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- 2021-07-08 发布
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专题十六 认识有机化合物 烃
挖命题
【考情探究】
考点
内容解读
5年考情
预测热度
考题示例
难度
关联考点
认识
有机
化合物
1.能够正确命名简单的有机化合物。了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)
2.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)
2018课标Ⅰ,11,6分
2016课标Ⅱ,38,15分
难
原子共面
有机反应类型
★★★
烃的
结构
与性质
掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质
2018课标Ⅱ,9,6分
2018课标Ⅲ,9,6分
中
加聚反应
★★☆
分析解读 本专题内容是高考化学中的必考点,重点考查官能团结构简式或名称,指定有机物的名称,同分异构体数目判断或结合红外光谱和核磁共振氢谱书写特定结构的同分异构体,以及有关有机分子中原子的共面问题。试题难度中等。
【真题典例】
破考点
【考点集训】
考点一 认识有机化合物
1.(2018山东七校联合体二模,9)关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是( )
A.a、b互为同分异构体
B.b、c互为同系物
C.c分子的所有原子不可能在同一平面上
D.a、b、c均能与溴水反应
答案 A
2.(2018山东日照五月校际联考,9)阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.阿斯巴甜属于氨基酸,分子式为C14H18N2O5
B.阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有11种吸收峰
C.阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应
D.阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应,又能与碱反应
答案 C
3.(2018山东济南一模,36)有机物A含碳72.0%、含氢6.67%,其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150,A在光照条件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶3,B可发生如下转化关系(无机产物略):
已知:①K与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;
②当羟基与双键碳原子相连时,会发生如下转化:
RCHCHOH RCH2CHO。
请回答下列问题:
(1)B中官能团的名称是 ,反应④属于 反应。
(2)A的结构简式: 。
(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为 。
(4)写出下列反应的化学方程式:
反应②: 。
反应④: 。
(5)N是比K多一个碳原子的同系物,同时符合下列要求的N的同分异构体有 种。
Ⅰ.苯环上有两个取代基;Ⅱ.能发生水解反应;Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱为5组峰的为 (写结构简式)。
答案 (1)溴原子、酯基 缩聚
(2)
(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
(4)+3NaOH+CH3COONa+NaBr+H2O +(n-1)H2O
(5)9
解析 G能发生水解反应说明G中含有酯基,G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯,则G的结构简式为CH3COOCHCH2,G水解生成C和F,F能发生氧化反应生成E,E能生成C,则F是乙醛,C是乙酸钠,E是乙酸;有机物A含碳72.0%、含氢6.67%,其余为氧,用质谱法分析得知A的相对分子质量为150,则A分子内含有氢原子数为150×6.67%1≈10,碳原子数为150×72%12=9,氧原子数为150-10-9×1216=2,则A的分子式为C9H10O2,不饱和度为2×9+2-102=5,考虑含有苯环,A在光照条件下生成一溴代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D又连续氧化生成J,D中含有醇羟基,A中含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,结合K苯环上的一元取代物只有两种结构,可知A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为。
(3)F是乙醛,发生银镜反应的离子方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O。
(5)K为,N比K多一个CH2原子团,N的同分异构体的苯环上有两个取代基,则取代基的位置可能是邻、间及对位;能发生水解反应说明有酯基;能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,则另一个取代基为CH3COO—或—COOCH3或HCOOCH2—,则符合条件的N的同分异构体有9种,其中核磁共振氢谱为5组峰的为。
考点二 烃的结构与性质
1.(2018山东烟台适应性练习一,9)下列说法正确的是( )
A.丙烯中所有原子共平面
B.葡萄糖、花生油和蚕丝一定条件下都能发生水解反应
C.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
D.C4H4仅有和两种同分异构体
答案 C
2.(2018山东济南一模,10)已知(a)、(b)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是( )
A.a的同分异构体只有b一种
B.a、b的一氯代物分别有5种和3种(不考虑立体异构)
C.a、b均可使溴的四氯化碳溶液褪色
D.a、b中所有原子均可能处于同一平面
答案 B
3.(2018山东滨州一模,36)A与D是常见的有机化工原料,A的产量可衡量一个国家石油化工的水平,D是芳香族化合物,化合物M是已知香料。A和D按下列路线合成化合物M:
M
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为 。
(2)C中官能团名称为 ,D的结构简式是 ,G的名称是 。
(3)E生成F的化学方程式为 。
(4)化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14,N的同分异构体中同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①与化合物M含有相同的官能团;②苯环上有两个取代基。
饱和烃Q的相对分子质量比M的相对分子质量小2,Q的结构简式为 。
(5)参照上述合成路线,化合物CH3CH2CHO与以物质的量之比2∶1反应得到化合物的结构简式为 。
答案 (1)加成反应 (2)醛基 苯甲醛
(3)+NaOH
