2019-2020学年高中化学课时作业11酚含解析 人教版选修5 12页

课时作业11　酚 基础巩固 A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差 B．都能与金属钠反应放出氢气 C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸 D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇中加入FeCl3溶液无明显现象 解析：苯酚显弱酸性，其酸性比碳酸的弱，而环己醇显中性。‎ 答案：C ‎3．能证明苯酚的酸性很弱的实验有(　　)‎ A．常温下苯酚在水中的溶解度不大 B．能跟NaOH溶液反应 C．遇FeCl3溶液变紫色 ‎ D．将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊 解析：判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理。A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B项说明苯酚有酸性，不能说明是弱酸性；C项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在，而不能说明苯酚有弱酸性；D项H2CO3是弱酸，能将苯酚制出，‎ 12‎ 说明苯酚酸性比H2CO3弱，即为酸性很弱的物质。‎ 答案：D ‎4．下列说法正确的是 (　　)‎ A．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应 B．苯酚()和苯甲醇()互为同系物 C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即变紫色 D．苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代 解析：苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应，苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同，所以两者类别不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液发生显色反应，这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环的影响，使得苯环邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应，而不是5个氢原子都容易发生取代反应。‎ 答案：C ‎5．向下列溶液中通入过量CO2，最终出现浑浊的是(　　)‎ A．氢氧化钙饱和溶液 B．苯酚钠溶液 C．氯化钙饱和溶液 D．醋酸钠饱和溶液 解析：通入过量的CO2，选项A将生成易溶的Ca(HCO3)2而得澄清溶液；选项C、D不与CO2反应，因碳酸的酸性比盐酸、醋酸都要弱；只有选项B能生成溶解度较小的而使溶液变浑浊。‎ 答案：B ‎6．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(　　)‎ A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同 解析：苯酚与乙醇的官能团均为羟基，但由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。‎ 答案：D ‎7．由于C60具有碳碳双键所以又名为“足球烯”；C60的二苯酚基化合物结构如右图，‎ 12‎ 下列关于C60的二苯酚基化合物的叙述正确的是(　　)‎ A．C60的二苯酚基化合物属于芳香烃 B．C60的二苯酚基化合物分子式为C73H12O2‎ C．C60的二苯酚基化合物能与氢氧化钠溶液反应 D．1 mol C60的二苯酚基化合物最多可以与6 mol H2发生加成反应 解析：A项，烃只含C、H两种元素；B项，分子式应为C73H8O2；D项，C60中也有碳碳双键，也可与H2发生加成反应，故1 mol C60的二苯酚基化合物发生加成反应最多需要H2的物质的量多于6 mol。‎ 答案：C 能力提升 ‎8．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ A. 汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B. 汉黄芩素遇FeCl3溶液显色 C. 1 mol汉黄芩素与溴水反应，最多消耗1 mol Br2‎ D. 汉黄芩素与足量H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 解析：A.汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错误；B.该物质中含有酚羟基，能与FeCl3‎ 12‎ 溶液反应呈紫色，B正确；C.该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C错误；D.该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。‎ 答案：B ‎9．日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是(　　)‎ A. 1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2‎ B. 该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2‎ C. 该物质的所有碳原子可能在同一平面 D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为C15H28O2‎ 解析：A中，1 mol该物质每个苯环上可消耗2 mol Br2，共消耗4 mol Br2；B中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2; C中，中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体，不可能都在同一平面；D中，加成后不含有双键，但有两个环，氢原子数为32－4＝28。‎ 答案：D ‎10．符合化学式C7H8O的芳香族化合物，同分异构体共有x种，能与金属钠反应放出氢气的有y种，能与FeCl3溶液混合后显紫色的有z种，则x、y、z的数值分别是(　　)‎ A．5、4、3 B．4、4、3‎ C．4、3、2 D．3、3、3‎ 解析：C7H8O的芳香族化合物有醚类1种，酚类3种，醇类1种，共5种，能与金属钠反应放出氢气的有苯甲醇和邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚4种；能与FeCl3溶液混合后显紫色的有酚类3种。‎ 答案：A ‎11．苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是(　　)‎ 12‎ ‎①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ‎②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少 ‎③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚 ‎④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A. ③④ B. ①③④ ‎ C. ①④ D. 全部 解析：本题考查苯以及苯酚的性质。①苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的三溴苯酚能溶于苯 因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。‎ 答案：C ‎12．以葡萄籽提取物作为原料直接制成的胶囊，是目前美国天然植物十大畅销品种之一。其中的主要成分为原花青素，其结构简式为：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是(　　)‎ A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol该物质可与7 mol Na反应 解析：结构中左环与右上环均为苯环，‎ 12‎ 且共有5个羟基(可看作酚)；中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物分子结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位及对位上的氢原子(共4个可被取代的氢原子)，故B正确；能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个)，故C错误；该有机物分子中酚羟基和醇羟基共7个，均能与Na反应，故D正确。