2021高三化学人教版一轮学案：第十二章 第三节　烃的含氧衍生物 Word版含解析 58页

www.ks5u.com 第三节　烃的含氧衍生物 最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ 核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。‎ 知识点一　醇和酚 ‎1.醇的结构 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n＋1OH。‎ 如乙醇的组成和结构：‎ ‎2.醇的分类 ‎3.醇的物理性质递变规律 ‎4.醇的化学性质 ‎5.醇的两大反应规律 ‎(1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、都不能发生消去反应。‎ ‎(2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。‎ ‎6.几种常见的醇 ‎7.苯酚的物理性质 ‎8.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。‎ ‎(1)羟基中氢原子的反应 ‎①弱酸性：‎ 苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。‎ ‎②与活泼金属的反应：‎ 与Na反应的化学方程式为。‎ ‎③与碱的反应：‎ 苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。‎ 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ‎。‎ ‎④写出苯酚和碳酸钠溶液反应的化学方程式：‎ ‎。‎ ‎⑤已知H2CO3的电离常数Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚的电离常数Ka＝1.0×10－10。写出在溶液中通入少量CO2的化学方程式：‎ ‎。‎ ‎(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为。反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ ‎(4)加成反应 与H2反应的化学方程式为 ‎。‎ ‎(5)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。‎ ‎(6)缩聚反应：n＋nHCHO＋(n－1)H2O。‎ ‎9.脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎1.CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(　√　)‎ ‎2. 含有的官能团相同，二者的化学性质相似(　×　)‎ 提示：羟基与苯环连接时，羟基更活泼。‎ ‎3.乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(　√　)‎ ‎4.乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是分子结构中都含有羟基(　√　)‎ ‎5.向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，证明苯酚的酸性比碳酸弱(　√　)‎ ‎6.向溶液中通入少量CO2的离子方程式为 (　×　)‎ 提示：不论二氧化碳是过量还是少量均生成的是HCO。‎ ‎7.苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去(　×　)‎ 提示：没有三溴苯酚沉淀出现，生成的三溴苯酚会溶解在苯中，不易分离。‎ ‎1. 不是同类物质，故不是同系物。‎ ‎2.醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。但两类物质消去反应的反应规律是相同的。‎ ‎3.醇类中不存在 ‎ ‎ ‎4.因为Ka1(H2CO3)>K(苯酚)>Ka2(H2CO3)，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。‎ ‎1.(2020·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　A　)‎ A.分子式为C10H16O B.含有两种官能团 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生取代反应、加成反应 解析：分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2‎ OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。‎ ‎2.苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是(　C　)‎ ‎①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。‎ ‎②取样品，加入NaOH溶液，振荡，观察样品是否分层。‎ ‎③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。‎ ‎④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无本酚。‎ A.③④ B．①③④‎ C.①④ D．全部 解析：①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。‎ ‎3.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　D　)‎ A.芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃 B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2‎ C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应 解析：芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。‎ ‎4.下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　D　)‎ A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2‎ B.②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C.1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D.