2019届一轮复习人教版烃的含氧衍生物学案(3) 35页

第三节 烃的含氧衍生物 ‎　教材复习——打牢基础，基稳才能楼高 醇、酚 ‎1．醇 ‎(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。‎ ‎(2)醇的分类 ‎ ‎ ‎(3)醇类物理性质的变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3‎ 沸点 ‎①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ‎②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 ‎(4)由断键方式理解醇的化学性质 ‎①如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。‎ ‎②以乙醇为例，完成下表中的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。‎ 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na 置换反应 ‎2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑‎ HBr，△‎ 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△‎ ‎①③‎ 氧化反应 ‎2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃‎ ‎②④‎ 消去 反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，‎ ‎140 ℃‎ ‎①②‎ 取代 反应 ‎2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH ‎(浓硫酸)‎ ‎①‎ 取代 反应 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O ‎2．酚 ‎(1)概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。‎ ‎(2)苯酚的物理性质 ‎(3)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。‎ ‎①羟基中氢原子的反应 a．弱酸性：‎ 苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。‎ b．与活泼金属反应：‎ 与Na反应的化学方程式为 c．与碱的反应：‎ 苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。‎ 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ‎②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ ‎④加成反应 与H2反应的化学方程式为 ‎⑤氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)凡烃基直接和羟基相连的化合物一定是醇(×)‎ ‎(2)乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是分子结构中都含有羟基(√)‎ ‎(3)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(√)‎ ‎(4)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液，遇乙醇溶液由紫红色变为无色(×)‎ ‎(5)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸(×)‎ ‎(6)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去(×)‎ ‎(7)向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，证明苯酚的酸性比碳酸弱(√)‎ ‎(8)向溶液中通入少量CO2的离子方程式为 ‎ (×)‎ ‎2．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是(　　)‎ 解析：选D　四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮。‎ ‎3．各取1 mol下列物质与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是(　　)‎ A．2 mol、6 mol B．5 mol、6 mol C．4 mol、5 mol D．3 mol、6 mol 解析：选D　酚羟基的邻、对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键可与Br2发生加成反应，故1 mol ①、②分别与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量①为3 mol、②为6 mol。‎ ‎4．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　)‎ A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2‎ B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 解析：选D　①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1 mol ③中的物质最多能与2 mol Br2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应。‎ ‎5．分子式为C7H16‎ O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体进行填空。‎ ‎(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________(填字母)；‎ ‎(2)可以发生催化氧化生成醛的是________(填字母)；‎ ‎(3)不能发生催化氧化的是________(填字母)；‎ ‎(4)能被催化氧化为酮的有________种(填数字)；‎ ‎(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种(填数字)。‎ 答案：(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3‎ 醛 ‎1．醛的概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。‎ ‎2．常见醛的分子组成及物理性质 ‎(1)甲醛、乙醛的分子组成和结构 名称 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ‎(2)甲醛、乙醛的物理性质 名称 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 无色 态 刺激性气味 易溶水 乙醛 态 与水、乙醇等互溶 ‎3．