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  • 2021-07-05 发布

广西专用2020版高考化学二轮复习专题5第2讲有机化学基础选修课件

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第 2 讲 有机化学基础 ( 选修 ) - 2 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 3 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 4 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 5 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 6 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 7 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 8 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 .(2019 全国 Ⅰ ) 化合物 G 是一种药物合成中间体 , 其合成路线如下 : - 9 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 回答下列问题 : (1)A 中的官能团名称是       。   (2) 碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时 , 该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式 , 用星号 (*) 标出 B 中的手性碳          。   (3) 写出具有六元环结构 , 并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式   。   ( 不考虑立体异构 , 只需写出 3 个 ) (4) 反应 ④ 所需的试剂和条件是           。   (5) ⑤ 的反应类型是       。   (6) 写出 F 到 G 的反应方程式      。   (7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 ) 制备 的合成路线 ( 无机试剂任选 ) 。 - 10 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 11 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 12 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 13 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 14 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 15 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 16 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 2 .(2018 全国 Ⅰ ) 化合物 W 可用作高分子膨胀剂 , 一种合成路线如下 : - 17 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为       。   (2) ② 的反应类型是       。   (3) 反应 ④ 所需试剂、条件分别为   。   (4)G 的分子式为         。   (5)W 中含氧官能团的名称是          。   (6) 写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 ( 核磁共振氢谱为两组峰 , 峰面积比为 1 ∶ 1)     。   (7) 苯乙酸苄酯 ( ) 是花香型香料 , 设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 ( 无机试剂任选 ) 。 - 18 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 答案 (1) 氯乙酸  (2) 取代反应  (3) 乙醇 / 浓硫酸、加热  (4)C 12 H 18 O 3   (5) 羟基、醚键 - 19 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 解题要领 本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。 (1)ClCH 2 COOH 的化学名称为氯乙酸。 (2) 反应 ② 的化学方程式为 ClCH 2 COONa+NaCN → NaOOCCH 2 CN+NaCl , 反应类型为取代反应。 (3) 反应 ④ 是 HOOCCH 2 COOH 与乙醇间的酯化反应 , 反应所需试剂为乙醇和浓硫酸 , 反应条件为加热。 (4) 根据 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C 12 H 18 O 3 。 (5)W 中含氧官能团的名称为醚键和羟基。 - 20 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 21 - 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 - 22 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 有机物的结构与性质 有关有机物性质分析的思维路径 - 23 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 问题探究 1 . 常见官能团的结构与性质有哪些 ? - 24 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 25 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 2 . 推断反应类型有哪些常用的方法 ? (1) 由官能团转化推断反应类型 , 特别是推断题中所给信息的反应类型时 , 我们一定要从断键、成键的角度分析各反应类型的特点 : 如取代反应的特点是 “ 有上有下或断一下一上一 ”( 断了一个化学键 , 下来一个原子或原子团 , 上去一个原子或原子团 ); 加成反应的特点是 “ 只上不下或断一加二 , 从哪里断从哪里加 ”; 消去反应的特点是 “ 只下不上 ” 。 (2) 由反应条件推断反应类型 : ① 在 NaOH 水溶液的条件下 , 除羧酸、酚发生的是中和反应外 , 其他均是取代反应 , 如卤代烃的水解、酯的水解。 ② 在 NaOH 醇溶液的条件下 , 卤代烃发生的是消去反应。 ③ 在浓硫酸作催化剂的条件下 , 除醇生成烯是消去反应外 , 其他大多数是取代反应 , 如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。 - 26 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 ④ 在稀硫酸的条件下 , 大多数反应是取代反应 , 如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。 ⑤ FeX 3 作催化剂 , 苯环的卤代 ; 光照条件下 , 烷烃的卤代。 ⑥ 能与溴水或溴的 CCl 4 溶液反应 , 可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑦ 能与 H 2 在 Ni 催化作用下发生反应 , 则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应。 ⑧ 与 O 2 或新制的 Cu(OH) 2 或银氨溶液反应 , 则该物质发生的是 —CHO 的氧化反应 ( 如果连续两次出现 O 2 , 则一般为醇 → 醛 → 羧酸的氧化过程 ) 。 (3) 应注意取代反应是有机反应类型考查时的常考点 , 其范围很广 , 如烃的卤代反应、硝化反应 , 醇分子间的脱水 , 苯酚的溴代反应 , 酸与醇的酯化反应 , 卤代烃、酯、油脂的水解反应等。 - 27 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 例 1 已知 : ① 在稀碱溶液中 , 溴苯难发生水解 现有分子式为 C 10 H 10 O 2 Br 2 的芳香族化合物 X, 其苯环上的一溴代物只有一种 , 其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰 , 吸收峰的面积比为 1 ∶ 2 ∶ 6 ∶ 1, 在一定条件下可发生下述一系列反应 , 其中 C 能发生银镜反应 ,E 遇 FeCl 3 溶液显色且能与浓溴水反应。 - 28 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 29 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 请回答下列问题 : (1)X 中官能团的名称是   。   (2)F→H 的反应类型是   。   (3)I 的结构简式为   。   (4)E 不具有的化学性质      ( 选填序号 ) 。   a. 取代反应 b. 消去反应 c. 氧化反应 d.1 mol E 最多能与 2 mol NaHCO 3 反应 (5) 写出下列反应的化学方程式 : ① X 与足量稀 NaOH 溶液共热的化学方程式 :     。   ② F→G 的化学方程式 :   。   - 30 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 分析推理 (1) 有机物分子结构的确定。 化学方法 : 利用特征反应鉴定出官能团。 - 31 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 (2) 判断有机反应类型的四个角度。 ① 不同有机反应的特征反应条件。 如本题中 D → E 试剂为新制 Cu(OH) 2 , 这是醛基的氧化反应。 ② 反应物和生成物的组成和结构。 H( 能使溴水褪色 ) I( 高分子 )   H 中应含不饱和键 , 因而 H → I 为加聚反应。 ③ 不同官能团的特征反应类型。 X 的分子式为 C 10 H 10 O 2 Br 2 中含官能团 —Br, 可发生水解反应。 ④ 不同试剂可能发生的常见反应类型。 - 32 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 答案 (1) 酯基、溴 原子 ( 2) 消去反应 - 33 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 对点训练 1 (2018 全国 Ⅱ ) 以葡萄糖为原料制得的山梨醇 (A) 和异山梨醇 (B) 都是重要的生物质转化平台化合物 ,E 是一种治疗心绞痛的药物 , 由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下 : - 34 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 回答下列问题 : (1) 葡萄糖的分子式为         。   (2)A 中含有的官能团的名称为        。   (3) 由 B 到 C 的反应类型为   。   (4)C 的结构简式为   。   (5) 由 D 到 E 的反应方程式为     。   (6)F 是 B 的同分异构体 ,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳 ( 标准状况 ),F 的可能结构共有       种 ( 不考虑立体异构 ); 其中核磁共振氢谱为三组峰 , 峰面积比为 3 ∶ 1 ∶ 1 的结构简式为                  。   - 35 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 36 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 37 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 38 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 39 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 同分异构体 判断同分异构体的思维路径 - 40 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 问题探究 1 . 如何书写同分异构体 ? (1) 具有官能团的有机物 : 一般的书写顺序 : 碳链异构 → 官能团位置异构 → 官能团类别异构。 (2) 芳香族化合物的同分异构体 : ① 只有一个侧链 , 取决于侧链类别的个数 , 即碳链异构。 ② 若有两个侧链 , 则存在邻、间、对三种位置异构。 - 41 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 2 . 限定范围的同分异构体如何书写 ? 高考题经常给出信息 , 根据信息限定范围书写或补写同分异构体 , 解题时要看清所限定范围 , 分析已知的几个同分异构体的结构特点 , 对比联想找出规律补写 , 书写时只考虑碳链异构、官能团种类及位置异构 , 对于氢原子最后根据价键补上 , 如 : 写出 C 8 H 8 O 2 有苯环、属于酯类的同分异构体。 (1) 首先分析分子式 C 8 H 8 O 2 除含有一个苯环、一个酯基外 , 还有一个碳原子。 - 42 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 43 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 酯类的同分异构体的书写比较复杂 , 数目较多 , 书写时一定要按照规则和顺序 , 否则容易重复或漏写 , 造成失分 , 因此在解题时注意总结书写的规律。 - 44 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 例 2 Ⅰ . 分子式为 C 8 H 8 O 的 F 是生产高分子光阻剂的主要原料。 F 具有如下特点 : ① 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ; ② 能发生加聚反应 ; ③ 苯环上的一氯代物只有 2 种。 (1)F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为                        。   (2) 化合物 G 是 F 的同分异构体 , 属于芳香族化合物 , 能发生银镜反应。 