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  • 2021-07-05 发布

2021高考化学一轮复习专题12第2讲烃卤代烃学案新人教版

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第2讲 烃 卤代烃 ‎[考纲要求]‎ ‎1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质,以及与其他有机物的相互联系。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。‎  脂肪烃 ‎1.脂肪烃组成、结构特点和通式 ‎2.物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有______个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到____、____‎ 沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐____;同分异构体之间,支链越多,沸点____‎ 相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小 水溶性 均难溶于水 ‎3.化学性质 ‎(1)氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明 亮,带黑烟 燃烧火焰很明 亮,带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液 ‎______‎ ‎______‎ ‎______‎ ‎(2)烷烃的取代反应 27‎ ‎(3)烯烃、炔烃的加成反应 ‎①烯烃的加成反应 CH2===CH—CH3+Br2―→______________‎ CH2===CH—CH3+H2OHOCH2CH2CH3或______________‎ CH2===CH—CH===CH2+2Br2―→__________________‎ CH2===CH—CH===CH2+Br2―→______________________(1,4加成)或______________________(1,2加成)‎ ‎②乙炔的加成反应 ‎(4)加聚反应 ‎①乙烯的加聚反应:______________‎ ‎②乙炔的加聚反应:__________________‎ ‎③1,3丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:‎ ‎__________________‎ ‎④1,3丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:‎ ‎__________________‎ ‎4.乙炔的实验室制取原理 乙炔的实验室制取原理:________________________。CaC2又叫____。‎ ‎5.脂肪烃的来源 脂肪烃来源于____、____、______等化石燃料的加工利用。‎ 27‎ ‎[回扣判断](正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎(1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应(  )‎ ‎(2)反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与反应CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应(  )‎ ‎(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(  )‎ ‎(4)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应(  )‎ ‎(5)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别(  )‎ ‎(6)符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃(  )‎ ‎(7)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(  )‎ ‎(8)聚丙烯可发生加成反应(  )‎ ‎(9)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色(  )‎ ‎(10)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质(  )‎ ‎[重点提醒]‎ ‎(1)实验室制备C2H4时:酒精与浓硫酸的体积比为1:3;温度计的水银球插入反应混合液的液面下;反应温度迅速升至‎170 ℃‎;浓硫酸作催化剂和脱水剂。‎ ‎(2)实验室制备C2H2时:不能使用启普发生器;为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水。‎ 对点速练 练点一 脂肪烃的结构与性质 ‎1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(  )‎ A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应 C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2n D.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃 ‎2.在通常情况下,下列各组物质的性质排列不正确的是(  )‎ A.沸点:乙烷>戊烷>2甲基丁烷 B.同分异构体种类:戊烷<戊烯 C.密度:苯<水<1,1,2,2四溴乙烷 D.点燃时火焰明亮程度:乙烯>乙烷 27‎ 练点二 同分异构体与反应类型的判断 ‎3.β月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(  )‎ A.2种 B.3种 C.4种 D.6种 ‎4.有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH===CHCH3可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是(  )‎ A.X的化学式为C8H8‎ B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种 ‎5.按要求填写下列空白 ‎(1)CH3CH===CH2+(  )―→,反应类型:________。‎ ‎(2)CH3CH===CH2+Cl2(   )+HCl,反应类型:________。‎ ‎(3)CH2===CH—CH===CH2+(   )―→,反应类型:________。‎ ‎(4)(    )+Br2―→,反应类型:________。‎ 27‎ ‎(5)(    ) ,反应类型:________。‎  芳香烃 知识梳理 ‎1.芳香烃 ‎(1)芳香烃:分子里含有一个或多个____的烃。‎ ‎(2)稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘,结构简式是________________。