化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇醛羧酸。‎ 以乙醛为例探究醛的化学性质 ‎4．醛的应用和对环境、健康产生的影响 ‎(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。‎ ‎(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。‎ ‎(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH(×)‎ ‎(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×)‎ ‎(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)‎ ‎(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(√)‎ ‎(5)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色(√)‎ ‎(6)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可析出2 mol Ag(×)‎ ‎(7)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等(×)‎ ‎2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)‎ A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热，酸化后再加溴水 解析：选D　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；对于C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。‎ ‎3．中学化学中哪些有机物能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：含—CHO的有机物，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都可与二者发生反应 羧酸和酯 ‎1．羧酸 ‎(1)概念 由烃基与羧基相连构成的有机化合物，官能团为—COOH(填结构简式)，饱和一元羧酸通式CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎(2)分类 ‎(3)甲酸、乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎(4)羧酸的化学性质(以CH3COOH为例)‎ ‎①酸的通性：‎ 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。‎ ‎②酯化反应：‎ CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3＋H2O。‎ ‎2．酯 ‎(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为。‎ ‎(2)分类 ‎(3)酯的物理性质 ‎(4)酯的化学性质 酯的水解反应原理 ‎3．乙酸乙酯的制备 ‎(1)实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎(2)实验装置 ‎(3)反应特点 ‎(4)反应条件及其意义 ‎①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。‎ ‎③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。‎ ‎(5)注意事项 ‎①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。‎ ‎②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。‎ ‎③导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。‎ ‎④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。‎ ‎⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。‎ ‎⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体(√)‎ ‎(2)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物关系(×)‎ ‎(3)乙醛、乙酸、乙酸乙酯均为非电解质(×)‎ ‎(4)甲酸既能与Na2CO3反应，又能发生银镜反应(√)‎ ‎(5)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下水解产物相同(×)‎ ‎(6)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(×)‎ ‎(7)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(×)‎ ‎(8)制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(×)‎ ‎(9)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(×)‎ ‎2．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是(　　)‎ 解析：选A　B项，不能把导气管口插入到b试管液面以下，会引起倒吸，应置于液面上方，错误；b试管中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，C、D错误。‎ ‎3．现有四种有机化合物：‎ 试回答：‎ ‎(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________(填编号)。‎ ‎(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________(填编号)。‎ ‎(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。‎ ‎(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)羟基　乙、丙　(2)甲　(3)3‎ ‎[基础过关练] ‎ ‎1．下列说法中正确的是(　　)‎ A．甲醛、乙酸、丙酸三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同 B．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 C．能与NaOH溶液发生反应，分子式为C2H4O2的有机化合物一定是羧酸 D．CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应时生成CH3OOCCH2CH3‎ 解析：选B　A项，甲醛与乙酸的最简式相同，其碳、氢、氧的质量比相同，但丙酸的最简式和前两种不同；B项，三种物质的分子式都为C3H6O2，所以互为同分异构体；C项，符合条件的也可能是甲酸甲酯；D项，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应时生成CH3COOCH2CH3。‎ ‎2．已知柠檬醛的结构简式为 ‎(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO，‎ 则下列说法中不正确的是(　　)‎ A．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可发生还原反应 C．可使溴水褪色 D．催化加氢后的产物分子式为C10H20O 解析：选D　分子中含碳碳双键、—CHO，均可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，A、C项正确；B项，分子中含—CHO，可被H2还原，正确；D项，与H2发生加成反应，最终产物是C10H22O，错误。‎ ‎3．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．向a试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸 B．为了让生成的气体全部被Na2CO3溶液吸收，导气管末端应插在液面以下 C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率 D．反应结束后试管b中液体分层，有香味的液体在上层 解析：选B　生成的乙酸乙酯中含有未反应的乙醇和乙酸，乙醇易溶于水，乙酸能与碳酸钠溶液反应，故将导管末端插入液面以下会引起倒吸。‎ ‎4．乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．该反应属于取代反应 B．FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯 C．乙酸香兰酯的分子式为C10H12O4‎ D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸钠和香兰素的钠盐 解析：选C　该反应属于取代反应，A正确；乙酸香兰酯中没有酚羟基，可以用FeCl3溶液区别香兰素与乙酸香兰酯，B正确；乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4，C错误；乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸钠和香兰素的钠盐，D正确。‎ ‎5．现有以下物质：‎ ‎(1)其中属于脂肪醇的有______，属于芳香醇的有______，属于酚类的有________。‎ ‎(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。‎ ‎(3)其中互为同分异构体的有________。‎ ‎(4)列举出⑤所能发生反应的类型________(任写三种)。‎ 答案：(1)①②　③⑤　④⑤‎ ‎(2)④⑤　(3)③④‎ ‎(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应 ‎6．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：‎ ‎(1)B和A为同系物，B的结构简式为________。‎ ‎(2)反应①的化学方程式为__________________________，其反应类型为________。‎ ‎(3)反应③的反应类型为________。‎ ‎(4)C的结构简式为________。‎ ‎(5)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ 解析：根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2===CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。‎ ‎(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。‎ ‎(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。‎ ‎(5)反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。‎ 答案：(1)CH2===CHCH3‎ ‎(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应 ‎(3)取代反应 ‎(4)HOOC—COOH ‎(5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O ‎　高考研究——把握考情，方向不对努力白费 考 纲 要 求 高 频 考 点 ‎1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。‎ ‎2．了解烃类衍生物的重要应用。‎ ‎3．了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ ‎1.有机反应类型的判断 ‎5年5考 ‎2.有机物的结构与性质 ‎5年5考 考点一　有机反应类型的判断 ‎ [高考这样考]‎ ‎1．(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(　　)‎ A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 解析：选A　植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷和苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。‎ ‎2．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B　A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。‎ ‎3．(2016·全国卷Ⅲ)下列说法错误的是(　　)‎ A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：‎ 选A　A项，乙烷和浓盐酸不反应；B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料；C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。‎ ‎4．(2017·全国卷Ⅰ节选)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是________。‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________________、________________。