2019届一轮复习全国通用版9-2生活中常见的有机物学案 14页

第二节　生活中常见的有机物 考纲定位 全国卷5年考情 ‎1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。掌握常见有机反应类型。‎ ‎2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎3.常见有机物的综合应用。‎ ‎2017年：Ⅱ卷T7、T10；Ⅲ卷T8(A、B)‎ ‎2016年：Ⅰ卷T7、T9(B、D)；Ⅱ卷T13(D)；Ⅲ卷T8(C、D)‎ ‎2015年：Ⅱ卷T8、T11‎ ‎2014年：Ⅰ卷T7；Ⅱ卷T7(B)‎ ‎2013年：Ⅰ卷T8、T12；Ⅱ卷T7、T26‎ 考点1| 乙醇和乙酸 ‎(对应学生用书第177页)‎ ‎ [考纲知识整合]‎ ‎1．烃的衍生物 ‎ (1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。‎ ‎ (2)官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。‎ ‎ 常见几种官能团名称和结构简式 名称 氯原子 硝基 碳碳双键 羟基 羧基 氨基 结构 简式 ‎—Cl ‎—NO2‎ ‎—OH ‎—COOH ‎—NH2‎ ‎2．乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较 物质名称 乙醇 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 官能团 羟基(—OH)‎ 羧基(—COOH)‎ 物理 色、态、味 无色有特殊香味的液体 无色有刺激性气味的液体 性质 挥发性 易挥发 易挥发 密度 比水小 ‎－‎ 溶解性 与水任意比互溶 与水、乙醇任意比互溶 ‎3．乙醇 、乙酸的化学性质 ‎ (1)乙醇：写出相关的化学方程式 ‎ ‎ ‎ (2)乙酸：写出相关的化学方程式 ‎ ‎ ‎4．乙醇、乙酸的有关实验探究 ‎ (1)Na投入乙醇中的现象是Na在乙醇液面以下上下浮动，且有气泡生成。剧烈程度不如Na与H2O反应剧烈，说明醇—OH比水—OH活性弱。‎ ‎ (2)乙醇的催化氧化 ‎ ①实验过程 ‎ 操作：如图所示。‎ ‎ 现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。‎ ‎ ②反应原理 ‎ a．从乙醇分子结构变化角度看：‎ ‎ 脱去的两个H：一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。‎ ‎ b．反应历程：‎ ‎ 2Cu＋O22CuO(铜丝表面由红变黑)‎ ‎ ③Cu的作用：催化剂。‎ ‎ (3)乙酸与乙醇的酯化反应 ‎ ①反应实质：乙酸中—COOH脱—OH，乙醇中—OH脱—H，形成酯和H2O。‎ ‎ ②浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。‎ ‎ ③反应特点 ‎ ④装置(液—液加热反应)及操作 ‎ a．大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)并在试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。‎ ‎ b．试剂加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。‎ ‎ ④反应现象 ‎ 饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。‎ ‎ ⑤提高产率的措施 ‎ a．用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。‎ ‎ b．加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。‎ ‎ c．可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。‎ ‎ ⑥饱和Na2CO3溶液的作用 ‎ 中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。‎ ‎[应用体验]‎ ‎1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎ (1)乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2，二者分子中官能团相同。(　　)‎ ‎ (2)乙醇、乙酸中均含有—OH，二者均与Na、NaOH反应。(　　)‎ ‎ (3)乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用分液漏斗分离。(　　)‎ ‎ (4)CH3COOH＋H18O—C2H5CH3COOC2H5＋HO。(　　)‎ ‎ (5)乙醇中的少量H2O可用Na检验。(　　)‎ ‎ (6)除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸可用饱和Na2CO3溶液除杂，然后分液。‎ ‎(　　)‎ ‎ 【提示】　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√‎ ‎2．写出CH2===CH2制取乙酸乙酯的流程图(注明试剂和条件)。‎ ‎ 【提示】　CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHO ‎ CH3COOHCH3COOCH2CH3。‎ ‎[高考命题点突破]‎ 命题点1　乙醇、乙酸的结构性质及应用 ‎ 下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是(　　)‎ ‎ A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 ‎ B．相同条件下，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢 ‎ C．乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得，乙酸可由乙醇氧化制得 ‎ D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应为皂化反应 ‎ D　‎ ‎[乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分，A正确；相同条件下，与金属钠反应时，—COOH易电离出氢离子，则乙醇比乙酸反应慢，B正确；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被强氧化剂氧化制得乙酸，C正确；乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应，D错误。]‎ ‎1．(2018·潍坊一模)下列说法中不正确的是(　　)‎ ‎ A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂 ‎ B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水 ‎ C．乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH ‎ D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物 ‎ D　[乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例互溶。]‎ ‎2．苹果酸的结构简式为—COOH，下列说法正确的是(　　)‎ ‎ A．1 mol苹果酸最多与2 mol NaHCO3发生反应 ‎ B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 ‎ C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2‎ ‎ D．与苹果酸互为同分异构体 ‎ A　[A．由苹果酸的结构简式可知，只有羧基与NaHCO3反应，该选项正确。B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误。C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误。D．此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。]‎ ‎3．(2015·全国Ⅱ卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)‎ ‎ A．C14H18O5 B．C14H16O4‎ ‎ C．C16H22O5 D．