④属于醇类，可以发生消去反应 解析：①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1 mol ③中的物质最多能与2 mol Br2发生反应，C错误；④‎ 中的物质属于醇类，能发生消去反应。‎ ‎5.醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：‎ 下列说法中正确的是(　D　)‎ A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键 B.②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C.④和⑤互为同系物，不可用核磁共振氢谱检验 D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同 解析：①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤可以用核磁共振氢谱检验，C错误。‎ ‎6.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(　D　)‎ ‎①分子式为C15H14O7　②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成　③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1　④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol A.①②　　　　　　　　 B．②③‎ C.③④ D．①④‎ 解析：儿茶素A的分子中含有两个苯环，1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na。酚羟基邻对位上的H原子可与溴发生取代反应，因此1 mol儿茶素A最多可消耗4 mol Br2。‎ ‎7.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。‎ ‎①CH3CH2CH2CH2OH 分析其结构特点，用序号解答下列问题：‎ ‎(1)其中能与钠反应产生H2的有①②③④。‎ ‎(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是①③。‎ ‎(3)能被氧化成酮的是②。‎ ‎(4)能发生消去反应且生成两种产物的是②。‎ 解析：(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2；(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意；(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，②符合题意；(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。‎ 知识点二　醛的结构与性质 ‎1.醛的概念 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO，官能团为—CHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。‎ ‎2.常见醛的物理性质 ‎3.化学性质(以乙醛为例)‎ 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇醛羧酸。‎ ‎4.含醛基有机物的特征反应及检验 ‎5.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ‎(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。‎ ‎(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。‎ ‎(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。‎ ‎6.酮的结构与性质 ‎(1)通式 ‎①酮的结构简式可表示为；‎ ‎②饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。‎ ‎(2)化学性质 ‎①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。‎ ‎②能发生加成反应 ‎＋H2 (仲醇)‎ ‎(3)丙酮 丙酮是最简单的酮，无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多种有机物。‎ 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎1.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(　×　)‎ 提示：乙醛分子含有—CH3，不可能所有原子共面。‎ ‎2.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(　√　)‎ ‎3.乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能使酸性KMnO4溶液褪色(　√　)‎ ‎4.1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可析出2 mol Ag(　×　)‎ 提示：1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，析出4 mol Ag。‎ ‎5.做过银镜反应的试管内壁有一层银，可以用稀硝酸清洗(　√　)‎ ‎6.实验室配制银氨溶液时，应将2%的硝酸银溶液滴入2 mL 2%的氨水中(　×　)‎ 提示：实验室配制银氨溶液时，应将氨水滴入硝酸银溶液中，顺序不能颠倒。‎ ‎7.在居室中种植芦荟、吊兰等植物可以减少甲醛的污染(　√　)‎ ‎1.醛基与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应必须在碱性条件下进行。‎ ‎2.通常状况下，甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。‎ ‎3. 相当于二元醛，1 mol 与足量银氨 溶液充分反应，可生成4 mol Ag。‎ ‎4.醛基能被溴水、酸性KMnO4溶液氧化，因此含有醛基的化合物能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。‎ ‎5.含有醛基的常见物质有：醛类、甲酸、甲酸盐和甲酸酯。‎ ‎1.下列操作不合适的是(　D　)‎ A.银镜反应采用水浴加热 B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质 C.在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可直接加热 D.