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- 2021-07-02 发布
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专题9 有机化学基础
第一单元
有机物的结构、分类与命名
考点1:研究有机物的一般步骤和方法
2.有机物分子式的确定(c)
(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子、碎片离子的_________与其_____的
比值)_____值即为该有机物的相对分子质量。
相对质量 电荷
最大
3.有机化合物分子结构的鉴定(b)
物 理 方 法 化学方法
红外光谱 核磁共振氢谱
利用特征反应
鉴定出_____
___,再制备其
衍生物,进一
步确认
不同的化学键或官能
团吸收频率不同,在
红外光谱图中处于不
同的位置,从而获得
分子中含有何种化学
键或官能团的信息
不同化
学环境
的氢原
子
种数:等于
____________
每种个数:与___
___________成
正比
吸收峰的个数
吸
收峰的面积
官能
团
【强化训练】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。
( )
提示:×。质谱法只能测定有机物的相对分子质量,二
者的相对分子质量相同。
(2)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一
定是CH4。 ( )
提示:×。甲醇的分子式为CH4O,其中碳、氢原子个数比
也为1∶4。
(3)有机物 的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰。
( )
提示:√。
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和
核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。
( )
提示:×。核磁共振氢谱不能确定有机物的官能团类型。
(5)已知某有机物的相对分子质量和实验式,可推出该有
机物的分子式。 ( )
提示:√。根据相对分子质量和实验式,可推出有机物的
分子式。
(6) 的核磁共振氢谱中有6种峰。 ( )
提示:×。核磁共振氢谱中有5种峰。
2.(1)有机物CH2BrCHBrCH2Br的核磁共振氢谱显示峰的
组数为________。
(2)有机物Br—CH2CH2COOCH2CH3的核磁共振氢谱中峰的
组数为________。
答案:(1)2 (2)4
3.(SJ·选修5·P14改编题)二甲醚(CH3—O—CH3)和乙
醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,
下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 ( )
A.利用金属钠或者金属钾
B.利用质谱法
C.利用红外光谱法
D.利用1H核磁共振谱
【解析】选B。乙醇可与活泼金属Na或K反应产生H2,而
二甲醚不能,A正确;红外光谱法可测定有机物中含有的
化学键,1H核磁共振谱可测定有机物中氢的种类,C、D正
确;质谱法只能测定有机物的相对分子质量,B错误。
4.已知某种有机物A的质谱图和红外光谱图如下:
回答下列问题:
(1)结合以上谱图推断:有机物A的相对分子质量为
______,分子式为________,所含官能团的名称______;
有机物A的1H核磁共振谱图中有________种吸收峰,峰面
积之比为________。
(2)链烃B的相对分子质量比A小4,含3个甲基,并能使溴
的四氯化碳溶液褪色,符合题意的B有______种。
(3)链烃C是B的同系物,且其对乙烯的相对密度为3,C的
1H核磁共振谱图显示:C中只含有一种氢原子。则C在一
定条件下发生聚合反应的化学方程式为_____________
___________________。
【解析】(1)由质谱图可确定相对分子质量为74,由红
外光谱图可知含有—CH3、C O、C—O—C等基团。可推
知该物质为乙酸甲酯,分子式为C3H6O2,所以所含官能团
的名称为酯基;有机物A的1H核磁共振谱图中有2种吸收
峰,峰面积之比为1∶1。
(2)链烃B的相对分子质量为70,且含3个甲基,并能使溴
的四氯化碳溶液褪色,则一定是2-甲基-2-丁烯。
(3)链烃C是B的同系物,说明也是烯烃;其对乙烯的相对
密度为3,说明C的相对分子质量为84;C的1H核磁共振谱
图显示只含有一种氢原子,则它只能是 。
答案:(1)74 C3H6O2 酯基 2 1∶1
(2)1
(3) ဌ7
【归纳总结】
有机物分子式的确定方法
1.有机物组成元素的推断
2.有机物相对分子质量的确定
(1)标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气
体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。
(2)相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度D,
求算该气体的相对分子质量:Mr(A)=D×Mr(B)。
(3)混合物的平均相对分子质量: 。
3.确定有机物分子式的六种方法
(1)直接法。
①由题意计算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量,
从而确定分子中各原子的个数,最后得到分子式。
②利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分
子有机物中各元素的原子个数,从而确定分子式。例如:
(2)最简式法:各元素的质量分数 最简式 分
子式。例如:
N(C)∶N(H)∶N(O)= =a∶b∶c(最简
整数比),则最简式为CaHbOc,分子式为
(CaHbOc)n,n= 。
(3)通式法。
类 别 通 式 相对分子质量
烷 烃 CnH2n+2 Mr=14n+2(n≥1)
烯烃、环烷烃 CnH2n
Mr=14n(烯烃,n≥2),
Mr=14n(环烷烃,n≥3)
炔烃、二烯烃 CnH2n-2
Mr=14n-2(炔烃,n≥2,
二烯烃,n≥4)
类 别 通 式 相对分子质量
苯及其同系物 CnH2n-6 Mr=14n-6(n≥6)
饱和一元醇 CnH2n+2O Mr=14n+2+16
饱和一元醛 CnH2nO Mr=14n+16
饱和一元酸
及酯 CnH2nO2 Mr=14n+32
(4)商余法。
① =n……2,该烃分子式为:CnH2n+2。
② =n……0,该烃分子式为:CnH2n。
③ =n……-2,该烃分子式为:CnH2n-2。
④ =n……-6,该烃分子式为:CnH2n-6。
(Mr:相对分子质量 n:分子式中碳原子的数目)
(5)化学方程式法:利用有机反应中反应物、生成物之
间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进
行求解。常用的化学方程式有
(6)平均值法:当几种烃混合时,往往能求出其平均分子
式。把混合物当成一种烃分子计算时,可以得出平均摩
尔质量,进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为 ,
两成分的摩尔质量为M1、M2,且M1
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