C16H20O5‎ ‎ A　[由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，‎ 该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。]‎ 乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 遇石蕊试液 变红 不变红 不变红 变浅红 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3‎ 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3‎ 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢原子的活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH 命题点2　乙醇的催化氧化实验探究 ‎4．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：‎ ‎ (1)A中发生反应的化学方程式为____________________________________‎ ‎ ________________________________________________________________，‎ ‎ B的作用是________；C中热水的作用是_____________________________‎ ‎ ________________________________________________________________。‎ ‎ (2)M处发生反应的化学方程式为____________________________________‎ ‎ ________________________________________________________________。‎ ‎ (3)从M管中可观察到的现象是_____________________________________，‎ ‎ 从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。‎ ‎ (4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是_________________________________________‎ ‎ _______________________________________________________________。‎ ‎ 【解析】　通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。‎ ‎ 【答案】　(1)2H2O22H2O＋O2↑　干燥O2　使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳 ‎ (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎ (3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象　参加 ‎ (4)能　乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行 命题点3　酯化反应的实验探究 ‎5．某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：‎ ‎ ①在大试管A中配制反应混合液；②按图甲所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管A 5～10 min；③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。‎ 图甲 图乙 ‎ 已知乙醇可以与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·‎6C2H5OH。‎ ‎ 有关试剂的部分数据如下：‎ 物质 熔点/℃‎ 沸点/℃‎ 密度/(g·cm－3)‎ 乙醇 ‎－117.3‎ ‎78.5‎ ‎0.789‎ 乙酸 ‎16.6‎ ‎117.9‎ ‎1.05‎ 乙酸乙酯 ‎－83.6‎ ‎77.5‎ ‎0.90‎ 浓硫酸(98%)‎ ‎338.0‎ ‎1.84‎ ‎ (1)配制反应混合液的主要操作步骤为_________________________(不必指出液体体积)；制取乙酸乙酯的化学方程式为__________________________。‎ ‎ (2)步骤②中需要小火均匀加热，其主要原因之一是温度过高会发生副反应，另一个原因是____________________________________________________‎ ‎ _______________________________________________________________。‎ ‎ (3)写出步骤③中观察到的实验现象___________________________________‎ ‎ _________________________________________________________________‎ ‎ ________________________________________________________________。‎ ‎ (4)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是________(填名称)；干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________(填字母)。‎ ‎ A．P2O5 B．无水硫酸钠 ‎ C．碱石灰 D．NaOH固体 ‎ (5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台、铁夹、加热装置均已略去)制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有________。‎ ‎ a．增加了温度计，有利于控制反应温度 ‎ b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液 ‎ c．增加了冷凝装置，有利于收集产物 ‎ d．反应容器容积大，容纳反应物的量多 ‎ 【解析】　(1)浓硫酸与乙醇或乙酸混合时，会放出大量的热。本实验配制反应混合液时，应先在大试管A中加入乙醇，然后分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管。也可先在试管中加入乙醇、乙酸，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸。(2)本实验中的反应物乙醇和乙酸的沸点(分别是‎78.5 ℃‎和 ‎ ‎117.9 ℃‎)都比较低，若加热温度过高，乙醇和乙酸来不及反应就可能被蒸出，会降低原料的利用率。(4)用CaCl2除去少量的乙醇，用无水硫酸钠除去少量的水。不能选择P2O5、碱石灰或NaOH固体等干燥剂，以防乙酸乙酯在酸性(P2O5遇水生成酸)或碱性条件下发生水解。(5)比较两套装置的不同之处：图乙装置有温度计、分液漏斗、冷凝管，答题时抓住这三个方面即可。d项不正确，因为容纳液体的量多，在本题中并不能体现出其优点。‎ ‎ 【答案】　(1)在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀(只要不先加入浓硫酸均正确)　CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ‎ (2)反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失 ‎ (3)试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生 ‎ (4)乙醇　B ‎ (5)abc (1)酯化反应应注意,①缓慢加热主要目的是提高反应速率但防止乙酸、乙醇挥发，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎②导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生；或接一倒置漏斗。‎ (2)水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～‎80 ℃‎水浴)、蔗糖的水解(热水浴)；其优点为恒温加热且受热均匀。‎ (3)冷凝回流应注意,当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂) ‎，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。