2019届一轮复习人教版认识有机化合物学案(3) 18页

基础课1　认识有机化合物 明确考纲 理清主干 ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2．了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。‎ ‎3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法，(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。‎ ‎4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎5．能够正确命名简单的有机化合物。‎ ‎(对应学生用书P232)‎ 考点一　有机化合物的分类 ‎1．按碳的骨架分类 ‎(1)有机化合物 ‎(2)烃 ‎2．按官能团分类 ‎(1)官能团：决定化合物__特殊性质__的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、‎ 结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎__ __(碳碳双键)‎ 乙烯H‎2C===CH2‎ 炔烃 ‎__—C≡C—__(碳碳三键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎__—OH__(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 ‎__ __(醚键)‎ 乙醚 CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎__ __(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 续表 类别 官能团 代表物名称、‎ 结构简式 酮 ‎__ __(羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎__ __(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎__ __酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3‎ ‎1．曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，其分子式为C6H6O4，结构式为，试指出所含官能团的名称是____________________________________________________。‎ 答案：羟基、醚键、羰基、碳碳双键 ‎2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。‎ 该物质中含有的官能团有___________________________________________________。‎ 答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键 ‎3．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH____________。‎ ‎(2) ____________。‎ ‎(3) ____________。‎ ‎(4) ____________。‎ ‎(5) ____________。‎ ‎(6) ____________。‎ ‎(7) ____________。‎ ‎(8) ____________。‎ 答案：(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛 ‎(1)官能团相同的物质不一定是同一类物质，如 属于醇类，则属于酚类。醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。‎ ‎(2)含有醛基的物质不一定属于醛类，如甲酸苯酯，虽含有，但没有与烃基直接相连，故不属于醛类。‎ 考点二　有机物的命名 ‎1．烷烃的命名 ‎(1)习惯命名法 如：CH3(CH2)3CH3(正戊烷)　CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷)　C(CH3)4(新戊烷)‎ ‎(2)系统命名法 ⇨⇨⇨⇨⇨ 点拨：①选取含有的碳原子数最多，且支链最多的碳链作主链。‎ ‎②从离支链最近，且支链位次和最小的一端开始编号。‎ ‎③常用甲、乙、丙、丁……表示__主链碳原子数__，用一、二、三、四……表示__相同取代基__的数目，用1、2、3、4……表示__取代基__所在的碳原子位次。‎ 如：命名为：__2,5二甲基3乙基己烷__。‎ ‎2．其他链状有机物的命名 ‎(1)选主链——选择含有__官能团__在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。‎ ‎(2)编序号——从距离__官能团__最近的一端开始编号。‎ ‎(3)写名称——把官能团、取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。‎ 如：　命名为__4甲基1戊炔__；‎ ‎　命名为__3甲基3戊醇__。‎ ‎3．苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。‎ ‎1．给下列有机化合物进行命名：‎ ‎(1) 　____________‎ ‎(2) 　____________‎ ‎(3) 　____________‎ ‎(4) 　____________‎ ‎(5) 　____________‎ 答案：(1)3甲基2丁醇　(2)1,2二溴乙烷　(3)3甲基2戊烯醛　(4)2甲基2,4己二烯　(5)2甲基2戊烯 ‎2．写出下列有机物的结构简式：‎ ‎(1)2,6二甲基4乙基辛烷：___________________________________________________；‎ ‎(2)对乙基苯甲酸：__________________________________________________________；‎ ‎(3)2甲基1戊烯：__________________________________________________________；‎ ‎(4)2,3,4三甲基戊烷：____________________________________________________；‎ ‎(5)2,3二甲基1,3丁二烯：__________________________________________________。‎ 答案：‎ ‎(1) ‎ ‎(2) ‎ ‎(3)CH2===C(CH3)CH2CH2CH3‎ ‎(4)(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2‎ ‎(5)CH2===C(CH3)C(CH3)===CH2‎ ‎1．有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“”、“，”忘记或用错。‎ ‎2．弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ 考点三　研究有机物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ―→―→―→ 纯净物 确定__实验式__ 确定__分子式__ 确定__结构式__‎ ‎2．分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物__热稳定__性较强 ‎②该有机物与杂质的__沸点__相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中__溶解度__很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中__溶解度__受温度影响__较大__‎ ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：__苯__、__CCl4__、__乙醚__、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液—液萃取：利用有机物在两种__互不相溶__的溶剂中的__溶解性__不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物组成的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的__相对质量__与其__电荷__的比值)__最大__值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出__官能团__，再制备它的衍生物进一步确认。