配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中 解析：银镜反应采用水浴加热，A正确；乙烯和溴水发生加成反应，因此用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质，B正确；在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，应保持NaOH过量，可直接加热，C正确；配制银氨溶液时，将氨水滴入AgNO3溶液中，D错误。‎ ‎2.若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是(　C　)‎ A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有砖红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在 B.若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在 C.与足量NaOH溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在 D.先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在 解析：加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有砖红色沉淀产生，不能排除甲酸的干扰，A错误；甲酸也能发生银镜反应，B错误；与足量NaOH溶液混合后，HCOOH反应生成HCOONa，被蒸出的是HCHO，C正确；甲酸酯和HCHO均能发生银镜反应，D错误。‎ ‎3.自然界中的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊香味，可作为植物香料使用，例如桂皮含肉桂醛，杏仁含苯甲醛 ‎，下列说法错误的是(　A　)‎ A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物 B.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应 C.可用新制Cu(OH)2悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团 D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内 解析：肉桂醛中含有碳碳双键，而苯甲醛中不含碳碳双键，因此两者不互为同系物，故A说法错误；肉桂醛中含有碳碳双键、醛基、苯环能发生加成反应，苯环能发生取代反应，碳碳双键和醛基能发生加聚反应，故B说法正确；两者含氧官能团是醛基，醛基与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应，产生砖红色沉淀，故C说法正确；苯环空间构型为平面正六边形，醛基中碳原子是sp2‎ 杂化，属于平面结构，因此苯甲醛中所有原子可能共面，故D说法正确。‎ ‎4.向‎2.2克某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出‎10.8克银，该醛是(　B　)‎ A.CH3CH2CH2CHO B．CH3CHO C.CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO 解析：选项均为饱和一元醛，饱和一元醛n(醛)∶n(银)＝1∶2，醛的物质的量为0.05 mol，醛的摩尔质量为M＝＝‎44 g·mol－1，即该饱和一元醛的相对分子质量为44，饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n＋16＝44，解得：n＝2，为乙醛。‎ ‎5.(2020·江西五校联考)有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是(　D　)‎ ‎①可以使酸性KMnO4溶液褪色 ‎②可以和NaOH溶液反应 ‎③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ‎④在一定条件下可以发生催化氧化反应 ‎⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应 A.①②③ B．①②③④‎ C.①②③⑤ D．①②③④⑤‎ 解析：有机物A中含有—OH(羟基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有机物A中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；有机物A中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物A中含有“—CH2OH”‎ ‎，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物A中含有—CHO，因此能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。‎ ‎6.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验加以鉴别，其实验记录如下：‎ NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2‎ 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 回答下列问题：‎ ‎(1)写出四种物质的结构简式：XCH3CH2COOH，Y，ZHCOOCH2CH3，WCH3COOCH3。‎ ‎(2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。‎ ‎②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式：HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH。‎ 解析：根据题意X中含有—COOH，为CH3CH2COOH；Y中含—CHO，含—OH，不含—COOH，故Y为 ‎；Z中含—COOC—，含—CHO，无—OH，故Z为HCOOCH2CH3；W中含—COOC—，不含—OH和—CHO，故W为CH3COOCH3。‎ 知识点三　羧酸和酯的结构与性质 ‎1.羧酸 ‎(1)概念 由烃基与羧基相连构成的有机化合物，官能团为羧基(—COOH)，饱和一元羧酸通式为CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎(2)分类 羧酸 ‎(3)化学性质(以乙酸为例)‎ ‎①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。‎ 请写出乙酸表现酸性的主要现象及化学反应方程式：‎ ‎②酯化反应：CH3COOH和CH3CH OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。