(4)18 (5)
炼技法
【方法集训】
方法 同分异构体的书写及数目判断
1.(2018山东聊城三模,9)关于化合物(b)、(d)、(p)的下列说法正确的是( )
A.b、d、p都属于芳香烃,且互为同分异构体
B.b、d、p的一氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与溴的四氯化碳溶液反应
D.b、d中的所有原子可能处于同一平面
答案 D
2.(2018山东潍坊二模,9)a、b、c的结构如图所示:
(a) (b) (c)
下列说法正确的是( )
A.a中所有碳原子处于同一平面
B.b的二氯代物有三种
C.a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应
D.a、b、c互为同分异构体
答案 D
3.(2017山东潍坊二模,36)有机物G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环,G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)。
已知:①CH2 CHR+CH2 CHR' CH2 CH2+RCH CHR';
②C中核磁共振氢谱中有6组峰。
请回答下列问题:
(1)有机物A的名称是 ,F中官能团的名称为 。
(2)鉴别D与E的试剂为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)写出C→D的化学方程式: 。
(5)满足下列条件的F的同分异构体有 种(不包括立体异构)。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式为 。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③苯环上有两个取代基
(6)参照上述合成路线及信息,请设计出以CH2 CHCH3为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线: 。
答案 (1)2-甲基-3-氯丙烯 羟基、羧基
(2)NaHCO3溶液
(3)
(4)+2NaOH+2NaCl
(5)9
(6)CH2 CHCH3CH3CH CHCH3
过专题
【五年高考】
A组 山东省卷、课标卷题组
考点一 认识有机化合物
1.(2018课标Ⅰ,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
答案 C
2.(2017课标Ⅰ,9,6分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案 D
3.(2016课标Ⅱ,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
答案 C
4.(2015课标Ⅱ,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 B
5.(2014课标Ⅱ,8,6分)四联苯的一氯代物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 C
6.(2014课标Ⅰ,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是 ( )
A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯
答案 A
7.(2016课标Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
已知:
①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由D生成E的化学方程式为 。
(5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构)
答案 (15分)(1)丙酮
(2) 2 6∶1
(3)取代反应
(4)+NaOH+NaCl
(5)碳碳双键 酯基 氰基
(6)8
8.(2014山东理综,34,12分)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
+CO B E
已知:HCHO+CH3CHO
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 种。B中含氧官能团的名称为 。
(2)试剂C可选用下列中的 。
a.溴水 b.银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液
(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为 。
答案 (1)3 醛基
(2)b、d
(3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)
(4)
考点二 烃的结构与性质
9.(2018课标Ⅱ,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
答案 D
10.(2018课标Ⅲ,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案 C
11.(2016课标Ⅲ,8,6分)下列说法错误的是( )
A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
答案 A
12.(2016课标Ⅲ,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
答案 C
13.(2016课标Ⅱ,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
答案 B
14.(2016课标Ⅰ,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2-甲基丁烷也称为异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
答案 B
15.(2017课标Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
ABC7H5Cl3
F
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。
(3)⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 。
(4)G的分子式为 。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。
答案 (1) 三氟甲苯
(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应
(3)++HCl
吸收反应产生的HCl,提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3
(5)9
(6)
B组 其他自主命题省(区、市)卷题组
考点一 认识有机化合物
1.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯( )
A.均为芳香烃 B.互为同素异形体
C.互为同系物 D.互为同分异构体
答案 D
2.(2016浙江理综,10,6分)下列说法正确的是( )
