎ ‎(8)缩聚反应 b ‎☆☆☆☆☆‎ 分析解读　　本专题选择题重点考查乙醇和乙酸的组成、结构及性质。非选择题中包含一道简单有机推断题和有机综合题;简单有机推断题中“乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯”的转化关系为命题热点,试题简单,难度不大;有机综合题通常以有机物的合成或推断的形式出现,突出对各类烃的衍生物的组成、结构、性质的考查,试题综合程度高,有一定难度。预计今后高考中简单有机推断题的难度会有所加大,试题中出现根据信息书写陌生反应(或某步转化涉及教材中没有的反应)的可能性加强,备考时应予以注意。‎ ‎【真题典例】‎ 破考点 ‎【考点集训】‎ 考点一　卤代烃、醇、酚 ‎1.(2019届浙江宁波镇海中学高二期始,9)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　)‎ CH3Cl　　　‎ ‎　甲　　　　　乙　　　　　　丙　　　　　　丁 A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子 C.乙发生消去反应得到两种烯烃 D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛 答案　D ‎2.(2019届浙江嘉兴高级中学单元检测,6)下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A. B.‎ C. D.‎ 答案　D ‎3.(2019届浙江绍兴一中单元检测,12)某超市违规出售的一种鸡蛋为“橡皮蛋”,煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球,但经检测为真鸡蛋。专家介绍,这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼,从而使鸡蛋里含有过多棉酚所致。棉酚的结构简式如图所示。‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.该化合物的分子式为C30H30O8‎ B.1 mol棉酚最多可与14 mol H2加成 C.1 mol棉酚最多可与6 mol NaOH反应 D.该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案　B 4. ‎(2018浙江名校协作体高三期始联考,26)烃A是一种重要的化工原料,已知A在标准状况下的密度为 ‎1.25 g·L-1。它们之间的转化关系如图。‎ CH3COOCH2CH3‎ 请回答:‎ ‎(1)有机物B的结构简式是　　　　　　　　　　　。  ‎ ‎(2)第③步的反应类型是　　　　　　　。  ‎ ‎(3)第④步反应生成有机物B的同时还生成SO2和一种常见的无色气体,写出该步反应的化学方程式:　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ‎ ‎(4)下列说法正确的是　　　　。 ‎ A.葡萄糖在一定条件下分解可以生成有机物C B.乙酸乙酯中混有C,可加入适量NaOH固体后蒸馏进行分离 C.丙烯(CH3CH CH2)与HCl发生第①步类型的反应,得到的产物只有一种 D.第③步反应中加入适量的弱碱性物质(如Na2CO3),有利于提高原料的利用率 答案　(1)CH3CH2Cl　(2)取代反应　(3)CH3CH2OH+SOCl2 CH3CH2Cl+SO2↑+HCl↑　(4)AD 考点二　醛、羧酸、酯 ‎1.(2017浙江宁波镇海中学选考模拟二,10)下列有关乙酸和乙醇的叙述正确的是(　　)‎ A.二者均能使紫色石蕊溶液变红色 B.二者均为电解质 C.二者均可用作燃料 D.二者在一定条件下可发生反应 答案　D ‎2.(2019届浙江宁波中学单元检测,6)有机物丙烯醛(结构简式为CH2 CH—CHO)能发生的化学反应有(　　)‎ ‎①加成　②消去　③取代　④氧化 ⑤还原　⑥加聚　⑦缩聚 A.①③⑤⑦ B.②④⑥‎ C.①④⑤⑥ D.③④⑤⑥‎ 答案　C ‎3.(2018浙江温州六校高三期末联考,26)有机物A气体为直线型分子;B、C气体在标准状况下的密度均为1.25 g/L;反应①②反应机理类似且原子利用率均为100%。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)D中含有的官能团的名称为　 ; ‎ ‎(2)高分子涂料H的结构简式为　 ;  ‎ ‎(3)下列说法正确的是　　　　。 ‎ A.鉴别有机物 A、C可以选用溴的四氯化碳溶液,褪色的是A B.反应⑤既是加成反应,又是还原反应,而且原子利用率为 100%‎ C.高分子涂料 H 含有碳碳双键,所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.反应③④中浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂 答案　(1)碳碳双键、羧基 ‎(2)‎ ‎(3)BD ‎4.(2019届浙江绍兴选考科目适应性考试,26)酶在生命活动和工业生产中都有很好的催化效果。 有下列物质的转化关系:‎ 请回答:‎ ‎(1)E→F的反应类型　　　　　　;有机物 B、 C 都含有的官能团名称是　　　　; ‎ ‎(2)写出C与F在浓硫酸加热条件下发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ‎ ‎(3)下列说法正确的是　　　　。 ‎ A.可以用NaOH溶液鉴别物质 B、C、D B.物质C和D均可以发生取代反应 C.质量相同的葡萄糖和E完全燃烧,葡萄糖耗氧量多 D.物质F一定条件下可以转化为E,E也可以转化为D 答案　(1)加成反应(还原反应)　羟基 ‎(2)+CH3OH +H2O ‎(3)BD 炼技法 ‎【方法集训】‎ 方法　确定官能团的方法 ‎1有机物X的分子式为C4H6O5,经测定该有机物具有下列性质(见下表),请根据题目要求填空。‎ X的性质 推测X结构中含 有官能团的结论 ‎①‎ X与足量的金属钠反应产生氢气 ‎　　　　　 ‎ ‎②‎ X与醇或羧酸在浓硫酸、加热条件下均能生成有香味的产物 ‎.　　　　　 ‎ ‎③‎ 在一定条件下X的分子内脱水产物(不是环状化合物)可与溴水发生加成反应 ‎　　　　　 ‎ ‎④‎ ‎33.5 g X与100 mL的5 mol·L-1氢氧化钠溶液恰好完全中和 ‎　　　　　 ‎ 结论 X的可能结构简式为　　　　　 ‎ 答案　见解析。‎ 解析 因有机物X的分子式为C4H6O5，分子中的碳原子数少于6个，故不可能为芳香族化合物。‎ ‎①由于X与足量的金属钠反应产生氢气可推知，X分子中含有的官能团可以是醇羟基或羧基或二者均有，一定不含酚羟基 ，只是醇羟基或羧基的数目不能确定。