‎ ‎2.酯类 ‎(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′。‎ ‎(2)官能团：。‎ ‎(3)物理性质：低级酯的物理性质 ‎(4)酯的水解反应原理 ‎①酸性条件下的水解 ‎②碱性条件下的水解 ‎③皂化反应：油脂与氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液混合，得到高级脂肪酸的钠(钾)盐和甘油的反应。‎ ‎④水解 酚酯水解生成和RCOOH，和RCOOH均能与NaOH反应，因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。‎ ‎3.乙酸乙酯的制取 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎1.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　√　)‎ ‎2.甲酸与乙二酸互为同系物(　×　)‎ 提示：官能团数目不同，不互为同系物。‎ ‎3.乙醛、乙酸、乙酸乙酯均为非电解质(　×　)‎ 提示：乙酸是电解质。‎ ‎4.甲酸与新制氢氧化铜既能发生中和反应，又能发生氧化反应(　√　)‎ ‎5.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　×　)‎ 提示：NaOH溶液会促进乙酸乙酯的水解，应用碳酸钠溶液。‎ ‎6.羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(　×　)‎ 提示：羧基和酯基中的碳氧双键均不能与H2加成。‎ ‎7.制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(　×　)‎ 提示：按“醇硫酸”顺序加药品：先加乙醇，再加硫酸，最后加醋酸。‎ ‎8.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　×　)‎ 提示：CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH。‎ ‎1.醛、酮、羧酸和酯分子中都含有碳氧双键，醛、酮分子中的碳氧双键可与氢气加成，但羧酸、酯分子中的碳氧双键不能与H2加成。‎ ‎2.由于酚可与NaOH反应，因此1 mol酚酯(酚和羧酸形成的酯)基水解可消耗2 mol NaOH，反应生成1 mol H2O。‎ ‎3.甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOO—)分别属于羧酸、酯，但含有醛基，能与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液反应。‎ ‎1.水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是(　D　)‎ A.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应 B.阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸 C.冬青油苯环上的一氯取代物有4种 D.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸 解析：水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项B正确；冬青油苯环上有四种不同环境的氢，其一氯取代物有4种，选项C正确；冬青油和水杨酸都能与NaOH溶液反应。‎ ‎2.(2020·安徽“江淮十校”联考)荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚，在无水氯化锌作用下合成的，下列说法正确的是(　D　)‎ A.上述三种有机物均属于芳香烃 B.邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有3种 C.1 mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗6 mol Br2‎ D.常温下1 mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 解析：烃只含有碳、氢元素，上述三种有机物因为含氧元素而均不属于芳香烃，A错误；邻苯二甲酸酐苯环上有两种氢原子，其二氯代物共有4种，B错误；酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应，所以1 mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，C错误；荧光素分子含有一个酚羟基、一个羧基，所以常温下1 mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，D正确。‎ ‎3.有机羧酸酯A的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，该羧酸的分子式为(　C　)‎ A.C18H18O5 B．C18H24O4‎ C.C18H26O5 D．C18H28O5‎ 解析：某羧酸酯的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C22H34O5＋2H2O―→羧酸＋‎2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是22－2×2＝18，氢原子个数是34＋4－2×6＝26，氧原子个数是5＋2－2×1＝5，即分子式为C18H26O5，答案选C。‎ ‎4.(2020·湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是(　B　)‎ ‎①分子式为C12H20O2‎ ‎②能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎③能发生加成反应，但不能发生取代反应 ‎④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种 ‎⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH ‎⑥1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2 3 mol A.①②③ B．①②⑤‎ C.①②⑤⑥ D．