2021高考化学一轮复习专题12第2讲烃卤代烃学案新人教版 27页

第2讲 烃　卤代烃 ‎[考纲要求]‎ ‎1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互联系。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。‎ 　脂肪烃 ‎1.脂肪烃组成、结构特点和通式 ‎2．物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到____、____‎ 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐____；同分异构体之间，支链越多，沸点____‎ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小 水溶性 均难溶于水 ‎3.化学性质 ‎(1)氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明 亮，带黑烟 燃烧火焰很明 亮，带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液 ‎______‎ ‎______‎ ‎______‎ ‎(2)烷烃的取代反应 27‎ ‎(3)烯烃、炔烃的加成反应 ‎①烯烃的加成反应 CH2===CH—CH3＋Br2―→______________‎ CH2===CH—CH3＋H2OHOCH2CH2CH3或______________‎ CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→__________________‎ CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→______________________(1,4加成)或______________________(1,2加成)‎ ‎②乙炔的加成反应 ‎(4)加聚反应 ‎①乙烯的加聚反应：______________‎ ‎②乙炔的加聚反应：__________________‎ ‎③1,3丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：‎ ‎__________________‎ ‎④1,3丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：‎ ‎__________________‎ ‎4．乙炔的实验室制取原理 乙炔的实验室制取原理：________________________。CaC2又叫____。‎ ‎5．脂肪烃的来源 脂肪烃来源于____、____、______等化石燃料的加工利用。‎ 27‎ ‎[回扣判断](正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应(　　)‎ ‎(2)反应CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应(　　)‎ ‎(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(　　)‎ ‎(4)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应(　　)‎ ‎(5)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别(　　)‎ ‎(6)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃(　　)‎ ‎(7)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(　　)‎ ‎(8)聚丙烯可发生加成反应(　　)‎ ‎(9)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色(　　)‎ ‎(10)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质(　　)‎ ‎[重点提醒]‎ ‎(1)实验室制备C2H4时：酒精与浓硫酸的体积比为1：3；温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至‎170 ℃‎；浓硫酸作催化剂和脱水剂。‎ ‎(2)实验室制备C2H2时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。‎ 对点速练 练点一　脂肪烃的结构与性质 ‎1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　)‎ A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 ‎2．在通常情况下，下列各组物质的性质排列不正确的是(　　)‎ A．沸点：乙烷>戊烷>2甲基丁烷 B．同分异构体种类：戊烷<戊烯 C．密度：苯<水<1,1,2,2四溴乙烷 D．点燃时火焰明亮程度：乙烯>乙烷 27‎ 练点二　同分异构体与反应类型的判断 ‎3．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)‎ A．2种　B．3种 C．4种 D．6种 ‎4．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　)‎ A．X的化学式为C8H8‎ B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 ‎5．按要求填写下列空白 ‎(1)CH3CH===CH2＋(　　)―→，反应类型：________。‎ ‎(2)CH3CH===CH2＋Cl2(　　　)＋HCl，反应类型：________。‎ ‎(3)CH2===CH—CH===CH2＋(　　　)―→，反应类型：________。‎ ‎(4)(　　　　)＋Br2―→，反应类型：________。‎ 27‎ ‎(5)(　　　　) ，反应类型：________。‎ 　芳香烃 知识梳理 ‎1.芳香烃 ‎(1)芳香烃：分子里含有一个或多个____的烃。‎ ‎(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘，结构简式是________________。‎ ‎2．苯与苯的同系物的结构与性质 苯 苯的同系物 化学式 C6H6‎ CnH2n－6(通式，n>6)‎ 结构 特点 苯环上的碳碳键是介于________和________之间的一种独特的化学键 ‎①分子中含有一个____‎ ‎②与苯环相连的是____基 主要化 学性质 ‎[回扣判断](正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体(　　)‎ ‎(2)苯分子是环状结构，只有6个碳原子在同一平面上(　　)‎ ‎(3)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和(　　)‎ ‎(4)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(　　)‎ ‎(5)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体(　　)‎ ‎(6)沸点： ‎ 27‎ ‎ (　　)‎ ‎(7)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4二氯甲苯(　　)‎ ‎(8)苯的二氯代物有三种(　　)‎ ‎(9)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯(　　)‎ ‎(10)C2H2与的最简式相同(　　)‎ ‎[重点提醒]‎ ‎(1)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：‎ ‎①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。‎ ‎②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯化铁”。