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- 2021-07-05 发布
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章末总结
(1)甲烷的二氯取代物只有一种,说明甲烷不是平面结构。 ( )
提示:√。甲烷的二氯取代物只有一种说明甲烷是正四面体结构。
(2)甲烷发生光卤代的产物有四种,其中三种是液体。( )
提示:×。甲烷发生光卤代的产物共有五种。
(3)丙烯结构关于双键不对称,发生加成反应时生成两种产物。 ( )
提示:×。丙烯与H2加成生成丙烷只有一种结构。
(4)实验室制乙炔时可以选用启普发生器来完成该固液不加热的反应。 ( )
提示:×。电石和水反应剧烈,且生成糊状物,不能使用启普发生器。
(5)乙苯的一氯代物有五种。 ( )
提示:√。取代基上两种,苯环上邻间对位各一种。
(6)苯和环己烷均有3种二氯代物。 ( )
提示:×。苯有邻间对三种二氯代物,环己烷有四种。
(7)松油醇()的消去产物有两种,且可以与CuO发生氧化反应。
( )
提示:×。松油醇有两种β-H,消去产物有和两种;与羟基直接相连的C上没有H,不能与CuO发生氧化反应。
(8)有机物M()可发生加成反应、取代反应、氧化反应。
( )
提示:√。碳碳双键可发生加成反应,羧基和羟基可发生取代反应。
(9)等物质的量的莽草酸()和奎宁酸()与足量Na反应,所得H2的物质的量之比为4∶5。 ( )
提示:√。羧基与羟基均可与Na反应,等物质的量的莽草酸和奎宁酸与足量Na反应,所得H2的物质的量之比为4∶5。
(10)权威医学期刊发表研究成果称,含马兜铃酸()的中草药或与亚洲人群肝癌发生直接相关。该有机物分子中至少有15个碳原子在同一平面上。 ( )
提示:√。三个环上碳及羧基碳一定共面,即至少15个碳原子共面。
(11)乙酸乙酯和四氯化碳可用小苏打溶液鉴别。 ( )
提示:√。乙酸乙酯和四氯化碳均不与小苏打溶液反应,但都因与水不互溶而分层,乙酸乙酯密度小于水在上层,四氯化碳密度大于水在下层。
(12)植物油氢化反应是取代反应。 ( )
提示:×。植物油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,与氢气发生加成反应。
(13)大豆油和鸡蛋清都属于高分子化合物。 ( )
提示:×。大豆油属于油脂,不是高分子化合物,鸡蛋清属于蛋白质,是高分子化合物。
(14)乙醇、乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区分。 ( )
提示:√。乙醇与Na2CO3溶液互溶,乙酸与Na2CO3溶液反应产生气体,乙酸乙酯与Na2CO3溶液不反应不互溶,分层后乙酸乙酯在上层,可以区分三者。
(15)氨基酸和蛋白质遇CuSO4都会变性。 ( )
提示:×。蛋白质遇重金属离子变性,氨基酸不会。
(16)由甲苯制备对溴甲苯、苯甲酸和TNT涉及的反应均为取代反应。 ( )
提示:×。甲苯制备对溴甲苯和TNT属于取代反应,制备苯甲酸是氧化反应。
(17)乙酸乙酯与NaOH溶液的反应属于皂化反应。( )
提示:×。油脂碱性条件下的水解属于皂化反应,乙酸乙酯不是油脂。
(18)溴水可用于鉴别三元轴烯()和苯。 ( )
提示:√。三元轴烯含有碳碳双键而苯不含,
三元轴烯可与溴水发生加成反应而褪色,苯不能。
(19)分子式为C5H12O并可与Na反应放出H2的有机物有8种。 ( )
提示:√。戊醇的同分异构体共有8种。
(20)聚丙烯单体的二氯代物有5种。 ( )
提示:√。聚丙烯的单体是丙烯分子,根据“定一动一”原则可知其二氯代物有5种。
写出下列各反应方程式:
(1)乙醇的催化氧化: __。
(2)乙醛与银氨溶液的反应: ___________________________________。
(3)甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应: ___________________________________。
(4)乙二酸与乙醇1∶2的酯化反应:___________________________________。
(5)乙二酸与乙二醇反应生成六元环酯:______________________________。
(6)乙二酸与乙二醇反应生成聚合物:______________________________。
(7)两分子乳酸()生成链状酯:____________________________。
(8)两分子乳酸()生成环状酯:____________________________。
(9)甘氨酸和丙氨酸形成肽链:___________________________________。
(10)甲醛和苯酚形成酚醛树脂:___________________________________。
答案:(1)C2H5OH+3O22CO2+3H2O
(2)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O
(4)HOOC—COOH+2C2H5OH
C2H5OOC—COOC2H5+2H2O
(5)++2H2O
(6)n+n
+(2n-1)H2O
(7)
+H2O
(8)
+2H2O
(9)nH2NCH2COOH+
+
(2n-1)H2O
(10)nHCHO+n
+(n-1)H2O
1.(2019·全国卷Ⅲ)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________________________________。
(2)中的官能团名称是___________________________________。
(3)反应③的类型为________,W的分子式为________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式______________
_____________________。
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线__。
(无机试剂任选)
【解析】(1)的名称是间苯二酚或1,3-苯二酚。
(2)中的官能团名称是羧基、碳碳双键,注意不要写成结构简式。
(3)根据,分析反应物、生成物的结构变化情况,可知反应类型为取代反应。W的分子式为C14H12O4。
(4)根据控制变量法的思路可以分析得知本实验催化剂相同,但碱和溶剂不同,所以其目的是探究不同碱、不同溶剂对反应产率的影响。也可以控制碱和溶剂、温度相同,讨论不同催化剂的影响,或控制碱和溶剂、催化剂相同,讨论温度的影响。
(5)本小题是限定条件书写指定物质的同分异构体。要求①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2,即该同分异构体含有一个苯环、两个羟基且对称性较好,所以应该是:、
。
(6)本题是合成路线设计,题目提供了解题的方向是利用Heck反应。首先分析原料和目标产物情况,结合Heck反应的路线进行设计。其合成路线为:
答案:(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)
(2)羧基、碳碳双键
(3)取代反应 C14H12O4