①②④⑤‎ 解析：从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含12个碳原子，有3个双键，故氢原子数目为12×2＋2－6＝20，故分子式为C12H20O2，①正确；分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子，能够发生取代反应，③‎ 错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构(氢原子数至少比烷烃少8个氢原子)，④错误；分子中只有一个酯基可以消耗NaOH，⑤正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物最多消耗2 mol H2，⑥错误。‎ ‎5.(2020·辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。‎ 则下列说法正确的是(　D　)‎ A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.A的结构简式为 解析：根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。‎ ‎6.(2020·河北邯郸一模)新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下：‎ 已知：①RCHO＋R′CH2CHO ‎(1)已知甲的相对分子质量为30，甲的结构简式为HCHO。E中含氧官能团的名称是醚键、醛基。‎ ‎(2)反应②的反应类型是加成反应。‎ ‎(3)写出反应①的化学方程式：＋HBr。‎ ‎(4)芳香族化合物G与E互为同分异构体，1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1‎ ‎ mol气体，且G能发生银镜反应。则G的结构有3种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与C反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：‎ ‎。‎ ‎(5)结合已知①，设计以乙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：。‎ 解析：‎ ‎(1)已知甲的相对分子质量为30，甲为甲醛，结构简式为HCHO；根据信息②可知，有机物 (D)与HCHO发生反应生成环状醚醛(E)，所以该有机物含氧官能团的名称是醚键、醛基。‎ ‎(2)反应②的反应类型是加成反应。‎ ‎(3)苯与溴/溴化铁反应生成溴苯，反应的化学方程式为＋ ‎ ‎(4)芳香族化合物G的分子式为C8H6O3,1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol二氧化碳气体，则含有1 mol—COOH，G能发生银镜反应，含有1 mol—CHO；因此该有机物共有邻、间、对三种结构，同分异构体共有3种；其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，为对位取代，被氧化后生成对苯二甲酸，对苯二甲酸与C(邻苯二酚)发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式：‎ ‎ ‎ ‎(5)以乙醇和苯甲醛为原料，合成 ‎，先将乙醇氧化生成乙醛，乙醛再与苯甲醛反应生成苯丙烯醛，再将—CHO氧化为—COOH，最后再与乙醇发生酯化反应即可。‎ 素养　羟基(—OH)性质和酯化反应 ‎1.有机物中羟基—OH性质 有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇 ‎2.酯化反应类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 ‎2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 HOOCCOOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 ‎(5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 ‎1.已知酸性：>H2CO3> ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转化为的最佳方法是(　B　)‎ A.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液 B.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2‎ C.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液 D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液 ‎2.某有机物的结构简式为 ‎。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　B　)‎ A.3∶3∶2 B．3∶2∶1‎ C.1∶1∶1 D．3∶2∶2‎ 解析：此有机物中所含有的官能团中，—OH、—COOH均能与Na反应，—COOH与连在苯环上的—OH能与NaOH反应，NaHCO3只能与—COOH发生反应，故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1。‎ ‎3.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。‎ ‎(1)取‎9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成‎2.24 L H2‎ ‎(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和‎1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为羧基、醇羟基。‎ ‎(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸 ‎，由以上事实推知乳酸的结构简式为。‎ ‎(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是。‎ ‎(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：‎ ‎。‎ ‎(5)在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为。‎ 解析：根据乳酸的分子式，可求出其相对分子质量为90,‎9 g乳酸为0.1 mol,‎1.8 g H2O为0.1 mol。0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，推知1 mol乳酸中含有1 mol羧基；又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，所以1‎ ‎ mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧化成推导出乳酸的结构简式：。