高中化学第七章有机化合物第一节第1课时有机化合物中碳原子的成键特点烷烃的结构课件新人教版必修第二册 51页

第 1 课时 　 有机化合物中碳原子的成键特点 　 烷烃的结构 知识铺垫 新知预习 自主测试 1 . 碳原子的原子结构示意图为 , 其最外层有 4 个电子 , 其原子既不容易失去也不容易得到电子 , 在化合物中主要显 +4 价 , 碳元素是构成 有机物 ( 填 “ 有机物 ” 或 “ 无机物 ”) 的主要元素。 2 . 二氧化碳的分子式为 CO 2 , 电子式为 , 结构式为 O=C=O , 这些化学用语可简略表明二氧化碳分子内原子间的成键方式。 3 . 天然气的主要成分是由碳元素和氢元素组成的碳氢化合物 , 其中最主要的是 甲烷 。在池沼的底部常含有 甲烷 , 通常把池沼中的气体称为 沼气 。 知识铺垫 新知预习 自主测试 一、有机物中碳原子的成键特点 1 . 碳原子所形成的共价键类型 —— 单键、双键或三键 (1) 单键 ① 最简单有机化合物甲烷分子中 , 碳原子以最外层的 4 个电子分别与 4 个氢原子的电子形成了 4 个 C—H 单键。甲烷的电子式为 知识铺垫 新知预习 自主测试 2 . 碳骨架的基本类型 (1) 链状 结构 知识铺垫 新知预习 自主测试 【微思考 1 】 某有机物的碳骨架为 , 则该碳骨架是否带支链 ? 提示 属于不带支链的直链结构。 知识铺垫 新知预习 自主测试 3 . 探究有机物种类繁多的原因 ( 以分子中含 4 个碳原子的有机物为例 ) (1) 根据碳原子的 4 价键原则 , 可将下图中碳原子的价键用氢原子补齐 , 试在各模型下面的横线上写出各物质的分子式。 知识铺垫 新知预习 自主测试 (2) 通过以上模型可知 , 碳原子间可形成碳碳单键、 碳碳双键 及 碳碳三键 。 (3) 根据 (1) 中各物质的分子式 , 用序号填空。 分子式相同的物质有 : ① 和 ② ; ③ 和 ④ 、 ⑤ 、 ⑧ 、 ⑨ ; ⑥ 和 ⑦ 。 (4) 分子中含 4 个碳原子的碳氢化合物除 (1) 中所列的 9 种外 , 你还能列举出其他可能的类型吗 ? 【微思考 2 】 分子中含有 4 个碳原子的化合物除了有碳氢化合物外 , 还有哪些其他类化合物 ? 提示 还有碳氯化合物或碳氢氯化合物等。 知识铺垫 新知预习 自主测试 二、烷烃的结构 1 . 甲烷分子的空间构型 甲烷分子中的 5 个原子不在同一平面上 , 而是形成了 正四面体 的立体结构 : 碳原子位于 正四面体的中心 ,4 个氢原子分别位于 4 个顶点 ; 分子中的 4 个 C—H 键的长度和强度 相同 , 相互之间的夹角 相等 。 分子结构示意图 球棍 模型 空间充填 模型 知识铺垫 新知预习 自主测试 2 . 乙烷、丙烷、丁烷的分子组成与结构 知识铺垫 新知预习 自主测试 3 . 烷烃 (1) 定义 只含有 碳 和 氢 两种元素 , 分子中的碳原子之间都以 单键 结合 , 碳原子的剩余价键均与氢原子结合 , 使碳原子的化合价都达到 “ 饱和 ” 。这样的一类有机化合物称为饱和烃 , 也称为 烷烃 。 (2) 习惯命名法 以烷烃分子中碳原子数命名 , 按分子中的碳原子数称为 “ 某烷 ”, 碳原子数在 10 以内时 , 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚 、 辛 、 壬 、 癸 表示 , 碳原子数在 10 以上时 , 用 汉字数字 表示。 (3) 结构简式 乙烷、丙烷、十一烷的结构简式可以分别表示为 CH 3 CH 3 、 CH 3 CH 2 CH 3 、 CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 。 知识铺垫 新知预习 自主测试 (4) 通式 如果链状烷烃中碳原子数为 n , 氢原子数就是 2 n +2, 其分子式可用通式 C n H 2 n +2 ( n ≥ 1) 表示。 4 . 同系物 结构 相似 , 在分子组成上相差一个或若干个 CH 2 原子团 的化合物互称为同系物。如 CH 4 、 C 2 H 6 、 C 3 H 8 互称为同系物。 知识铺垫 新知预习 自主测试 5 . 同分异构体 (1) 实例 甲烷 、 乙烷 、 丙烷 的结构各只有一种。丁烷有两种不同的结构 , 其球棍模型分别如下图所示 , 对应的结构简式分别为 知识铺垫 新知预习 自主测试 (2) 定义 ① 同分异构现象 : 化合物具有相同的 分子式 , 但具有不同 结构 的现象称为同分异构现象。 ② 具有 同分异构现象 的化合物互称为同分异构体。 (3) 同分异构体种数 ① 随着碳原子数的增加 , 烷烃的同分异构体的种数也就 越多 。 ② 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有 2 种 , 戊烷有 3 种 , 己烷有 5 种 , 而癸烷有 75 种。 (4) 性质 互为同分异构体的物质的性质有差异 , 如正丁烷和异丁烷的熔点、沸点 不相同 。 知识铺垫 新知预习 自主测试 【微思考 3 】 烷烃中互为同分异构体的物质的熔点、沸点高低有何规律 ? 提示 分子中支链越多、分子结构对称性越强的物质的熔点、沸点越低。 知识铺垫 新知预习 自主测试 1 . 判断正误 ( 正确的打“ √ ” , 错误的打“ ×”) (1) 碳原子可以跟多数非金属元素原子形成共价键。 ( 　　 ) (2) 烷烃分子结构中均为单键。 ( 　　 ) (4) 烷烃的所有原子一定不在同一平面上。 ( 　　 ) (5) 分子中含有 8 个碳原子的链状烷烃的分子式为 C 8 H 16 。 ( 　　 ) (6) 正丁烷与异丁烷互为同系物 , 性质完全相同。 ( 　　 ) 知识铺垫 新知预习 自主测试 答案 : (1) √ 　 (2) √ 　 (3)× 　 (4) √ 　 (5)× 　 (6)× (7)× 　 (8)× 知识铺垫 新知预习 自主测试 2 . 下列关于甲烷的说法中错误的是 ( 　　 ) A. 甲烷分子是由极性键构成的分子 B. 甲烷分子具有正四面体结构 C. 甲烷分子中四个 C—H 键是完全等价的键 D. 甲烷分子中具有非极性键 答案 : D 解析 : 甲烷分子的正四面体结构中 , 四个键的长度相同 , 夹角相等 , 四个氢原子的位置一样 , 分子中的 C—H 键均为极性键。 知识铺垫 新知预习 自主测试 3 . 下列物质中 , 互为同分异构体的是 ( 　　 ) A. ① 和 ② B. ③ 和 ④ C. ① 和 ③ D. ② 和 ④ 答案 : B 解析 : 互为同分异构体的物质的分子式相同 , 结构不同。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 甲烷的分子结构 问题探究 1 . 从碳的原子结构分析 , 有机物中原子成键有什么特点 ? 提示 碳原子结构示意图为 , 其最外层有 4 个电子 , 不易失去电子 , 也不易得到电子 , 一般通过共价键与氢、氧、硫、氮、卤素等元素的原子相结合 , 也可以与碳原子形成多种共价键。 2 . 动手制作 CH 4 、 CH 3 Cl 、 CH 2 Cl 2 、 CHCl 3 、 CCl 4 的模型 , 分析哪些模型的空间结构是正四面体。 CH 2 Cl 2 模型中 , 任意更换氢原子和氯原子的位置 , 并旋转模型 , 其结构是否一样 ? 提示 CH 4 、 CCl 4 是正四面体结构 ; 一样。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 知识拓展 1 . 常见有机物结构的表示方法 ( 以甲烷为例 ) 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 2 . 甲烷氯代物的结构特点 CH 4 分子的立体构型为正四面体 ,4 个 C—H 键的长度、强度相同 , 夹角相等 , 因此 CH 4 分子中的 4 个氢原子性质完全相同。 (1) 若将 CH 4 分子中的 4 个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代 , 则新形成的分子结构仍为正四面体 , 如 CCl 4 。 (2) 若 CH 4 分子中的 4 个氢原子被其他不同的原子或原子团替代 , 则新形成的分子结构仍为四面体 , 但不属于正四面体 , 如 CH 3 Cl 、 CH 2 Cl 2 、 CHCl 3 。 (3)CH 4 的一元取代物、二元取代物、三元取代物、四元取代物均只有一种。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例 1 下列各图均能表示甲烷的分子结构 , 按要求回答下列问题。 (1) 甲烷的球棍模型是 　　 ( 填序号 , 下同 ), 甲烷的电子式是 　 。   (2) 如果甲烷是平面结构 , 则 CH 2 Cl 2 应该有 　　　　 种结构 , 实际 CH 2 Cl 2 有 　　　　　 种结构 , 证明甲烷不是平面结构 , 而是 　　　　　 结构 , 上述中的 　　　　　 更能反映其真实存在状况。   任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 答案 : (1)C 　 B 　 (2)2 　 1 　正四面体　 D 解析 : (1) 题给图示都可以表示甲烷这种物质 , 其中分子结构示意图 (A) 、球棍模型 (C) 及空间充填模型 (D) 均能反映甲烷分子的空间构型 , 但其中空间充填模型更能形象地表达出 H 、 C 的相对位置及所占比例 ; 电子式 (B) 只反映原子最外层电子的成键情况。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 变式训练 1 下图是 CH 4 、 CCl 4 、 CH 3 Cl 的分子球棍模型图。下列说法正确的是 ( 　　 ) A.CH 4 、 CCl 4 和 CH 3 Cl 都是正四面体结构 B.CH 4 、 CCl 4 都是正四面体结构 C.CH 4 和 CCl 4 中的化学键完全相同 D.CH 4 、 CCl 4 的结构相同 , 性质也相同 答案 : B 解析 : CH 3 Cl 中的 C—Cl 键和 C—H 键不同 , 故 CH 3 Cl 不是正四面体结构 ;CH 4 和 CCl 4 中的化学键不同 , 二者的性质也不相同。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 同系物的定义和性质 问题探究 1 .CH 4 与 C 2 H 6 互为同系物吗 ? 提示 二者结构相似 , 分子组成上相差一个 —CH 2 , 故互为同系物。 提示 二者结构不相似 , 不互为同系物。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 知识拓展 1 . 同系物的判断标准 (1) 分子结构相似即属于同一类物质 ; (2) 分子组成上仅相差一个或若干个 CH 2 原子团。 2 . 