‎ ‎2.苯与苯的同系物的结构与性质 苯 苯的同系物 化学式 C6H6‎ CnH2n-6(通式,n>6)‎ 结构 特点 苯环上的碳碳键是介于________和________之间的一种独特的化学键 ‎①分子中含有一个____‎ ‎②与苯环相连的是____基 主要化 学性质 ‎[回扣判断](正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体(  )‎ ‎(2)苯分子是环状结构,只有6个碳原子在同一平面上(  )‎ ‎(3)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和(  )‎ ‎(4)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应(  )‎ ‎(5)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体(  )‎ ‎(6)沸点: ‎ 27‎ ‎ (  )‎ ‎(7)甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是2,4二氯甲苯(  )‎ ‎(8)苯的二氯代物有三种(  )‎ ‎(9)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯(  )‎ ‎(10)C2H2与的最简式相同(  )‎ ‎[重点提醒]‎ ‎(1)苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:‎ ‎①在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。‎ ‎②在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯化铁”。‎ ‎(2)苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成,但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ 对点速练 练点一 芳香烃的结构特点 ‎1.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(  )‎ A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种 27‎ D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物 ‎2.某烃结构式用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为1:1),所得的产物有(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 ‎3.某烃的结构简式如图所示,则下列说法中正确的是(  )‎ A.该烃分子中至少有9个碳原子共面 B.该烃分子中至少有10个碳原子共面 C.该烃分子中至少有11个碳原子共面 D.该烃属于苯的同系物 练点二 芳香烃的性质判断 ‎4.柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法中正确的是(  )‎ A.与苯的结构相似,性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应,难发生加成反应 D.该物质极易溶于水 ‎5.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是(  )‎ A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z B.X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应 27‎ C.1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mol D.Z的一氯代物只有3种 方法总结 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法 ‎(1)等效氢法 ‎“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。‎ ‎(2)定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。‎  卤代烃 ‎1.概念:‎ ‎(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。‎ ‎(2)官能团是________。‎ ‎2.卤代烃的物理性质 ‎(1)状态:除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外,其余为__________。‎ ‎(2)沸点:比同碳原子数的烷烃沸点____。‎ ‎(3)溶解性:____溶于水,____溶于有机溶剂。‎ ‎(4)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水____,其余液态卤代烃一般比水____。‎ ‎3.卤代烃的化学性质 ‎(1)水解反应:‎ ‎①R—X+NaOH____________(R—代表烃基);‎ ‎②R—CHX—CH2X+2NaOH____________________________________________。‎ ‎(2)消去反应:‎ ‎①R—CH2—CH2—X+NaOH__________________________________(或R—CH2—CH2—X______________________________);‎ 27‎ ‎②______________。‎ ‎4.卤代烃的获得途径:‎ ‎(1)加成反应制取卤代烃 ‎①CH3—CH===CH2+Br2―→____________;‎ ‎②CH≡CH+HClCH2===CHCl。‎ ‎(2)取代反应制取卤代烃 ‎①________________________________________________________________________。‎ ‎②________________________________________________________________________。‎ ‎5.卤代烃对环境的影响 ‎______在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。‎ ‎[回扣判断](正确的打“√”,错误的打“×”)‎ ‎(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(  )‎ ‎(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(  )‎ ‎(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀(  )‎ ‎(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(  )‎ ‎(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞(  )‎ ‎(6)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(  )‎ ‎[重点提醒]‎ ‎(1)卤代烃的“水解”与“消去”‎ ‎①卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。