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‎ ‎ 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 ‎［学习目标］‎ ‎1．知识与技能 了解乙烯和苯的来源及它们在化工生产中的作用，掌握乙烯、苯的结构和主要性质。通过乙烯和苯的性质实验初步了解有机基本反应类型，认识典型化学反应——加成反应的特点，形成对有机反应特殊性的正确认识，并能从结构上认识其反应特点。‎ ‎2．过程与方法 通过对乙烯和苯的结构和性质的学习，进一步理解有机物的“结构与性质”，形成学习有机化学的思维方法。‎ ‎3．情感态度与价值观 通过苯的发现和苯分子结构学说的科学史，学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法，强化科学意识，激发学习有机化学的兴趣。能从生活实际出发，认识乙烯和苯的广泛应用，初步学习如何进行理论与实际的联系，体验有机化学知识的学以致用。 ‎ ‎［要点提示］‎ 一、乙烯的结构和性质 ‎1．乙烯的分子结构 分子式：C2H4，电子式：，结构式：，结构简式：CH2 =CH2‎ ‎2．乙烯的物理性质 无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小。‎ ‎3．乙烯的化学性质 ‎⑴氧化反应 ‎①燃烧：（火焰明亮，有黑烟）‎ ‎②使酸性KMnO4溶液褪色（可用此鉴别烯烃和烷烃）。‎ ‎⑵加成反应 ‎ 有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应，叫加成反应。‎ ‎（可用此鉴别烯烃和烷烃）‎ ‎（工业制造酒精）‎ ‎4．乙烯的用途：化工原料，植物生长调节剂。‎ 二、苯的有关知识 ‎1．分子组成和结构 分子式C6H6，最简式：CH，结构简式：‎ 分子的空间构型：平面正六边形。‎ ‎2．物理性质 ‎ 无色液体，有特殊的气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，不溶于水，密度比水小，易溶于酒精等有机溶剂，有毒。‎ ‎3．化学性质 ‎ ⑴常温下不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而褪色。‎ ‎ ⑵一定条件下可以和液溴、硝酸等发生取代反应：‎ ‎ ‎ ‎⑶加成反应：‎ ‎ +3H2‎ ‎⑷燃烧 ‎（明亮火焰，有浓烟）‎ ‎4．苯的用途 ‎ 重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。‎ 三、乙烷、乙烯和苯的比较 分子式 C2H6‎ C2H4‎ C6H6‎ 结构简式 CH3—CH3‎ CH2=CH2‎ 结构特点 C—C可以旋转 ‎①C=C不能旋转 ‎②双键中一个键易断裂 ‎①苯环很稳定 ‎②介于单、双键之间的独特的键 主要化学性质 取代、氧化（燃烧）‎ 加成、氧化 取代、加成、氧化（燃烧）‎ ‎ （本节的重点和难点是乙烯和苯的分子结构与性质的关系和加成反应的特点）‎ ‎［解题指导］‎ 例１．下列有关说法不正确的是 ‎ A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n B．乙烯的电子式为：‎ C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂 D．乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 ‎［精析］选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项B，乙烯分子式为C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C—H共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8电子稳定结构；选项C，对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。‎ ‎［全解］B ‎［评注］本题考查了乙烯的组成、结构和性质的知识，解题时要抓住乙烯分子中含有一个碳碳双键这一特征，理解碳碳双键的对分子组成、性质的影响。‎ ‎［延伸］理解有机物性质时，要从有机物的结构入手，“结构决定性质”——这化学学习的基本思维方法，也是解题的思维程序。本题要紧紧抓住乙烯分子中含有碳碳双键这一特点进行思考。‎ 例：某化学兴趣小组做了如下三个实验：‎ ‎ 实验Ⅰ：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），在空气中盖上玻璃片；‎ 实验Ⅱ：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），通入一定量的乙烯；‎ 实验Ⅲ：集气瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），瓶底放少量KMnO4固体。 ‎ ‎ ‎ 请根据所学化学知识完成下列问题： ‎ ‎⑴预期实验结果是 ；‎ ‎⑵原因解释 。