2018届一轮复习人教版第十一章烃的衍生物糖类油脂蛋白质教案 56页

第十一章　烃的衍生物　糖类　油脂　蛋白质 第一节　醇　酚 ‎【考纲要求】‎ ‎1．了解乙醇和苯酚的组成。‎ ‎2．了解乙醇和苯酚的性质。‎ 考点一　乙醇结构与性质 知 识 梳 理　　【P163】‎ 一、乙醇 ‎1．组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H6O HCHHCHHOH CH3CH2OH ‎(或C2H5OH)‎ ‎—OH ‎2.物理性质 ‎(1)物理性质 密度：比水__小__；沸点：比水__低__；水溶性：__与水互溶__；医用酒精组成：__75%乙醇，25%水(体积分数)__。‎ ‎(2)无水乙醇的制备方法：__在含水乙醇中加入生石灰，蒸馏__。‎ ‎3．化学性质 反应物 及条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式 Na ‎①‎ 置换反应 ‎2CH3CH2OH＋2Na―→‎ ‎2CH3CH2ONa＋H2↑‎ 浓HBr，‎ Δ ‎②‎ 取代反应 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，‎ Δ ‎①③‎ 氧化反应 ‎2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，‎ ‎170 ℃‎ ‎②④‎ 消去反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，‎ ‎140 ℃‎ ‎①②‎ 取代反应 ‎2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH ‎(浓硫酸)‎ ‎①‎ 取代反应 CH3COOH＋HOC2H5‎ CH3COOC2H5＋H2O 二、醇类 ‎1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。‎ ‎2．分类 ‎3．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构 简式 CH3OH CH2CH2OHOH CHCH2OHCH2OHOH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 ‎4.醇的化学通性 ‎(1)与活泼金属反应生成__H2__。‎ ‎(2)与氢卤酸发生取代反应生成__卤代烃__。‎ ‎(3)能发生催化氧化反应生成对应的__醛__或__酮__。‎ ‎(4)与羧酸发生酯化反应生成__酯__。‎ 分 点 突 破　　【P164】‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 角度一　乙醇的性质及应用 ‎【练1】(2016·潍坊一模)下列说法中，不正确的是(　　)‎ A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂 B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水 C．乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物 ‎【解析】乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶。‎ ‎【答案】D ‎【练2】乙醇分子中各化学键如下图所示，下列选项对乙醇在各反应中断键情况的说明错误的是(　　)‎ A．和金属钠作用时，键①断裂 B．和浓H2SO4共热至170 ℃时，键②和⑤断裂 C．在Ag作催化剂下和O2反应时，键①和③断裂 D．和HBr共热时，键①断裂 ‎【解析】A.乙醇与钠反应取代羟基上氢原子，反应时键①断裂，A项正确；B.乙醇和浓H2SO4共热至170 ℃时，发生消去反应生成乙烯，键②和⑤断裂，B项正确；C.乙醇在Ag催化作用下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①和③断裂，C项正确；D.乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，D项错误。‎ ‎【答案】D 规律总结 ‎1．醇类的催化氧化规律 醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。‎ ‎2．醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：CC＋H2O，CH3OH、‎ CCH3CH3CH3CH2OH等结构的醇不能发生消去反应。‎ ‎3．比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH HOCOOH 与羟基直接 相连的原子 或原子团 CH3CO ‎—H C2H5—‎ COOH 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变浅红 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3‎ 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3‎ 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢的 活动性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH 考点二　苯酚结构与性质 知 识 梳 理　　【P165】‎ ‎1．苯酚的组成与结构 分子式 结构简式 结构特点 C6H6O OH或C6H5OH 羟基与苯环直接相连 ‎2.物理性质 色态 无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈粉红色 溶解性 常温下，在水中溶解度不大 高于65 ℃，与水混溶 毒性 有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗 ‎3.化学性质 ‎(1)苯酚具有__弱酸性__，俗称__石炭酸__，能与NaOH溶液发生中和反应生成__苯酚钠__，向该溶液中通入CO2气体，又能生成__苯酚__，该过程的化学方程式为：‎ C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3‎ 该反应说明：①苯酚的酸性比碳酸__弱__；②在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的__羟基的活性__。‎ ‎(2)苯环上的取代反应 苯酚与浓溴水反应，生成__2，4，6三溴苯酚__白色沉淀，反应的化学方程式为：‎ OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr 此反应十分灵敏，可用于苯酚的__定性检验__和__定量测定__；也说明__羟基影响了苯环__，增强苯环邻、对位上的氢原子的活性。‎ ‎(3)加成反应(还原反应)：苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。‎ OH＋3H2OH ‎(4)显色反应：苯酚与Fe3＋作用得__紫色__溶液，常利用这一现象检验酚类的存在。‎ ‎(5)苯酚的毒性 苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，既不能用氢氧化钠溶液洗涤，也不能用高于65 ℃的热水洗涤。化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类，在排放以前必须经过处理。苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚，医院里常用的消毒剂是来苏水，其主要成分是甲基苯酚，甲基苯酚同苯酚一样，能够用于杀菌和消毒。‎ ‎ (6)苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂(俗称电木)等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。‎ 分 点 突 破　　【P165】‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 角度一　苯酚的性质及应用 ‎【练1】下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是(　　)‎ A．乙醇(乙醛)——加水，振荡静置后分液 B．乙酸乙酯(乙酸)——加乙醇、浓硫酸加热 C．乙烯(乙炔)——将气体通过盛KMnO4溶液的洗气瓶 D．苯(苯酚)——加足量NaOH溶液，振荡静置后分液 ‎【解析】A.乙醇与乙醛均易溶于水，不能利用水除去乙醇中的乙醛，A错误；B.乙酸与乙醇、浓硫酸加热生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，不能除去乙酸乙酯中的乙酸，应该用饱和碳酸钠溶液，然后分液，B错误；C.乙烯、乙炔均能被KMnO4溶液氧化，C错误；D.苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯不反应，因此可以用氢氧化钠溶液除去苯中的苯酚，D正确。‎ ‎【答案】D ‎【练2】(1)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎____________________________。‎ 从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③通入某物质又析出苯酚。试写出②③步的化学反应方程式：‎ ‎________________________________________________________________________，‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)处理含苯酚的工业废水的流程如下：‎ ‎①在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和__________。通过____________(填写操作名称)操作，可以使产物相互分离。‎ ‎②上面流程中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、____________、____________。‎ ‎(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中滴加溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，求此废水中苯酚的含量是________________mg·L－1。‎ ‎【解析】(1)苯酚的检验可利用其特征性质，例如与浓溴水或FeCl3溶液等的反应。‎ ‎(2)①设备Ⅳ中进入的还有CaO，故发生下列反应：‎ CaO＋H2O===Ca(OH)2、‎ NaHCO3＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋NaOH＋H2O，‎ 过滤，可将它们分离。‎ ‎②Ⅱ中分离出的苯，Ⅳ中产生的NaOH，Ⅴ中产生的CaO和CO2，都能循环利用。‎ ‎(3)苯酚与溴水生成三溴苯酚，根据方程式可得此废水中苯酚的含量是940 mg·L－1。‎ ‎【答案】(1)向废水中加入浓溴水或FeCl3溶液，看到白色沉淀或废水变紫色，即说明废水中含苯酚 OH＋NaOH―→ONa＋H2O ONa＋CO2＋H2O―→OH＋NaHCO3‎ ‎(2)①CaCO3　过滤　②NaOH溶液　CO2‎ ‎(3)940‎ 考 题 专 练　　【备用题】‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1．(福建理综，7)下列关于乙醇的说法不正确的是(　　)‎ A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取 C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯 ‎【解析】A项正确，纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精；B项正确，乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇；C项错误，乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者的分子式不同，不是同分异构体；D项正确，乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应)生成乙酸乙酯。‎ ‎【答案】C ‎2．(新课标全国卷Ⅰ，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：OH，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应，不能发生取代反应 ‎【解析】从结构简式看出香叶醇中含“CC”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。‎ ‎【答案】A ‎3．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好装置，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：‎ ‎(1)A中发生反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________，‎ B的作用：____________；C中热水的作用：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)M处发生反应的化学方程式为：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)从M管中可观察到的现象：______________________________________________，从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的____________。‎ ‎(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是______________________________________________________________。‎ ‎【解析】(1)A装置是制备氧气的，其中发生反应的化学方程式是2H2O22H2O＋O2↑。由于生成的氧气中含有水蒸气，所以B装置中浓硫酸的作用是干燥氧气。而装置C的作用是使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应。‎ ‎(2)M处是乙醇的催化氧化，所以发生反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。‎ ‎(3)由于在反应中真正氧化乙醇的是氧化铜，而不是铜，所以实验中的实验现象是受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入空气而交替出现变黑，变红的现象，这说明在反应中催化剂参加了化学反应，同时需要加热。‎ ‎(4)实验过程中撤掉酒精灯，反应能继续进行，因为此反应是放热反应，放出的热量能维持反应继续进行。‎ ‎【答案】(1)2H2O22H2O＋O2↑　干燥O2　使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳 ‎(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象　参加　温度 ‎(4)能　乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行 考 点 集 训　　【P314】‎ A级(跨越本科练)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1．某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法中正确的是(D)‎ HOOOH A．能和碳酸钠溶液反应的官能团有2种 B．1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成 C．与HOCH2COOH互为同分异构体 D．既可以发生取代反应又可以发生氧化反应 ‎【解析】A选项，只有—COOH与碳酸钠溶液反应，错误；羧基中的CO 双键不能发生加成反应，所以1 mol该有机物最多能与1 mol H2发生加成，错误；C选项，两物质分子式不同，相差4个H原子，错误。‎ ‎2．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液的一组试剂是(B)‎ A．溴水、氯化铁溶液 B．溴水、酸性高锰酸钾溶液 C．溴水、碳酸钠溶液 D．氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液 ‎【解析】己烯含有碳碳双键，可以使溴水褪色。苯酚溶液遇浓溴水产生三溴苯酚白色沉淀，可以利用溴水将己烯和苯酚溶液鉴别出来。然后向未鉴别出的物质中加入酸性高锰酸钾溶液，甲苯可以发生反应使溶液紫色褪去，而乙酸乙酯不能发生反应，四种溶液现象各不相同，因此可以通过先加溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液的方法鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液。‎ ‎3．有两种饱和一元醇的混合物4.0 g，与4.6 g钠反应，生成的H2在标准状况下的体积为1120 mL，这两种醇分子中相差一个碳原子，则这两种醇为(A)‎ A．甲醇、乙醇 B．乙醇、1丙醇 C．乙醇、2丁醇 D．