‎ ‎②由X与醇或羧酸在浓硫酸、加热条件下均能生成有香味的产物可知，X分子在羧基和醇羟基同时存在。‎ ‎③由在一定条件下X的分子内脱水产物（不是环状化合物）可与溴水发生加成反应可推知，X分子中与连有醇羟基的碳原子相邻的碳原子上至少有一个氢原子，且该氢原子可与醇羟基发生消去反应，生成碳碳不饱和键。‎ ‎④由33.5 g X与100 mL的5 mol·L-1氢氧化钠溶液恰好完全中和可推知，X分子中含有两个羧基，再由氧原子守恒知，X分子中还含有1个醇羟基。‎ 综合以上分析可知，X的可能结构简式为 ‎ ‎2.(2018浙江绍兴诸暨中学高二期末,29)已知有机物A~I之间的转化关系如图所示:‎ ‎①A与D、B与E、I与F互为同分异构体;‎ ‎②加热条件下将新制Cu(OH)2悬浊液分别加入有机物I、F中,I中无明显现象,F中有红色沉淀生成;‎ ‎③C的最简式与乙炔相同,C为芳香族化合物且相对分子质量为104;‎ ‎④B的一种同分异构体与FeCl3溶液发生显色反应。‎ 根据以上信息,回答下列问题:‎ ‎(1)C、E中含有的官能团名称分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 ‎ ‎(2)H的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应①~⑨中属于取代反应的是　　　　　。 ‎ ‎(4)写出反应⑥的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式: 　 ‎ ‎ 。 ‎ ‎(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液发生显色反应的G的同分异构体有　　　种。 ‎ 答案　(1)碳碳双键　羟基 ‎(2)‎ ‎(3)①⑥⑨‎ ‎(4)+NaOH ‎+NaCl ‎(5)+2Cu(OH)2+NaOH ‎+Cu2O↓+3H2O ‎(6)6‎ ‎3.(2016课标Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰 ‎②‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　。 ‎ ‎(2)B的结构简式为　　　　　　　　　,其核磁共振氢谱显示为　　　　组峰,峰面积比为　　　　。 ‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)G中的官能团有　　　　、　　　　、　　　　。(填官能团名称) ‎ ‎(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有　　　　种。(不含立体异构) ‎ 答案　(15分)(1)丙酮 ‎(2)　2　6∶1‎ ‎(3)取代反应 ‎(4)+NaOH+NaCl ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基 ‎(6)8‎ 过专题 ‎【五年高考】‎ A组　自主命题·浙江卷题组 考点一　卤代烃、醇、酚 ‎1.(2018浙江11月选考,15,2分)下列说法不正确的是(　　)‎ A.石油裂解气可以使溴水褪色,也可以使高锰酸钾溶液褪色 B.可以用新制氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛 C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈 D.CH2 CHCH3+Cl2 CH2 CHCH2Cl+HCl属于取代反应 答案　C ‎2.(2016浙江4月选考,26,6分)A是一种重要的化工原料,部分性质及转化关系如下图:‎ 请回答:‎ ‎(1)D中官能团的名称是　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型是　　　　。 ‎ A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应 ‎(3)写出A→C反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)某烃X与B是同系物,分子中碳元素与氢元素的质量比为36∶7,化学性质与甲烷相似。现取两支试管,分别加入适量溴水,实验操作及现象如下:‎ 有关X的说法正确的是　　　　　　。 ‎ A.相同条件下,X的密度比水小 B.X的同分异构体共有6种 C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色 D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层,可通过加水确定 答案　(6分)(1)羧基 ‎(2)BD ‎(3)CH2 CH2+H2O CH3CH2OH ‎(4)AD ‎3.(2016浙江理综,26,10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:‎ 已知:①化合物A的结构中有2个甲基 ‎②RCOOR'+R″CH2COOR'‎ 请回答:‎ ‎(1)写出化合物E的结构简式　　　　,F中官能团的名称是　　　　。 ‎ ‎(2)Y→Z的化学方程式是　 。 ‎ ‎(3)G→X的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　。 ‎ ‎(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)  ‎ ‎　 。 ‎ 答案　(10分)(1)CH2 CH2　羟基 ‎(2) ‎ ‎(3)‎ ‎+CH3CH2OH　取代反应 ‎(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在 ‎4.(2015浙江10月选考,26,4分)气态烃A中碳元素与氢元素的质量比为6∶1。淀粉在一定条件下水解可生成B,B在人体组织中发生缓慢氧化,放出热量,提供生命活动所需能量。有关物质的转化关系如下图:‎ 请回答:‎ ‎(1)①的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(2)向试管中加入2 mL 10%氢氧化钠溶液,滴加4~5滴5%硫酸铜溶液,振荡后加入2 mL 10%B溶液,加热。写出加热后观察到的现象　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(4分)(1)加成反应 ‎(2)产生砖红色沉淀 ‎(3)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 考点二　醛、羧酸、酯 ‎5.