‎ ‎4.以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化：‎ 已知：C的结构简式为 ‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为，E中含有的官能团名称是羧基和羟基。‎ ‎(2)写出反应③和⑤的化学方程式：‎ ‎ ‎ ‎(3)反应①～⑥中，属于取代反应的是①③⑤。‎ ‎(4)I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为CH3—O—CH3。‎ ‎(5)1 mol A与氢气完全反应，需要氢气‎89.6 L(标准状况下)。‎ ‎(6)A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有4种(不包含A)。‎ 解析：已知C的结构简式为，A的分子式为C9H8O2，结合题给转化关系知A与HCl发生加成反应生成C，则A为；C与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成D，D为，D酸化生成E，E为 ‎，两分子E发生酯化反应生成F，F为；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下发生水解反应生成的B为CH3CH2OH，催化氧化生成G，G为CH3CHO；M的结构简式为。(5)1 mol A与氢气完全反应，需要氢气的物质的量为4 mol，标准状况下的体积为4 mol×‎22.4 L·mol－1＝‎89.6 L。(6)A为，其同分异构体，属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有4种[苯环上连接CH2＝CH—和—COOH，有邻、间、对3种；苯环上连接—C(COOH)＝CH2，共4种]。‎ 知识点四　官能团结构与性质、有机物之间的转化 素养一　官能团结构与性质 ‎1.常见官能团结构、性质 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键 乙烯 ‎(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 ‎(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 碳碳三键(—C≡C—)‎ 乙炔 ‎(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 ‎(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 ‎－‎ 苯 ‎(1)取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 ‎(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷 注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤原子 溴乙烷 ‎(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 ‎(2)消去反应：卤代烃在NaOH的乙醇溶液中共热生成不饱和烃 羟基(—OH)‎ 乙醇 ‎(1)与活泼金属(Na)反应放出H2‎ ‎(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 ‎(3)与羧酸发生酯化反应生成酯 ‎(4)消去反应：在浓H2SO4加热条件下生成不饱和烃 苯酚 ‎(1)弱酸性：能与NaOH、Na2CO3溶液反应生成 ‎ ‎(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 ‎(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 ‎(续表)‎ 官能团 代表物 典型化学反应 醛基 乙醛 ‎(1)氧化反应：‎ ‎①与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ‎②与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀 ‎(2)还原反应：与H2加成生成乙醇 羧基(—COOH)‎ 乙酸 ‎(1)酸的通性 ‎(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基 乙酸乙酯 水解反应：‎ ‎①酸性条件下水解生成羧酸和醇 乙酸乙酯水解方程式：‎ CH3COOC2H5＋H2OC2H5‎ OH＋CH3COOH ‎②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 乙酸乙酯在碱性条件下水解方程式：‎ CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 氨基(—NH2)‎ 羧基 ‎(—COOH)‎ 氨基酸 酸性：‎ 氨基酸分子结构中含有—COOH，具有酸性 与NaOH溶液反应化学方程式：‎ 与HCl反应的化学方程式：‎ ‎2.常见有机反应类型与有机物类型的关系 基本类型 有机物类别 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4‎ 溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、‎ 醇、酚、醛 直接(或催化)‎ 氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的 颜色反应 蛋白质(含苯环的)‎ 与FeCl3溶液的 显色反应 酚类物质 ‎3.三种常考反应类型的反应特点 ‎(1)加成反应的特点 ‎“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。‎ ‎(2)取代反应的特点 ‎“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。‎ ‎(3)消去反应的特点 ‎“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应。‎ ‎4.判断有机反应类型的方法 ‎(1)依据概念及所含官能团判断 取代反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 加成反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 消去反应 消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃 氧化反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等 ‎(2)依据反应条件判断 ‎①当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。