无法判断 ‎【解析】饱和一元醇与金属钠按物质的量比1∶1反应，生成的氢气在标准状况下的体积为1120 mL，其中氢气的物质的量为1.12 L÷22.4 L·mol－1＝0.05 mol，因此需要金属Na的物质的量为0.1 mol，需要钠的质量为0.1 mol×23 g·mol－1＝2.3 g＜4.6 g，故醇完全反应，即反应中钠过量，所以饱和一元醇混合物的物质的量为0.05 mol×2＝0.1 mol，因此饱和一元醇混合物的平均相对分子质量＝4÷0.1＝40，由于两种醇分子中相差一个碳原子，故两种饱和一元醇的相对分子质量一种大于40，另一种小于40，根据选项可判断只有A符合。‎ ‎4．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(D)‎ OHHOOOHOHOHOH ‎①分子式为C15H14O7‎ ‎②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 ‎③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1‎ ‎④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24 mol A．①② B．②③ C．③④ D．①④‎ ‎【解析】①根据结构简式可知分子式为C15H14O7，正确；②分子中含有2个苯环，1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成，错误；③羟基能与钠反应，酚羟基能与氢氧化钠反应，则等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5，错误；④酚羟基的邻位和对位上还有4个氢原子，则1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol，正确。‎ ‎5．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是(A)‎ A．1.4 g B．2.2 g C．4.4 g D．在2.2 g和4.4 g之间 ‎【解析】无论是否完全燃烧，一定质量的C2H5OH燃烧最终得到的水的质量是一定的，也就是1 mol C2H5OH燃烧得到3 mol H2O。现在得到10.8 g H2O，所以燃烧的C2H5OH一共就是0.2 mol。所以有n(CO2)＋n(CO)＝0.4 mol。又最后得到混合物质量为27.6 g，所以m(CO2)‎ ‎＋m(CO)＝16.8 g。设CO2为x mol，CO为y mol。则x＋y＝0.4，44x＋28y＝16.8，解得x＝0.35，y＝0.05，所以CO的质量为0.05×28＝1.4 g。选项A符合题意。‎ ‎6．近年来，食品安全事故频繁发生，人们对食品添加剂的认识逐渐加深。Butylated Hydroxy Toluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：‎ 下列说法正确的是(B)‎ A．CH3OH能与Na2CO3溶液反应生成CO2‎ B．CH3OH与BHT互为同系物 C．BHT久置于空气中不会被氧化 D．两种方法的反应类型都是加成反应 ‎【解析】A.CH3OH能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，错误；C.BHT中含有酚羟基，久置于空气中会被氧化，错误；D.方法二属于取代反应，错误。‎ B级(跨越本科练)‎ ‎7．有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有(B)‎ A．33种 B．31种 C．28种 D．19种 ‎【解析】有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1，这说明分子中含有1个羧基和1个羟基。根据分子式可知该有机物可以看作C5H12中2个H原子，分别被—COOH、—OH代替，则若C5H12为正戊烷：H3H2H2H2H3，2个H原子分别被—COOH、—OH代替，羧基在1号碳上，此时剩余等效H为5种；羧基连在2号碳上，剩余等效为5种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有3种；若C5H12为异戊烷：H3H2H(H3)2，羧基位于1号碳上，剩余等效H有4种；羧基连在2号碳上，剩余等效H有4种；羧基连在3号碳上，剩余等效H有3种；羧基连在4号碳上，剩余等效H有5种；若C5H12为新戊烷：(H3)4C，羧基连在1号碳上，剩余等效H有2种，总共有31种。‎ ‎8．Ⅰ.已知A是气态烃，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，A的相对分子质量小于30，在下图变化中，F为高分子化合物，C中含有—CHO，E有水果的香味(反应条件未写出)‎ ‎(1)B中所含官能团名称__________，E物质的名称__________________。‎ ‎(2)反应①类型为________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式(注明反应条件)‎ ‎①________________________________________________________________________；‎ ‎②________________________________________________________________________；‎ ‎③________________________________________________________________________。‎ Ⅱ.某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛(乙醛易溶于水)，‎ 图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：‎ ‎(1)甲装置常常浸在70～80 ℃的水浴中，目的是________________________________。‎ ‎(2)由于装置设计上的缺陷，实验进行时可能会__________________________________。‎ ‎(3)若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是(填戊装置中导管代号)：乙接________、________接丙。‎ ‎【解析】Ⅰ.已知A是气态烃，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则A分子中碳氢原子的个数之比是1∶2，所以最简式为CH2。又因为A的相对分子质量小于30，所以A的化学式是C2H4，即A是乙烯。乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应和加聚反应以及氧化反应等。由于F为高分子化合物，C中含有－CHO，E有水果的香味，所以F是聚乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则B是乙醇。乙醇氧化生成乙醛，即C是乙醛。乙醛氧化生成乙酸，即D是乙酸。乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，则E是乙酸乙酯。‎ ‎(1)乙醇分子中的官能团是羟基；E的名称是乙酸乙酯。‎ ‎(2)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，所以反应①的反应类型是加聚反应。‎ ‎(3)根据以上分析可知，反应①、②、③的方程式分别是nCH2＝CH2CH2—CH2、2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O、CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。‎ Ⅱ.(1)在反应中参加反应的是乙醇气体，由于乙醇具有挥发性，且乙醇的沸点大约是78 ℃，所以甲装置常常浸在70～80 ℃的水浴中目的是使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀。‎ ‎(2)由于生成物乙醛以及乙醇都是易溶于水的，因此丁装置中导管直接插入到溶液中容易引起倒吸。‎ ‎(3)连接戊装置的目的是防止倒吸的，因此要短口进，长口出，即乙接b，a接丙。‎ ‎【答案】Ⅰ.(1)羟基　乙酸乙酯　(2)加聚反应 ‎(3)①nCH2＝CHCH2—CH2 ‎②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎③CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O Ⅱ.(1)使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀 ‎(2)发生倒吸　(3)b　a ‎9．乙醇汽油作为一种新型清洁燃料，是目前世界上可再生能源的发展重点，而且具有较好的经济效益和社会效益，终将成为汽油和柴油的替代品。‎ ‎(1)写出乙醇完全燃烧的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)乙醇燃烧时如果氧气不足，可能还有CO生成。用如图装置验证乙醇的燃烧产物中有CO、CO2、H2O，应将乙醇的燃烧产物依次通过(按气流从左到右的顺序填装置编号)______________________。‎ ‎(3)实验时可观察到装置②中A瓶的石灰水变浑浊。A瓶溶液的作用是____________________；B瓶溶液的作用是________________________________；C瓶溶液的作用是________________________________________________________________________。‎ ‎(4)装置③的作用是______________；装置①中所盛放的是__________，作用是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)装置④中所盛的固体药品是______________，它可以验证的产物是____________。‎ ‎(6)尾气应如何处理？__________________。‎ ‎(7)海底有大量的甲烷水合物。等质量的甲烷和乙醇完全燃烧产生温室气体CO2较多的是________。‎ ‎【解析】检验混合物时，注意先后顺序，应先用无水硫酸铜检验H2O，再用澄清石灰水检验CO2，除去CO2后再用氧化铜检验CO。最后尾气中含CO有毒，应点燃除去；1 g甲烷燃烧产生44/16 g CO2，1 g乙醇燃烧产生88/46 g CO2，较多的是甲烷。‎ ‎【答案】(1)C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O ‎(2)④②③①‎ ‎(3)验证CO2存在　除去混合气体中的CO2　验证CO2是否被除尽 ‎(4)将CO氧化成CO2　澄清石灰水　检验由CO与CuO反应所生成的CO2，从而确证有CO气体存在 ‎(5)无水硫酸铜　H2O　(6)点燃　(7)甲烷 第二节　醛　羧酸　酯 ‎【考纲要求】‎ ‎1．了解醛、羧酸、酯的组成。‎ ‎2．了解醛、羧酸、酯的性质。‎ 考点一　乙醛的结构与性质 知 识 梳 理　　【P166】‎ 一、乙醛的结构与性质 ‎1．概念 乙醛是由甲基与__醛基__相连而构成的化合物。‎ ‎2．分子结构 分子式 结构简式 官能团 乙醛 ‎__C2H4O__‎ ‎__CH3CHO__‎ ‎—CHO ‎3.物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 乙醛 ‎__无__色 ‎__液__态 刺激性气味 与水、乙醇__互溶__‎ ‎4.化学性质 ‎(1)还原反应(加H2)：该反应类型属于__加成__反应或还原反应(不能称之为氧化还原反应)。‎ CH3COH＋H2__CH3CH2OH__‎ ‎(2)氧化反应 ‎①催化氧化成乙酸 ‎2CH3COH＋O2__2CH3COOH__‎ ‎②银镜反应 化学方程式：‎ CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH__CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O__‎ 离子方程式：‎ CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－CH3COO－＋NH4＋＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 此反应常用于__—CHO__的检验，通过定量计算确定—CHO 的数目。‎ ‎③与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 化学方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH ‎__CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O__‎ 此反应用于“—CHO”的检验，一般用于定性检验。‎ CH3CHO能被弱氧化剂氧化，同样易被更强的氧化剂氧化，如它能使溴水、酸性高锰酸钾溶液等褪色。‎ ‎5．乙醛的制法 ‎①乙炔水化法：‎ CH≡CH＋H2OCH2CHOH⇒CH3CHO ‎(烯醇式不稳定，异构化)‎ ‎②乙烯氧化法：‎ ‎2CH2＝CH2＋O22CH3CHO 二、醛类物质的性质 ‎1．醛是由__烃基__与__醛基__相连而构成的化合物，简写为__RCHO__，其官能团为__醛基__，饱和一元脂肪醛的通式为__CnH2nO__，分子组成相同的醛和酮互为__同分异构体__。‎ ‎2．醛上的CO在一定条件下与H2、HCN、HNH2等发生__加成反应__，但不与__Br2__发生加成反应。丙醛与H2反应的化学方程式为：__CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH__，该反应也可看成__还原__反应。‎ ‎3．醛能发生氧化反应，如__银氨溶液__、__新制Cu(OH)2悬浊液__等弱氧化剂，也能把醛氧化成酸。‎ ‎4．甲醛是最简单的醛，为无色、有__刺激性__气味的__气__体，易溶于__水__。其结构简式为__HCHO__，它的35%～40%的水溶液又称__福尔马林__，有__杀菌__、__防腐__等性能。‎ ‎5．甲醛能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2反应，写出它们的化学方程式：__HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O__，__4Cu(OH)2＋HCHO＋2NaOHNa2CO3＋6H2O＋2Cu2O↓__。‎ 分 点 突 破　　【P167】‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 角度一　醛的结构与性质 ‎【练1】下列说法中正确的是(　　)‎ A．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色的Cu2O沉淀 B．银镜反应中醛发生的是还原反应 C．甲醛、乙醛、丙醛都没有同分异构体 D．醛类催化加氢后都能得到饱和一元醇 ‎【解析】A.乙醛含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色的Cu2O沉淀，A正确；‎ B.银镜反应中醛发生的是氧化反应，B错误；C.丙醛有同分异构体丙酮，C错误；D.醛类催化加氢后不一定都能得到饱和一元醇，例如苯甲醛，D错误。‎ ‎【答案】A ‎【练2】一定量的某饱和一元醛发生银镜反应可得21.6 g银；将等量的该醛完全燃烧，生成3.6 g水。此醛可能是(　　)‎ A．甲醛 B．丁醛 C．丙醛 D．乙醛 ‎【解析】根据—CHO～2Ag，银的物质的量是0.2 mol，若不是甲醛，则该醛的物质的量是0.1 mol；0.1 mol该醛完全燃烧生成0.2 mol水，说明1 mol该醛分子中含有4 mol H原子，所以饱和一元醛的分子式为C2H4O，该醛是乙醛；若为甲醛，—CHO～4Ag，则生成21.6 g的银的甲醛的物质的量是0.05 mol，0.05 mol的甲醛完全燃烧生成0.05 mol水，与题意不符。‎ ‎【答案】D 考点二　乙酸与羧酸的结构和性质 知 识 梳 理　　【P167】‎ ‎1．乙酸的结构 乙酸又名__醋酸__，分子式：__C2H4O2__；结构简式：__CH3COOH__；官能团__—COOH__。‎ ‎2．乙酸的性质 乙酸是具有强烈的__刺激性__气味的无色液体，易溶于__水__和乙醇，无水乙酸又叫__冰醋酸__。‎ ‎(1)弱酸性 乙酸具有酸的通性，能使指示剂(蓝色的石蕊试纸或紫色的石蕊试液)变红，酸性__强__于碳酸。‎ CH3COOHCH3COO－＋H＋‎ CaCO3＋2CH3COOH===Ca2＋＋2CH3COO－＋‎ CO2↑＋H2O ‎2CH3COOH＋Cu(OH)2===(CH3COO)2Cu＋2H2O ‎(2)酯化反应：__酸__与__醇__起作用生成__酯__和水的反应，其反应的过程可用__同位素示踪法__证实。‎ CCH3O18OC2H5 CCH3O18OC2H5＋H2O 注意：①浓硫酸作催化剂和吸水剂 ‎②酯化规律：酸脱__羟基__，醇脱__氢__‎ ‎③与酯的水解可逆 ‎3．乙酸的工业制法 ‎(1)乙烯氧化法 ‎2CH2—CH2＋O22CH3CHO ‎2CH3CHO＋O22CH3COOH ‎(2)烷烃直接氧化法 ‎2CH3CH2CH2CH3＋5O24CH3COOH＋2H2O ‎(3)发酵法 ‎(C6H10O5)n→C6H12O6→C2H5OH→CH3CHO ‎→CH3COOH ‎4．其他羧酸 ‎(1)甲酸 甲酸除上述具有酸性和能酯化的性质外，还有其特殊的性质——还原性。‎ 结构式：‎ 从结构式可以看出，既有羧基的存在，又有醛基的存在，能被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化。‎ 在浓硫酸作用下可产生CO气体：‎ HCOOHCO↑＋H2O 容易由此得出错误结论，认为CO是甲酸的酸酐，甲酸的酸酐为OCHOCHO，有机酸的酸酐都是两个羧基失去一分子水后所得的有机物。