‎ ‎②所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子,但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。‎ ‎(2)卤代烃中卤素的检验流程 ‎①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸(或水浴加热);④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥ 加入硝酸银溶液。‎ 对点速练 练点一 卤代烃的结构与性质 ‎1.2017年春节期间,一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈,其结构简式如下:‎ 27‎ ‎,该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有(  )‎ A.4种 B.6种 C.7种 D.9种 ‎2.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是(  )‎ A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3:2‎ B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种 ‎3.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到理论化学家的注意,其转化关系如图所示,下列说法正确的是(  )‎ A.b分子中的所有原子都在同一平面上 B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)‎ D.①是加成反应,②是消去反应 练点二 有机合成中卤代烃的作用 ‎4.根据下面的反应路线及所给信息填空。‎ 27‎ ‎(1)A的结构简式是________,名称是________。‎ ‎(2)①的反应类型是________。‎ ‎③的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④的化学方程式是________________________________________________________________________。‎ ‎5.[2016·全国卷Ⅲ,38]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。‎ ‎2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的结构简式为____________,D的化学名称为____________。‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为________、________。‎ ‎(3)E的结构简式为______________________________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气________mol。‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 27‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式________________________________________________________________________。‎ 技能提升 卤代烃在有机合成中的“三大应用”‎ ‎ (1)改变官能团的个数。如:‎ ‎ CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。‎ ‎ (2)改变官能团的位置。如:‎ ‎ CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。‎ ‎(3)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。‎ ‎1.[2019·北京卷,25]抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。‎ 已知: ‎ ⅰ.‎ ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 ‎(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________________________,反应类型是___________。‎ ‎(2)D中含有的官能团:____________。‎ ‎(3)E的结构简式为____________。‎ 27‎ ‎(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_________。‎ ‎(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是___________。‎ ‎①包含2个六元环 ‎②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗 2 mol NaOH ‎(6) 推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是________________________________________________________________________。‎ ‎(7)由K合成托瑞米芬的过程: ‎ 托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________。‎ ‎2.[2018·北京卷]8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。‎ ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎(1)按官能团分类,A的类别是________________。‎ ‎(2)A→B的化学方程式是________________。‎ ‎(3)C可能的结构简式是________________。‎ ‎(4)C→D所需的试剂a是______________。‎ ‎(5)D→E的化学方程式是______________。‎ ‎(6)F→G的反应类型是______________。‎ ‎(7)将下列K→L的流程图补充完整:‎ 27‎ ‎(8)合成8羟基喹啉时,L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为________。‎ ‎3.