‎ 答案：(1)苯甲醛　(2)加成反应　取代反应 ‎[师说高考]‎ 知 考 情 高考每年必考，常见考查形式有：由化学方程式或有机反应中反应物与产物对比判断反应类型、根据反应类型书写化学方程式或判断反应物与产物，在主观题与客观题中都有涉及 明 学 法 复习有机反应类型时应注意两个方面：①各类反应类型(取代反应、加成反应、消去反应)的反应特点，包括反应物与产物的数量变化、结构的变化等。②掌握常见有机化合物(主要从官能团的角度)能发生哪些反应类型，发生这些反应类型时官能团发生了哪些变化 ‎[备考这样办]‎ ‎1．取代反应和加成反应的比较 取代反应 加成反应 含义 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 ‎ 有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 特点 有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)‎ 只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上)‎ 反应前后分子数目 一般相等 减少 ‎2．醇类的两大反应规律 ‎(1)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。‎ ‎(2)醇的消去反应规律 ‎①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。‎ ‎②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。‎ ‎③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。‎ 如的消去产物有2种。‎ ‎3．官能团与反应类型的关系 ‎[过关这样练]‎ 角度1　加成反应与取代反应 ‎1．下列有机反应中，不属于取代反应的是(　　)‎ 解析：选B　A项，甲基中H原子被Cl替代，为取代反应；B项，羟基被氧化生成醛基，属于氧化反应；C项，Cl被—OH替代，属于取代反应；D项，苯环上的H原子被—NO2取代，属于取代反应。‎ ‎2．(2018·贵州七校联考)下列说法正确的是(　　)‎ A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应 B．用乙醇与浓硫酸加热至170 ℃制乙烯的反应属于取代反应 C．用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应 D．乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 解析：选C　乙烯使溴水褪色为加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应，A错误；乙醇制取乙烯为消去反应，B错误；乙炔和苯均能与氢气发生加成反应，D错误。‎ 角度2　醇类的氧化反应和消去反应 ‎3．(2018·武昌模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)‎ A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2‎ D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应 解析：选D　芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚键、酚羟基和醇羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。‎ ‎4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。‎ ‎(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_______________________________________。‎ ‎(2)能被氧化成酮的是_______________________________________________________。‎ ‎(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_____________________________________。‎ 解析：能被氧化成醛的醇分子中含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。‎ 答案：(1)②③　(2)①　(3)①‎ 考点二　有机物的结构与性质 ‎ [高考这样考]‎ ‎1．(2017·江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)‎ A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 解析：选C　a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，c分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。‎ ‎2．(2015·重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 解析：选B　X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，A正确；X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B不正确；Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，C正确；Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，D正确。‎ ‎[师说高考]‎ 知考情 本知识点是历年高考考查的热点，主要考查常见有机物官能团的性质及主要化学反应、各官能团的结构特点、各类有机物代表物的分子结构和性质等 明学法 有机物的结构与性质知识点繁多，复习时应以掌握常见官能团的结构与性质为核心，从有机化合物的结构特点，常见官能团的主要化学性质，比较归纳有机物代表物的结构和性质这几方面重点复习强化 ‎[备考这样办]‎ ‎1．官能团与有机物的性质 类别 代表物 官能团 主要化学性质 烷烃 CH4‎ ‎－‎ 取代反应：与Cl2‎ 烯 烃 C2H4‎ 名称：碳碳双键 符号：‎ ‎①加成反应：与Br2‎ ‎②氧化反应：‎ 能使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 ‎－‎ ‎①取代反应：‎ a．与液溴反应；b.硝化反应 ‎②加成反应：与H2‎ ‎③不能使酸性KMnO4溶液褪色 醇 乙 醇 名称：羟基 符号：—OH ‎①与钠反应 ‎②催化氧化 羧酸 乙 酸 名称：羧基 符号：—COOH ‎①酸的通性 ‎②酯化反应 酯 乙酸乙酯 酯基()‎ 水解反应 糖类 葡萄糖 醛基(—CHO)‎ 羟基(—OH)‎ ‎①与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀 ‎②与银氨溶液共热产生银镜 ‎③有醇的性质 ‎2．