(2018浙江6月学考,27,4分)A是一种石油裂解产物,以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,其相互转化关系如下图所示。已知标准状况下A的密度为1.25 g·L-1,B和D均能发生银镜反应,C和E的摩尔质量相等,F有芳香气味。请回答:‎ ‎(1)A中官能团的名称是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)C+E→F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)下列说法不正确的是　　　　　。 ‎ A.有机物B和D的最简式相同 B.在C和E生成F的反应中,浓硫酸有催化作用 C.以Ag为催化剂,加热条件下,氧气可将E氧化成D D.可用新制Cu(OH)2鉴别C、D、E、F四种无色液体 答案　(4分)(1)碳碳双键 ‎(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3+H2O ‎(3)A ‎6.(2017浙江11月选考,26,6分)A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B,B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。有关物质的转化关系如下:‎ 请回答:‎ ‎(1)A的结构简式　　　　　　。 ‎ ‎(2)D→E的反应类型　　　　　　。 ‎ ‎(3)C→E的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)下列说法不正确的是　　　　　　。 ‎ A.可用金属钠鉴别B和C B.A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应 C.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E D.与A的最简式相同、相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　(6分)(1)‎ ‎(2)加成反应(或还原反应)‎ ‎(3)CH3CH2COOH+CH3OH CH3CH2COOCH3+H2O ‎(4)ACD ‎7.(2017浙江4月选考,26,6分)A是天然气的主要成分,以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,其相互转化关系如图。已知烃B在标准状况下的密度为1.16 g·L-1,C能发生银镜反应,F为有浓郁香味、不易溶于水的油状液体。‎ 请回答:‎ ‎(1)有机物D中含有的官能团名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)D+E→F的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)有机物A在高温下转化为B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)下列说法正确的是　　　。 ‎ A.有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈 B.有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别 C.实验室制备F时,浓硫酸主要起氧化作用 D.有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化 答案　(6分)(1)羧基 ‎ ‎(2)取代反应(或酯化反应)‎ ‎(3)2CH4+3H2‎ ‎(4)BD ‎8.(2016浙江10月选考,26,6分)烃A是一种重要的化工原料。已知A在标准状况下的密度为1.25 g·L-1,B可发生银镜反应。它们之间的转化关系如图:‎ 请回答:‎ ‎(1)有机物B中含有的官能团名称是　　　　。 ‎ ‎(2)第⑤步发生加成反应,该反应的化学方程式是  ‎ ‎　 。 ‎ (3) 将金属钠与有机物D反应所得的少量产物溶于水,滴加2滴酚酞试液,水溶液显红色,其原因是　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　(用化学方程式表示)。 ‎ ‎(4)下列说法正确的是　　　　。 ‎ A.有机物A与D在一定条件下可反应生成乙醚[(CH3CH2)2O]‎ B.用新制碱性氢氧化铜悬浊液无法区分有机物B、C和D C.通过直接蒸馏乙酸乙酯和有机物C的混合物,可分离得到纯的乙酸乙酯 D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解较在稀硫酸中更完全 答案　(6分)(1)醛基 ‎(2)CH2 CH2+CH3COOH CH3COOCH2CH3‎ ‎(3)CH3CH2ONa+H2O CH3CH2OH+NaOH ‎(4)AD B组　统一命题、省(区、市)卷题组 考点一　卤代烃、醇、酚 ‎1.(2018江苏单科,11,4分)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ 下列有关化合物X、Y 的说法正确的是(　　)‎ A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.X→Y的反应为取代反应 答案　BD ‎2.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ 汉黄芩素 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 答案　B ‎3.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。‎ ‎8-羟基喹啉 已知:ⅰ.+‎ ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎(1)按官能团分类,A的类别是　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)C可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C→D所需的试剂a是　　　　　　　。 ‎ ‎(5)D→E的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)F→G的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(7)将下列K→L的流程图补充完整:‎ ‎(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了　　　　(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为　　　　。 ‎ 答案　(17分)(1)烯烃 ‎(2)CH3—CHCH2+Cl2 CH2CH—CH2Cl+HCl ‎(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl ‎(4)NaOH,H2O ‎(5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O ‎(6)取代反应 ‎(7)　‎ ‎(8)氧化　3∶1‎ ‎4.(2017海南单科,18-Ⅱ,14分)当醚键两端的烷基不相同时(R1—O—R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:‎ R1—OH+R2—OH R1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O 一般用Williamson反应制备混醚:R1—X+R2—ONa R1—O—R2+NaX。某课外研究小组拟合成(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:‎ Ⅰ: ‎ Ⅱ:①A+H2O ‎②C2H5OH+Na B+H2‎ ‎③A+B ‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)路线Ⅰ的主要副产物有　　　　　　　、　　　　　　。 ‎ ‎(2)A的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(3)B的制备过程中应注意的安全事项是　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(5)比较两条合成路线的优缺点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。 ‎ ‎(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有　　　种。 ‎ ‎(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合成路线  　‎ ‎ 。 ‎ 答案　(14分)(1)‎ C2H5—O—C2H5‎ ‎(2)　(3)远离火源,防止爆炸 ‎(4)取代反应 ‎(5)路线Ⅰ反应相对较为安全,但产率较低,路线Ⅱ产率较高,但生成易爆炸的氢气 ‎(6)4‎ ‎(7)①+Cl2 ‎ ‎②2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2↑‎ ‎③ ‎ 考点二　醛、羧酸、酯 ‎5.(2018课标Ⅰ,9,6分)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(　　)‎ 答案　D 4. ‎(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)‎ A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案　C ‎7.(2016江苏单科,11,4分)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ 化合物X A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 答案　C ‎8.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:‎ ‎(1)A的系统命名为　　　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　　　　种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为　　　　　　　　　。 　　　　　 　　 　　　　　　 ‎ ‎(5)F与G的关系为(填序号)　　　　。 ‎ a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 ‎(6)M的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。‎ 该路线中试剂与条件1为　　　　,X的结构简式为　　　　　　　;试剂与条件2为　　　　　　　,Y的结构简式为　　　　。 ‎ 答案　(18分)(1)1,6-己二醇　碳碳双键,酯基 ‎(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)‎ ‎(3)‎ ‎(4)5　‎ ‎(5)c ‎(6)‎ ‎(7)HBr,△　　O2/Cu或Ag,△　‎ C组　教师专用题组 考点一　卤代烃、醇、酚 ‎1.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):‎ ‎ B C (C15H20O5) D E 已知: (R1和R2代表烷基)‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)试剂Ⅰ的名称是　　　　,试剂Ⅱ中官能团的名称是　　　　,第②步的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)第⑥步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　。 ‎ 答案　(16分)(1)甲醇　溴原子　取代反应 ‎(2)+2CH3OH ‎(3)+CO2↑‎ ‎(4)CH3I ‎(5)‎ 考点二　醛、羧酸、酯 ‎2.(2017海南单科,18-Ⅰ,6分)(双选)香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有(　　)‎ A.分子式为C10H18O B.不能发生银镜反应 C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中有7种不同化学环境的氢 答案　AC ‎3.(2015山东理综,9,5分)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)‎ A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同 答案　B ‎4.