(4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)
(5)、
(6)
2.(2019·北京高考)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的
键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ___________________________________,
反应类型是_________________________________________。
(2)D中含有的官能团:___________________________________。
(3)E的结构简式为___________________________________。
(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_______________________________________
(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是_________________
__________________。
①包含2个六元环
② M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是__________
_________________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程:
托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是____________________________。
【解析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,A为苯甲酸;有机物B能与碳酸钠溶液反应,但不产生CO2,且B加氢可得环己醇,则B为苯酚;苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3加热条件下发生取代反应生成C为;C发生信息中的反应生成D为;D发生信息中的反应生成E为;F经碱性水解、酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为;J为;由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5,E和G先在LiAlH4作用下还原,再水解最后得到K。
(1)根据以上分析,A为
苯甲酸,B为苯酚,苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3加热条件下发生取代反应生成C为,化学方程式为
,该反应为取代反应。
(2)D为,D中含有的官能团为羰基、羟基。
(3)D发生信息中的反应生成E,其结构简式为。
(4)F经碱性水解,酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为;J为。
(5)J为,分子式为C9H8O2,不饱和度为6,其同分异构体符合条件的M,①包含两个六元环,则除苯环外还有一个六元环,②M可水解,与氢氧化钠溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH,说明含有酚酯的结构,则M的结构简式为。
(6)由合成路线可知,E和G在LiAlH4作用下还原(加成)。
(7)由合成路线可知,托瑞米芬分子中含有碳碳双键,两个苯环在双键两侧为反式结构,则其结构简式为:。
答案:(1)
取代反应(或酯化反应)
(2)羰基、羟基
(3)
(4)
(5)
(6)还原(加成)
(7)
3.(2018·全国卷Ⅰ) 化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为______________________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 ________________________ (无机试剂任选)。
【解析】(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸。
(2)反应②中氯原子被—CN取代,属于取代反应。
(3)反应④是酯化反应,所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。
(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3。
(5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基。
(6)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或。
(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路线为
。
答案:(1)氯乙酸 (2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、△ (4)C12H18O3
(5)羟基、醚键
(6)、
(7)
4.(2018·江苏高考)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:
已知:
(1)A中的官能团名称为__________(写两种)。
(2)D→E的反应类型为__________。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:__________________________。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:__________。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】(1)“—CO—”为羰基,“”为碳碳双键。(2)对比D与E的结构知,D中少了羟基,E中多了碳碳双键,显然为D中羟基发生消去反应生成了碳碳双键。(3)对比A和C的结构简式知,A中的羰基转变成羟基,且还多一个甲基,显然A与CH3MgBr先发生加成反应,羰基打开,在氧原子上接—MgBr,在碳原子上接甲基,然后—OMgBr水解生成—OH,由此写出B的结构简式为。(4)中含有7个不饱和度,若形成苯环后还有多余3个碳原子,3个氧原子。苯环的不饱和度为4,可以发生水解反应,说明含有酯基,酯基含有一个不饱和度,所以还多2个不饱和度。分子还能与FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,3个碳原子中一个用于形成酯基,还有2个碳原子要形成2个不饱和度,则含有一个碳碳叁键,3个氧原子,一个形成酚羟基,两个形成酯基,由此写出结构简式为,水解后的两种产物均只有2种不同化学环境的氢。(5)由目标产物逆推,用和可以合成(类似于流程中B至C),与H2发生加成反应即可得目标产物。可以由先与Br2发生加成反应,然后在碱的醇溶液中加热发生消去反应而得。
答案:(1)碳碳双键、羰基 (2)消去反应
(3)
(4)
(5)
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