[2017·全国卷Ⅲ,36]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________________________________________________________________,‎ 该反应的类型是________。‎ ‎(3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。‎ 吡啶是一种有机碱,其作用是________________________________________________________________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。‎ ‎(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线________(其他试剂任选)。‎ 27‎ 第2讲 烃 卤代烃 基础精讲练 考点一 ‎1知识梳理 ‎1.单键 CnH2n+2(n≥1) 碳碳双键 CnH2n(n≥2) 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2)‎ ‎2.1~4 液态 固态 升高 越低 ‎3.(1)不褪色 褪色 褪色 ‎ ‎(2)光照 气态卤素单质 1 mol ‎ ‎(3)  ‎ ‎  ‎ ‎ CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2 CH2===CHCl ‎ ‎(4)nCH2===CH2CH2—CH2 nCH≡CHCH===CH 27‎ nCH2===CH—CH===CH2 nCH2===CH—CH===CH2 ‎4.CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ 电石 ‎5.石油 煤 天然气 回扣判断 答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)× (9)√ (10)×‎ ‎2对点速练 ‎1.解析:烯烃除含不饱和键外,还含有C—H饱和键,A错误;烯烃除发生加成反应外,还可发生取代反应,B错误;烷烃通式一定为CnH2n+2,单烯烃通式为CnH2n,而二烯烃通式为CnH2n-2,C错误;D正确。‎ 答案:D ‎2.解析:A项,烷烃的相对分子质量越大,物质的熔、沸点就越高,当相对分子质量相同时,支链越少,熔、沸点就越高,所以沸点:乙烷<2甲基丁烷<戊烷,符合题意;B项,戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种;而戊烯在碳链结构与戊烷相同时,还存在由于碳碳双键位置不同而引起的异构,因此同分异构体种类:戊烷<戊烯,不符合题意;C项,苯的密度比水小,1,1,2,2四溴乙烷密度比水大,所以3种物质的密度关系是苯<水<1,1,2,2四溴乙烷,不符合题意;D项,物质含碳量越高,点燃时火焰的明亮程度就越大,由于乙烯的含碳量比乙烷高,所以点燃时火焰的明亮程度:乙烯>乙烷,不符合题意。‎ 答案:A ‎3.解析:根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。‎ 答案:C ‎4.解析:本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构体,X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。‎ 答案:D 27‎ ‎5.答案:(1)Cl2 加成反应 ‎(2) 取代反应 ‎(3)Br2 加成反应 ‎(4)CH3—C≡CH 加成反应 ‎(5)CH2===CHCl 加聚反应 考点二 ‎1知识梳理 ‎1.(1)苯环 (2) ‎ ‎2.碳碳单键 碳碳双键 苯环 烷烃   +HBr     ‎ ‎ ‎ 回扣判断 ‎ 答案:(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√ (9)√ (10)√‎ ‎2对点速练 ‎1.解析:含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错;含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。‎ 27‎ 答案:B ‎2.解析:当溴与发生1,2-加成时,生成物有 ‎;当溴与发生1,4-加成时,生成物有、,显然所得产物有5种,选项C符合题意。‎ 答案:C ‎3.解析:确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点。题目所给的分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结构特征。在分析该烃分子的空间结构时容易受题目所给的分子结构简式迷惑,若将题目所给的分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题目所给的分子中。以该烃分子中左边的苯环为中心进行分析,此苯环上的6个碳原子与直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子共面,再加上另一个苯环中在虚线上的3个碳原子(如图),共有11个碳原子必定在同一平面上。‎ 答案:C ‎4.解析:根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于芳香烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。‎ 27‎ 答案:B ‎5.解析:甲苯还有链状结构的同分异构体,如CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH,A项错误;Z不能与酸性KMnO4溶液反应,B项错误;1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2,1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2,C项错误;根据Z的结构知,Z有3种类型的氢,其一氯代物有3种,D项正确。‎ 答案:D 考点三 ‎1知识梳理 ‎1.(1)卤素原子 (2)卤素原子 ‎2.(1)液体或固体 (2)高 (3)难 易 (4)小 大 ‎3.(1)R—OH+NaX R—CH(OH)—CH2OH+2NaX (2)R—CH===CH2+NaX+H2O R—CH===CH2+HX CH≡CH↑+2NaX+2H2O ‎4.(1)CH3CHBrCH2Br (2)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O ‎5.氟氯烃 回扣判断 答案:(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×‎ ‎2对点速练 ‎1.解析:若F位于两个醛基中间的碳原子上,则有2种结构,同理Cl位于两个醛基中间的碳原子上,也有2种结构。若F、Cl位于另一侧的碳原子上有邻位(包括F与醛基相邻和Cl与醛基相邻2种)、间位共3种,故有2+2+3=7种。‎ 答案:C ‎2.解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3:1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。