G 有多种结构 , 写出其中 1 种的结构简式            。   Ⅱ . 芳香族化合物 E 的分子式是 C 8 H 8 Cl 2 。 E 的苯环上的一溴取代物只有 1 种 , 则 E 的所有可能的结构简式是           。   Ⅲ . 分子式 C 4 H 8 O 2 的同分异构体中 , 能与 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2 的有        种 , 其相应的结构简式是          。 - 45 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 46 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 47 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 48 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 (3) 怎样判断只有一个官能团的同分异构体数目 ? 首先写出所含官能团 , 然后再分析余下的烃基有几种。如 Ⅲ 题 , 能与 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2 的应符合 C 3 H 7 —COOH, 丙基有两种。 - 49 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 50 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 51 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 对点训练 2 乙基香草醛 ( ) 是食品添加剂的增香原料 , 其香味比香草醛更加浓郁。 乙基香草醛的同分异构体有很多种 , 满足下列条件的同分异构体有      ( 不考虑立体异构 ) 种。   ① 能与 NaHCO 3 溶液反应 ② 遇 FeCl 3 溶液显紫色 , 且能与浓溴水反应 ③ 苯环上有两个烃基 ④ 苯环上的含氧官能团处于对位 其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现 4 组峰 , 吸收峰的面积之比为 1 ∶ 1 ∶ 2 ∶ 6, 该同分异构体的结构简式为        。 - 52 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 53 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 54 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 有机推断及合成 有关有机推断的思维路径 - 55 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 问题探究 1 . 有机推断有哪些常用的突破口 ? (1) 从有机物官能团的特征性质突破官能团种类 : - 56 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 ③ 能发生银镜反应或与新制 Cu(OH) 2 煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有 —CHO 。 ④ 能与 Na 反应生成 H 2 的一定含有 —OH 或 —COOH, 与 NaOH 、 Na 2 CO 3 反应的可能含有酚羟基或 —COOH, 与 NaHCO 3 反应生成 CO 2 的一定含有 —COOH 。 ⑤ 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应的有机物一定含有酚羟基 , 能水解产生醇和羧酸的物质是酯 , 能发生消去反应的是醇或卤代烃。 (2) 从特定的关系突破官能团种类 : 在解有机结构推断题时 , 常常会 遇到 的 连续氧化问题 , 那么 A 、 B 、 C 分别为醇、醛、羧酸 , 且三种物质碳原子数相同 , 碳链结构相同。 - 57 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 (3) 从特定的反应条件突破官能团种类 : 有机反应往往各有特定的条件 , 因此反应的特定条件可以是突破口。例如 “ 烃能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应 ”, 该烃可能含有 或 —C ≡ C— 。 2 . 有机合成中为什么要注意官能团的保护 ? 在有机合成 , 尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中 , 多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时 , 其他官能团或者被破坏或者首先反应 , 造成合成困难甚至失败。因此 , 在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来 , 在适当的时候再将其转变回来 , 从而达到有机合成的目的。 - 58 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 例 3 某有机物 A 只含 C 、 H 、 O 三种元素 , 可用作染料、医药的中间体 , 具有抗菌、祛痰、平喘作用。 A 的相对分子质量在 116 到 192 之间 , 有机物 A 中氧的质量分数约为 41.6%, 请结合下列信息回答相关问题。 ① A 可与 NaHCO 3 溶液作用 , 产生无色气体 ; ② 1 mol A 与足量金属钠反应生成 H 2 33.6 L( 标准状况 ); ③ A 可与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ; ④ A 分子苯环上有三个取代基 , 其中相同的取代基相邻 , 不同的取代基不相邻。 请回答 : (1)A 的分子式是      ;A 中含氧官能团的名称是      。   (2) 写出 A 与 NaHCO 3 溶液反应的化学方程式 :     。   - 59 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 60 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 ① 反应 Ⅱ 的化学方程式是   。   ② 上述转化中 , 反应 Ⅰ 、 Ⅱ 、 Ⅳ 三步的作用是   。   ③ B 可发生的反应有      ( 填字母 ) 。   A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 水解反应 (4) 芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体 , 可发生银镜反应 ,1 mol F 恰好与含 3 mol NaOH 的溶液作用 , 其苯环上的一卤代物只有一种。写出 F 的一种可能的结构简式            。   - 61 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 分析推理 (1) 怎样由氧的质量分数求 A 的分子式 ? A 与 NaHCO 3 反应产生 CO 2 ⇒ 有 —COOH 1 mol A 与足量钠反应生成 33.6 L H 2 ⇒ 分子中含 3 个 —OH( 包括醇羟基、酚羟基、羧基的羟基 ) A 与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ⇒ 含酚羟基 - 62 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 (2) 做推断题时注意哪些事项 ? 