‎ ‎(2)苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ 对点速练 练点一　芳香烃的结构特点 ‎1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)‎ A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 27‎ D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 ‎2．某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1：1)，所得的产物有(　　)‎ A．3种　B．4种 C．5种 D．6种 ‎3．某烃的结构简式如图所示，则下列说法中正确的是(　　)‎ A．该烃分子中至少有9个碳原子共面 B．该烃分子中至少有10个碳原子共面 C．该烃分子中至少有11个碳原子共面 D．该烃属于苯的同系物 练点二　芳香烃的性质判断 ‎4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是(　　)‎ A．与苯的结构相似，性质也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易发生取代反应，难发生加成反应 D．该物质极易溶于水 ‎5．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是(　　)‎ A．化合物W的同分异构体只有X、Y、Z B．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应 27‎ C．1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mol D．Z的一氯代物只有3种 方法总结 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法 ‎(1)等效氢法 ‎“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。‎ ‎(2)定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。‎ 　卤代烃 ‎1.概念：‎ ‎(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。‎ ‎(2)官能团是________。‎ ‎2．卤代烃的物理性质 ‎(1)状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为__________。‎ ‎(2)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点____。‎ ‎(3)溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂。‎ ‎(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水____，其余液态卤代烃一般比水____。‎ ‎3．卤代烃的化学性质 ‎(1)水解反应：‎ ‎①R—X＋NaOH____________(R—代表烃基)；‎ ‎②R—CHX—CH2X＋2NaOH____________________________________________。‎ ‎(2)消去反应：‎ ‎①R—CH2—CH2—X＋NaOH__________________________________(或R—CH2—CH2—X______________________________)；‎ 27‎ ‎②______________。‎ ‎4．卤代烃的获得途径：‎ ‎(1)加成反应制取卤代烃 ‎①CH3—CH===CH2＋Br2―→____________；‎ ‎②CH≡CH＋HClCH2===CHCl。‎ ‎(2)取代反应制取卤代烃 ‎①________________________________________________________________________。‎ ‎②________________________________________________________________________。‎ ‎5．卤代烃对环境的影响 ‎______在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。‎ ‎[回扣判断](正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　)‎ ‎(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(　　)‎ ‎(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　　)‎ ‎(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(　　)‎ ‎(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞(　　)‎ ‎(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(　　)‎ ‎[重点提醒]‎ ‎(1)卤代烃的“水解”与“消去”‎ ‎①卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。‎ ‎②所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。‎ ‎(2)卤代烃中卤素的检验流程 ‎①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥ 加入硝酸银溶液。‎ 对点速练 练点一　卤代烃的结构与性质 ‎1．2017年春节期间，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈，其结构简式如下：‎ 27‎ ‎，该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有(　　)‎ A．4种 B．6种 C．7种 D．9种 ‎2．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是(　　)‎ A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3：2‎ B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 ‎3．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．b分子中的所有原子都在同一平面上 B．p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)‎ D．①是加成反应，②是消去反应 练点二　有机合成中卤代烃的作用 ‎4．根据下面的反应路线及所给信息填空。‎ 27‎ ‎(1)A的结构简式是________，名称是________。‎ ‎(2)①的反应类型是________。‎ ‎③的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④的化学方程式是________________________________________________________________________。‎ ‎5．[2016·全国卷Ⅲ，38]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ ‎2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的结构简式为____________，D的化学名称为____________。‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为________、________。‎ ‎(3)E的结构简式为______________________________。