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 脂肪醇 芳香醇 酚类 实例 CH3CH2OH 官能团 ‎—OH ‎—OH ‎—OH 结构 特点 ‎—OH与链 烃基相连 ‎—OH与芳香 烃侧链相连 ‎—OH与苯环 直接相连 主要化 学性质 ‎(1)取代反应 ‎(2)脱水反应 ‎(3)氧化反应 ‎ ‎ ‎(1)弱酸性　‎ ‎(2)取代反应 ‎(3)显色反应 ‎(4)氧化反应 ‎(5)加成反应 羟基H 的活动性 酚羟基＞醇羟基 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)‎ 使FeCl3溶液显紫色 ‎3．含醛基有机物的特征反应及检验方法 与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 反应原理 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎ 反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀 量的关系 RCHO～2Ag HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O ‎ HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事项 ‎(1)试管内壁必须洁净；‎ ‎(2)银氨溶液随用随配，不可久置；‎ ‎(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；‎ ‎(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；‎ ‎(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ‎(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；‎ ‎(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；‎ ‎(3)反应液直接加热煮沸 ‎[过关这样练]‎ ‎1．向有机物X中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列有关结论不正确的是(　　)‎ 选项 试剂 现象 结论 A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或羟基和羧基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 解析：选D　遇金属钠有气体产生，说明有机物X中含羟基或羧基中的至少一种，A项正确；遇银氨溶液产生银镜，说明有机物X中含醛基，B项正确；与碳酸氢钠溶液反应产生 气体，说明有机物X中含有羧基，C项正确；溴能与碳碳双键、碳碳三键发生加成反应而使溴水褪色，因此溴水褪色不能证明有机物X中一定含有碳碳双键，D项错误。‎ ‎ 2.有机化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列关于化合物X的说法不正确的是(　　)‎ A．分子式为C16H12O4‎ B．有两种含氧官能团 C．分子中所有碳原子一定处于同一平面内 D．在一定条件下能发生取代反应和加成反应 解析：选C　该有机物分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，可知其分子中所有的碳原子不会处于同一平面内。‎ ‎3．有机物在医药合成中有着广泛的用途。下列有关该物质的说法正确的是(　　)‎ A．该化合物中含氧官能团为酯基 B．该化合物中的所有碳原子一定处于同一平面内 C．该化合物可发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．该化合物的同分异构体中，苯环上有两个取代基的共3种 解析：选C　A项，含氧官能团为羧基，错误；B项，由于碳碳单键可以旋转，该化合物分子中所有碳原子不一定共平面，错误；C项，该化合物含有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，含有碳碳双键可以发生氧化反应，含有羧基和苯环，可发生取代反应，正确；D项，该化合物的同分异构体中苯环上有两个取代基的有：羧基和乙烯基位于邻、间位，酯基与乙烯基位于邻、间、对位等，错误。‎ ‎4．有机物M 的结构简式：‎ 下列有关M的叙述不正确的是(　　)‎ A．M的分子式为C11H12O3‎ B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．一定条件下，M能生成高分子化合物 D．能发生加成反应不能发生取代反应 解析：选D　A项，M的分子式是C11H12O3，正确；B项，分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；C项，分子中含有碳碳双键，一定条件下可发生加聚反应生成高聚物，正确；D项，含有羟基、羧基，可以发生取代反应，错误。‎ ‎[课堂即时练] ‎ ‎1．(2018·菏泽模拟)用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为(　　)‎ ‎①取代　②消去　③加聚　④缩聚　⑤氧化　⑥还原 A．⑥②③　　　　　　　 　B．⑤②③‎ C．②④⑤ D．①④⑥‎ 解析：选A　CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2===CHCH3→聚丙烯，其反应类型是还原反应(加成反应)、消去反应、加聚反应，即⑥②③。‎ ‎2．阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸，可以用作医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂，结构简式如下图所示：‎ 在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论均正确的是(　　)‎ 选项 试剂 现象 结论 A 三氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 解析：选C　根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，其遇FeCl3溶液显紫色，A项错误；它不含醛基，B项错误；羧基与NaHCO3溶液反应产生CO2气体，C项正确；溴与碳碳双键发生加成反应，含酚羟基可发生取代反应，碳碳双键和酚都能使溴水颜色褪去，因此溴水褪色不能证明阿魏酸中一定含有碳碳双键，D项错误。 ‎ ‎ 3.有机物M的结构简式如图所示，与氢气发生加成反应得到物质甲，下列有关说法错误的是(　　)‎ A．有机物M含有2种官能团 B．有机物M的分子式为C4H6O2‎ C．有机物M能发生取代反应、加聚反应 D．甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种 解析：选D　含有碳碳双键和羧基，A正确；分子式为C4H6O2，B正确；含有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；满足题给条件的同分异构体有以下5种，酸：CH3—CH2—CH2—COOH。