2020高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元第2课时同分异构体教案苏教版选修5 16页

第2课时　同分异构体 ‎[明确学习目标]　会说出有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。‎ 一、同分异构体 ‎1．概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中，它是有机物种类繁多的重要原因之一。‎ ‎2．特点：具有相同的分子组成，不同的结构和性质。‎ ‎(1)同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不同，故它们的性质往往不同。‎ ‎(2)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。‎ ‎3．同分异构体的类别 ‎(1)碳链异构，是由于碳原子排列方式不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构，如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷、新戊烷。‎ ‎(2)位置异构，是由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH3CH===CHCH3和CH2===CH—CH2—CH3。‎ ‎(3)官能团异构，是由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、硝基乙烷与甘氨酸等。‎ 二、立体异构 ‎1．顺反异构 ‎(1)条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。‎ ‎(2)反式：相同基团在双键两侧。‎ ‎(3)顺式：相同基团在双键同侧。‎ - 16 -‎ ‎2．对映异构 ‎(1)条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。‎ ‎(2)关系：对映异构体互为镜像关系。‎ 例如，乳酸的对映异构体可表示如图：‎ ‎1．组成元素及各元素的质量分数相同的有机物一定互为同分异构体吗？‎ 提示：组成元素及各元素的质量分数相同的有机物可能互为同分异构体，也可能不互为同分异构体。组成元素及各元素的质量分数相同的有机物的实验式(最简式)一定相同，但分子式可能不同，若实验式和分子式相同，且结构不同，则互为同分异构体，例如，CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(CH3)2CHCH3(异丁烷)互为同分异构体；若实验式相同，分子式不同，则不属于同分异构体，例如，C2H2(乙炔)与C6H6(苯)的实验式相同，均为CH，但分子式不同，故它们不互为同分异构体。‎ ‎2．同分异构现象在有机物之间经常出现，有机物和无机物之间能存在同分异构现象吗？‎ 提示：同分异构现象不仅存在于有机物之间，少数有机物与无机物之间也存在同分异构现象，例如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。‎ 一、同分异构体的书写 ‎1．同分异构体的书写规律 ‎(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：‎ ‎①成直链，一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。‎ ‎②摘一碳，挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳原子上。‎ ‎③往边移，不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子连接，但不可放在端位碳原子上。‎ ‎④摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。‎ - 16 -‎ ‎⑤多支链，同邻隔。当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相隔碳原子的顺序依次连接。‎ 例如书写C7H16的同分异构体(以碳架表示)‎ - 16 -‎ ‎(注：从母链上取下的碳原子数，不得多于母链所剩余部分。)‎ 故G7H16的同分异构体有9种。‎ ‎(2)具有官能团的有机物 一般按碳链异构—位置异构—官能团异构的顺序书写。‎ ‎(3)芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。‎ ‎2．常见的官能团异构 - 16 -‎ - 16 -‎ ‎ [对点练习]‎ - 16 -‎ 答案　‎ 解析　分子式为C5H11Cl的化合物可以看成戊烷(C5H12)的一氯代物，而戊烷的同分异构体有3种。