用1 mol E合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 27‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式________________________________________________________________________。‎ 技能提升 卤代烃在有机合成中的“三大应用”‎ ‎ (1)改变官能团的个数。如：‎ ‎ CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。‎ ‎ (2)改变官能团的位置。如：‎ ‎ CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。‎ ‎(3)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。‎ ‎1.[2019·北京卷，25]抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。‎ 已知： ‎ ⅰ.‎ ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 ‎(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________________________，反应类型是___________。‎ ‎(2)D中含有的官能团：____________。‎ ‎(3)E的结构简式为____________。‎ 27‎ ‎(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_________。‎ ‎(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是___________。‎ ‎①包含2个六元环 ‎②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol NaOH ‎(6) 推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________________________________________________________________________。‎ ‎(7)由K合成托瑞米芬的过程： ‎ 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________。‎ ‎2．[2018·北京卷]8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。‎ ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎(1)按官能团分类，A的类别是________________。‎ ‎(2)A→B的化学方程式是________________。‎ ‎(3)C可能的结构简式是________________。‎ ‎(4)C→D所需的试剂a是______________。‎ ‎(5)D→E的化学方程式是______________。‎ ‎(6)F→G的反应类型是______________。‎ ‎(7)将下列K→L的流程图补充完整：‎ 27‎ ‎(8)合成8羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。‎ ‎3．[2017·全国卷Ⅲ，36]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________________________________________________________________，‎ 该反应的类型是________。‎ ‎(3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。‎ 吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。‎ ‎(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线________(其他试剂任选)。‎ 27‎ 第2讲　烃　卤代烃 基础精讲练 考点一 ‎1知识梳理 ‎1．单键　CnH2n＋2(n≥1)　碳碳双键　CnH2n(n≥2)　碳碳三键　CnH2n－2(n≥2)‎ ‎2．1～4　液态　固态　升高　越低 ‎3．(1)不褪色　褪色　褪色　‎ ‎(2)光照　气态卤素单质　1 mol　‎ ‎(3)　　‎ ‎　　‎ ‎　CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2　CH2===CHCl　‎ ‎(4)nCH2===CH2CH2—CH2 nCH≡CHCH===CH 27‎ nCH2===CH—CH===CH2 nCH2===CH—CH===CH2 ‎4．CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑　电石 ‎5．石油　煤　天然气 回扣判断　答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×　(8)×　(9)√　(10)×‎ ‎2对点速练 ‎1．解析：烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A错误；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错误；烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错误；D正确。‎ 答案：D ‎2．解析：A项，烷烃的相对分子质量越大，物质的熔、沸点就越高，当相对分子质量相同时，支链越少，熔、沸点就越高，所以沸点：乙烷<2甲基丁烷<戊烷，符合题意；B项，戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种；而戊烯在碳链结构与戊烷相同时，还存在由于碳碳双键位置不同而引起的异构，因此同分异构体种类：戊烷<戊烯，不符合题意；C项，苯的密度比水小，1,1,2,2四溴乙烷密度比水大，所以3种物质的密度关系是苯<水<1,1,2,2四溴乙烷，不符合题意；D项，物质含碳量越高，点燃时火焰的明亮程度就越大，由于乙烯的含碳量比乙烷高，所以点燃时火焰的明亮程度：乙烯>乙烷，不符合题意。‎ 答案：A ‎3．解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。‎ 答案：C ‎4．解析：本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。‎ 答案：D 27‎ ‎5．答案：(1)Cl2　加成反应 ‎(2)　取代反应 ‎(3)Br2　加成反应 ‎(4)CH3—C≡CH　加成反应 ‎(5)CH2===CHCl　加聚反应 考点二 ‎1知识梳理 ‎1．(1)苯环　(2) ‎ ‎2．碳碳单键　碳碳双键　苯环　烷烃　　 ＋HBr　 　 　‎ ‎ ‎ 回扣判断　‎ 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)√　(9)√　(10)√‎ ‎2对点速练 ‎1．解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。‎ 27‎ 答案：B ‎2．解析：当溴与发生1,2－加成时，生成物有 ‎；当溴与发生1,4－加成时，生成物有、，显然所得产物有5种，选项C符合题意。‎ 答案：C ‎3.解析：确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点。题目所给的分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结构特征。在分析该烃分子的空间结构时容易受题目所给的分子结构简式迷惑，若将题目所给的分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题目所给的分子中。以该烃分子中左边的苯环为中心进行分析，此苯环上的6个碳原子与直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子共面，再加上另一个苯环中在虚线上的3个碳原子(如图)，共有11个碳原子必定在同一平面上。‎ 答案：C ‎4．