酯：HCOO—CH2—CH2—CH3、HCOOCH(CH3)2、‎ CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D错误。‎ ‎ 4.对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医药中间体，其结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是(　　)‎ A．对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为C12H16O3‎ B．对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C．在一定条件下，1 mol对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与1 mol H2加成 D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯 解析：选D　A项，该有机物的分子式为C12H14O3，错误；B项，该有机物不能发生消去反应，错误；C项，1 mol该有机物最多可与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。‎ ‎5．(2018·唐山模拟)以莽草酸为原料，经多步反应可制取对羟基苯甲酸。莽草酸、对羟基苯甲酸的结构简式如图。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物 B．1 mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH C．利用FeCl3溶液可鉴别莽草酸和对羟基苯甲酸 D．对羟基苯甲酸较稳定，在空气中不易被氧化 解析：选C　莽草酸不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；莽草酸中只有羧基与NaOH反应，1 mol莽草酸最多消耗1 mol NaOH，B错误；对羟基苯甲酸中含有酚羟基，莽草酸不含酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，C正确；酚羟基在空气中易被氧化，D错误。‎ ‎6．(2018·枣庄模拟)聚乙酸乙烯酯又名聚醋酸乙烯酯，主要用作涂料、胶黏剂、纸张、口香糖基料和织物整理剂，其合成路线如下，其中物质J与氯化铁溶液能发生显色反应。‎ 已知：‎ ‎①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化 RCH===CHOH―→RCH2CHO；‎ ‎②—ONa连在烃基上不易被氧化。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出G的结构简式：__________________________________________________；‎ F与H中具有相同官能团的名称：_________________________________________。‎ ‎(2)J在一定条件下能生成高聚物K，K的结构简式是_______________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)同时符合下列要求的A的同分异构体有________种。‎ ‎①含有苯环 ‎②苯环上有2个取代基 ‎③能发生银镜反应和水解反应 ‎(4)写出B―→C＋D反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：由聚乙酸乙烯酯的结构简式可判断其单体G的结构简式为CH3COOCHCH2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与F，F又能转化得到C，则F为CH3CHO，E为CH3COOH，C为CH3COONa。B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成I，I酸化得到的J与氯化铁溶液发生显色反应，说明J中含有酚羟基，则D为 ‎(3)同时符合下列要求的A()的同分异构体：①含有苯环，②苯环上有2个取代基，③能发生银镜反应和水解反应，应是甲酸酯，所以苯环上的两个侧链为—CH2CH3、—OOCH或者—CH3、—CH2OOCH，各有邻、间、对三种，共6种。‎ 答案：(1)CH3COOCHCH2　醛基 ‎[课下达标练] ‎ ‎ [本节过关达标练]‎ ‎1．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　)‎ ‎①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化 ‎⑦中和 A．①②③⑤⑥　　　　　 　B．①②③④⑤⑥⑦‎ C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦‎ 解析：选B　该有机物含有碳碳双键、酯基、羧基、羟基等官能团，碳碳双键可发生加成、加聚、氧化反应，酯基可以发生水解反应(属于取代反应)，羧基、羟基可以发生酯化反应(属于取代反应)，羟基还可发生氧化反应和消去反应，羧基还可以发生中和反应，故B项正确。‎ ‎2．花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式如图所示：‎ 下列有关说法不正确的是(　　)‎ A．亚油酸的分子式为C18H32O2‎ B．花生油是一种高分子化合物 C．花生油的水解产物中一定含有甘油 D．亚油酸能发生加成反应和取代反应 解析：选B　根据题图知，亚油酸的分子式为C18H32O2，A项正确；花生油为油脂，油脂不是高分子化合物，B项错误；花生油的主要成分为脂肪酸甘油酯，则其水解产物中一定含有甘油，C项正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基和羧基，能发生取代反应，D项正确。‎ ‎3．(2018·双鸭山模拟)反兴奋剂是每届体育赛事关注的热点。利尿酸是一种常见的兴奋剂，其分子结构如下：‎ 关于利尿酸的说法中，正确的是(　　)‎ A．它是芳香烃 B．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2‎ D．它能发生取代反应、加成反应和酯化反应 解析：选D　芳香烃中只含C、H两种元素，该物质不属于芳香烃，A错误；含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；含羧基(—COOH)能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2，C错误；含碳碳双键、碳氧双键及苯环可发生加成反应，含羧基可发生取代和酯化反应，D正确。‎ ‎4.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是(　　)‎ A．1 mol乌头酸在一定条件下能和1 mol H2发生加成反应 B．乌头酸能发生水解反应 C．乌头酸能使酸性KMnO4溶液褪色 D．