‎ 常见官能团特征反应如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液或Na2CO3溶液 有CO2气体放出 ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团__吸收频率__不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”‎ ‎(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(×)‎ ‎(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(×)‎ ‎(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)‎ ‎(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)‎ ‎(5)燃烧法可确定有机物的分子结构(×)‎ ‎(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(√)‎ ‎(RJ选修5·P233)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。‎ 解析：由于烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1，相对分子质量为62，可知应该有2个—OH，则烃基上有4个氢，2个C，因此结构简式为HOCH2CH2OH。‎ 答案：HOCH2CH2OH ‎1．(2018·安阳一中月考)已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图，下列说法错误的是(　　)‎ A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3‎ D．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 解析：选C　由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；CH3COCH3中只有一种氢原子，不符合题意，C错误；核磁共振氢谱可判断氢原子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。‎ ‎2．(2018·福建清流一中段考)有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是(　　)‎ 解析：选B　该有机物蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，故有机物的相对分子质量为16×7.5＝120，有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，结合选项可知该有机物为烃，设有机物组成为(C3H4)x，则有40x＝120，解得x＝3，故有机物的分子式为C9H12，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，故该有机物中不含、，应是苯的同系物。CHCCH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故A错误；的分子式是C9H12不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成2种一溴代物，故B正确；CH2===CHCH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故C错误；的分子式是C9H12，不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成4种一溴代物，故D错误。‎ ‎3．(2017·天津第一中学期中)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得‎8.4 g该有机物经燃烧生成‎22.0 g CO2和‎7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的CCH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎(1)写出A的分子式：____________。‎ ‎(2)写出A的结构简式：____________。‎ ‎(3)下列物质一定能与A发生反应的是____________(填序号)。‎ a．氢溴酸 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的四氯化碳溶液 d．Na ‎(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是____________________。‎ 解析：(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,‎8.4 g有机物A的物质的量为＝0.1 mol，经燃烧生成‎22.0 g CO2，物质的量为0.5 mol，生成‎7.2 g H2O，物质的量为＝0.4 mol，故一个有机物A分子中含有 N(C)＝＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。‎ ‎(2)不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的CCH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3‎ 且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为。‎ ‎(3)A中含有羟基，能与钠反应，含有CC键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为abcd。‎ ‎(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成，故分子中含有1个C===C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C===C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为。‎ 答案：(1)C5H8O　(2) 　(3)abcd ‎(4)(CH3)‎2C===CHCHO 有机物结构式的确定流程 ‎(对应学生用书P236)‎ ‎1．同分异构体的类型 ‎(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3‎ 和 ‎(2)位置异构：如：CH2CHCH2CH3‎ 和CH3CHCHCH3‎ ‎(3)官能团异构：如：CH3CH2OH和CH3OCH3‎ ‎2．常见的官能团类别异构 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2===CHCH3)、‎ 环烷烃()‎ CnH2n－2‎ 炔烃(CHCCH2CH3)、‎ 二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、‎ 环烯烃()‎ 续表 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)‎ CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、‎ 烯醇(CH2===CHCH2OH)、‎ 环醚()、‎ 环醇()‎ CnH2nO2‎ 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、‎ 羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)‎ 羧基酮()‎ CnH2n－6O 酚()、‎ 芳香醚()、‎ 芳香醇()‎ ‎3．同分异构体的书写 ‎(1)书写步骤 ‎①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。‎ ‎②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。‎ ‎③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。‎ ‎④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。‎ ‎(2)书写规律 ‎①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。‎ ‎②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。