解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。‎ 27‎ 答案：B ‎5．解析：甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2,1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2，C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。‎ 答案：D 考点三 ‎1知识梳理 ‎1．(1)卤素原子　(2)卤素原子 ‎2．(1)液体或固体　(2)高　(3)难　易　(4)小　大 ‎3．(1)R—OH＋NaX　R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX　(2)R—CH===CH2＋NaX＋H2O　R—CH===CH2＋HX　CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O ‎4．(1)CH3CHBrCH2Br　(2)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O ‎5．氟氯烃 回扣判断　答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×‎ ‎2对点速练 ‎1．解析：若F位于两个醛基中间的碳原子上，则有2种结构，同理Cl位于两个醛基中间的碳原子上，也有2种结构。若F、Cl位于另一侧的碳原子上有邻位(包括F与醛基相邻和Cl与醛基相邻2种)、间位共3种，故有2＋2＋3＝7种。‎ 答案：C ‎2．解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3:1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。‎ 答案：C ‎3．解析：b分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A项错误；p分子βC原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有 27‎ ‎、、、、‎ 共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与:CBr2结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，错误。‎ 答案：C ‎4．解析：由反应①：Cl2在光照的条件下发生取代反应得，可推知A为，在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。‎ 答案：‎ ‎(1) 　环己烷 ‎(2)取代反应　加成反应 ‎(3) ‎ ‎5．解析：(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。‎ 27‎ ‎(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。‎ ‎(3)结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为。1 mol碳碳三键能与2 mol氢气完全加成，用1 mol E合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4 mol。‎ ‎(4)根据题干信息可知化合物()发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为 ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，符合条件的结构简式有 答案：‎ 27‎ ‎(1) 　苯乙炔 ‎(2)取代反应　消去反应 ‎(3) 　4‎ ‎(4) ‎ ‎(5)‎ ‎(任写三种)‎ 真题全体验 ‎1．解析：结合设问(1)与信息i和K的结构式逆推，可知A是，B是，C(‎ 27‎ ‎)为A和B发生酯化反应的产物；利用信息i可推知D为，其与发生取代反应生成E()和HCl；流程中F在①NaOH、②H＋条件下转化为G与J，且J经还原可转化为G，再结合K的结构简式，可推出F为酯，所以J是，G为，G与E在LiAlH4、H2O的作用下生成K，根据K的结构可知，此过程中LiAlH4和H2O的作用是还原。‎ ‎(2)D中含有的官能团是羰基和羟基。‎ ‎(5)M与J互为同分异构体，根据信息提示和不饱和度可推知M的结构简式为。‎ ‎(7)由K合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简式是。‎ 答案：‎ ‎(1) ‎ 27‎ 取代反应(或酯化反应)‎ ‎(2)羟基、羰基　‎ ‎(3) ‎ ‎(4) ‎ ‎(5) ‎ ‎(6)还原(加成)　‎ ‎(7) ‎ ‎2．解析：‎ ‎(1)按照官能团分类，CH2===CHCH3属于烯烃。‎ ‎(2)A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。‎ ‎(3)CH2===CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。‎ ‎(4)C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。‎ ‎(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。‎ 27‎ ‎(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。‎ ‎(7)K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知i”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为：K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成，再由发生消去反应生成 (即L)。‎ ‎(8)合成8羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3：1。‎ 答案：‎ ‎(1)烯烃 ‎(2)CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl ‎(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl ‎(4)NaOH，H2O ‎(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O ‎(6)取代反应 ‎(7) 　‎ ‎(8)氧化　3：1‎ 27‎ ‎3．解析：(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯。‎ ‎(2)对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，故反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4，加热，反应类型为取代反应。‎ ‎(3)对比E、G的结构，由G可推知F的结构，然后根据取代反应的基本规律，可得反应方程式，吡啶是碱，可以消耗反应产物HCl。‎ ‎(4)G的分子式为C11H11O3N‎2F3。‎ ‎(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10种同分异构体(见下图，三种取代基分别用X、Y、Z表示)，除去G本身还有9种。‎ ‎(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基还原为氨基(类似流程④)，最后与反应得到4甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)。‎ 答案：‎ ‎(1) 　三氟甲苯 ‎(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应 27‎ ‎(3) 　吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 ‎(4)C11H11O3N‎2F3‎ ‎(5)9‎ ‎(6) ‎ 27‎