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- 2021-07-05 发布
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第2课时 烯烃
[明确学习目标] 1.知道烯烃的组成与结构,熟知烯烃的化学性质。2.以1,3丁二烯为例,会写1,4加成和1,2加成反应的化学方程式。
烯烃的结构与性质
1.烯烃的组成与结构
(2)烯烃分子结构与乙烯相似,都含有一个碳碳双键,所以烯烃的通式表示为CnH2n(n≥2),碳氢原子个数比为1∶2。
2.烯烃的化学性质(以乙烯为例)
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色。
②可燃性
化学方程式:C2H4+3O22CO2+2H2O;
现象:产生明亮火焰,冒黑烟。
(2)加成反应
与卤素单质(Br2)、H2、卤化氢(HBr)、水等加成:
CH2===CH2+Br2―→Br—CH2—CH2—Br。
CH2===CH2+H2CH3—CH3。
CH2===CH2+HBrCH3—CH2Br。
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH。
(3)加聚反应
①概念
一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物,这类反应称为加聚反应。
②特点
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1.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理相同吗?
提示:不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应,生成了无色的1,2二溴乙烷,所以二者的褪色原理不同。
2.能用酸性高锰酸钾溶液来鉴别乙烷和乙烯,那么能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯?
提示:不能。乙烯能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液或溴水来鉴别乙烷和乙烯。但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,会使乙烷气体中混入新的杂质气体,故不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯。可将混有乙烯的乙烷通入溴水或溴的四氯化碳溶液,乙烯能被溴水或溴的四氯化碳溶液吸收,从而得到乙烷气体。
一、加成反应
1.单双键交替烯烃的加成反应
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2.不对称烯烃的加成反应
(1)CH2===CH—CH3与HCl发生加成反应时,产物可能有2种,结构简式为CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3。
(2)在不对称烯烃的加成中,通常氢加在含氢较多的不饱和碳原子上,卤素或其他原子及原子团加在含氢较少的不饱和碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。
如:1丁烯与HBr发生加成反应的主要产物是:
CH3CH2CH===CH2+HBr―→CH3CH2CHBrCH3。
[对点练习]
1.下列说法正确的是( )
A.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.丙烯与HCl在一定条件下加成只得到一种产物
C.1,3丁二烯所有原子一定在同一平面上
D.1,3丁二烯与等物质的量的溴发生反应得到的产物为纯净物
答案 A
解析 丙烯结构中含有,故能使KMnO4 (H+)溶液褪色,A项正确。丙烯与HCl发生不对称烯烃的加成,生成两种产物,B项错误;1,3丁二烯所有原子可能在同一平面,C项错误;1,3丁二烯可以发生1,2加成和1,4加成,故产物有多种,D项错误。
2.2甲基1,3丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有( )
A.一种 B.二种 C.三种 D.四种
答案 C
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解析 与Br2等物质的量反应,若发生1,2加成反应,生成BrCH2C(CH3)BrCH===CH2,若发生1,4加成反应,生成BrCH2C(CH3)===CHCH2Br,若发生3,4加成反应,生成CH2===C(CH3)CHBrCH2Br,二溴代烃有三种。
二、加聚反应
1.乙烯型加聚
2.1,3丁二烯型加聚
3.混合加聚
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4.由加聚的高聚物寻找单体
对于主链全是碳原子的加聚产物,使用箭头法,箭头出发处断一个键,指向处加一个键,即可得到对应的单体。
如
[对点练习]
3.用于建筑的膜材料ETFE是四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )
A.ETFE分子可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
CF2—CF2—CF2—CF—CF3
D.四氟乙烯中只含有共价键
答案 C
解析 当四氟乙烯与乙烯按1∶1发生加聚反应即可以出现A中的结构;合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯都是利用双键的加成反应进行的,都属于加聚反应,B正确;四氟乙烯中只含有共价键,D正确;C中的结构简式应为
4.乙烯和丙烯按1∶1(物质的量比)聚合时,生成聚乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是( )
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答案 A
解析 乙烯和丙烯发生加聚反应时,双键断开为单键,不饱和的碳原子相互连接形成长链。则乙烯和丙烯按1∶1(物质的量比)聚合时可能为
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1.下列有关说法不正确的是( )
A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n(n≥2)
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
答案 B
解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个,通式为CnH2n(n≥2);乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键;乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂,发生加成反应;乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。
2.下列关于烯烃和烷烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应使其褪色,烷烃则不能
B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
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C.丙烯可以加聚形成一种分子(),而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应
D.丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应,而丙烯(CH3—CH===CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
答案 A
解析 烯烃分子中含有碳碳双键,性质活泼,易发生加成、聚合、氧化反应,而烷烃是饱和烃,不能发生上述反应,A项正确。单键和双键的键能大小关系是2C—C>C===C>C—C,B项错误。丙烯形成的聚合物中,有许多种n值不同的分子,所以C项错误。丙烯中有饱和烷基(—CH3),在一定条件下也一样会发生取代反应,所以D项错误。
3.烷烃是烯烃R与氢气发生加成反应后的产物,则R可能的结构简式有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
答案 D
解析 根据烯烃加成的特点,双键碳原子上各增加一个氢原子,所以只要现在相邻两个碳原子都至少有一个氢原子,则原来就有可能存在双键。需要注意的是,左端的两个甲基位置是相同的,右端的乙基上原来也可能存在双键。
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A.①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③
答案 D
解析 从链节结构可判断,丁苯橡胶是双键加聚反应的产物,合成它的单体必含有不饱和键。将链节中碳原子两两分段,如果含有双键,应以四个碳原子为单元分段断键,断键后把双键变单键、单键变双键即得单体。丁苯橡胶为加聚反应所得,按上述方法进行断
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5.玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。
(1)1 mol 苧烯最多可以跟________mol H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构__________________(用键线式表示)。
答案 (1)2
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解析 (1)苧烯分子中含有2个,1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。
(2)苧烯与等物质的量的溴加成,其中的某一个双键发生加成,有两种产物。
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(3)有机物A的分子中含有,则R为—C4H9,丁基有4种同分异构体。
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