‎ 解答：顺利解答本题，一要知道乙烯植物生长调节剂，且植物在生命的许多阶段会生成乙烯；二是要从乙烯的结构特点中含双键，可被高锰酸钾等强氧化剂氧化。‎ ‎⑴实验Ⅱ中青色、未熟的水果（蔬菜）先成熟，实验Ⅰ中青色、未熟的水果（蔬菜）成熟较实验Ⅱ晚，实验Ⅲ：集气瓶中青色、未熟的水果（蔬菜）成熟最慢。‎ ‎⑵乙烯是一种生长调节剂，可以作为水果的催熟剂，实验Ⅱ在集气瓶通入一定量的乙烯，水果成熟较早；由于植物在生命的许多阶段会生成乙烯，实验Ⅲ中集气瓶中瓶底放入的KMnO4固体能将水果（蔬菜）释放出的乙烯氧化导致水果（蔬菜）成熟最慢；实验Ⅰ中可由未熟的水果（蔬菜）本身释放出的乙烯催熟。‎ 例２．由乙烯推测丙烯（CH2=CH—CH3）与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的 A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CBr2—CH3‎ C．CH3—CH2—CHBr2 D．CH3—CHBr—CH2Br ‎［精析］丙烯与溴发生加成反应时，丙烯中（，1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号）1号碳与2 号碳间的碳碳双键断裂一个键，1号碳和2号碳要重新达到8 电子的稳定结构，就必须与加成反应物溴的溴原子形成C—Br 键，可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。‎ ‎［全解］D ‎［评注］本题考查学生对加成反应规律的理解，有机物发生加成反应可理解为不饱和键（如C=C、C≡C、C=O等）断裂，分别加上一个原子或原子团。‎ ‎［延伸］解决此类问题，要深入理解典型有机反应的特点，加成反应的特点是发生在不饱和碳原子上，与其它原子或原子团无关，碳链的结构不发生变化，可以把产物看成是用于加成的物质拆成两部分，分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键，烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。‎ 例：含有碳碳三键（—C≡C—）的物质属于炔烃，已知炔烃的碳碳三键中有两个键不稳定，反应易断裂。炔烃的特征反应也是加成反应，写出乙炔下列反应方程式：‎ ‎⑴将乙炔通入含足量溴的溴水中 ‎⑵将乙烃与氯化氢反应生成氯乙烯 ‎　⑶已知乙烯分子相互间可发生加成反应，如乙烯可相互间反应生成分子量很大的物质聚乙烯：，此反应叫加聚反应。日常生活中常用的两种塑料聚氯乙烯和聚丙烯就是由氯乙烯（CH2=CHCl）和丙烯（CH2=CH—CH3）分别发生加聚反应生成的，试写出聚氯乙烯和聚丙烯的结构简式。‎ 解答：⑴CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2‎ ‎⑵CH≡CH+HCl→CH2=CHCl ‎⑶，‎ 例３．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实有 A．苯不能使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应 ‎ ‎ C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种 ‎［精析］苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构，从分子结构中含有碳碳双键角度看，它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质；从碳原子所处环境看，6个碳原子的环境完全相同，故溴苯没有同分异构体，但邻二溴苯只有一种存在着 和两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构，它没有典型的碳碳双键，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，但仍能在特定条件下与H2发生加成反应；而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构。‎ ‎［全解］AD ‎［评注］本题考查了对苯环结构的理解。解题时可从苯环的结构是单、双键交替的正六边形平面结构和是6个碳原子间的键完全相同两个不同的结论思考入手，找出不同结构会导致苯有哪些不同性质。‎ ‎［延伸］从本题的解题思维过程中可以看出，我们既应具备根据分子结构推测化学实验事实的思维方法，也应具备根据化学实验事实推测分子结构的思维方法。这是我们探究物质结构和性质需要的基本能力。‎ 例：在苯结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是： 。‎ ‎①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中6个碳碳键完全相同；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④实验室测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯在催化剂存在条件下，与液溴可发生取代反应，但不与溴水发生化学反应。‎ 解答：①②④⑤‎