‎ ‎③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。‎ ‎4．同分异构体数目的判断方法 ‎(1)一取代产物数目的判断 ‎①基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。‎ ‎②替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。‎ ‎③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：‎ 原则 举例 同一碳原子上的氢原子是等效的 CH4中的4个氢原子等效 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效 处于对称位置上的氢原子是等效的 CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个H等效、苯分子中的6个氢等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效 ‎(2)二取代或多取代产物的数目判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎1．(2018·合肥模拟)分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　)‎ A．8种　　 B．7种　　‎ C．6种　　 D．5种 解析：选A　能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。‎ ‎2．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。‎ ‎(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有____________种。‎ ‎(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有____________种。‎ ‎(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有____________种。‎ ‎①苯的衍生物　②含有羧基和羟基　③分子中无甲基 解析：(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、、、；乙酸的酯有1种；；苯甲酸的酯有1种：，共6种。‎ ‎(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有、、，二羟基取代物有、、、、、，共6种。‎ ‎(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是、、，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是、、，还有，共7种。‎ 答案：(1)6　(2)6　(3)7‎ ‎3．写出下列满足条件的有机物的结构简式。‎ ‎(1)C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有____________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________________。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。‎ ‎(2)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 ‎②与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③能发生银镜反应 ‎(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①苯环上有两个取代基 ‎②分子中有6种不同化学环境的氢 ‎③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应 ‎(4) 的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)5、、、、 (写出一种即可)‎ ‎(2) ‎ ‎(3) ‎ ‎(或)‎ ‎(4) ‎ ‎(对应学生用书P237)‎ ‎1．(2016·上海卷，5)烷烃 的命名正确的是(　　)‎ A．4甲基3丙基戊烷　　 B．3异丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷 答案：D ‎2．(2016·浙江卷，10)下列说法正确的是(　　)‎ A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)‎ B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷 D．与H都是α氨基酸且互为同系物 答案：A ‎3．(1)[2017·北京卷25(1)] 中官能团的名称为__硝基__。‎ ‎(2)[2017·江苏卷，17(1)] 中的含氧官能团的名称为__醚键__和__酯基__。‎ ‎(3)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)] 中官能团的名称为__酯基、碳碳双键__。‎ ‎(4)[2016·江苏卷，17(1)] 中含氧官能团的名称为__(酚)羟基、羰基、酰胺键__。‎ ‎4．(1)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)] 的化学名称是__苯甲醛__。‎ ‎(2)[2017·全国卷Ⅲ，36(1)] 的化学名称是__三氟甲苯__。‎ ‎(3)[2017·天津卷，8(2)] 的名称为__邻硝基甲苯__。‎ ‎(4)[2016·全国卷Ⅰ，38(4)] 的名称为__己二酸__。‎ ‎(5)[2014·四川卷，10(1)节选]‎ 的名称(系统命名)是__3,4二乙基2,4己二烯__。‎ ‎5．[2015·全国卷Ⅱ，38(5)]D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(不含立体异构)；‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是____________(写结构简式)。‎ 答案：5　‎ ‎6．(2017·全国卷Ⅱ，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为__________________。‎ ‎(2)B的化学名称为__________________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为_________________________________________。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为____________。‎ ‎(5)G的分子式为____________。‎ ‎(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有____________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。‎ 解析：(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。‎ ‎(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶‎1”‎可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2丙醇(或异丙醇)。‎ ‎(3)由题给信息知，D中含有苯环；由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为，C与D反应生成E的化学方程式为＋。‎ ‎(4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。‎ ‎(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×2＋2＝38个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。‎ ‎(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。‎ 答案：(1) 　(2)2丙醇(或异丙醇)‎ ‎(3) ‎(4)取代反应　(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　　‎