‎ 考点2| 基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质 ‎(对应学生用书第180页)‎ ‎ [考纲知识整合]‎ ‎1．糖类、油脂、蛋白质的组成 有机物 元素组成 代表物 代表物分子 水溶性 糖类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6‎ 易溶 双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11‎ 易溶 多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 ‎(C6H10O5)n ‎－‎ 油脂 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 脂 C、H、O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 蛋白质 C、H、O、N、S、P等 酶、肌肉、毛发等 氨基酸连接成的高分子 ‎－‎ ‎2．糖类、油脂、蛋白质的性质 ‎ (1)水解反应 ‎ ①二糖、多糖的水解反应：‎ ‎ ‎ ‎ ②油脂的水解反应：‎ ‎ 酸性条件：油脂＋水高级脂肪酸＋甘油；‎ ‎ 碱性条件——皂化反应：‎ ‎ 油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油。‎ ‎ ③蛋白质的水解反应：蛋白质＋水氨基酸。‎ ‎ (2)几种有机物的检验方法(特征反应)‎ ‎ ①葡萄糖的检验：与银氨溶液加热产生银镜；与新制氢氧化铜悬浊液加热产生砖红色沉淀。‎ ‎ ②淀粉的检验：遇单质碘(I2)变蓝色。‎ ‎ ③蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。‎ ‎ (3)蛋白质的盐析和变性 ‎ ①蛋白质溶液中加入轻金属盐(NaCl、Na2SO4)或铵盐[(NH4)2SO4]，蛋白质结晶析出，此过程为蛋白质的盐析，可用于提纯蛋白质。‎ ‎ ②蛋白质的变性条件有加热、重金属及其盐、酸、碱、醇、醛、紫外线等。‎ ‎ (4)油脂硬化——硬化油 ‎ 油脂肪(硬化油)‎ ‎3．糖类、油脂、蛋白质的用途 ‎ (1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。‎ ‎ (2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。‎ ‎ (3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。‎ ‎[高考命题点突破]‎ 命题点1　糖类、油脂、蛋白质的组成和性质及应用 ‎1．下列有关营养物质的说法正确的是________(填序号)。‎ ‎ ①木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 ‎ ②糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应 ‎ ③利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化的过程 ‎ ④(2017·全国Ⅲ卷)植物油氧化过程发生了加成反应，淀粉和纤维素互为同分异构体 ‎ ⑤葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 ‎ ⑥植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色是因为油中含有双键 ‎ ⑦(2017·全国Ⅱ卷)糖类化合物也可称为碳水化合物，蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质，维生素D可促进人体对钙的吸收 ‎ ⑧纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质 ‎ ⑨向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生盐析 ‎ 氯水和乙醇溶液杀菌消毒的原理相同 ‎ ⑪油脂的水解反应又叫皂化反应 ‎ ⑫动物的脂肪和植物油均是油脂，属于酯类 ‎ 【答案】　③⑤⑥⑫‎ (1)糖类中氢原子和氧原子数并不都是2∶1，也并不都是以水分子的比例存在，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。‎ (2)糖类物质不一定都有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。‎ (3)糖类不一定均是高分子，也不一定均水解。‎ (4)油脂属于高级脂肪酸甘油脂，但不是高分子化合物，其水解反应不一定是皂化反应。‎ (5)蛋白质的盐析和变性的变化不同，盐析是物理变化可逆，变性是化学变化不可逆。‎ 命题点2　基本营养物质涉及的实验问题 ‎2．(2018·衡水模拟)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)‎ ‎ A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 ‎ B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 ‎ C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 ‎ D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀 ‎ D　[①淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；②‎ 蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。]‎ ‎3．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～‎80 ℃‎的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。‎ ‎ 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。‎ ‎ 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。‎ ‎ 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。‎ ‎ 下列结论错误的是(　　) 【导学号：97500177】‎ ‎ A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 ‎ B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 ‎ C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬 ‎ 浊液并加热 ‎ D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 ‎ C　[实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A正确；因为I2可与NaOH发生反应I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉时，不能有NaOH存在，B正确；用新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物的还原性时，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，C错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热即可出现预期现象，D正确。]‎ ‎(1)实验流程 淀粉水解液中和液(呈碱性)‎ ‎　　　　　　碘水 　　　　　 银氨溶液 ‎　　　　现象A　　　　　 现象B ‎(2)实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 ‎②‎ 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 ‎③‎ 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 注意：①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。‎ ‎②检验水解生成的葡萄糖时，水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。‎