‎ ‎②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。‎ ‎③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。‎ ‎④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。‎ ‎⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。‎ ‎⑥当反应条件是NaOH的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。‎ ‎5.常见官能团的定量关系 ‎(1)1 mol下列官能团发生反应的“量”的关系：‎ ‎(2)消耗H2量 ‎∶H2＝1∶1、—C≡C—∶H2＝1∶2、∶H2＝1∶3‎ ‎∶H2＝1∶1、∶H2＝1∶1‎ ‎—COOH、与H2不反应 ‎(3)消耗Br2量：∶Br2＝1∶1、—C≡C—∶Br2＝1∶2、∶Br2＝1∶3‎ ‎1.(2020·安徽六校联考)某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正确的是(　D　)‎ A.X的分子式为C12H16O3‎ B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C.在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多只能与1 mol H2加成 D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X 解析：通过结构简式可得分子式是C12H14O3，故A项错误；与—OH所在C相邻的C原子上没有H，所以不能发生消去反应，故B项错误；在Ni作催化剂的条件下，1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应，故C项错误；苯不能使酸性高锰酸钾褪色，而X含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色，故D项正确。‎ ‎2.(2019·江苏化学)(双选)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。‎ 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　CD　)‎ A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 解析：‎ 本题考查有机物的结构与性质。X中含有的酯基和羧基都能与NaOH反应，由于X中酯基是由酚羟基与羧基形成的，所以1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A错误；Y中含有羟基，与CH3COOH发生酯化反应可生成X，Y与乙醇反应不能得到X，B错误；X和Y分子中都含有碳碳双键，所以都能与酸性KMnO4溶液反应，C正确；室温下X和Y分别与足量Br2加成的产物分子中都含有3个手性碳原子，D正确。‎ ‎3.(2020·湖南长沙一中月考)有机物Z是合成某药物的中间体，其合成“片段”如图所示。下列说法不正确的是(　C　)‎ A.Y分子中一定有7个碳原子共面 B.X、Y、Z分别与过量NaOH溶液反应，均生成2种产物 C.与Z具有相同官能团的Z的同分异构体有10种 D.有机物X能发生加成、取代、氧化反应 解析：本题考查有机物的结构和性质，侧重于考查原子共面、有机反应类型判断等。Y分子中苯环上的6个碳原子和酯基中的碳原子共7个碳原子一定共面，故A正确；X中羧基和酚羟基都和NaOH溶液反应，生成对应钠盐和水，Y、Z分别与过量NaOH溶液反应，都是酯基水解，生成羧酸钠和甲醇，故B正确；Z中有三种官能团：氨基(—NH2)、酯基和醚键，酯基可能的结构有：—COOCH3、—CH2OOCH、—OOCCH3等，三个不同的取代基在苯环上的排列方式就有10种，则同分异构体数目大于10种，故C错误；有机物X含有苯环，能与氢气发生加成反应，含有羧基和酚羟基，可以发生酯化反应(取代反应)，X能燃烧，燃烧属于氧化反应，故D正确。‎ ‎4.(2020·安徽六安一中模拟)‎ 某草酸二酯的结构简式如图，下列说法正确的是(　D　)‎ A.该草酸二酯的分子式为C26H22Cl6O8‎ B.1 mol该草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应时(苯环上的卤素原子不水解)，最多消耗4 mol NaOH C.该草酸二酯能发生的反应类型有氧化、还原、取代、加成、聚合、酯化 D.该草酸二酯在酸性条件下充分水解可以得到三种有机物 解析：本题通过某草酸二酯的结构简式考查其分子式的书写、水解反应以及能够发生的反应类型。由结构简式可知，该草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8，A错误；1个该草酸二酯分子中含有4个酯基，水解生成4个—COOH和2个酚羟基，故1 mol该草酸二酯在题给条件下最多消耗6 mol NaOH，B错误；该草酸二酯可燃烧，能发生氧化反应，分子中含有酯基和苯环，能发生水解(即取代)反应、加成反应，与氢气的加成反应也属于还原反应，但其不能发生聚合反应和酯化反应，C错误；该草酸二酯在酸性条件下水解时生成、CH3(CH2)4OH和乙二酸三种有机物，D正确。‎ ‎5.(2020·甘肃天水一中模拟)一种新药物结构如图所示，下列有关该化合物的说法正确的是(　B　)‎ A.分子式为C17H17N2O6‎ B.能发生水解反应、聚合反应、取代反应 C.能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液反应 D.分子中含有三种不同的官能团 解析：本题考查含硝基、酯基、亚氨基和碳碳双键的芳香族化合物的结构和性质。从题给结构可知其分子式为C17H18N2O6，A错误；该有机物分子中含有酯基，能够发生水解、取代反应，含有碳碳双键，能够发生加聚反应，B正确；该有机物分子中含有碳碳双键，既能与氢气发生加成反应，又能与溴发生加成反应，C错误；该有机物分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氨基四种官能团，D错误。‎ 素养二　有机物之间的转化关系 ‎1.(2019·全国卷Ⅲ)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为间苯二酚(1,3苯二酚)。‎ ‎(2) 中的官能团名称是羧基、碳碳双键。‎ ‎(3)反应③的类型为取代反应，W的分子式为C14H12O4。