‎ ‎(2)乙二酸(草酸)‎ 结构式：COO—HCOO—H，分子中存在两个羧基，具有羧酸的通性，虽有一定的还原性，但结构中不含醛基，不能被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化；当与二元醇进行酯化反应时，可形成下列三类酯：‎ ‎①生成简单的酯 HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OH HOOC—COOCH2CH2OH＋__H2O__‎ ‎②生成环状的酯 ‎③生成高分子化合物 ‎5．高级脂肪酸 ‎(1)硬脂酸C17H35COOH：常温下为固体，饱和羧酸，不溶于水。‎ ‎(2)软脂酸C15H31COOH：常温下为固体，饱和羧酸，不溶于水。‎ ‎(3)油酸C17H33COOH：常温下为__液体__，不溶于水，油酸分子的烃基中含有一个CC，与CH2＝CHCOOH互为__同系物__，能使__溴水__和酸性__高锰酸钾__溶液褪色。‎ 分 点 突 破　　【P168】‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 角度一　酸的性质及应用 ‎【练1】一种试剂能把乙醇、乙酸、甲酸、丙醛溶液区别开，这种试剂是(　　)‎ A．新制Cu(OH)2悬浊液 B．溴水 C．银氨溶液 D．KMnO4酸性溶液 ‎【解析】A.乙醇与新制Cu(OH)2悬浊液不反应，乙酸与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应生成醋酸铜和水，溶液变蓝色，甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应生成甲酸铜和水，溶液变蓝色，加热条件下反应生成砖红色沉淀，丙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀，可以鉴别，正确；B.乙醇和乙酸与溴水不反应，甲酸和丙醛均使溴水褪色，无法鉴别，错误；C.银氨溶液无法鉴别乙醇和乙酸，错误；D.乙醇、甲酸和丙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，错误。‎ ‎【答案】A ‎【练2】(2016·广州模拟)苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH＝CH—CH＝CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是(　　)‎ A．金属钠 B．氢氧化钠 C．溴水 D．乙醇 ‎【解析】两种有机物都含有羧基，都能与金属钠、NaOH和乙醇反应，苯甲酸中不含碳碳双键，不能与溴水反应，而山梨酸可与溴水发生加成反应。‎ ‎【答案】C 考点三　酯的结构和性质 知 识 梳 理　　【P168】‎ ‎1．定义：酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR′取代的产物，简写为RCOOR′(R、R′可以相同，也可以不同)，其官能团为__COO__。饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式为__CnH2nO2__，因此分子式相同的__羧酸__和__酯__互为同分异构体。‎ ‎2．物理性质：低级酯是具有__芳香气味__的液体，密度一般__小于__水，__难__溶于水，__易__溶于有机溶剂。‎ 在苹果里含有戊酸戊酯，其结构简式为：‎ ‎__CH3(CH2)3COOCH2(CH2)3CH3__；‎ 在菠萝里含有丁酸乙酯，其结构简式为：‎ ‎__CH3CH2CH2COOCH2CH3__。‎ ‎3．化学性质：酯在有__酸__或__碱__存在的条件下，能发生__水解__反应，生成相应的__酸(或盐)__和__醇__。在__酸__的催化下，酯的水解是__可逆__反应，而在__碱性__条件下，由于生成了__羧酸盐__，使水解趋于完全，该反应是__不可逆__反应。以乙酸乙酯为例写出不同条件下的水解反应方程式：‎ CH3COOC2H5＋H2O__CH3COOH＋C2H5OH__，‎ CH3COOC2H5＋NaOH__CH3COONa＋C2H5OH__。‎ 分 点 突 破　　【P168】‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 角度一　乙酸乙酯的制备 ‎【练1】某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：‎ ‎(1)A试管中的液态物质有________________________________________________________________________。‎ ‎(2)甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是________。(填“甲”、“乙”或“丙”)‎ ‎(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式是________________________________________________________________________。‎ ‎【解析】(1)甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置，故A试管中盛的液态物质有：乙醇、乙酸和浓硫酸；(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙，因为丙装置中的导管插入B中的液体里，易造成倒吸现象；(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。‎ ‎【答案】(1)乙醇、乙酸、浓硫酸　(2)丙 ‎(3)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O ‎【练2】下列说法不正确的是(　　)‎ A．酯类物质是形成水果香味的主要成分 B．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 C．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成 D．在酸性条件下，CH3CO 18OC2H5的水解产物是CH3CO 18OH和C2H5OH ‎【解析】A项，各种水果香味多数是因为含有不同的酯类物质导致的，正确；B项，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，正确；C项，乙酸乙酯水解生成乙醇，油脂水解生成丙三醇，正确；D项，乙酸乙酯水解时断键处是按图中虚线进行的，应在醇中含有18O原子，错误。‎ ‎【答案】D ‎【练3】某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，‎ 该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是(　　)‎ ‎【解析】B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错；C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C错。‎ ‎【答案】A 规律总结 乙酸和乙醇酯化反应实验的注意事项 ‎(1)试剂 ‎①向试管内加入化学试剂的顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸，注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液体溅出伤人。‎ ‎②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。‎ ‎③饱和Na2CO3溶液的作用：‎ a．吸收挥发出来的乙醇；‎ b．与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；‎ c．降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。‎ ‎(2)装置 ‎①长导管的作用：导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。‎ ‎②碎瓷片的作用：防止暴沸。‎ ‎③长导管位置：不能插入溶液中，防止倒吸，若插入液面以下，应使用防倒吸装置，如干燥管等。‎ ‎(3)加热 ‎①刚开始小火均匀加热的目的：防止乙醇、乙酸过度挥发，并使二者充分反应。‎ ‎②反应末大火加热的目的：使生成的乙酸乙酯挥发出来。‎ ‎(4)产物分离：用分液法分离，上层油状物为产物乙酸乙酯。‎ 考 题 专 练　　【备用题】‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1．PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为：‎ 其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，B中不含甲基。请回答下列问题：‎ ‎(1)A、B的结构简式分别为________________________________________________________________________、‎ ‎______________________________。‎ ‎(2)C中是否含有手性碳原子____________。(填“含有”或“不含有”)‎ ‎(3)写出一种满足下列条件的A的同系物的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①分子式为C4H6O　②含有1个－CH3‎ ‎(4)1 mol C可与足量钠反应生成______L H2(标准状况)。‎ ‎(5)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为：‎ ‎________________________________________________________________________，‎ 反应类型为____________。‎ ‎【解析】(1)因为A能发生银镜反应，且能与水发生加成反应，所以A的结构中含有碳碳双键和醛基，结构为CH2＝CHCHO，B是由A加成过来的，没有甲基，所以结构为HOCH2CH2CHO。(2)C的结构为HOCH2CH2CH2OH，所以没有手性碳原子。(3)分子式为C4H6O，含有1个－CH3的醛类物质的结构可能是CH3CH＝CHCHO或CH3CCHOCH2。(4)C中有2个羟基，都可以和钠反应，所以1摩尔C与足量的钠反应生成1摩尔氢气，体积为22.4升。(5)D为对苯二甲酸，和C可以发生缩聚反应，方程式为：‎ nHOCH2CH2CH2OH＋nHOOCCOOH ‎(2n－1)H2O＋HOCOCOOCH2CH2CH2OH ‎【答案】(1)CH2＝CHCHO　HOCH2CH2CHO ‎(2)不含有 ‎(3)CH3CH＝CHCHO或CH3CCHOCH2‎ ‎(4)22.4‎ ‎(5)nHOCH2CH2CH2OH＋nHOOCCOOH(2n－1)H2O＋‎ HOCOCOOCH2CH2CH2OH 缩聚反应 ‎2．某饮料果醋的成分之一M的结构简式为：HOCOCH2CHCOOHOH，合成M的流程图如下：‎ M ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　―→ 已知：①X、Y都是烃，在核磁共振氢谱图上都只有一个峰 ‎②RC≡CH＋HCHORC≡C－CH2OH ‎③RCH2BrRCH2COOH 请回答下列问题：‎ ‎(1)有机物C的系统命名为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)实验室制备Y的化学方程式为：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 由F制G可能发生的有机反应类型为________________________________________________________________________。‎ ‎(3)D含有的官能团名称是________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①由G制备M________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②F和足量的碱性新制氢氧化铜悬浊液反应：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)T是G的同分异构体，T含有三种含氧官能团：羧基、羟基和醛基，两个羟基不连在同一个碳原子上。写出T可能的 结构简式________________________________________________________________________。‎ ‎【解析】F发生反应生成G，则G是小分子化合物，G发生缩聚反应生成M，根据M的结构简式可判断G结构简式为 HOOCCH2CH(OH)COOH，C发生取代反应然后酸化得到G，C中含有氯原子，则C的结构简式为HOOCCH2CHClCOOH，根据流程图中反应试剂及反应条件知，B为HOOCCH2CH2COOH，A为BrBr，X为CH2＝CH2；X、Y是烃，在核磁共振氢谱图上都只有一个峰，说明都只有一种氢原子，Y能发生信息②的反应，则Y结构简式为HC≡CH；根据G结构简式结合F性质知，F结构简式为OHCCH2CHClCHO，E发生取代反应生成D，D中含有氯原子，则D发生氧化反应生成F，D结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH，E为HOCH2CH2CH2CH2OH，则 ‎(1)根据C的结构简式可知C的名称是2氯丁二酸(或2氯1，4丁二酸)；‎ ‎(2)实验室用碳化钙和水反应制取乙炔，反应方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2‎ ‎↑；由F生成G可能发生的反应类型有氧化反应、取代反应。‎ ‎(3)根据D结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH可知，其官能团名称是氯原子、羟基。‎ ‎(4)①根据以上分析可知由G制备M的化学方程式为 nHOCOCH2CHCOOHOH HOCOCH2CHCOOHOH＋(n－1)H2O。‎ ‎②根据以上分析可知F和足量的新制氢氧化铜悬浊液反应 OHCCH2CHClCHO＋4Cu(OH)2＋3NaOH NaOOCCH2CHOHCOONa＋2Cu2O↓＋NaCl＋6H2O。‎ ‎(5)G结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，T是G的同分异构体，T含有三种含氧官能团：羧基、羟基和醛基，两个羟基不连在同一个碳原子上，T可能的结构简式为HOOCCHOHCHOHCHO、CH2OHCCOOHOHCHO。‎ ‎【答案】(1)2氯丁二酸(或2氯1，4丁二酸)‎ ‎(2)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑　氧化反应、取代反应 ‎(3)氯原子、羟基 ‎(4)①nHOCOCH2CHCOOHOH HOCOCH2CHCOOHOH＋(n－1)H2O ‎②OHCCH2CHClCHO＋4Cu(OH)2＋3NaOHNaOOCCH2CHOHCOONa＋2Cu2O↓＋NaCl＋6H2O ‎(5)HOOCCHOHCHOHCHO、CH2OHCCOOHOHCHO 考 点 集 训　　【P316】‎ A级(跨越本科练)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1．某有机物的结构简式为OHCH2CCH2COOHCH2CH2OH，它在一定条件下可能发生的反应是(A)‎ ‎①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去；⑦还原 A．①③④⑤⑥⑦ B．①③④⑤⑦‎ C．①③⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥‎ ‎【解析】该有机物属于芳香族化合物，结构中含有醛基、羧基和醇羟基，苯环可以发生加成反应，羧基和羟基均可发生酯化反应，醛基和羟基均可发生氧化反应，羧基可以发生中和反应，羟基可发生消去反应，醛基可发生还原反应，综上，该有机物可发生加成、酯化、氧化、中和、消去和还原反应。‎ ‎2．下列说法错误的是(D)‎ A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒 C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应 ‎【解析】厨房中料酒的有效成分是乙醇，食醋的有效成分是乙酸，故A正确；乙醇、乙酸都能燃烧发生氧化反应，C正确；皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，其条件与酯化反应的条件不同，D错。‎ ‎3．交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(C)‎ ‎①乙醇沸点低　②乙醇密度比水小　③乙醇具有还原性　④乙醇是烃的含氧衍生物　⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应 A．②⑤ B．②③‎ C．①③ D．①④‎ ‎【解析】由题中信息(＋6价的Cr被还原为＋3价)可知测定原理利用了乙醇的还原性，同时从体内可呼出乙醇蒸气，说明乙醇的沸点低。‎ ‎4．有甲(COOCH3CHOCH3)、乙(COOCH2CH3OCH3)两种有机物，下列说法中不正确的是(B)‎ A．可用新制的氢氧化铜悬浊液区分这两种有机物 B．甲、乙互为同分异构体 C．1 mol甲与H2在一定条件下反应，最多消耗3 mol H2‎ D．等物质的量的甲、乙分别与NaOH溶液反应消耗NaOH的量相同 ‎【解析】甲分子中含有醛基，其能与新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，而乙分子不能，可据此区分这两种有机物，A项正确；甲、乙分子的不饱和度不同，其分子式一定不同，故甲、乙不可能互为同分异构体，B项错误；甲分子中有2个碳碳双键和1个醛基，故1 mol 甲最多可与3 mol H2在一定条件下发生加成反应，C项正确；甲、乙分子中均只含有1个酯基，1 mol甲或乙分别与NaOH溶液反应均消耗1 mol NaOH，D项正确。