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- 2021-07-08 发布
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题组训练过关
卤代烃的结构
1.(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
( )
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
【解析】选C。C4H8BrCl的同分异构体共有12种,如下:
(1)碳链:C—C—C—C
①Br、Cl处于同一碳原子上(2种):、;②Br、Cl处于相邻碳原子上(3种):、、;③Br、Cl处于间位碳原子上(3种):、、;
(2)碳链:
①Br、Cl处于同一碳原子上(1种):;②Br、Cl处于相邻碳原子上(2种):、;
③Br、Cl处于间位碳原子上(1种):。
2.能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是 ( )
A.
B.
C.
D.
【解析】选B。A发生消去反应的产物只有丙烯;C发生消去反应的产物只能是苯乙烯;D发生消去反应的产物只有2-戊烯;但B发生消去反应的产物有两种,或。
【归纳提升】
1.卤代烃发生消去反应的条件
①烃中碳原子数≥2。
②卤素原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子。
③苯环上的卤素原子不能消去。
④反应条件:强碱和醇溶液中加热。
2.卤代烃消去反应产物种类的判断
与官能团直接相连的C称为α-C,C上H称为α-H;相邻C称为β-C,C
上H称为β-H。消去反应要求β-C上有H,且有几种H就有几种消去产物。如:
卤代烃的性质
3.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,最终未得到白色沉淀,其主要原因是 ( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再加入AgNO3溶液
C.加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
D.反应后的溶液中不存在Cl-
【解析】选C。氯乙烷在碱性条件下加热水解,先加入过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH,然后再加入AgNO3溶液,可以检验Cl-的存在。
4.为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃,设计装置如图所示。
回答下列问题:
(1)A装置中反应的化学方程式为 ____________________________________;
(2)B装置的作用是_________________________________________________;
(3)若省去B装置,C装置中试剂应改为________,反应的化学方程式为
__ _________________________________________________________。
【解析】溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯、NaBr和水;因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,故用B装置中的水除去乙烯中的乙醇蒸气。检验乙烯气体也可以用溴水。
答案:(1)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
(2)吸收挥发出来的乙醇 (3)溴水
CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br
【归纳提升】
卤代烃中卤素原子的检验方法
取少量卤代烃样品于试管中,加入NaOH溶液共热,加入硝酸调至酸性,再加入硝酸银溶液,根据沉淀产生情况及颜色即可判断卤代烃中的卤素原子。
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
5.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应 ( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
【解析】选B。由题意,要制1,2-丙二醇,需先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯:+NaOHCH3—CH=CH2↑+NaCl+H2O;再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷:CH3CH=CH2+Br2,最后由1,2-二溴丙烷水解得产物1,2-丙二醇:+2NaOH+2NaBr。
6.有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如下。
已知D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种可能,E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题:
(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是__________________________。
(2)写出下列反应的类型:反应①是________,反应③是________。
(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包括E,不考虑空间异构)。
(4)试写出反应③的化学方程式: ___________________________________。
【解析】本题应采用逆推法:E是D发生消去反应后的产物,分子中含有一个碳碳双键,且有3种不同类型的氯,由此可得E为ClCH2CClCHCl;D在发生消去反应时生成的E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反应B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl,可推出B为CH2ClCH=CH2,进一步可推出A为CH3CH=CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C,此时有些难以判断消去哪几个氯,这时应根据D的结构简式判断,则C为CH2=CCl—CH2Cl。
答案:(1)1,2,2,3
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