含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH 解析：选B　1 mol乌头酸含1 mol，能与1 mol H2发生加成反应，故A正确；乌头酸不含酯基，则不能发生水解反应，故B错误；含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；含3个 —COOH，则含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH，故D正确。‎ ‎5．(2018·宁海中学段考)己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下列有关叙述中正确的是(　　)‎ A．遇FeCl3溶液不能发生显色反应 B．可与NaOH和NaHCO3发生反应 C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应 D．该有机物分子中，一定有16个碳原子共平面 解析：选C　该分子中有酚羟基，能跟FeCl3‎ 溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与NaOH反应，但不能与NaHCO3反应；己烯雌酚与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol该有机物共消耗5 mol Br2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面。‎ ‎6．(2018·太原模拟)麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C17H23O6‎ B．不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 D．1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应 解析：选D　分子式为C17H20O6，A错误；含有酚羟基，能和FeCl3溶液发生显色反应，B错误；分子中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应，含有酯基和羧基可以发生取代反应，不能发生消去反应，C错误；分子中含有酯基、羧基、酚羟基各1 mol，能和3 mol NaOH反应，D正确。‎ ‎7．(2017·长春期中)下列关于的表述不正确的是(　　)‎ A．该物质能发生酯化反应、氧化反应 B．1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1‎ C．该物质遇FeCl3溶液显色，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应 D．该物质有7种不同环境的氢原子 解析：选D　A项，含—OH、—COOH可发生酯化反应，含—OH可发生氧化反应，正确；B项，含酚—OH、—COOH均与Na、NaOH反应，只有—COOH与NaHCO3反应，则1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，正确；C项，含酚—OH，遇FeCl3溶液显色，酚—OH的邻对位与溴水发生取代反应，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，正确；D项，结构不对称，与同一个C原子相连的甲基上的H原子是等效氢原子，共含8种H原子，错误。‎ ‎8．已知：下列说法错误的是(　　)‎ A．M的分子式为C6H10‎ B．M中所有碳原子在同一平面上 C．N能发生氧化反应和取代反应 D．N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)‎ 解析：选B　根据M的结构简式可知其分子式为C6H10，A项正确；M中所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生了氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为时，取代位置有：①①、②②、①②、①③、②③；当碳骨架为时，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。‎ ‎9.(2018·郴州一模)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是(　　)‎ ‎①1 mol该有机物可消耗3 mol H2‎ ‎②不能发生银镜反应 ‎③分子式为C12H20O2‎ ‎④它的同分异构体中可能有酚类 ‎⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH A．②③④ B．①④⑤‎ C．①②③ D．②③⑤‎ 解析：选D　该有机物含有碳碳双键和酯基。①1 mol该有机物能消耗2 mol氢气，错误；②没有醛基，不能发生银镜反应，正确；③有机物分子式为C12H20O2，正确；④由分子式分析，当有苯环时，氢原子最多为18个，所以不能含有苯环，即不可能有酚类同分异构体，错误；⑤含有酯基，1 mol该有机物水解消耗1 mol氢氧化钠，正确。‎ ‎10．(2018·唐山模拟)某有机物的结构简式如图所示，则下列有关说法正确的是(　　)‎ A．该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应 B．该有机物能与NaOH溶液反应，则1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH C．该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物 D．该有机物分子中所有碳原子不可能都在同一平面上 解析：选A　该有机物中存在碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化反应，还存在羧基、羟基和苯环，也能发生取代反应，A项正确；该有机物中只有羧基能与NaOH溶液反应，1 mol该有机物能消耗1 mol NaOH，B项不正确；该有机物的分子式为C12H14O5，与C11H12O5的分子组成相差CH2，但结构不一定相似，不一定互为同系物，C项不正确；与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面，与碳碳双键直接相连的原子与碳碳双键共平面，单键可以旋转，所以该有机物分子中所有碳原子有可能都在同一平面上，D项不正确。‎ ‎11．(2017·苏州质检)化学试剂L可应用于药物、高分子材料等的制备。L的一种合成路线如下(部分反应条件略)：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________，B生成聚合物的反应类型为________。‎ ‎(2)D的类别为________，E中的官能团是________。‎ ‎(3)G的同分异构体M的分子中官能团种类与葡萄糖的一样，且分子中还含有1个—C(CH3)3基团。‎ ‎①M能发生的化学反应有________(填字母)。‎ a．加成反应　　b．还原反应　　c．取代反应 ‎②检验M中的某个官能团的化学反应方程式为________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)已知：R为烃基。L的结构简式为________。‎ ‎(5)应用D→E的原理，由G经两步制备J。