2019届一轮复习鲁科版羧酸氨基酸和蛋白质教案 10页

年 级 高三 学 科 化学 版 本 山东科技版 内容标题 高三第一轮复习：羧酸 氨基酸和蛋白质 ‎【本讲教育信息】‎ 一、教学内容：‎ 高考复习《化学选修5》‎ 第五章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 ‎ 1、羧酸的典型代表物的组成、结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系。‎ ‎ 2、氨基酸的组成、结构特点及主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。‎ ‎ 3、蛋白质的组成、结构和性质。‎ 二、教学目的：‎ ‎ 1、了解羧酸的典型代表物的组成、结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系。‎ ‎ 2、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。‎ ‎ 3、了解蛋白质的组成、结构和性质。‎ ‎ 4、了解化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。‎ 三、重点和难点：‎ ‎ 1、羧酸的典型代表物的组成、结构特点、主要化学性质及其与其它烃的衍生物之间的关系。‎ ‎ 2、氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。‎ ‎ 3、蛋白质的结构、组成和性质。‎ 四、考点分析：‎ ‎ 本节内容在高考中的主要考查点是：‎ ‎ 1、羧酸及其典型代表物的组成、结构和性质。‎ ‎ 2、羧酸与其它烃的衍生物之间的关系。‎ ‎ 3、氨基酸的组成、结构和性质。‎ ‎ 4、蛋白质的结构、组成和性质。‎ 五、知识要点：‎ ‎ 1、羧酸是由_________（或氢原子）和_________相连组成的有机化合物。根据分子中_________种类的不同，如果分子中_________和_________相连的羧酸我们称为脂肪酸；如果分子中_________直接连接在_________的羧酸我们称为芳香酸。根据分子中_________的不同，我们把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸等。‎ ‎ 2、甲酸结构简式为_________，是有_________气味的无色液体，有腐蚀性，能与_________、_________、_________、甘油等互溶，由于甲酸中含有_________和_________两个官能团，因此既具有羧酸的性质，又具有醛类的性质，可以做工业上的_________，医用_________等。乙二酸的结构简式为_________，俗称_________，属于_________元羧酸，是_________色的透明_________，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。苯甲酸的结构简式为_________，俗称_________，是组成最简单的_________，是_________色针状晶体，易_________，微溶于水，易溶于_________、_________等有机溶剂，苯甲酸以及它的钠盐或钾盐常用做___________________________。‎ ‎ 3、羧酸中的羰基与醛、酮相比，较难发生加成反应，用催化加氢的方法很难还原，用_________为还原剂时才可能将羧酸还原为相应的醇。‎ ‎ 4、羧酸和醇在一定条件下生成酯，密度一般_________，_________溶于水，易溶于_________和_________等有机溶剂。酯在酸或碱催化的条件下，可以水解为相应的酸和醇，因此，酯的水解是_________的逆反应，酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，原因是_________。与酯的水解反应相类似的还有酯的醇解反应，醇解反应是指__________________。‎ ‎ 5、皂化反应是指油脂在_________条件下的水解反应。‎ ‎ 6、氨基酸是_________取代了羧酸分子中烃基上的_________形成的取代羧酸。蛋白质水解后可以得到氨基酸且均为_________，即_________和_________连在同一个碳原子上的氨基酸，结构简式为_________。‎ ‎ 7、肽键是指一个氨基酸分子的_________与另一个氨基酸分子的_________脱去_________水所形成的化学键_________。由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，三肽以上均可称为_________。蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子，通常含有_________个以上的肽键，相对分子质量一般在_________以上，有的高达数千万。‎ ‎ 8、酶是一种蛋白质，是__________________。‎ ‎ 注意：‎ ‎（一）1、乙酸的化学性质：‎ ‎①弱酸性，酸性比碳酸强，具有酸的通性；‎ ‎②酯化反应：羧酸（或无机含氧酸）跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。反应方程式 ‎ 2、注意点：（1）实验室制乙酸乙酯：a. 必须加足量的浓作催化剂、吸水剂。‎ b. 用酒精灯加热，试管中的液体不超过1/3，与水平面成45°角。‎ c. 导气管不宜伸入饱和溶液。饱和碳酸钠的作用：一是可除去酯中的乙酸和乙醇等杂质，二是降低乙酸乙酯的溶解度。‎ ‎（2）酯化反应中可用作示踪原子，证明在酯化反应中由羧基上的羟基与醇中的羟基氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。‎ ‎（3）酯化反应是一个可逆反应。‎ ‎（二）1、生成链状酯 ‎ （1）一元羧酸与一元醇的反应 ‎ ‎ ‎ （2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 ‎（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯 ‎（4）高级脂肪酸和甘油形成油脂 ‎ ‎ ‎ 2、生成环状酯 ‎ （1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 ‎ ‎ ‎（2）羟基酸分子间脱水形成环酯 ‎（3）羟基酸分子内脱水形成环酯 ‎ 3、生成高分子酯（也称缩聚反应）‎ ‎ 二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯 ‎ ‎ ‎（三）1、酯的同分异构现象 ‎ 酯的同分异构现象，一般要比其他烃的含氧衍生物的同分异构现象更复杂，除酯类产生同分异构体外，酯与羧酸等物质之间也能产生同分异构体。‎ ‎ 例如 ‎ 2、在水解反应中，乙酸乙酯分子里断裂的化学键是中的C—O键，在酯化反应中，乙酸乙酯分子里新形成的化学键也是中的C—O键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键”。