‎ ‎5．分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程 符合上述条件的酯的结构可有(B)‎ A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 ‎【解析】由转化关系可确定B为盐，C为醇，D为醛，E为羧酸，且D、E的碳链骨架相同，D的结构简式可看作—CH2OH与丁基连接，丁基有4种结构。‎ ‎6．下列关于乙酸乙酯实验的说法错误的是(C)‎ A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 B．制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸 C．可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯 D．1 mol 乙醇与2 mol 乙酸在浓硫酸催化作用下不能合成1 mol 乙酸乙酯 ‎【解析】收集乙酸乙酯时导管不能插入饱和碳酸钠溶液中，应置于液面上方贴近液面处。‎ ‎7．下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是(B)‎ 选项 原因 结论 A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳双键 B 乙酸分子中含有羧基 可与NaHCO3溶液反应生成CO2‎ C 纤维素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n 它们互为同分异构体 D 乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都能与水反应 二者属于同一反应类型 ‎【解析】CH2＝CH2与溴水发生加成反应而使溴水褪色，苯则能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，A项错误；CH3COOH的酸性强于H2CO3，故可与NaHCO3反应放出CO2，B项正确；纤维素和淀粉的化学式虽然形式相同，但由于n的值不定，故不互为同分异构体，C项错误；CH3COOCH2CH3和H2O的反应属于取代反应，而CH2＝CH2与H2O的反应属于加成反应，D项错误。‎ ‎8．(2016·咸阳二模)某有机物的结构如图所示，下列选项中均不正确的是(C)‎ CH2OHCHCH2CH2COOH ‎①可以燃烧；②能跟Na反应；③分子式为C11H14O3；④能发生酯化反应；⑤能发生加聚反应；⑥能发生水解反应；⑦含有2种官能团 A．①③④ B．②⑤⑥‎ C．③⑥⑦ D．④⑥⑦‎ ‎【解析】此有机物含有碳碳双键、羟基和羧基三种官能团，不能发生水解反应，分子式为C11H12O3，故③⑥⑦三项不正确。‎ ‎9．某同学做乙醛的性质实验时，取1 mol·L－1的CuSO4溶液和0.5 mol·L－1的NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热煮沸，结果未出现砖红色沉淀。实验失败的原因可能是(B)‎ A．反应温度不够高 B．加入NaOH溶液的量不够 C．加入乙醛太多 D．加入CuSO4溶液的量不够 ‎【解析】乙醛和新制的氢氧化铜悬浊液反应需要在碱性条件下才能进行，而根据实验过程可知，硫酸铜是过量的，而氢氧化钠是不足的，故选B。‎ B级(冲刺名校练)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎10．某有机物可能含有(a)甲酸，(b)乙酸，(c)甲醇，(d)甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现象：‎ ‎①发生银镜反应；‎ ‎②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；‎ ‎③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色。‎ 下列叙述中，正确的是(B)‎ A．a、b、c、d都有 B．一定有d，可能有c C．只有a、d D．有c和d ‎【解析】①发生银镜反应说明有醛基，②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解说明没有羧基，排除a、b；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色说明有与NaOH发生反应的物质。综上可知一定有d，可能有c。‎ ‎11．已知两个羟基同时连在同一个碳原子上时结构是不稳定的，它将发生脱水反应，例如：CH3CH(OH)2―→CH3CHO＋H2O，现有分子式为C9H8O2Br2的物质M，已知E的化学式为C7H5O2Na，A的相对分子质量为46，在一定条件下可发生下列一系列反应：‎ 已知：H转化为Ⅰ时只有一种结构且能使Br2的CCl4溶液褪色。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)B中官能团的名称________，A的核磁共振氢谱有____个吸收峰；G→H的反应类型______________。‎ ‎(2)M的结构简式________________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①A→B________________________________________________________________________；‎ ‎②H→I________________________________________________________________________。‎ ‎(4)同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式有____‎ 种，写出其中一种的结构简式________________________________________________________________________。‎ A．分子中含有苯环 B．能发生水解反应 C．能发生银镜反应 D．与FeCl3溶液反应显紫色 ‎【解析】(1)根据题意可知A是乙醇CH3CH2OH，在乙醇分子中含有三种H原子，A的核磁共振氢谱有3个吸收峰；乙醇被催化氧化得到B：乙醛CH3CHO；乙醛的官能团是醛基—CHO；B催化氧化得到乙酸C：CH3COOH；(2)根据物质的转化关系可知：M中含有酯基，而且2个Br原子在同一C原子上，水解产生醛基；由于D反应产物中遇FeCl3溶液变为紫色，说明含有酚羟基，结合物质的性质，根据分子式可知M的结构简式是Br2CHOOCCH3；(3)①A→B反应的化学方程式是2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；D是HOCHBr2；E是NaOCHO；F是NaOCOONa；G是HOCOOH；H是HOOCOH；I是HOOC。②H→I的方程式是：HOOCOHHOOC ＋H2O；(4)同时符合条件A.分子中含有苯环；B.能发生水解反应；C.能发生银镜反应；D.与FeCl3溶液反应显紫色的G的同分异构体的结构简式有3种，它们分别是 HCOOOH、HCOOOH、HCOOOH。‎ ‎【答案】(1)醛基　3　加成反应 ‎(2)Br2CHOOCCH3‎ ‎(3)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎②HOOCOHHOOC ＋H2O ‎(4)3　HCOOOH或HCOOOH或 HCOOOH ‎12．邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下列为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：‎ HOCHOＫ―→ONaCHCHCHO 化合物Ⅰ　　　　化合物Ⅱ　　化合物Ⅲ OHCHCHCOOH ‎　　　　化合物Ⅳ ‎　 已知：‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)化合物Ⅱ的结构简式为：______________________。‎ ‎(2)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有机反应类型____________。‎ ‎(3)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)有机物X为化合物Ⅳ的同分异构体，且知有机物X有如下特点：①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3反应放出气体，③能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简 式________________________________________________________________________。‎ ‎(5)下列说法正确的是(　　)‎ A．化合物Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色 B．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 C．1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5 mol O2‎ D．1 mol化合物Ⅲ能与3 mol H2反应 ‎(6)有机物R(C9H9ClO3)经过消去反应、再酸化也可制得化合物Ⅳ，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎【解析】(1)化合物Ⅰ→化合物Ⅱ的变化是结合信息发生的醛加成及酚羟基与NaOH溶液之间的反应，故可得化合物Ⅱ的结构简式：ONaCHCH2CHOOH；‎ ‎(2)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应；‎ ‎(3)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生银镜反应的化学方程式：‎ ONaCHCHCHO＋2Ag(NH3)2OHH2O＋2Ag↓＋3NH3＋ONaCHCHCOONH4；‎ ‎(4)有机物X，①是苯的对位取代物，说明苯环上有二个取代基；②能与NaHCO3反应放出气体，说明含有羧基(－COOH)；③能发生银镜反应，说明含有－CHO；结合化合物Ⅳ的分子组成，可知X的可能结构简式为CH2COOHCHO或COOHCH2CHO；‎ ‎(5)化合物Ⅰ有酚羟基，所以遇氯化铁溶液呈紫色，A正确；化合物Ⅱ中的醇与醛基是不会与NaHCO3溶液反应，另外由于酚羟基的电离程度大于HCO3－，所以酚根离子也不会和NaHCO3溶液反应，B错误；根据烃的含氧衍生物的燃烧通式，CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2‎ xCO2＋y/2H2O，先写出分子式，把C个数、H个数、O个数代入x＋y/4－z/2，即求得1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5 mol O2，C正确；1 mol化合物Ⅲ最多能与5 mol H2反应，因为含有的苯基、醛基、碳碳双键都会和氢气反应，D错误；选项A和C符合题意。‎ ‎(6)首先，有机物R(C9H9ClO3)和化合物Ⅳ进行对比，R的结构简式参考化合物Ⅳ，再将Cl原子和H原子放在相应的位置上，确保经过消去反应后能得到化合物Ⅳ，可得R的结构简式：OHCH2CHCOOHCl或OHCHCH2COOHCl；则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为：‎ OHCHCH2COOHCl＋3NaOH ONaCH===CHCOONa＋NaCl＋3H2O或 OHCH2CHCOOHCl＋3NaOH ONaCHCHCOONa＋NaCl＋3H2O。‎ ‎【答案】(1)ONaCHCH2CHOOH ‎(2)消去反应 ‎(3)ONaCHCHCHO＋2Ag(NH3)2OHH2O＋2Ag↓＋3NH3＋ONaCHCHCOONH4‎ ‎(4)CH2COOHCHO、COOHCH2CHO ‎(5)AC ‎(6)OHCHCH2COOHCl＋3NaOH ONaCHCHCOONa＋NaCl＋3H2O或 OHCH2CHCOOHCl＋3NaOH ONaCHCHCOONa＋NaCl＋3H2O ‎13．实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质如下表：‎ 乙酸 ‎1丁醇 乙酸丁酯 熔点(℃)‎ ‎16.6‎ ‎－89.5‎ ‎－73.5‎ 沸点(℃)‎ ‎117.9‎ ‎117‎ ‎126.3‎ 密度(g·cm－3)‎ ‎1.05‎ ‎0.81‎ ‎0.88‎ 水溶性 互溶 可溶(9 g/100 g水)‎ 微溶 ‎(1)制取乙酸丁酯的装置应选用________(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有(写出结构简式)____________、____________。‎ ‎(3)酯化反应是一个可逆反应，为提高1丁醇的利用率，可采取的措施是________________________________________________________________________。‎ ‎(4)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，肯定需要的是________(填字母)。‎ ‎(5)有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须________________(填写操作)；某同学在进行分液操作时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还可能________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________(写出一点)。‎ ‎【答案】(1)乙　由于反应物(乙酸和1丁醇)的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置会造成反应物的大量挥发降低了反应物的转化率，乙装置则可以冷凝回流反应物，提高反应物的转化率 ‎(2)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3‎ CH3CH2CH＝CH2‎ ‎(3)增加乙酸浓度、及时移走生成物(或减小生成物浓度)‎ ‎(4)ac ‎(5)检查是否漏水或堵塞　分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准(或漏斗内部未与外界大气相通，或玻璃塞未打开)‎ 第三节　糖类　油脂　蛋白质 ‎【考纲要求】‎ ‎1．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎2．了解糖类、油脂、蛋白质在生命过程中的作用。‎ 考点一　糖类 知 识 梳 理　　【P170】‎ ‎1．糖的概念与分类 ‎(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为__多羟基醛__、__多羟基酮__和它们的__脱水缩合物__。‎ ‎(2)分类(从能否水解及水解后的产物分)：‎ 多糖→1 mol多糖水解后能生成__很多摩尔单糖__‎ ‎↓H2O　　如淀粉、纤维素　‎ 低聚糖→1 mol低聚糖水解后能生成__2～10__mol单糖__‎ ‎↓H2O　　如蔗糖、麦芽糖 单糖→不能水解的糖，如葡萄糖、果糖 ‎2．葡萄糖与果糖 ‎(1)分子组成和结构 分子式 结构简式 官能团 两者 关系 葡萄糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)4CHO ‎—OH、—CHO 果糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)3COCH2OH 同分 异构 体　‎ ‎(2)葡萄糖的化学性质 ‎①还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。‎ ‎②加成反应：与H2发生加成反应生成__己六醇__。‎ ‎③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。‎ ‎④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：‎ C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑‎ ‎　(葡萄糖)‎ ‎⑤生理氧化反应的化学方程式为：‎ C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O ‎　(葡萄糖)‎ ‎3．蔗糖与麦芽糖 ‎(1)相似点 ‎①组成相同，分子式均为__C12H22O11__，两者互为__同分异构体__。‎ ‎②都属于二糖，能发生__水解__反应。‎ ‎(2)不同点 ‎①官能团不同 ‎__蔗糖__分子中不含醛基，__麦芽糖__分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。‎ ‎②水解产物不同 蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：‎ ‎____；‎ ‎____。‎ ‎4．淀粉与纤维素 ‎(1)相似点 ‎①都属于__高分子化合物__，属于多糖，分子式都可表示为__(C6H10O5)n__。‎ ‎②都能发生__水解__反应，反应的化学方程式分别为：‎ ‎____；‎ ‎____。‎ ‎③都__不能__发生银镜反应。‎ ‎(2)不同点 ‎①通式中__n__不同。‎ ‎②__淀粉__遇碘呈现特殊的蓝色。