如果知道起始物的结构可以结合反应条件采用正推法。 如果知道最终产物的结构则可根据反应条件采用逆推法。 (3) 对所给的已知反应怎样利用 ? 要从所给已知反应的断键、成键位置分析 , 然后再加以利用。 - 63 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 64 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 65 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 题后反思 注意 : 酚羟基不能与 NaHCO 3 溶液反应 , 但可以与 Na 2 CO 3 溶液反应生成酚钠和 NaHCO 3 。 - 66 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 对点训练 3 秸秆 ( 含多糖类物质 ) 的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 : - 67 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 回答下列问题 : (1) 下列关于糖类的说法正确的是      ( 填标号 ) 。   a. 糖类都有甜味 , 具有 C n H 2 m O m 的通式 b. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c. 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B 生成 C 的反应类型为   。   (3)D 中的官能团名称为              ,D 生成 E 的反应类型为          。   (4)F 的化学名称是     , 由 F 生成 G 的化学方程式为       。 - 68 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 (5) 具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体 ,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO 2 ,W 共有      种 ( 不含立体异构 ), 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为   。 (6) 参照上述合成路线 , 以 ( 反 , 反 )-2,4- 己二烯和 C 2 H 4 为原料 ( 无机试剂任选 ), 设计制备对苯二甲酸的合成路线。 - 69 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 答案 (1)cd (2) 取代反应 ( 酯化反应 ) (3) 酯基、碳碳双键 消去反应 - 70 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 解析 (1)a 选项 , 糖类不一定都有甜味 , 如淀粉和纤维素无甜味 , 也不是都满足 C n H 2 m O m 的通式 , 如鼠李糖为 C 6 H 12 O 5 ;b 选项 , 麦芽糖水解产生葡萄糖 , 不产生果糖 ;c 选项 , 水解是否完全需要检验淀粉是否存在 , 应该用碘水检验 , 正确 ;d 选项 , 正确。 (2) 由 B(C 6 H 6 O 4 ) 到 C(C 8 H 10 O 4 ), 可推知 1 mol B 与 2 mol CH 3 OH 发生酯化反应得到 C 。 (3)D 到 E 减少了 4 个 H, 生成了不饱和有机物和 H 2 , 发生的是消去反应。 (4)F 分子中含有 6 个 C, 且两个羧基在两端 , 命名为 1,6 - 己二酸或己二酸。 F 分子中有 2 个 —COOH, 与丁二醇分子中的 2 个 —OH 发生缩聚反应。 - 71 - 命题热点一 命题热点二 命题热点三 - 72 - 1 .(2018 全国 Ⅲ ) 近来有报道 , 碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应 , 合成一种多官能团的化合物 Y, 其合成路线如下 : - 73 - 回答下列问题 : (1)A 的化学名称是        。   (2)B 为单氯代烃 , 由 B 生成 C 的化学方程式为     。   (3) 由 A 生成 B 、 G 生成 H 的反应类型分别是      、      。   (4)D 的结构简式为              。   (5)Y 中含氧官能团的名称为        。   (6)E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应 , 产物的结构简式为            。   (7)X 与 D 互为同分异构体 , 且具有完全相同的官能团。 X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢 , 其峰面积之比为 3 ∶ 3 ∶ 2 。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式   。   - 74 - - 75 - - 76 - - 77 - 2 .(2017 全国 Ⅲ ) 氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下 : - 78 - 回答下列问题 : (1)A 的结构简式为      。 C 的化学名称是   。   (2) ③ 的反应试剂和反应条件分别是          , 该反应的类型是         。   (3) ⑤ 的反应方程式为     。   吡啶是一种有机碱 , 其作用是     。   (4)G 的分子式为             。   (5)H 是 G 的同分异构体 , 其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同 , 则 H 可能的结构有      种。   - 79 - - 80 - 3 . 白头翁素衍生物 H 是一种具有抗菌作用的化合物 , 实验室中由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下 : - 81 - 回答下列问题 : (1)A 的化学名称是            。 C 中所含官能团的名称为          。   (2) 试剂 a 是          ,G 生成 H 的反应类型是      。   (3) 由 F 生成 G 的化学方程式是     。   - 82 - (4)D 的同分异构体中 , 能同时满足下列条件的共有      种 ( 不含立体异构 );   ① 苯环上只有两个取代基 ; ② 能使溴的四氯化碳溶液褪色 ; ③ 既能发生银镜反应又能发生水解反应 , 且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为     。   (5) 以乙醇为起始原料 , 结合已知信息 , 选用必要的无机试剂合成 , 用结构简式表示有机物 , 用箭头表示转化关系 , 箭头上注明试剂和反应条件。 - 83 - 答案 (1)2- 甲基苯甲酸 ( 或邻甲基苯甲酸 )  酯基、溴原子 (2)HCHO( 甲醛 )  加成反应 - 84 - - 85 - - 86 -