‎ ‎ 3、在酯中，受的影响，C＝O键不能与发生加成反应，但在甲酸酯中，由于醛基的存在，可以与发生加成反应，也可以与银氨溶液和新制的悬浊液发生反应。‎ ‎ 4、酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应。适宜的催化剂对可逆反应里的正、逆反应具有等同的催化作用，故酯化反应和酯的水解反应均可用硫酸作催化剂。在酯化反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的。在酯化反应中，除利用硫酸的催化性以外，还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的水，促使可逆反应主要向着酯化反应的方向进行，提高醇和羧酸的转化率（也是酯的产率），故要选用浓硫酸，且用量也较大；在酯的水解反应中，只需硫酸的催化性，故要选用稀的硫酸溶液，且用量较小。‎ ‎（四）‎ 类别 实例 结构特点 主要性质 主要用途 氨基酸 常见α—氨基酸；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等 分子中既有氨基又有羧基，氨基酸可以看作是羧酸分子里烃基被氨基取代后的生成物 ‎①具有两性；‎ ‎②分子间缩水生成高分子化合物；‎ ‎③不能水解 ‎①制调味品 ‎②合成蛋白质 蛋白质 鸡蛋白、淀粉酶、白明胶、结晶牛胰岛素、丝、毛、发 由多种不同的氨基酸组成。‎ ‎①水解：生成不同的氨基酸 ‎②盐析：能溶于水的蛋白质，遇到某些无机盐后凝聚而从溶液中析出 ‎③变性：蛋白质受热后凝结；遇到重金属盐类或苯酚、甲醛、乙醇等也能凝结 ‎④颜色：有些蛋白质遇浓硝酸，生成黄色物质 ‎①食物 ‎②丝、毛作纺织原料 ‎③动物的皮加工成皮革 ‎④白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸 ‎⑤制造酪素塑料 相互转化 氨基酸多肽蛋白质 ‎（五）‎ ‎【典型例题】‎ ‎ 例1、已知在水溶液中存在平衡：‎ ‎ ‎ ‎ 当与发生酯化反应时，不可能生成的是（ ）‎ ‎ A、 B、‎ C、 D、‎ ‎ 分析：此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分生成酯。因此乙酸与乙醇（）酯化时发生如下反应：‎ ‎ ‎ ‎ 答案：A ‎ 例2、（2006·江苏、广东）烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如：‎ ‎ ‎ ‎ 化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。‎ ‎ 分析：为芳香族化合物，只能生成3种一溴化合物，说明苯环上有两个且处于相邻位置。B有酸性且根据信息知B为，由于B中含2个羧基，因此1mol B与正丁醇作用应消耗2mol正丁醇，C的结构必为。‎ ‎ 由知该反应去掉1分子，不难推出D为。‎ ‎ 答案：‎ ‎ ‎ ‎ 例3、（2006·上海）如下图所示：‎ ‎ 淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（）或C（），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。‎ ‎ A_____________；B_____________；C_____________；‎ ‎ D_____________；E_____________；F_____________。‎ ‎ 分析：淀粉水解的产物是葡萄糖 ‎ 被氧化的难易程度，据题给信息为：由易到难。再结合B、C的化学式可推知：A→B是－CHO被氧化，A→C是－CHO和－被氧化。再比较A（）与D（）的化学式可知：（为六元醇）即。B脱水得五元环E（含4个C和1个O），‎ ‎ 从由第3个碳原子上的羟基与链端的－COOH闭合成环。B→F则是由第2个碳原子上的―OH与链端―COOH闭合成环。‎ ‎ 例4、某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值度低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为：‎ ‎ ‎ ‎ 已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含的化合物反应可以生成酰胺，如：‎ ‎②酯比酰胺容易水解。‎ 请填写下列空白：‎ ‎（1）在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是_________和_________。‎ ‎（2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成_________、_________和_________。‎ ‎（3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和_________。（填写结构简式，该分子中除苯以外，还含有一个6原子组成的环）‎ 分析：（1）据信息应是酯基断裂，故产物为和 ‎ （2）酯基中C—O键断裂后，酰胺基中的C—N键也断裂，故产物为 ‎ ‎ ‎ （3）‎ ‎ 答案：见解析 ‎ 例5、下列有关蛋白质的叙述中，不正确的是（ ）‎ ‎ A、蛋白质溶液中加入饱和溶液，蛋白质析出，再加水不溶解 B、人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素，是1965年我国科学家在世界上第一次合成的 C、重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 D、浓溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓和蛋白质发生颜色反应 分析：能使蛋白质发生盐析，不发生变性；重金属盐可使蛋白质变性，使人中毒。‎ 答案：A ‎ 例6、（2004·广州）已知L—多巴胺分子在一定条件下可实现下列转化：‎ ‎ （1）写出A、B、C、D的结构简式。‎ A____________、B____________、C____________、D____________。‎ ‎（2）写出下列化学方程式。‎ ‎①A生成B________________________。‎ ‎②L—多巴胺与浓硫酸共热生成D____________。‎ 分析：（1）与金属钠反应的官能团是两个酚羟基和一个羧羟基，所得A为：‎ 因为酸性顺序是：羧酸>碳酸>酚，所以在A中通入后，可置换出酚羟基，而不能得到羧基，B的结构简式应为 L—多巴胺分子在浓硫酸作用下的脱水方式可以有分子内脱水和分子间脱水两种方式。要得到只有酸性（即不含）的六元杂环化合物，很显然只能是分子间即和之间脱水形成具有两个肽键结构的化合物，即C为 那么，既有酸性又有碱性的七元杂环化合物应该是分子内发生酯化反应生成具有内酯结构的物质D为 ‎（2）①A生成B的反应为 ‎②L—多巴胺与浓硫酸共热生成D的反应为 答案：见解析