将这3种同分异构体分子内不同类型的氢原子中的1个氢原子换成1个氯原子后，选出符合题意要求的结构即可。‎ - 16 -‎ ‎2．判断下列物质的同分异构体的种类。‎ ‎(1)分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：‎ ‎①可能的碳链结构有________种。‎ ‎②不含支链结构的同分异构体有________种。‎ ‎③含有支链结构的同分异构体有________种。‎ ‎(2)分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：‎ ‎①可能的碳链结构有________种。‎ ‎②不含支链结构的同分异构体有________种。‎ ‎③含有一个支链结构的同分异构体有________种。‎ ‎④含有两个支链结构的同分异构体有________种。‎ 答案　(1)①2　②2　③3　‎ ‎(2)①3　②3　③4　④1‎ 二、同分异构体数目的判断 ‎1．记忆法 记住常见有机物的同分异构体的数目。例如：‎ ‎(1)甲烷、乙烷、新戊烷(可以看成CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(可以看成乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一氯代物只有1种。‎ ‎(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇的同分异构体有2种。‎ ‎(3)戊烷、丁烯、戊炔的同分异构体有3种。‎ ‎(4)丁基、C8H10(芳香烃)的同分异构体有4种。‎ ‎(5)己烷、C7H8O(含苯环)的同分异构体有5种。‎ ‎(6)戊基、C9H12(芳香烃)的同分异构体有8种。‎ ‎2．等效氢法 该方法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。有几种氢就有几种同分异构体。‎ - 16 -‎ 等效氢规律：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。‎ ‎3．换元法 对多元取代产物的种类判断，要把多元通过换元为一元或二元寻找，只是从不同视角去想问题，思维灵活，答题简便。‎ 例如：二氯丙烷有4种同分异构体，那么六氯丙烷也有4种同分异构体，即二氯丙烷中的2个氯原子和6个氢原子与六氯丙烷中的2个氢原子和6个氯原子互换即可。再如：已知二甲苯有3种同分异构体，则可推知四甲苯也有3种同分异构体。‎ ‎4．基元法 例如：根据丙基和丁基数目推断。因丙基有2种，丁基有4种，故可知丙醇(C3H7OH)、一氯丙烷(C3H7Cl)同分异构体均为2种；丁醇(C4H9OH)的醇类、一氯丁烷(C4H9Cl)同分异构体均为4种；含5个碳原子的饱和一元醛(C4H9—CHO)的醛类和饱和一元羧酸 ‎(C4H9—COOH)的羧酸类均有4种同分异构体。‎ ‎5．插入法 该方法适用于醚、酯、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写，具体方法是：先将官能团拿出，然后写剩余部分的碳链结构，再利用对称性规则找出可插入官能团的位置，将官能团插入，注意对称位置不可重复插入。‎ ‎6．定—动—法 含有两个或两个以上取代基的同分异构体的判断，若只凭想象很容易造成遗漏现象，不如先将取代基取下，分析母体对称性，确定出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，移动第二个取代基要进入的位置……直至全部取代基被代入。注意在插入后面的取代基时，易出现重复现象，要仔细比较。‎ ‎[对点练习]‎ ‎3．下列各项中的有机物，同分异构体数目相同的是(　　)‎ A．分子式为C4H8的烃与丙烷的二氯取代物 B．分子式为C5H12的烃与分子式为C2H4O2且能发生银镜反应的有机物 C．分子式都为C8H10O的芳香醇和酚 D．甲苯的一氯取代物与分子式为C4H10O的醇 答案　D 解析　分子式为C4H8的烃可以是烯烃，有3种，可以是环烷烃有2种，共有5种同分异构体，而丙烷的二氯取代物有4种，A错误；C5H12的同分异构体有3种，而分子式为C2H4O2且能发生银镜反应的有机物的同分异构体只有2种，B错误；分子式都为C8H10O的芳香醇有5种，酚有9种，C错误；甲苯的一氯取代物有4种，分子式为C4H10O的醇有4种，D正确。‎ ‎4．(1)C6H12O属于醛的同分异构体有________种。‎ ‎(2)丁醇有________种同分异构体。‎ ‎(3)C3H8的六氯代物有________种。‎ 答案　(1)8　(2)7　(3)4‎ 解析　(1)C6H12O属于醛的有机物可表示成 C5H11—CHO，可看成是C5H12中的一个H原子被 ‎“—CHO”取代，而C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4‎ - 16 -‎ C 3种结构，它们分别有3种、4种、1种H原子，故C6H12O属于醛的有机物共有8种。