‎ ‎(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：‎ 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%‎ ‎1‎ KOH DMF Pd(OAc)2‎ ‎22.3‎ ‎2‎ K2CO3‎ DMF Pd(OAc)2‎ ‎10.5‎ ‎3‎ Et3N DMF Pd(OAc)2‎ ‎12.4‎ ‎4‎ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2‎ ‎31.2‎ ‎5‎ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2‎ ‎38.6‎ ‎6‎ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2‎ ‎24.5‎ 上述实验探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究不同催化剂(或温度等)等对反应产率的影响。‎ ‎(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。‎ ‎①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成‎2 g H2。‎ ‎(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ‎，合成路线如下：‎ ‎。‎ 解析：从W的合成路线来看，所有有机物的结构简式都指明了，不需要推断，前4问看问题就能直接写答案；第(5)问解题的关键是写出D的分子式，判断不饱和度，根据H原子的种类和数目找对称结构；第(6)问合成路线需要采用逆向合成分析法。‎ 本题以氧化白藜芦醇W(具有抗病毒功效)的合成为背景考查有机基础知识，涉及有机物的命名、官能团的名称、反应类型、分子式、同分异构体的书写、合成路线等。‎ ‎(1)根据习惯命名法，A为间苯二酚；根据系统命名法，A为1,3苯二酚。‎ ‎(2) 中的官能团名称为碳碳双键和羧基。‎ ‎(3)由D、E的结构简式分析，反应③为取代反应；根据W的结构简式可以看出W分子中含有14个C原子、4个O原子、12个H原子，故分子式为C14H12O4。‎ ‎(4)根据“控制变量法”，读表可知实验1、2、3变量是碱，实验4、5、6变量是溶剂；此外，还能探究不同温度和不同催化剂对反应产率的影响。‎ ‎(5)根据D的结构简式可知D的分子式为C8H9O2I，含有4个不饱和度，根据条件①含有苯环(4个不饱和度)，②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1，说明X分子中含有2个—CH3(对称位置)，③1 mol的X能与足量金属钠反应产生‎2 g H2，说明一个X分子中含有2个—OH(结合H原子种类及个数比，说明2个—OH也是对称结构)，由此推出X的结构简式可以是 ‎(6)结合题干反应④采用逆向合成分析法分析，能够反应得到目标产物的中间物质是苯乙烯和碘苯；‎ 可以根据反应①由苯与KI/BTPPC反应得到；苯乙烯可由卤代烃经消去反应得到：原料溴乙烷与苯发生取代反应制得乙苯，乙苯在光照条件下发生取代反应得到卤代烃；据此可写出合成路线。‎ ‎2.(2019·天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。‎ 已知(3＋2)环加成反应：‎ CH‎3C≡C—E1＋E2—CH＝CH2 ‎(E1、E2可以是—COR或—COOR)‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)茅苍术醇的分子式为C15H26O，所含官能团名称为碳碳双键、羟基，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为3。‎ ‎(2)化合物B的核磁共振氢谱中有2个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为5。‎ ‎①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)‎ ‎②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式和CH3CH2CH‎2C≡CCOOCH2CH3。‎ ‎(3)C→D的反应类型为加成反应或还原反应。‎ ‎(4)D→E的化学方程式为 ‎。‎ 除E外该反应另一产物的系统命名为2甲基2丙醇。‎ ‎(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是b(填序号)。‎ a.Br2　b．HBr　c．NaOH溶液 ‎(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。‎ 答案：CH‎3C≡CCOOCH3＋CH2＝CHCOOCH2CH3或 CH‎3C≡CCOOCH2CH3＋CH2＝CHCOOCH3(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)‎ 解析：本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构确定发生的反应类型，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力、信息迁移应用能力的考查。‎ ‎(1)茅苍术醇分子中共有15个碳原子，不饱和度为3，故其分子式为C15H26O，所含官能团是碳碳双键和羟基，分子中的手性碳原子如图：，共3个。‎ ‎(2)B分子中不同化学环境的氢原子只有2种，因此核磁共振氢谱共有2组吸收峰；由分子中含有碳碳三键和乙酯基，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，可知碳碳三键不位于碳链两端，则符合条件的B的同分异构体有 ‎①CH‎3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、‎ ‎②CH3CH‎2C≡CCH2COOCH2CH3、‎ ‎③CH3CH2CH‎2C≡CCOOCH2CH3、‎ ‎④CH3CH(CH3)C≡CCOOCH2CH3、‎ ‎⑤CH‎3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3‎ ‎，共5种。碳碳三键和乙酯基直接相连的为CH3CH(CH3)C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH‎2C≡CCOOCH2CH3。‎ ‎(3)C→D发生碳碳双键与氢气的加成反应，属于还原反应。‎ ‎(4)D→E发生取代反应，(CH3)3COH的名称为2甲基2丙醇。‎ ‎(5)F和G与溴发生加成反应时，两个溴原子连在双键碳原子上，产物不同，a不符合题意；与HBr发生加成反应时，Br原子连在中标记的碳原子上，产物相同，都为，b符合题意；与NaOH溶液反应时，仅发生酯的水解，由于二者双键位置不同，产物也不同，c不符合题意。‎ ‎(6)根据题中信息分析可知，可以选用含有碳碳三键的共5个碳原子的链状酯与含有碳碳双键的共5个碳原子的链状酯反应，或选用含有碳碳三键的共6个碳原子的链状酯与含有碳碳双键的共4个碳原子的链状酯反应，具体流程见答案。‎