‎ 分 点 突 破　　【P170】‎ 角度一　糖类的概念、组成和性质 ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎【练1】下列关于糖类的说法中正确的是(　　)‎ A．糖类都能发生水解反应 B．单糖都能发生银镜反应 C．葡萄糖与果糖是同分异构体，淀粉与纤维素也是同分异构体 D．单糖都能发生酯化反应 ‎【解析】单糖不能水解，A错；果糖中不含醛基，不能发生银镜反应，B错；淀粉和纤维素不是同分异构体，C错；所有的单糖都含有羟基，故能发生酯化反应，D正确。‎ ‎【答案】D ‎【练2】将土豆切开，一段时间后可观察到切面变蓝，说明土豆中含有(　　)‎ A．淀粉和I－ B．淀粉和I2‎ C．淀粉和KIO3 D．葡萄糖和I2‎ ‎【解析】I－被空气中的氧气氧化成I2，遇淀粉显蓝色。‎ ‎【答案】A ‎【练3】核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是(　　)‎ A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成红色沉淀 C．不能发生取代反应 D．可以使紫色的石蕊溶液变红 ‎【解析】分析核糖的结构简式可知其化学式为C5H10O5，而葡萄糖的化学式为C6H12O6，故A项不正确；核糖分子中含有—CHO，故可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀，B项正确；核糖分子中含有—OH，可与酸发生取代反应，但没有—COOH，不显酸性，不能使紫色的石蕊溶液变红，C、D两项不正确。‎ ‎【答案】B ‎【练4】糖类物质提供了人体需要的75%的热量，因此葡萄糖对人体的健康尤为重要，试根据你已有知识，回答下列问题：‎ ‎(1)糖尿病一直折磨着很多病人的身心健康，某同学根据自己所学知识，设计实验用某病人的尿液作了实验，发现做实验的试管内壁上产生了闪亮的银，从而得出结论，该病人尿液中含葡萄糖，该病人患有糖尿病，现欲将试管内壁银镜清洗干净，最好使用下列的(　　)‎ A．乙醛溶液 B．浓硝酸溶液 C．稀盐酸溶液 D．稀硝酸溶液 ‎(2)能说明葡萄糖是一种单糖的主要理由是(　　)‎ A．糖类物质中含碳原子数最少 B．不能再水解成更简单的糖 C．分子中只有一个醛基 D．糖类中结构最简单的物质 ‎(3)我们将连有4个不同基团的碳原子称为手性碳原子，含手性碳原子的物质通常具有不同的光学特征(称为光学活性)，CH2＝CHCHCH2CH2OHCH2CH3具有一定的光学活性，请你列举两种使该物质失去光学活性的方法________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎【解析】本题从葡萄糖对人体的作用切题，由糖尿病人的尿液检查入手，对葡萄糖的性质、结构，醛基的加成、醇的消去等知识进行了考查。(1)中考查了单质银的溶解，银不溶于乙醛和稀盐酸，所以A、C都是不正确的，在浓硝酸和稀硝酸中，我们可以根据反应方程式发现稀硝酸产生的污染小，故应选择稀硝酸；(2)是对基础知识的考查，单糖和多糖的最本质的区别是能否水解生成更简单的糖，所以本小题的答案是B；(3)题的设置，看似考查手性碳原子的性质，实则是对消去、加成反应的考查，在有机物CH2＝CHCH*CH2CH2OHCH2CH3中，仅存在一个手性碳原子(*标注)，若想除去该物质的光学活性，必须除去该手性碳原子，因此可以使碳碳双键和氢气发生加成反应生成CH3CH2CHCH2CH2OHCH2CH3，也可以使醇羟基脱去生成CH2＝CHCHCH＝CH2CH2CH3，这两种方法都能去除手性碳原子，使CH2＝CHCHCH2CH2OHCH2CH3失去光学活性。‎ ‎【答案】(1)D　(2)B ‎(3)①使CH2＝CHCHCH2CH2OHCH2CH3和氢气发生加成反应生成CH3CH2CHCH2CH2OHCH2CH3；‎ ‎②使CH2＝CHCHCH2CH2OHCH2CH3发生消去反应生成CH2＝CHCHCH＝CH2CH2CH3‎ 角度二　淀粉水解程度的判断 ‎【练1】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：‎ 下列结论中正确的是(　　)‎ A．淀粉尚有部分未水解 B．淀粉已完全水解 C．淀粉没有水解 D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解 ‎【解析】混合液呈碱性，加碘水不变蓝，不能说明不含淀粉，因为I2能与NaOH溶液反应；加入新制Cu(OH)2加热后生成砖红色沉淀，说明其中含有葡萄糖。故结论应为：淀粉已水解，但不能判断是否完全水解。‎ ‎【答案】D ‎【练2】为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。‎ 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。‎ 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。‎ 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。‎ 下列结论错误的是(　　)‎ A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直直接加碘 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中直接加入新制氢氧化铜并加热 D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 ‎【解析】题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A正确；因为水浴加热时碘已升华，所以最好在冷却后的水解液中加碘，B正确；用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2并加热，C错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D正确。‎ ‎【答案】C 规律总结 淀粉水解程度的判断 淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否进行完全，实验步骤如下：‎ 实验现象及结论：‎ 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 ‎②‎ 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 ‎③‎ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 考点二　油脂 知 识 梳 理　　【P172】‎ ‎1．概念 油脂是由一分子__甘油__与三分子__高级脂肪酸__脱水形成的酯。‎ 常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：__C17H35COOH__、软脂酸：__C15H31COOH__、油酸：__C17H33COOH__。‎ ‎2．结构 ‎__CHCH2OCOR1CH2OCOR3OCOR2__，官能团：__COO__，有的 烃基可能含有__CC__。‎ ‎3．分类 ‎(1)按状态分 ‎(2)按高级脂肪酸的种类分 ‎4．物理性质 ‎(1)油脂一般__不__溶于水，密度比水__小__。‎ ‎(2)天然油脂都是混合物，没有恒定的__熔、沸点__。‎ 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈__液__态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈__固__态。‎ ‎5．化学性质 ‎(1)油脂的氢化(油脂的硬化)‎ 油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：‎ C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2＋3H2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2‎ ‎(2)水解反应 ‎①酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：‎ C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2＋3H2OCHCH2OHCH2OHOH＋3C17H35COOH ‎②碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：‎ C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2＋3NaOHCHOHCH2OHCH2OH＋3C17H35COONa 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。‎ 分 点 突 破　　【P172】‎ 角度一　油脂的组成和性质 ‎【练1】油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂的下述性质和用途中，与其含有不饱和的碳碳双键有关的是(　　)‎ A．油脂是产生能量最高的营养物质 B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂 C．植物油通过氢化(加氢)可以变为脂肪 D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 ‎【答案】C ‎【练2】下列关于油脂的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物 B．油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解 C．油脂是酯的一种 D．植物油和矿物油都不能使溴水褪色 ‎【解析】油和脂都属于酯，油的不饱和度高，呈液态，脂肪是固态，植物油可使溴水褪色。‎ ‎【答案】D 考点三　蛋白质 知 识 梳 理　　【P173】‎ ‎1．氨基酸的结构和性质 ‎(1)概念：羧酸分子中与羧基相连的碳原子上的氢原子被氨基取代后的产物。通式为__RCHNH2COOH__。‎ ‎(2)官能团 ‎①氨基(—NH2)：与酸反应生成盐。‎ ‎②羧基(—COOH)：与碱反应生成盐。‎ ‎(3)氨基酸的性质 ‎①两性：‎ 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：‎ CH2NH2COOH＋HCl→CH2NH3ClCOOH，‎ CH2NH2COOH＋NaOH→CH2NH2COONa＋H2O。‎ ‎②成肽反应 H2NCHRCOOH＋H2NCHR′COOH―→‎ H2NCHRCONHCHR′COOH＋H2O。‎ ‎2．蛋白质的结构与性质 ‎(1)蛋白质的组成与结构 ‎①蛋白质含有__C、H、O、N、S__等元素。‎ ‎②蛋白质是由__氨基酸__组成的，通过__缩聚__(填“缩聚”或“加聚”)反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎①水解：在__酸、碱或酶__的作用下最终水解生成__氨基酸__。‎ ‎②两性：蛋白质分子中含有未缩合的—NH2和—COOH，因此具有两性。‎ ‎③盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如__Na2SO4__、__(NH4)2SO4__等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度减小而从溶液中析出，该过程为__可逆__过程，可用于__提纯蛋白质__。‎ ‎④变性 ‎__加热__、紫外线、X射线、__强酸__、__强碱__、__重金属盐__、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)都会使蛋白质变性，属于__不可逆__过程。‎ ‎⑤颜色反应：分子中有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3显__黄__色。‎ ‎⑥灼烧：灼烧蛋白质具有__烧焦羽毛__的气味。‎ ‎3．酶 ‎(1)酶是一类蛋白质，性质与蛋白质相似。‎ ‎(2)酶是一种高效生物催化剂，其催化作用有以下特点：‎ ‎①高度的__专一__性。‎ ‎②高效的__催化__作用。‎ ‎③条件__温和__、不需__加热__。‎ ‎4．核酸 ‎(1)分类 核酸是一类含__磷__的生物高分子化合物；核酸分为__脱氧核糖核酸__(DNA)和__核糖核酸__(RNA)。‎ ‎(2)作用 核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定作用。‎ 分 点 突 破　　【P173】‎ 角度一　蛋白质的组成和性质 ‎【练1】下列说法不正确的是(　　)‎ A．动物皮革的主要成分是蛋白质 B．天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸 C．皮革鞣制过程中使用的KMnO4会使蛋白质盐析 D．“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味 ‎【解析】动物的毛皮的主要成分为蛋白质，A项正确；天然蛋白质水解的最终产物为α氨基酸，B项正确；KMnO4为强氧化性盐，使蛋白质变性，C项错误；“皮革奶”含有蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛气味，D项正确。‎ ‎【答案】C ‎【练2】有关蛋白质的叙述正确的是(　　)‎ A．蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解 B．蛋白质属于天然高分子化合物 C．蛋白质的分子能透过半透膜 D．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色 ‎【解析】蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A不正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D不正确。‎ ‎【答案】B 考 题 专 练　　【备用题】‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1．下列关于有机化合物的认识不正确的是(　　)‎ A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋‎ D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 ‎【解析】油脂的组成元素是C、H、O，所以油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳，A项正确；蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；在水溶液里，乙酸分子中的羧基可以电离出H＋，C项错误；在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于硝化反应，也是取代反应，D项正确。‎ ‎【答案】C ‎2．某校化学研究性学习小组进行淀粉水解反应的探究实验。该小组的实验操作流程如下：‎ 请回答以下问题：‎ ‎(1)所加入的试剂分别是A________________________________________________________________________，‎ B______________________，C________________________；(填化学式)‎ ‎(2)加入B的作用是________________________________________________________________________；‎ ‎(3)由此可知淀粉是________(填“部分”、“完全”或“没有”)水解。‎ ‎【解析】淀粉水解用稀硫酸作催化剂并加热，(C5H10O6)n＋nH2OnC6H12O6；验证C6H12O6可以用新制氢氧化铜或者新制银氨溶液进行鉴别，无论新制氢氧化铜溶液还是新制银氨溶液要求环境都是碱性，因此必须中和稀硫酸，使溶液呈现碱性。验证淀粉的存在，使用碘单质，若有淀粉，溶液变蓝；若无淀粉，溶液不变蓝。通过流程得出：淀粉部分水解。‎ ‎【答案】(1)稀H2SO4　NaOH　新制Cu(OH)2‎ ‎(2)中和硫酸使溶液显碱性　(3)部分 ‎3．如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。‎ 已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，CHOHRR最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。‎ A：____________B：______________C：______________‎ D：____________E：______________F：______________‎ ‎【解析】首先根据A是淀粉的水解产物及A的氧化产物B、C可确定A为葡萄糖。葡萄糖分子结构中有三种结构单元：一个—CHO、一个—CH2OH和四个CHOH，根据题给信息，—CHO最易被氧化，且B的分子组成(C6H12O7)只比CH2OH(CHOH)4CHO多一个O，所以B是CH2OH(CHOH)4CHO中—CHO被氧化为—COOH的产物，B的结构简式为：CH2OH(CHOH)4COOH。由C的分子组成比葡萄糖多两个O，少两个H可判断除醛基外还有一个醇羟基被氧化，根据题给信息，—CH2OH比CHOH容易被氧化，所以是—CH2OH被氧化为—COOH，C的结构简式为：HOOC(CHOH)4COOH。由D的分子组成可判断，D是CH2OH(CHOH)4CHO中—CHO被还原为—CH2OH的产物，D的结构简式为：CH2OH(CHOH)4CH2OH。B中既有—COOH又有—OH，可以发生分子内酯化反应生成环状化合物，但—COOH与不同的C上的—OH反应形成的环的大小是不同的，根据E、F是五元环和六元环的酯，可确定E、F分别是—COOH与4、5位C上—OH酯化的产物(以—COOH上的C为1位C)。