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.CH3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D.与都是α-氨基酸且互为同系物
答案 A
3.(2014浙江理综,10,6分)下列说法正确的是( )
A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应
B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别
答案 C
考点二 烃的结构与性质
4.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:
下列说法不正确的是( )
A.反应①的产物中含有水
B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物
D.图中a的名称是2-甲基丁烷
答案 B
5.(2016北京理综,9,6分)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案 B
C组 教师专用题组
考点一 认识有机化合物
1.(2013课标Ⅰ,12,6分)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种 B.28种 C.32种 D.40种
答案 D
2.(2012海南单科,5,2分)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 C
3.(2012课标,10,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
答案 D
考点二 烃的结构与性质
4.(2013课标Ⅱ,8,6分)下列叙述中,错误··的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60 ℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
答案 D
5.(2013福建理综,32,13分)[化学—有机化学基础]
已知:
为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:
( )C
(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有 (填序号)。
a.苯 b.Br2/CCl4
c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液
(2)M中官能团的名称是 ,由C→B的反应类型为 。
(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和 (写结构简式)生成。
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是 (任写一种名称)。
(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为 。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
a.分子中含—OCH2CH3
b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式: 。
答案 (13分)(1)b、d
(2)羟基 还原反应(或加成反应)
(3)
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)
(6)n
【三年模拟】
一、选择题(每小题6分,共24分)
1.(2018山东省实验中学一诊,19)有机物A的分子式为C5H10O3,一定条件下,A与碳酸氢钠、钠均能反应产生气体,且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1,则A的结构最多有( )
A.13种 B.12种 C.10种 D.9种
答案 B
2.(2018山东济南一模,9)在探索苯的结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图),下列说法中正确的是( )
A.1~5对应的结构中的一氯取代物只有一种的有3个
B.1~5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.1~5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
D.1~5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
3.(2018山东聊城一模,9)已知(X)、(Y)、(Z)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是( )
A.X的同分异构体只有Y和Z
B.Y、Z的二氯代物均只有三种
C.X、Y、Z中只有X的所有原子可能处于同一平面
D.X、Y、Z均可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
4.(2018山东聊城二模,9)有关化合物(b)、(d)、(p)的叙述正确的是( )
A.b的一氯代物有三种
B.b、d、p的化学式均为C8H10,均属于碳水化合物
C.b、d、p分子所有碳原子均不可能在同一平面上
D.一分子d与两分子Br2发生加成反应的产物最多有4种
答案 D
二、非选择题(共56分)
5.(14分)(2018山东省实验中学一诊,24)已知:
①CH3CH CHCH2CH3 CH3COOH+CH3CH2COOH
②R—CHCH2R—CH2—CH2—Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤可转变为水杨酸。
请回答下列问题:
(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是 。
a.C中核磁共振氢谱共有8种峰
b.A、B、C均可发生加聚反应
c.1 mol A最多能和5 mol氢气发生加成反应
d.B能与浓溴水发生取代反应
(2)B分子中有2种含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称),B→C的反应类型为 。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是 。
(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对位二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式: 。
(5)写出合成高分子化合物E的化学方程式: 。
(6)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选),并注明反应条件。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2CH2
答案 (1)c (2)羧基 酚羟基 取代反应
(3)保护酚羟基,使之不被氧化
(4)或或
(5)nHOCH2CH2OH+nHOOC—COOH
HO
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