(2017课标Ⅰ,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:‎ 已知:①RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O ‎②+ ‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　。 ‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(3)E的结构简式为　　　　　。 ‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 ‎ 答案　(15分)(1)苯甲醛 ‎(2)加成反应　取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)、、‎ ‎、中的2种 ‎(6)‎ ‎5.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:‎ ‎+A+E 已知:RCHO+R'OH+R″OH ‎(1)A的名称是　　　　;B分子中的共面原子数目最多为　　　　;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有　　　　种。 ‎ ‎(2)D中含氧官能团的名称是　　　　,写出检验该官能团的化学反应方程式:　  ‎ ‎　 。 ‎ ‎(3)E为有机物,能发生的反应有:　　　　。 ‎ a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应 ‎(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:  ‎ ‎　 。 ‎ ‎(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。‎ 目标化合物 ‎(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是　 。 ‎ 答案　(18分)(1)正丁醛或丁醛　9　8‎ ‎(2)醛基 ‎+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或 ‎+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O ‎(3)cd ‎(4)　 ‎ ‎(5) CH3(CH2)4CHO ‎(6)保护醛基(或其他合理答案)‎ ‎6.(2016北京理综,25,17分)功能高分子P的合成路线如下:‎ ‎(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)试剂a是　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)反应④的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(6)反应⑤的化学方程式:　 。 ‎ ‎(7)已知:2CH3CHO。‎ 以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。‎ 答案　(17分)(1)‎ ‎(2)浓HNO3和浓H2SO4‎ ‎(3)+NaOH ‎+NaCl ‎(4)碳碳双键、酯基 ‎(5)加聚反应 ‎(6)+nH2O +nC2H5OH ‎(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5‎ ‎【三年模拟】‎ 一、选择题(每小题2分,共26分)‎ ‎1.(2018浙江宁波镇海中学高一测试,14)下列关于醇化学性质的说法正确的是(　　)‎ A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯 C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮 D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质 答案　D ‎2.(2018浙江诸暨中学高二测试,13)下列关于苯酚的叙述中,正确的是(　　)‎ A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊溶液显浅红色 B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用烧碱溶液洗涤 D.苯酚能和FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 答案　B ‎3.(2018浙江宁波姜山中学2月期始测试,12)某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是(　　)‎ A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与单质镁反应 答案　C ‎4.(2019届浙江绍兴一中单元检测,8)某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下:‎ ‎①向浓H2SO4和乙醇混合液中滴入乙酸后,加热试管A ‎②一段时间后,试管B中红色溶液上方出现油状液体 ‎③停止加热,振荡试管B,油状液体层变薄,下层红色溶液褪色 ‎④取下层褪色后的溶液,滴入酚酞溶液后又出现红色 结合上述实验,下列说法正确的是(　　)‎ A.①中加热利于加快酯化反应速率,故温度越高越好 B.③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于碳酸钠溶液所致 C.③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中 D.取②中上层油状液体测其核磁共振氢谱,共有3组峰 答案　C ‎5.(2019届浙江宁波镇海中学选考模拟,15)下列对有机物的结构、性质的有关叙述中正确的是(　　)‎ A.乙酸与乙醇可以发生酯化反应,又均可与金属钠发生置换反应 B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.分馏、干馏都是物理变化,裂化、裂解都是化学变化 D.纤维素、聚乙烯、光导纤维都属于高分子化合物 答案　A ‎6.(2017浙江名校协作体高二联考,9)下列关于实验的叙述,正确的是(　　)‎ A.将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯 B.除去苯中少量的苯酚:加溴水,振荡,过滤除去沉淀 C.只用溴水就可以将苯、四氯化碳、酒精、己烯、苯酚这五种物质区别开来 D.溴乙烷水解后的溶液中直接加入AgNO3溶液用来检验溴元素 答案　C ‎7.