‎ ‎【答案】A：HOCH2(CHOH)4CHO B：HOCH2(CHOH)4COOH C：HOOC(CHOH)4COOH D：HOCH2(CHOH)4CH2OH E：或OCHCHOHCH2OHCHOHCOCHOH F：OHOHOOCH2OHHO或CHOHCHHOCHHOCOOCHCH2OH ‎4．下列关于乙酰水杨酸(COOHOCOCH3)的说法正确的是(　　)‎ A．能发生水解反应 B．能发生消去反应 C．不能发生酯化反应 D．不能发生加成反应 ‎【解析】乙酰水杨酸中含有酯基，能发生水解反应，A项正确；乙酰水杨酸不能发生消去反应，B项错误；乙酰水杨酸中含有羧基，能发生酯化反应，C项错误；乙酰水杨酸中含有苯环，能与氢气发生加成反应，D项错误。‎ ‎【答案】A ‎5．(海南高考)下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 ‎【解析】A.淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B.石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C.乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D.油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与NaOH发生反应形成高级脂肪酸钠和水。因此油脂与浓NaOH发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。‎ ‎【答案】B 考 点 集 训　　【P319】‎ A级(跨越本科练)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1．下列关于油脂的叙述正确的是(A)‎ A．油脂属于酯类 B．油脂是高级脂肪酸 C．天然油脂有固定的熔点和沸点 D．油脂都是固态的 ‎【解析】油脂为高级脂肪酸甘油酯，所以油脂是酯的一种，A正确，B错误；天然油脂大多是由混甘油酯分子构成的混合物，没有固定的熔点和沸点，C错误；常温下，油呈液态、脂肪呈固态，油的熔点低于脂肪，D错误。‎ ‎2．2016年1月，上海市卫生和计划生育委员会1月通报，上海市报告1例感染H7N9病毒确认病例。数据显示，到12月份，全国感染H7N9禽流感人数达106例，死亡20人。关于此病毒下列说法正确的是(D)‎ A．该病毒主要通过血液向他人传染 B．该病毒在浓盐溶液中一定会发生变性 C．通常将病毒样本保存在福尔马林中 D．该病毒在一定条件下水解会生成氨基酸 ‎【解析】A.该病毒主要通过呼吸道传播，也可通过密切接触感染的禽类分泌物或排泄物等被感染，直接接触病毒也可被感染，A错误；B.该病毒在浓盐溶液中不一定会发生变性，也可能发生盐析，B错误；C.将病毒样本保存在福尔马林中会发生变性，C错误；D.‎ 该病毒在一定条件下水解会生成氨基酸，D正确。‎ ‎3．物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中不正确的是(C)‎ A．乙酸乙酯中混有乙酸，可选用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后将两层液体分开 B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓(NH4)2SO4溶液，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质 C．油脂提纯中，可将油脂加入浓NaOH溶液中加热，然后过滤，滤出的溶液即为较纯的油脂 D．甘蔗是制备蔗糖的主要原料，榨出的甘蔗汁因含色素而呈棕黄色，在制取蔗糖前应先加入适量的活性炭，搅拌、过滤、蒸发结晶，即得较纯的蔗糖 ‎【解析】A.乙酸乙酯中混有乙酸，可利用乙酸与Na2CO3反应产生容易溶于水的物质，而乙酸乙酯在Na2CO3溶液中难溶，二者分层的性质，选用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后将两层液体分开，正确。B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓(NH4)2SO4溶液，蛋白质的溶解度降低，结晶析出，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质，正确。C.油脂提纯中，可将油脂加入浓NaOH溶液中加热，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，高级脂肪酸钠难溶于水，然后过滤，滤出的溶液即甘油，错误。D.甘蔗是制备蔗糖的主要原料，榨出的甘蔗汁因含色素而呈棕黄色，在制取蔗糖前先加适量活性炭可吸附色素，正确。‎ ‎4．色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水易溶于盐酸或氢氧化钠，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是(D)‎ A．色氨酸的分子式为C11H12N2O2‎ B．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应 C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐 D．将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽 ‎【解析】A.据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2，A正确；B.色氨酸分子中含有羧基、氨基和碳碳双键，能发生取代、加成、酯化、中和反应，B正确；C.氨基是碱性基团，羧基是酸性基团，则色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐，C正确；D.由于同种氨基酸之间也形成二肽，则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下形成的二肽不止3种，D错误。‎ ‎5．下列叙述中，正确的是(B)‎ ‎①能发生酯化反应的酸一定是羧酸 ‎②油脂水解后得到的醇都是丙三醇 ‎③天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸 ‎④淀粉、纤维素、油脂都是高分子化合物 A．只有③ B．②③‎ C．①③ D．①④‎ ‎【解析】①无机酸也可以发生酯化反应，如硝酸和甘油反应生成三硝酸甘油酯，故①错误；②油脂是由高级脂肪酸和甘油反应生成的高级脂肪酸甘油酯，水解后得到的醇都是丙三醇，故②正确；③天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸，故③正确；④‎ 油脂相对分子质量较小，不是高分子化合物，故④错误，故B项正确。‎ ‎6．检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(A)‎ A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀 B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 C．新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 ‎【解析】检验淀粉只能用碘水，检验蛋白质可利用蛋白质遇浓硝酸变黄的显色反应；葡萄糖溶液的检验可利用其分子内有醛基来检验，故选项A符合题意。‎ ‎7．化学与人类生活、生产和社会可持续发展密切相关，下列说法正确的是(D)‎ A．在食品袋中放入盛有硅胶、生石灰的透气小袋，可防止食物受潮、氧化变质 B．为了防止蛋白质盐析，疫苗等生物制剂应冷冻储存 C．白酒标签上注有“酒精度52%Vol”字样，它表示100 g该白酒中含有52 g酒精 D．回收地沟油制生物柴油，可减轻环境污染和节约化石能源 ‎【解析】A.硅胶和生石灰具有吸水性，不跟氧气反生反应，不具备防氧化的性质，一般加入的是还原性铁粉来防止氧化变质，错误；B.蛋白质盐析：蛋白质溶液中加入某些盐类，降低蛋白质在水溶液中溶解度，使之析出，析出的蛋白质具有蛋白质的活性，防止蛋白质盐析，跟冷冻储存无关系，错误；C.它是表示每100 mL该白酒中含有的酒精的克数，错误。‎ ‎8．生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题，下列叙述正确的是(A)‎ ‎①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性 ‎②用甲醛溶液浸泡海产品保鲜 ‎③变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应 ‎④棉花和木材的主要成分都是纤维素，禽类羽毛和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质 ‎⑤蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体，此时可在患处涂抹小苏打或稀氨水 ‎⑥利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂 ‎⑦室内装饰材料中缓慢释放出的甲醛、苯等有机物会污染空气 A．①④⑤⑥⑦ B．②③④⑥‎ C．①②④⑤⑦ D．全部 ‎【解析】①人的皮肤在强紫外线的照射下会变性，失去生理活性，正确；②甲醛有毒，不能浸泡海产品保鲜，错误；③变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了氧化反应，错误；④棉花和木材的主要成分都是纤维素，禽类羽毛和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质，正确；⑤蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体，此时可在患处涂抹小苏打或稀氨水中和，正确；⑥利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂，正确；⑦室内装饰材料中缓慢释放出的甲醛、苯等有机物会污染空气，正确。‎ ‎9．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液　②银氨溶液　③新制Cu(OH)2悬浊液　④碘水　⑤BaCl2溶液，其中正确的是(C)‎ A．①⑤ B．②④‎ C．①③④ D．②③④‎ ‎【解析】检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。‎ B级(冲刺名校练)‎ ‎10．食品安全关系国计民生，影响食品安全的因素很多。‎ ‎(1)聚偏二氯乙烯(CClClCH2)具有超强阻隔性能，可作为保鲜食品的包装材料。它是由 ‎________________(写结构简式)发生加聚反应生成的。‎ ‎(2)劣质植物油中的亚油酸含量很低，亚油酸的结构简式为 CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH。下列关于亚油酸的说法中，正确的是________。‎ A．分子式为C18H34O2‎ B．一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应 C．能和NaOH溶液反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎(3)假酒中甲醇(CH3OH)含量超标，请写出Na和甲醇反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)劣质奶粉中蛋白质含量很低。蛋白质水解的最终产物是____________。‎ ‎(5)在淀粉中加入吊白块制得的粉丝有毒。淀粉最终的水解产物是葡萄糖。请设计实验证明淀粉已经完全水解，写出操作、现象和结论：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)下列有关实验的叙述中，正确的是________(填序号)。‎ A．用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇，然后分液 B．分馏石油时，温度计的末端必须插入液面下 C．用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体 D．用浓氨水洗涤做过银镜反应的试管 E．配制银氨溶液时，将稀氨水慢慢滴加到稀硝酸银溶液中，产生白色沉淀后继续滴加到沉淀刚好溶解为止 F．蔗糖水解后，直接滴加新制氢氧化铜悬浊液并加热检验水解产物中的葡萄糖 ‎【解析】(1)链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)，将两半链闭合即可知其单体为CCl2＝CH2；‎ ‎(2)由结构简式可知分子式为C18H32O2，含有羧基能与甘油发生酯化反应，与氢氧化钠发生中和反应；含有碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误，BCD正确；‎ ‎(3)甲醇的性质与乙醇类似，Na和甲醇反应生成甲醇钠和氢气，反应方程式为2CH3OH＋2Na―→2CH3ONa＋H2↑；‎ ‎(4)蛋白质是氨基酸通过缩聚反应形成的高分子化合物，水解得到相应的氨基酸；‎ ‎(5)淀粉若完全水解，加入碘水溶液不变蓝色，可设计方案为：取水解后溶液加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已完全水解；‎ ‎(6)用Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇，然后分液，A错误；分馏石油时，温度计位于支管口，B错误；环己烷和水不混溶，可以用分液漏斗分离，C正确；用硝酸洗涤做过银镜反应的试管，D错误；配制银氨溶液的方法是将稀氨水慢慢滴加到稀硝酸银溶液中，直到最初产生的白色沉淀刚好溶解为止，E正确；蔗糖水解后，先加碱中和硫酸，再滴加新制氢氧化铜悬浊液并加热检验水解产物中的葡萄糖，F错误。‎ ‎【答案】(1)CCl2＝CH2‎ ‎(2)BCD ‎(3)2CH3OH＋2Na―→2CH3ONa＋H2↑‎ ‎(4)氨基酸 ‎(5)取水解后溶液加入碘水，若溶液不变蓝，证明淀粉已完全水解 ‎(6)CE ‎11．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。‎ ‎(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列说法正确的是________。‎ A．葡萄糖属于碳水化合物，其分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O B．糖尿病人尿糖高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖 C．葡萄糖为人体提供能量 D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 ‎(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病人食用后血糖不会升高。请预测木糖醇的一种化学性质：________________________________________________________________________。‎ ‎(3)糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。‎ A的有关性质实验结果如下：‎ Ⅰ.通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60。‎ Ⅱ.核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醇(CH3CH2OH)有三种氢原子(图甲)。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图乙所示。‎ Ⅲ.将A溶于水，滴入石蕊试液，发现溶液变红。‎ 试写出A的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬莱中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是________(填序号)。‎ A．蛋白质都属于天然有机高分子化合物，且都不溶于水 B．用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛 C．人体内不含纤维素水解酶，人不能消化纤维素，因此蔬菜中的纤维素对人没有用处 D．紫外线、医用酒精能杀菌消毒，是因为它们能使细菌的蛋白质变性 E．用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用 ‎(5)香蕉属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，它可使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎【解析】(1)葡萄糖属于碳水化合物，其分子式可表示为C6(H2O)6，但不能反映结构特点。(2)木糖醇含有羟基，能与Na发生置换反应，与羧酸发生酯化反应等。(3)根据谱图，A中含有两种类型的氢原子，且个数比为1∶3，因此为CH3COOH。(4)蛋白质也可以人工合成，蔬菜中的纤维素可以加强胃肠蠕动，具有通便功能。(5)乙烯溴的使四氯化碳溶液褪色，是因为乙烯和溴会发生加成反应。‎ ‎【答案】(1)BCD ‎(2)能与羧酸发生酯化反应(或其他合理答案均可)‎ ‎(3)CH3COOH ‎(4)AC ‎(5)CH2＝CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ‎12．某有机物X的化学式为C12H16O3N2，某同学经过化学分析和仪器分析测定其结构，其过程如下：‎ ‎(1)经实验，X既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应。