同系物判断的三个关键点 (1)“ 同 ”—— 互为同系物的物质必须属于同一类物质。 (2)“ 似 ”—— 结构相似 , 是指化学键类型相似 , 分子中各原子的结合方式相似。 (3)“ 差 ”—— 组成上相差 n 个 CH 2 原子团 ( n ≥ 1) 。 ① 同系物一定具有不同的碳原子数 ( 或分子式 ) 。 ② 同系物一定具有不同的相对分子质量 ( 相差 14 n ) 。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 3 . 判断同系物时应注意的两个问题 (1) 互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同 , 也可能不同。 (2) 同系物和同分异构体的区别 , 互为同系物的物质结构相似 , 组成不同 , 分子式不同 ; 互为同分异构体的物质分子式相同 , 结构可能相似也可能不相似。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例 2 下列说法中错误的是 ( 　　 ) ① 化学性质相似的有机物一定是同系物　 ② 分子组成相差一个或几个 CH 2 原子团的有机物一定是同系物　 ③ 若烷烃中碳、氢元素的质量分数相同 , 它们必定是同系物　 ④ 互为同系物的两种有机物的物理性质有差异 , 但化学性质必定相似 A. ①②③④ B. 只有 ②③ C. 只有 ③④ D. 只有 ①②③ 答案 : D 解析 : 互为同系物的有机物结构相似 , 化学性质相似 , 物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化 , ④ 正确 ; 互为同系物的物质要同时满足结构相似 , 分子组成相差一个或若干个 CH 2 原子团。故 ①②③ 错误。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 变式训练 2 下列物质互为同系物的是 ( 　　 ) C.CH 3 CH 2 Cl 与 CH 2 ClCH 2 Cl D.CH 4 与 CH 3 CH 2 Cl 答案 : B 解析 : A 项为同种物质 ;C 项中两物质的分子所含氯原子数不同 , 分子组成不是相差整数倍的 CH 2 原子团 ;D 项中两物质 , 前者无氯原子 , 后者有氯原子。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 同分异构体的判断与书写 问题探究 1 . 同分异构体的相对分子质量相同 , 那么 , 相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗 ? 提示 不一定。物质的相对分子质量相同 , 但分子式不一定相同 , 如相对分子质量为 28 的物质有 CO 、 N 2 、 C 2 H 4 , 它们不是同分异构体。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 2 . 同分异构体中各元素的质量分数分别相等 , 则所含各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗 ? 提示 二者分子式相同 , 碳原子与碳原子间的连接方式有所不同 , 分子结构不同 , 互为同分异构体 ; 互为同分异构体的物质可能是不同类的物质 , 如题干所述两种物质 , 它们的化学性质不同。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 4 .CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 的一氯代物有哪几种 ? 5 .CH 3 CH 2 CH 3 的二氯代物有哪几种 ? 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 知识拓展 1 . 快速判断同分异构体的方法 (1) 先比较不同有机物分子中的碳原子数 , 若碳原子数不同 , 则一定不是同分异构体 ; 若碳原子数相同 , 再看其他原子 , 确定分子式是否相同。 (2) 若分子式相同 , 再比较结构 , 只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体 , 注意烷烃中碳原子的四面体结构。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 2 . 链状烷烃同分异构体的书写方法 (1) 书写规律可概括为主链由长到短 , 支链由整到散 , 位置由心到边 , 排布由对到邻到间。 ① 先写出碳原子数最多的主链。 ② 再写出少一个碳原子的主链 , 另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。 ③ 再写出少两个碳原子的主链 , 另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上 , 依次类推。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 (2) 以 C 6 H 14 为例 ( 为了简便 , 只写碳骨架 ): ① 将分子中全部碳原子连成一条直链。 C—C—C—C—C—C ② 从主链的一端取下一个碳原子 , 依次连在主链 , 即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。 