‎ 答案:C ‎3.解析:b分子中含有饱和碳原子,所以不可能所有原子都在同一平面上,A项错误;p分子βC原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,B项错误;m的同分异构体中属于芳香族化合物的有 27‎ ‎、、、、‎ 共5种,C项正确;b分子中双键断裂,与:CBr2结合,所以①属于加成反应,物质p为卤代烃,卤代烃发生水解反应生成醇,同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,发生脱水反应,最终生成m,故②的反应类型先是取代反应后是消去反应,错误。‎ 答案:C ‎4.解析:由反应①:Cl2在光照的条件下发生取代反应得,可推知A为,在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。‎ 答案:‎ ‎(1)  环己烷 ‎(2)取代反应 加成反应 ‎(3) ‎ ‎5.解析:(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯,其结构简式为,逆推可知A为苯;根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。‎ 27‎ ‎(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代,发生的是取代反应,对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。‎ ‎(3)结合题给信息,由D的结构可推知E的结构简式为。1 mol碳碳三键能与2 mol氢气完全加成,用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4 mol。‎ ‎(4)根据题干信息可知化合物()发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为 ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,符合条件的结构简式有 答案:‎ 27‎ ‎(1)  苯乙炔 ‎(2)取代反应 消去反应 ‎(3)  4‎ ‎(4) ‎ ‎(5)‎ ‎(任写三种)‎ 真题全体验 ‎1.解析:结合设问(1)与信息i和K的结构式逆推,可知A是,B是,C(‎ 27‎ ‎)为A和B发生酯化反应的产物;利用信息i可推知D为,其与发生取代反应生成E()和HCl;流程中F在①NaOH、②H+条件下转化为G与J,且J经还原可转化为G,再结合K的结构简式,可推出F为酯,所以J是,G为,G与E在LiAlH4、H2O的作用下生成K,根据K的结构可知,此过程中LiAlH4和H2O的作用是还原。‎ ‎(2)D中含有的官能团是羰基和羟基。‎ ‎(5)M与J互为同分异构体,根据信息提示和不饱和度可推知M的结构简式为。‎ ‎(7)由K合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简式是。‎ 答案:‎ ‎(1) ‎ 27‎ 取代反应(或酯化反应)‎ ‎(2)羟基、羰基 ‎ ‎(3) ‎ ‎(4) ‎ ‎(5) ‎ ‎(6)还原(加成) ‎ ‎(7) ‎ ‎2.解析:‎ ‎(1)按照官能团分类,CH2===CHCH3属于烯烃。‎ ‎(2)A→B属于取代反应,注意勿漏掉生成的HCl。‎ ‎(3)CH2===CHCH2Cl的结构不对称,它与HOCl发生加成反应时,可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。‎ ‎(4)C→D过程中,氯原子发生了水解,所以所用的试剂是NaOH水溶液。‎ ‎(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。‎ 27‎ ‎(6)F是苯酚,G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物,故F→G属于取代反应。‎ ‎(7)K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,二者分子组成上相差一个“H2O”,显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构,它不能发生消去反应。但根据“已知i”,可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基,然后发生消去反应,即可消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为:K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成,再由发生消去反应生成 (即L)。‎ ‎(8)合成8羟基喹啉的过程中,L发生的是去氢氧化,一个L分子脱去了2个氢原子,而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子,则L与G的物质的量之比应为3:1。‎ 答案:‎ ‎(1)烯烃 ‎(2)CH2===CHCH3+Cl2CH2===CHCH2Cl+HCl ‎(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl ‎(4)NaOH,H2O ‎(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO+2H2O ‎(6)取代反应 ‎(7)  ‎ ‎(8)氧化 3:1‎ 27‎ ‎3.解析:(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式,可逆推出A为甲苯;C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代,故其化学名称为三氟甲(基)苯。‎ ‎(2)对比C与D的结构,可知反应③为苯环上的硝化反应,故反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4,加热,反应类型为取代反应。‎ ‎(3)对比E、G的结构,由G可推知F的结构,然后根据取代反应的基本规律,可得反应方程式,吡啶是碱,可以消耗反应产物HCl。‎ ‎(4)G的分子式为C11H11O3N‎2F3。‎ ‎(5)当苯环上有三个不同的取代基时,先考虑两个取代基的异构,有邻、间、对三种异构体,然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置,共有10种同分异构体(见下图,三种取代基分别用X、Y、Z表示),除去G本身还有9种。‎ ‎(6)对比原料和产品的结构可知,首先要在苯环上引入硝基(类似流程③),然后将硝基还原为氨基(类似流程④),最后与反应得到4甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)。‎ 答案:‎ ‎(1)  三氟甲苯 ‎(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应 27‎ ‎(3)  吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 ‎(4)C11H11O3N‎2F3‎ ‎(5)9‎ ‎(6) ‎ 27‎