(2019届浙江金华永康一中选考模拟,15)以物质a为原料,下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A.有机反应中常说的卤化、硝化、酯化、水化都属于取代反应 B.溴苯、硝基苯、乙酸和乙酸乙酯可用NaOH溶液鉴别 C.石油催化裂化的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃 D.分子式为C8H11N的有机物,分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共14种 答案　D ‎8.(2019届浙江湖州中学高二检测,8)某有机物的结构如图所示,这种有机物不可能具有的性质是(　　)‎ ‎①可以与氢气发生加成反应 ‎②能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎③能跟NaOH溶液反应 ‎④能发生酯化反应 ‎⑤能发生加聚反应 ‎⑥能发生水解反应 A.①④ B.只有⑥ C.只有⑤ D.④⑥‎ 答案　B ‎9.(2018浙江宁波效实中学高二期末,8)下列说法正确的是(　　)‎ A.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 B.分子式为C4H7ClO2,可与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物可能的结构有3种 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.1 mol有机物一定条件下能和7 mol NaOH反应 答案　C ‎10.(2018浙江效实中学高二期末,10)已知某有机物X的结构简式为。下列叙述不正确的是(　　)‎ A.1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol B.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C.X在一定条件下能发生消去反应、酯化反应 D.X的分子式为C10H10O6‎ 答案　C ‎11.(2017浙江宁波镇海中学高二检测,9)2016年里约奥运会,兴奋剂再一次被提上议程。现有一种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是(　　)‎ A.该分子中所有碳原子一定共存于同一平面内 B.1 mol该物质与浓溴水和H2反应时,最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 mol、7 mol C.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物 D.滴入酸性KMnO4溶液,观察到紫色褪去,可证明分子中存在碳碳双键 答案　B ‎12.(2019届浙江舟山中学单元检测,11)五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。‎ 下列说法错误的是(　　)‎ A.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 B.1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应 C.Y分子含有两种含氧官能团 D.Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应 答案　A ‎13.(2019届浙江学军中学单元检测,14)某有机化合物的结构简式为。下列有关该物质的叙述正确的是(　　)‎ A.1 mol该物质最多可以消耗3 mol Na B.1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH C.不能与Na2CO3溶液反应 D.易溶于水,可以发生加成反应和取代反应 答案　B 二、非选择题(共24分)‎ ‎14.(2017浙江金华十校9月选考模拟,32)(12分)以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下:‎ 已知:+‖ ‎ 完成下列填空:‎ ‎(1)B与乙烯发生反应的类型是　　　　　,甲的结构简式为　　　　　。 ‎ ‎(2)写出A→B的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出符合下列条件的W的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①遇FeCl3溶液显紫色,但不能与浓溴水反应;‎ ‎②1H-NMR谱显示有四种不同化学环境的氢原子。‎ ‎(4)下列说法不正确的是　　　(填选项字母)。 ‎ A.化合物A、C均能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol W生成1 mol R仅需要2 mol的H2‎ C.化合物Y属于酯类的同分异构体有4种 D.化合物R的分子式为C9H18O2‎ ‎(5)写出上图中B到C的合成路线(无机试剂任选):   ‎ ‎　　　　　　　 　　　　　　。 ‎ ‎(合成路线常用的表示方式示例:AB……目标产物)‎ 答案　(1)加成反应　‎ ‎(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2 CH—CH CH2+2NaCl+2H2O ‎(3)‎ ‎(4)AB ‎(5) ‎ ‎15.(2019届浙江绍兴选考科目适应性考试,32)(12分)某研究小组按下列路线合成药物双氯芬酸钠:‎ 已知: ①+R—Cl ‎②—NO2 —NH2‎ 请回答:‎ ‎(1)化合物A的结构简式为　　　　　; ‎ ‎(2)下列说法不正确的是　　　　　; ‎ A.化合物B具有碱性 B.化合物D不能发生自身的缩聚反应 C.化合物G在NaOH水溶液中能发生取代反应 D.药物双氯芬酸钠的分子式为C14H9Cl2NO2Na ‎(3)写出G→H的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ‎ ‎(4)以苯和乙烯为原料, 设计生成的合成路线(用流程图表示, 无机试剂任选):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ‎ ‎(5)请写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有联苯结构()和—OCH3基团;‎ ‎②核磁共振氢谱显示只有4种不同环境的H原子。‎ 答案　(1)　(2)BD ‎(3)+HCl ‎(4) 　‎ ‎(5)、、‎ ‎、‎