其中第一步的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(6)L的同分异构体Q能同时满足下列条件：‎ ‎①1 mol Q与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗2 mol Br2‎ ‎②Q的核磁共振氢谱显示为两组峰，且峰面积比为2∶1则Q的结构简式为____________________。‎ 解析：(1)A为丙烯，光照下和Br2发生取代反应，生成CH2===CHCH2Br(B)，CH2===CHCH2‎ Br可以发生加聚反应生成高分子化合物。(2)D为卤代烃；E中的官能团为酯基。(3)①符合条件的M的结构简式为(CH3)3CCHOHCHO，醛基可发生加成反应和还原反应，醇羟基可发生取代反应，故答案为abc；②M的官能团为醛基和羟基，检验醛基可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，可用金属钠检验羟基。(4)J()在碱性条件下水解再酸化得，加热发生去掉一个羧基的反应，得到L，则L的结构简式为。(5)D→E为卤代烃的取代反应，所以G→J的第一步得到卤代烃，‎ 化学方程式为 ‎(6)Q分子中应含有两个碳碳双键和一个环，分子中只有两种H，结构应高度对称，四个不饱和碳上的H相同，其余碳原子上的8个H原子相同，故分子中的O原子成醚键，符合条件的Q的结构简式为。‎ 答案：(1)丙烯　加聚反应　(2)卤代烃　酯基 ‎(3)①abc　②C(CH3)3CHOHCHO＋2Ag(NH3)2OH△,C(CH3)3CHOHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O[或C(CH3)3CHOHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△,‎ C(CH3)3CHOHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O或 ‎2C(CH3)3CHOHCHO＋2Na2C(CH3)3CHONaCHO＋H2↑]‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎(6)‎ ‎12．有机物F(C11H12O2)属于芳香酯类物质，可由下列路线合成：‎ 请回答：‎ ‎(1)A中官能团的名称是________，上述③④⑤⑥中属于取代反应的是________。‎ ‎(2)C物质的名称是________，反应③的条件是________。‎ ‎(3)B在一定条件下可以形成高分子化合物，写出此过程的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)反应⑥的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)A、B、E三种有机物，可用下列的某一种试剂鉴别，该试剂是________。‎ a．新制的Cu(OH)2　　　　　　　　b．溴水 c．酸性KMnO4溶液 d．溴的CCl4溶液 ‎(6)G是E的同系物且相对分子质量比E大28。G有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6∶1∶2∶2∶1的结构简式为____________________。‎ ‎①能与Na2CO3溶液反应　②分子中含有两个—CH3‎ ‎(5)A中含有—CHO、B中含有，E中含有—CH2OH，则A、B均能与Br2反应，A、B、E均能与酸性KMnO4溶液反应，故b、c、d均不能鉴别A、B、E。(6)G是E的同系物，说明G也是芳香一元醇，G比E的相对分子质量大28，说明G比E的结构中多两个CH2原子团，即G中含有9个碳原子，G的同分异构体能与Na2CO3溶液反应，说明该异构体中含有酚羟基，再结合该异构体中含有两个—CH3，当苯环上连有—OH、—CH2CH3、—CH3时，先确定—OH和—CH3的位置，则—CH2CH3位置有 当苯环上连有—OH、时有邻、间、对3种异构体，所以共13种异构体。‎ 答案：(1)羟基、醛基　④⑤⑥‎ ‎(2)甲苯　浓硫酸、加热 ‎[已学知识回顾练]‎ ‎13．下列反应的有机产物，肯定是一种的是(　　)‎ A．异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 B．2氯丁烷()与NaOH溶液共热发生反应 C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D．等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物 解析：选B　A项，异戊二烯与Br2按物质的量比1∶1加成，可发生1,2加成或1,4加成，有机产物可有3种，不正确；B项，2氯丁烷与NaOH溶液共热，发生水解反应，得到的有机产物只有2丁醇；C项，甲苯发生硝化反应时，甲基的邻、对位可被—NO2取代，生成一硝基甲苯有邻、对位产物，不正确；D项，等物质的量的甲烷和氯气发生取代反应，有机产物有一氯甲烷、二氯甲烷等，不正确。‎ ‎14．(2018·邯郸一模)以烃A或苯合成高分子化合物PMLA的路线如下：‎ 已知R—CH2OH琼斯试剂,R—COOH ‎(1)A的化学式为C4H6，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1，A的名称为________，A的链状同分异构体有________种(不包括A)。‎ ‎(2)由F转化为H2MA的反应类型是________。‎ ‎(3)1 mol有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，F有顺反异构，其反式结构简式是________。‎ ‎(4)C的结构简式是________。‎ ‎(5)E与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________(任写一种)。‎ 解析：1 mol有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，二氧化碳为2 mol，说明F分子中有2个羧基，F有顺反异构，所以F中还有碳碳双键，则F为HOOC—CH===CH—COOH，由F、H2MA的分子式可知，F与水发生加成反应生成H2MA为H2MA发生缩聚反应得到PMLA为等，从E到H2MA发生卤代烃的水解反应、酸化，则E为由B到E中官能团的变化可知，B为ClCH2CH===CHCH2Cl，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为C与HCl发生加成反应生成D为D与琼斯试剂反应得到E，A的 化学式为C4H6，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1，结合转化关系可知A为CH2===CHCH===CH2。A的名称为1,3丁二烯，A的链状同分异构体有：HC≡CCH2CH3，CH3C≡CCH3；F为HOOC—CH===CH—COOH，其反式结构简式是 E()中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应；E与氢氧化钠溶液的反应化学方程式为 由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为 答案：(1)1,3丁二烯　2‎ ‎(2)加成反应