则X一定不可能属于的物质类别______。‎ A．蛋白质 B．氨基酸 C．肽 D．硝基化合物 ‎(2)光谱分析，X分子中含有一个苯环、一个CONH、一个CH3CH、一个CH2CH，还有一个显碱性、一个显酸性的官能团。将该物质在一定条件下水解，能得到两种α取代羧酸。其中一种的结构简式为：CH2CHNH2COOH，另一种水解产物结构简式为：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)CH2CHNH2COOH与CH3OH在一定条件下生成的酯是一种有用的合成中间体，利用该酯可与一种醇X发生取代反应，生成一种新的酯 和CH3OH，则醇X的结 构简式为______________。‎ ‎【解析】(1)蛋白质是高分子化合物，不可能是A。既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应，说明具有两性，所以选项D也是不可能的，答案选AD。‎ ‎(2)一个显碱性、一个显酸性的官能团分别是氨基和羧基。根据X中的其他基团以及水解产物可知，X的结构简式为CH2CHNH2CONHCHCH3COOH，所以另一种水解产物结构简式为CH3CHNH2COOH。‎ ‎(3)根据CH2CHNH2COOC(CH3)3的水解产物可判断该醇是(CH3)3COH。‎ ‎【答案】(1)AD　(2)CH3CHNH2COOH　(3)(CH3)3COH ‎2018’新课标·名师导学·高考第一轮总复习同步测试卷 化学(十一)‎ ‎(烃的衍生物　糖类　油脂　蛋白质)【P393】‎ 时间：90分钟　总分：100分 可能用到的相对原子质量：H—1　C—12　O—16‎ 一、选择题(每小题均只有一个选项符合题意，每小题3分，共36分)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1．某有机物含有C、H、O三种元素，其球棍模型如图所示。该有机物可能发生的反应有(B)‎ ‎①水解　②加聚　③取代　④消去　⑤银镜 A．①②③④⑤ B．①③④⑤‎ C．①③④ D．①④⑤‎ ‎【解析】根据有机物的球棍模型可知该有机物是HCOOCH2CHOHCH3，所以能发生的反应有水解、取代、消去和银镜反应，但不能发生加聚反应。‎ ‎2．下列说法正确的是(B)‎ A．凡是醇一定能发生消去反应 B．酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子 C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用 D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离 ‎【解析】A.醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此醇不一定都能发生消去反应，A错误；B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子，B正确；C.浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水剂的作用，C错误；D.由于乙醇和乙酸与水互溶，因此欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，不可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，应该在液面上方，然后再用分液漏斗分离，D错误。‎ ‎3．使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛(B)‎ A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液 B．银氨溶液和溴的CCl4溶液 C．FeCl3溶液和银氨溶液 D．银氨溶液和酸性KMnO4溶液 ‎【解析】A.酸性KMnO4溶液与上述三种物质均发生反应而褪色，溴的CCl4溶液仅可鉴别出1己烯，A项错误；B.银氨溶液可鉴别出丙醛，而溴的CCl4溶液可鉴别出1己烯，均不反应的为甲苯，B项正确；C.只有银氨溶液可以鉴别出丙醛，C项错误；D.用银氨溶液鉴别出丙醛后，另外两种均可与KMnO4酸性溶液反应，使其褪色，无法鉴别，D项错误。‎ ‎4．下列有关的说法不正确的是(A)‎ A．己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点等物理性质几乎相同 B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C．油脂发生皂化反应可以得到高级脂肪酸盐与甘油 D．聚合物(CH2CH2CHCH3CH2)可由单体CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加聚制得 ‎【解析】A.己烷有5种同分异构体，支链越多，熔沸点越低，故说法错误；B.此反应都是取代反应，故说法正确；C.油脂在碱中彻底水解成高级脂肪酸盐和甘油，故说法正确；D.高分子化合物的链节都是碳、氢原子，说明此高分子化合物是通过加聚反应生成的，根据单变双双变单，超过四价就断裂的原则，单体是CH3CH＝CH2和CH2＝CH2，故说法正确。‎ ‎5．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是(C)‎ A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙醛能与氢气加成，而乙酸不能与氢气加成 C．乙醇能与金属钠反应，而甲醚不能与金属钠反应 D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 ‎【解析】A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变得活泼，可以证明是相互影响，错误。B.乙醛能与氢气加成，而乙酸分子中的羧基是羰基与羟基形成的，不能与氢气加成，是羟基使羰基变得不活泼，是原子团的相互影响，错误，C.乙醇能与金属钠反应，是羟基与钠的反应，而甲醚与醇结构不同，因此不能与金属钠反应，与原子或原子团的作用无关，正确。D.苯酚、乙醇都含有羟基，苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应，是苯环使羟基变得活泼，错误。‎ ‎6．下列说法错误的是(D)‎ A．乳酸薄荷醇酯()能发生水解、氧化、消去反应 B．乙醛和丙烯醛不是同系物，它们的氢化产物可能是同系物 C．分子式为C7H14O2的有机物中，含3个甲基且能发生银镜反应还能发生水解反应的同分异构体数目是8个 D．硝化甘油、硝化纤维、硬脂酸甘油酯两两互不为同分异构体，其水解产物中也无相同物质 ‎【解析】A.乳酸薄荷醇酯含有酯基，可以发生水解反应，含有醇羟基，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有H原子，羟基碳原子上有H原子，所以可以发生催化氧化和消去反应，故A正确。B.乙醛和丙烯醛不是同系物，它们的氢化产物都是饱和一元醇，由于分子中含有的C原子数不同，因此是同系物，故B正确。C.分子式为C7H14O2的有机物中，含3个甲基且能发生银镜反应还能发生水解反应的同分异构体有 HCOOC(CH3)2CH2CH2CH3、HCOOCH2C(CH3)2CH2CH3、‎ HCOOCH2CH2C(CH3)3、HCOOCH(CH3)CH(CH3)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH(CH3)CH3、‎ HCOOCH2CH(CH3)CH(CH3)CH3、‎ HCOOCH(CH2CH3)CH(CH3)2、HCOOC(CH3)(CH2CH3)2，数目是8个，故C正确。D.硝化甘油、硝化纤维、硬脂酸甘油酯两两互不为同分异构体，硝化甘油水解产生硝酸和甘油；硝化纤维水解产生硝酸和纤维素；硬脂酸甘油酯水解产生高级脂肪酸和甘油，因此其水解产物有相同物质，故D错误。‎ ‎7．下列实验操作正确且能达到预期目的的是(A)‎ 选项 实验目的 操作 A 比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱 用金属钠分别与水和乙醇反应 B 欲证明CH2===CHCHO中含有碳碳双键 滴入KMnO4酸性溶液，看紫红色是否褪去 C 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，过滤 D 欲证明蔗糖水解产物中是否生成葡萄糖 取20%的蔗糖溶液，加入5滴稀硫酸并水浴加热，5 min后，再加入1 mL银氨溶液，水浴加热 ‎【解析】A.Na与水反应剧烈，与乙醇反应较平稳，可知水中O—H键易断裂，则可比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱，A正确；B.碳碳双键、—CHO均能被高锰酸钾氧化，高锰酸钾褪色不能说明含碳碳双键，B错误；C.苯酚和浓溴水反应生成的三溴苯酚能溶解在苯中，不能除去，应该用氢氧化钠溶液，C错误；D.检验葡萄糖应在碱性溶液中，则水解液先加碱至碱性再滴入新制的银氨溶液加热，D错误。‎ ‎8．下列离子方程式正确的是(D)‎ A．苯酚钠溶液中通入少量CO2：‎ ‎2C6H5O－＋CO2＋H2O―→2C6H5OH＋CO32－‎ B．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：‎ HCHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－HCOO－＋NH4＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O C．向小苏打溶液中加入醋酸：‎ CO32－＋2CH3COOH===CO2↑＋H2O＋2CH3COO－‎ D．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋OH－Cu2O↓＋CH3COO－＋3H2O ‎【解析】苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间，苯酚与碳酸钠不共存，故苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚与碳酸氢钠，A错误；甲醛中含有两个醛基，能与4 mol银氨溶液反应，B错误；小苏打是碳酸氢钠，故C错误；乙醛能与2 mol氢氧化铜反应，D正确。‎ ‎9．乙酸和乙烯的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是(C)‎ A.(1－a) B.a C.(1－a) D.(1－a)‎ ‎【解析】乙酸分子式是C2H4O2，乙烯分子式是C2H4，其中氧的质量分数为a，则C、H的质量分数是(1－a)，其中碳元素的含量是12/14，因此碳的质量分数是12/14(1－a)＝(1－a)。‎ ‎10．第31届奥林匹克运动会于2016年8月5日在巴西里约开幕，禁止运动员使用兴奋剂是奥运会的重要举措之一。以下两种兴奋剂的结构分别为：‎ CH3CH2CCH2COClClOCH2COOH ‎　　　　　　　　①利尿酸 OHCCH3CH2OHClOH ‎　　　　　　②兴奋剂X 则关于以上两种兴奋剂的说法中正确的是(B)‎ A．利尿酸分子中有三种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有六个峰 B．1 mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2‎ C．两种兴奋剂最多都能和含3 mol NaOH的溶液反应 D．两种分子中的所有碳原子均不可能共平面 ‎【解析】A.利尿酸结构简式，含氧官能团是羧基、醚键、羰基，有7种不同环境的氢原子，故错误；B.由于酚羟基的存在，使苯环的两个邻位和对位上的氢原子活泼，容易发生取代，含有碳碳双键，因此最多消耗4 mol Br2，故正确；C.利尿酸能跟NaOH的反应的官能团是羧基和氯原子，和羧基发生中和反应，和氯原子发生水解反应，羟基取代氯原子的位置，酚羟基具有酸性，因此1 mol利尿酸最多能和5 mol NaOH，同理X最多消耗5 mol NaOH，故错误；D.碳碳双键共面、苯是平面六边形，因此兴奋剂X和利尿酸所有碳原子有可能共面，故错误。‎ ‎11．有机物X由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为90，分子中含有3个氧原子，能与NaHCO3溶液反应生成CO2。在浓硫酸作用下，2分子A之间脱水可生成六元环化合物。有关X的说法正确的是(C)‎ A．分子式是C3H8O3‎ B．A催化氧化的产物能发生银镜反应 C．0.1 mol A与足量Na反应产生2.24 L H2(标准状况)‎ D．A在一定条件下发生缩聚反应的产物是HOCH2CH2COHO ‎【解析】有机物X由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为90，分子中含有3个氧原子，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，则X含有羧基。在浓硫酸作用下，2分子A之间脱水可生成六元环化合物，则X是CH3CHOHCOOH。A.分子式是C3H6O3，错误。B.A含有的羟基连接的碳原子上只有1个H原子，催化氧化的产物是CH3COCOOH，无醛基，所以不能发生银镜反应，错误。C.A分子中含有1个羟基、1个羧基，二者都能与Na发生反应，所以0.1 mol A与足量Na反应产生标准状况下2.24 L H2，正确。D.A在一定条件下发生缩聚反应的产物是HOCHCH3COHO，错误。‎ ‎12．有机物甲的分子式为CxHyO2，其中氧的质量分数为20.25%，碳的质量分数为68.35%。在酸性条件下，甲水解生成乙和丙两种有机物；在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的结构可能有(B)‎ A．18种 B．16种 C．14种 D．8种 ‎【解析】有机物甲的分子式为CxHyO2，其中氧的质量分数为20.25%，则有＝0.2025　①，碳的质量分数为68.35%，则有＝0.6835　②，联立①②，解得x＝9，y＝18，即此有机物为C9H18O2。有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯。由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，(CH3)2CHCOOH。含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)2，CH3CH(OH)CH(CH3)2，CH2(OH)CH2CH(CH3)2，(CH3)3CCH2OH，所以有机物甲的同分异构体数目有2×8＝16。‎ 二、非选择题(本大题包括6个小题，共64分)‎ ‎13．(10分)某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为 IOCOCH2CHOHCOOⅡ(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。为推测X的分子结构，进行如下图的转化：‎ 已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反应。‎ 请回答：‎ ‎(1)M的结构简式为__________________；G分子所含官能团的名称是________________。‎ ‎(2)E可以发生的反应有(选填序号)__________。 ‎ ‎①加成反应　　　②消去反应 ‎③氧化反应　　　④取代反应 ‎(3)由B转化成D的化学方程式是：‎ ‎________________________________________________________________________。 ‎ ‎(4)已知在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是________________________________________________________________________‎ ‎(芳香卤代烃水解极其困难，不考虑)。‎ ‎(5)F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有__________种。 ‎ ‎【解析】向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，说明X属于酚类，含有苯环。根据有机物X的分子式C12H13O6Br知不饱和度为6，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇，D为乙二醛，M为乙二酸，由于芳香卤代烃的水解极其困难，Ⅱ中含有Br，因此Ⅱ中应含有2个碳原子和一个—Br，且—Br位于链端(否则得不到乙二醇)，由(5)中可知，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式为HOOH，综上可知X的结构简式为HOOCOCH2CHOHCOOCH2CH2Br，G的结构简式为CHOOCH2CHOHCOOH，(1)M为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，G分子所含官能团的名称是羧基、羟基；(2)E的结构为HOOH，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，不能发生消去反应，故E可以发生的反应有①③④；(3)B为乙二醇，由B转化成D的化学方程式是HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O; (5)F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有CHOHCOHCHOHCOOH或COHCCH2OHOHCOOH，共2种。‎ ‎【答案】(1)HOOC—COOH　羧基、羟基 ‎(2)①③④‎ ‎(3)HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O ‎(4)‎ HOOCOCH2CHOHCOOCH2CH2Br ‎(5)2‎ ‎14．