注意 不能连接在端部 , 且要考虑到对称结构 , 避免重复。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 ③ 从主链上取下两个碳原子 , 作为一个乙基或两个甲基 , 依次连接到剩余的含 4 个碳原子的主链 , 由于连入乙基后会改变主链碳原 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 若再从主链取下更多碳原子 , 其连接方式均与上述重复。因此 ,C 6 H 14 有 5 种同分异构体。 注意 Ⅰ . 主链上的链端碳原子不能连接取代基 , 主链上的第二个碳原子不能连接乙基 , 以保证不改变主链 , 避免写出重复的结构。 Ⅱ . 书写时不能只写碳骨架 , 应满足碳原子的四个价键的要求 , 添上相应数目的原子。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 3 . 等效氢原子法判断同分异构体的数目 烷烃分子中等效氢原子的种类有多少 , 其一元取代物的种类就有多少 , 判断等效氢原子的方法有 : (1) 同一碳原子上所连的氢原子是等效的 ; (2) 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 , 如 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 (3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 , 如 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例 3 某化合物 A 的分子式为 C 5 H 11 Cl, 分析数据表明 , 分子中 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 解析 : 本题考查限制条件下一元取代物同分异构体的书写。可先写出 C 5 H 12 的三种同分异构体的结构简式 , 然后对每一种物质分别进行一氯取代 , 写出各取代物的结构简式 , 再从中找出符合条件的。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 变式训练 3 分子式为 C 4 H 10 的烷烃的一氯代物的同分异构体有 ( 　　 ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 答案 : B 解析 : 分子式为 C 4 H 10 的烷烃有两种同分异构体 : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ( 正丁烷 ) 和 ( 异丁烷 ) 。正丁烷和异丁烷各有 2 种不同化学环境的氢原子 , 故 C 4 H 10 的一氯代物有 4 种。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 1 . 下列化学式及结构式中 , 从成键情况看不合理的是 ( 　　 ) 答案 : B 解析 : C 、 Si 均能形成 4 个共价键 ,N 能形成 3 个共价键 , 而 O 、 S 能形成 2 个共价键 , 由此可以看出 B 项中碳、硅原子成键不合理。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 2 . 下列说法中错误的是 ( 　　 ) A. 同系物具有相同的最简式 B. 同系物都符合同一通式 C. 同系物中 , 相邻的同系物彼此在组成上相差一个 CH 2 原子团 D. 同系物的化学性质基本相似 答案 : A 解析 : 同系物不一定具有相同的最简式 , 如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物 , 但它们的最简式分别为 CH 4 、 CH 3 、 C 3 H 8 ; 结构相似 , 分子组成上相差一个或若干个 CH 2 原子团的化合物互称为同系物 , 同系物符合同一通式 , 化学性质相似。 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 3 . 下列烷烃在光照下与氯气反应 , 一氯代物只有一种的是 ( 　　 ) 答案 : C 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 解析 : 要判断一氯代物的种类数 , 需对烷烃中 H 原子种类数进行判断 : 任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 4 . 有下列各组物质 : 其中 :(1) 属于同分异构体的是 　　　 ( 填字母代号 , 下同 );(2) 属于饱和烃的是 　　　　 ;(3) 属于同位素的是 　　　　 ;(4) 属于同素异形体的是 　　　　 ;(5) 属于同一种物质的是 　　　 。   任务一 任务二 任务三 素养脉络 随堂检测 答案 : (1)F 　 (2)BDEF 　 (3)A 　 (4)C 　 (5)E 解析 : 的质子数相同 , 中子数不同 , 是氢的两种同位素 ; 红磷和白磷都是由磷元素组成的单质 , 它们互为同素异形体 ;E 中的两个结构简式相同 , 所以它们是同一种物质 ;F 中两物质的分子式都为 C 6 H 14 , 但它们的结构不同 , 它们互为同分异构体。