‎ 答案：C ‎13．白藜芦醇 ‎()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：‎ ‎(1)关于它的说法正确的是________。‎ a．可使酸性KMnO4溶液褪色 b．可与FeCl3溶液作用显紫色 c．可使溴的CCl4溶液褪色 d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e．它属于醇类 ‎(2)1 mol 该化合物最多消耗________mol NaOH。‎ ‎(3)1 mol 该化合物与Br2反应时，最多消耗________mol Br2。‎ ‎(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。‎ 解析：(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确；酚不会与NH4HCO3反应，d错误；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错误。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢原子均会与Br2发生取代反应，取代时消耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时消耗Br2 1 mol，共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，故在标准状况下H2的体积为7 mol×22.4 L·mol－1＝156.8 L。‎ 答案：(1)abc　(2)3　(3)6　(4)156.8‎ ‎14．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：‎ 12‎ ‎(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。 ‎ ‎(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。‎ ‎(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________________。‎ ‎(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。‎ ‎(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、________、________。‎ 解析：由流程图和每一步新加的试剂进行分析可知：用苯萃取出设备Ⅰ中的苯酚进入设备Ⅱ，然后用NaOH溶液将设备Ⅱ中的苯酚转化为苯酚钠而进入设备Ⅲ，向设备Ⅲ中通入CO2将苯酚钠转化为苯酚，同时生成NaHCO3而进入设备Ⅳ，向设备Ⅳ中加入CaO时，生成CaCO3进入设备Ⅴ，NaOH进入设备Ⅱ循环使用。‎ ‎(1)设备Ⅰ中进行的是萃取、分液操作，实验室里这一步操作可以用分液漏斗进行。‎ ‎(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是NaHCO3。‎ ‎(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。‎ ‎(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3，CaCO3难溶于水，通过过滤可以使产物相互分离。‎ ‎(5)题图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、NaOH水溶液和CO2。‎ 答案：(1)萃取(萃取、分液)　分液漏斗 ‎ ‎(2)C6H5ONa　NaHCO3‎ ‎(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3‎ ‎(4)CaCO3　过滤 ‎(5)NaOH水溶液　CO2‎ 12‎ ‎15．3，5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：‎ 甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：‎ 物质 沸点/℃‎ ‎ 熔点/℃‎ 密度(20℃) ‎ ‎/ g·cm－3‎ ‎ 溶解性 甲醇 ‎ 64.7‎ ‎ ‎ ‎ 0.791 5‎ 易溶于水 乙醚 ‎ 34.5‎ ‎ ‎ ‎ 0.713 8‎ 微溶于水 ‎3，5-二甲 氧基苯酚 ‎‎ ‎ 33～36‎ ‎‎ 易溶于甲 醇、乙醚，‎ 微溶于水 ‎(1)1 mol间苯三酚完全燃烧需要________mol O2。‎ ‎(2)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。‎ ‎①分离出甲醇的操作是____________________。‎ ‎②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的________(填“上”或“下”)层。‎ ‎(3)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3 溶液洗涤的目的是______________________________；‎ ‎(4)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________(填字母)。‎ a．蒸馏除去乙醚 b．冷却结晶 c．过滤除去干燥剂 d．加入无水CaCl2干燥 ‎(5)反应可能出现的副产物的结构简式为________________________________________。‎ 解析：本题考查物质的制备、分离和提纯。‎ 12‎ ‎(1)因为1 mol有机物CxHyOz燃烧的耗氧量为x＋－，间苯三酚的分子式为：C6H6O3，所以1 mol间苯三酚完全燃烧需要6 mol O2。‎ ‎(2)①甲醇和3，5-二甲氧基苯酚是互溶的，可以利用两者的沸点不同，用蒸馏的方法分离；②使用分液漏斗前首先要检查是否漏水；由于乙醚的密度比水小，所以有机层在分液漏斗的上层。‎ ‎(3)由于在合成时用到氯化氢的甲醇溶液，所以加NaHCO3溶液的目的是除去HCl，用蒸馏水洗涤的目的是除去少量的NaHCO3杂质。‎ ‎(4)洗涤完成后，产物中仍混有H2O和乙醚，所以先加入无水CaCl2除去H2O，然后过滤除去CaCl2，通过蒸馏除去乙醚，最后冷却结晶得到纯净的3，5-二甲氧基苯酚，故正确的操作顺序为dcab。‎ ‎(5)根据反应物的特点及反应条件分析，反应可能生成含有一个醚键或三个醚键的副产物，还可能有甲醚生成，故反应可能出现的副产物的结构简式为：‎ 答案：(1)6 ‎ ‎(2)①蒸馏　②检查是否漏水　上 ‎(3)除去HCl ‎(4)dcab ‎ CH3—O—CH3‎ ‎16．‎ 12‎ ‎(2017年高考·课标全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________。‎ ‎(2)B的化学名称为________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________________。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为______________________________。‎ ‎(5)G的分子式为______________________。‎ ‎(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、__________。‎ 解析：(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。‎ ‎(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2丙醇(或异丙醇)。‎ ‎(3)由题给信息知，D中含有苯环；由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的 12‎ ‎ ‎ ‎(4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。‎ ‎(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×2＋2＝38个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。‎ ‎(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简 12‎ ‎ ‎ 12‎