(10分)下图是以A为原料合成一种高分子材料G的流程图。‎ 已知：‎ ‎①A的分子式为C2H6O2‎ ‎②G的结构简式为：‎ CHCHCOOCH2CH2OCH—CH2 ‎③－CH2OH＋－CH2OH－CH2OCH2－＋H2O ‎④COH＋CHCOH CHCHCOH＋H2O 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的名称是：________，F→G的反应类型是__________；‎ ‎(2)B的核磁共振氢谱上共有____________个吸收峰；‎ ‎(3)C的结构简式是________________________________________________________________________；‎ ‎(4)A→B的化学方程式是：‎ ‎________________________________________________________________________，‎ B＋D→E的化学方程式是：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________；‎ ‎(5)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①属于酯类且苯环上只有一个取代基 ‎②除苯环外不再含其他环状结构 ‎【解析】由G的结构简式和已知反应，可知A为乙二醇HOCH2CH2OH，结合已知反应①和G的结构简式知B为HOCH2CH2OCH2CH2OH；通过分析G的结构简式和已知反应②，知C为CHCHCHO，C氧化得D，D为CHCHCOOH，B与D通过酯化反应得到E，E为CHCHCOO(CH2)2O(CH2)2OH，E→F是醇羟基的消去，F为CHCHCOOCH2CH2OCHCH2，F经加聚反应生成G。‎ ‎(1)综合分析G的结构简式和已知反应，可知A为乙二醇HOCH2CH2OH；‎ F为CHCHCOOCH2CH2OCHCH2，F经加聚反应生成G；‎ ‎(2)结合已知反应①和G的结构简式知B为HOCH2CH2OCH2CH2OH，按对称原则和等效H原则，中间O原子的左右两侧各有3种H原子，且完全对称，所以，分子中共有3中H 原子，则B的核磁共振氢谱上共有3种吸收峰；‎ ‎(3)通过分析G的结构简式和已知反应②，知C为CHCHCHO；‎ ‎(4)A为乙二醇HOCH2CH2OH，B为HOCH2CH2OCH2CH2OH，则A→B的反应方程式为：2HOCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OH＋H2O。D为CHCHCOOH，B与D通过酯化反应得到E，反应方程式为：‎ HOCH2CH2OCH2CH2OH＋CHCHCOOH CHCHCOO(CH2)2O(CH2)2OH＋H2O；‎ ‎(5)D为CHCHCOOH，满足①属于酯类且苯环上只有一个取代基，②除苯环外不再含其他环状结构条件的结构简式有：COOCHCH2、COOCHCH2、OOCCHCH2、CHCHOOCH，共4种。‎ ‎【答案】(1)乙二醇　加聚反应　(2)3‎ ‎(3)CHCHCHO ‎(4)2HOCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OH＋H2O HOCH2CH2OCH2CH2OH＋CHCHCOOHCHCHCOO(CH2)2O(CH2)2OH＋H2O ‎(5)COOCHCH2、COOCHCH2、‎ OOCCHCH2、CHCHOOCH。‎ ‎15．(10分)PHB树脂可被微生物降解，对环境友好；有机物F的结构简式为OCOOC2H5OCH3O，它是一种医药合成中间体，它们的合成的路线如下所示：‎ CH3 已知：①RCH＝CR′R″RCOOH＋R′CR″O ‎②CHOOH＋ ‎ OCOOC2H5O ‎(1)化合物C所含的官能团名称是__________。‎ ‎(2)B→C的反应类型是____________，试剂X的结构简式是________________。‎ ‎(3)D→E的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)由化合物C合成PHB树脂的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)写出满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ a．核磁共振氢谱有2组峰；‎ b．不与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应生成二元羧酸。‎ ‎【解析】A的不饱和度＝(2×7＋2－8)/2＝4，A相当于与氢气发生加成反应得到CH3，则A为CH3。CH3被高锰酸钾溶液氧化生成B、D，B和氢气发生加成反应生成C，结合C的分子式可知，B结构简式为CH3CCH2COOHO，C结构简式为CH3CHCH2COOHOH，C发生缩聚反应生成PHB为HOCHCH3CH2COHO。则D为HOOCCH2COOH，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，结合F的结构与信息②可知X为CH3OCHOOH。‎ ‎(1)由上述分析可知A为CH3，C的结构简式为CH3CHCH2COOHOH，含有的官能团名称是：羧基、羟基。‎ ‎(2)B→C的反应类型是加成(还原)反应，试剂X的结构简式是CH3OCHOOH。‎ ‎(3)D→E的化学方程式为：‎ HOOCCH2COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3＋2H2O。‎ ‎(4)由化合物C合成PHB树脂的化学方程式是：‎ nCH3CHCH2COOHOH HOCHCH3CH2COHO＋(n－1)H2O。‎ ‎(5)E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，满足下列条件的E的所有同分异构体：a.核磁共振氢谱有2组峰；b.不与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应生成二元羧酸，应为二元酯，符合条件的同分异构体有：‎ CH3OCOCCH3CH3COOCH3、CH3OCOCOOC(CH3)3。‎ ‎【答案】(1)羟基、羧基 ‎(2)加成(还原)反应　CH3OCHOOH ‎(3)HOOCCH2COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3＋2H2O ‎(4)nHOCHCH3CH2COOH HOCHCH3CH2COOH＋(n－1)H2O ‎(5)CH3OCOCCH3CH3COOCH3、‎ CH3OCOCOOC(CH3)3‎ ‎16．(14分)现有一种有机物A，分子式为C4H6O6。对于A的结构与性质实验结论如下：‎ i：A的分子中有两个羧基；‎ ii：A的核磁共振氢谱如下图所示；‎ 下图是利用烃B和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系示意图，已知烃I的相对分子质量为28，且F的相对分子质量比E多28。‎ 已知：①—CH2—OH优先于CHOH氧化 ‎②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定，不予考虑。‎ 请分析并按要求回答下列问题：‎ ‎(1)写出A对应的结构简式：________________________________________________________________________；‎ ‎(2)写出对应反应的化学方程式：‎ C→D：________________________________________________________________________；‎ 反应类型为：____________；‎ E→G：________________________________________________________________________；‎ ‎(3)有机物E的同分异构体M满足下列三个条件：‎ ‎①1 mol有机物与银氨溶液充分反应生成2 mol Ag ‎②1 mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2‎ ‎③1 mol有机物与足量金属Na反应产生1 mol H2请判断M的结构可能有________种，任写一种M的结构简 式____________________。‎ ‎【解析】A的分子中有两个羧基；根据A的核磁共振氢谱可知分子中氢原子分为3类，且个数相同，因此A的结构简式为HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH。已知烃I的相对分子质量为28，则I是乙烯。乙烯与溴发生加成反应生成J，则J的结构简式为BrCH2CH2Br。J水解生成L，则K的结构简式为HOCH2CH2OH。根据A的结构简式可知E的结构简式为OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO。E被氧化生成F，F的相对分子质量比E多28，则F的结构简式为HOOC—CO—CO—COOH。烃B最终转化为A，则B分子中含有4个碳原子。根据E的结构简式可知D的结构简式应该是CH2OH—CH(OH)—CH(OH)—CH2OH。所以C中含有4个溴原子，则B应该是1，3—丁二烯，C的结构简式为CH2Br—CHBr—CHBr—CH2OH。‎ ‎(1)根据以上分析可知A对应的结构简式为：‎ HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH。‎ ‎(2)C→D是卤代烃的水解反应，方程式为 BrCH2－CHBr—CHBr—CH2Br＋4NaOH HOCH2－CH(OH)—CH(OH)—CH2OH＋4NaBr；‎ E→G是银镜反应，方程式为 OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO＋4Ag(NH3)2OHH4NOOC—CH(OH)—CH(OH)—COONH4＋2H2O＋4Ag↓＋6NH3。‎ ‎(3)①1 mol有机物与银氨溶液充分反应生成2 mol Ag，说明含有1个醛基。②1 mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2，说明含有1个羧基。③1 mol有机物与足量金属Na反应产生1 mol H2，说明还含有1个醇羟基，则M的结构可能有COHCCOOHOHCH3或CHOHCCOOHCH2OH或CHHOCOOHCH2CHO或OHCCHOHCH2COOH，共计是4种。‎ ‎【答案】(1)HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH ‎(2)BrCH2－CHBr—CHBr—CH2Br＋4NaOH HOCH2－CH(OH)—CH(OH)—CH2OH＋4NaBr 取代反应或水解反应 OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO＋4Ag(NH3)2OHH4NOOC—CH(OH)—CH(OH)—COONH4＋2H2O＋4Ag↓＋6NH3‎ ‎(3)4　COHCCOOHOHCH3或CHOHCCOOHCH2OH或 CHHOCOOHCH2CHO或OHCCHOHCH2COOH ‎17．(10分)某芳香族化合物A相对分子质量小于150，氢氧质量比为1∶8，完全燃烧后只生成CO2和H2O。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。工业常用A来合成药物B及医药中间体G，流程如下：‎ ABCDEFG(O2NOOOH)‎ 已知：①CH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ ‎②CROCl＋OHOCOR＋HCl ‎(1)写出A含有的官能团的名称________________________________________________________________________，‎ D的结构简式__________________。‎ ‎(2)D生成E的反应类型是________________。‎ ‎(3)写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)A自身之间也能发生缩聚反应，写出该高分子聚合物的化学式：‎ ‎______________________________。‎ ‎(5)B有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式：‎ ‎______________________________。‎ ‎①只有一种官能团 ‎②苯环上的一氯取代物只有二种 ‎③能发生银镜反应 ‎④核磁共振谱共有四组峰，峰的面积比为3∶2∶2∶1‎ ‎(6)下列有关说法正确的是____________。‎ A．可由A经一步反应获得D；‎ B．O2NOOO与G互为同分异构体 C．G易水解，可用FeCl3溶液检验是否发生水解 D．1 mol G一定能和5 mol氢气反应 ‎【解析】取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1，由－COOH～CO2、－OH～1/2H2知A中含1个羧基和1个羟基。再根据H、O质量比1∶8，则n(H)∶n(O)＝2∶1，A为芳香族化合物且A的相对分子质量小于150，可知A的分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6，C原子数目小于(150—6—16×3)/12＝8，故C原子数目为7，则A分子式为C7H6O3。对照G的结构简式可知A为OHCOOH模仿信息可知B为OOCCH3COOH，顺推可得，C为O2NOOCCH3COOH，D为O2NOHCOOH、E为O2NOHCOOCH3、F为O2NOOCCH3COOCH3。‎ ‎(1)由上述分析可知，A为OHCOOH，含有官能团为羟基和羧基，D的结构简式为：O2NOHCOOH；‎ ‎(2)D与甲醇生成E为酯化反应；‎ ‎(3)F与过量氢氧化钠溶液反应方程式为：O2NOCOCH3COOCH3＋3NaOH O2NONaCOONa＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O；‎ ‎(4)A缩聚反应方程式为：nOHCOOHHOCOOH＋(n－1)H2O；产物的结构简式为：HOCOOH ‎(5)能发生银镜反应说明含有－CHO，但B中有4个O，除苯环外还有3个C，所以不可能是4个－CHO，只含一种官能团只能是含有2个HCOO－、剩余1个C。B中有8个H，有4种不同环境，每种环境的原子数分别为3、2、2、1，符合题意的B的同分异构体为OHCOCH3OCHO或CH3OHCOCCHO；‎ ‎(6)A发生硝化反应时，羟基易被氧化，选项A不正确；‎ O2NOOO与G分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项B正确；G水解后生成酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，选项C正确；酯基不能与H2加成，1 mol G能和4 mol氢气反应，选项D不正确；‎ ‎【答案】(1)羧基、(酚)羟基　O2NOHCOOH ‎(2)取代反应(酯化反应)‎ ‎(3)O2NOCOCH3COOCH3＋3NaOH O2NONaCOONa＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O ‎(4)HOCOOH ‎(5)HCOOCH3OOCH或CH3HCOOOOCH　(6)BC ‎18．(10分)某化学小组以苯甲酸和异丙醇为原料，制取苯甲酸异丙酯(COOCHCH3CH3)，已知有关物质的沸点如下表：‎ 物质 异丙醇 苯甲酸 苯甲酸异丙酯 沸点/ ℃‎ ‎82.4‎ ‎249‎ ‎218‎ 合成苯甲酸异丙酯粗产品在如图圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和30 mL异丙醇(密度约为0.79 g·cm－3)，再小心加入3 mL浓硫酸，混匀后，投入几块碎瓷片，小心加热30分钟，‎ 使反应完全，得苯甲酸异丙酯粗产品。‎ ‎(1)仪器A的名称是________________________________________________________________________；‎ 加入碎瓷片的目的是__________________；‎ ‎(2)异丙醇的系统命名法的名称为________________；浓硫酸的作用是______________________；‎ ‎(3)若反应产物水分子中有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，操作①中用到的一种重要仪器是________；操作②的名称是__________。‎ ‎(5)通过计算，苯甲酸异丙酯的产率为____________。‎ ‎【解析】(1)根据装置图可知仪器A的名称是冷凝管；加入碎瓷片的目的是防止爆沸；‎ ‎(2)异丙醇的系统命名法为2甲基丙醇；苯甲酸与异丙醇发生酯化反应中，浓硫酸作催化剂和吸水剂；‎ ‎(3)羧酸与醇生成的酯在水解时，羧酸上添加－OH，醇则添加H原子，所以水分子中的18O同位素应在羧酸分子中，所以苯甲酸与异丙醇发生酯化反应的化学方程式是 CO18OH＋CHHOCH3CH3 COOCHCH3CH3＋H218O ‎(4)①是将水层和有机层分开，所以为分液操作，用到的一种重要仪器是分液漏斗；操作②将有机物分离，所以为蒸馏操作；‎ ‎(5)12.2 g苯甲酸和30 mL异丙醇(密度约为0.79 g·cm－3)，根据所给数据计算，异丙醇质量是23.7 g，12.2 g苯甲酸需要6.0 g异丙醇，所以异丙醇过量，所以理论上制得的产品的质量是164×12.2/122 g＝16.4 g，则产品的产率为9.84 g/16.4 g×100%＝60%。‎ ‎【答案】(1)冷凝管　防止暴沸　(2)2丙醇　催化剂和吸水剂 ‎(3)CO18OH＋CHHOCH3CH3 COOCHCH3CH3＋H218O ‎(4)分液漏斗　蒸馏 ‎(5)60%‎