‎ ‎(2)丁醇可表示为C4H9OH，可看作由丁基与羟基结合而成，因“—C4H9”有4种结构，故丁醇有4种属于醇类的同分异构体；同时丁醇还有3种属于醚类的同分异构体，为CH3—O—CH2CH2CH3、CH3—O—CH(CH3)2、‎ CH3CH2—O—CH2CH3，故丁醇有7种同分异构体。‎ ‎(3)CH3CH2CH3的六氯代物与其二氯代物的同分异构体数目相同。CH3CH2CH3的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物也有4种同分异构体。‎ 三、分子的立体异构 立体异构包括顺反异构和对映异构 ‎(1)顺反异构 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2丁烯存在顺反异构，甲基在双键同一侧的，称为顺2丁烯；甲基在双键两侧的，称为反2丁烯。‎ 若同一双键碳原子上连有相同的原子或基团，就没有顺反异构现象。例如：‎ 互为顺反异构体的两种有机物，化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。如下表所示：‎ - 16 -‎ ‎(2)对映异构 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团(即存在手性碳原子)时，该有机物就会存在两个互为镜像且不能重叠的异构体，这样的异构体称为对映异构体。如乳酸()有如下两种对映异构体：‎ ‎[对点练习]‎ ‎5．(双选)下列化合物中存在顺反异构的是(　　)‎ A．CHCl===CHCl B．CH2===CCl2‎ C．CH3CH===CHCH2CH3‎ D．(CH3)2C===CHCH3‎ 答案　AC 解析　A项，该有机物分子中每个双键碳原子所连的两个原子不同(H和Cl)，故该有机物存在顺反异构；B项，该有机物分子中每个双键碳原子连有的两个原子均相同，故该有机物不存在顺反异构；C项，该有机物分子中一个双键碳原子所连的原子和基团是H原子和—CH3，另一双键碳原子所连的原子和基团是H原子和—CH2CH3，存在顺反异构；D项，该有机物分子中一个双键碳原子连有两个甲基，故该有机物不存在顺反异构。‎ - 16 -‎ ‎6．(双选)下列说法或表示方法正确的是(　　)‎ 答案　BC 解析　A项中表示的是键线式，错误；B项，该有机物的结构简式为CH3CH===CHCOOH，分子式为C4H6O2，正确；C项，两种异构体互为镜像，属于对映异构体，正确；D项中的两种物质相同，是同一种物质(3甲基戊烷)，错误。‎ 本课归纳总结 - 16 -‎ ‎1．下列各组有机物中，互为同分异构体的是(　　)‎ 答案　B 解析　本题易误选A和D，A中苯环用凯库勒式表示，易误认为苯环的分子结构是一种单双键交替的结构。应明确苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键——大π键。A中的两个结构简式表示的是同一物质。C中的两个结构简式表示的是同一物质。由于甲烷分子是正四面体结构，因此，D中的两个结构式表示的是一种物质。‎ ‎2．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是(　　)‎ - 16 -‎ 答案　C 解析　‎ ‎3．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式 - 16 -‎ 这些结构中出现重复的是(　　)‎ A．①和② B．④和⑤‎ C．②③④ D．均不重复 答案　C 解析　书写碳原子数较多的烷烃的同分异构体的结构简式时，可先写出各同分异构体的碳骨架，然后用氢原子将碳原子剩余的价键饱和。其中②③④均为主链含有4个碳原子，甲基在主链2号碳上。‎ ‎4．组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)(　　)‎ A．24种 B．28种 C．32种 D．36种 答案　D 解析　—C4H9共有4种结构，—C3H5Cl2共有9种结构，因此二者组合形式有4×9＝36种结构，故D项正确。‎ ‎5．已知下列有机物：‎ - 16 -‎ ‎ ‎ ‎(1)其中属于同分异构体的是________。‎ ‎(2)其中属于碳链异构体的是________。‎ ‎(3)其中属于官能团位置异构的是________。‎ ‎(4)其中属于官能团类型异构的是________。‎ ‎(5)其中属于同一种物质的是________。‎ 答案　(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥　(5)④‎ 解析　解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。‎ - 16 -‎