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  • 2021-07-08 发布

2020届高考化学二轮复习常考题型大通关18有机化学基础鸭含解析

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有机化学基础(选考)‎ ‎1、化合物H是一种有机光电材料的中间体。由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:‎ 已知:①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO ‎②‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是 ,E中含有的官能团的名称为 。‎ ‎(2) B的结构简式为 ,由D生成E的反应类型为 。‎ ‎(3)由E生成F的化学方程式为 。‎ ‎(4) G的结构简式为 。‎ ‎(5)同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式为 。‎ ‎①遇FeCl3溶液显紫色 ‎②能发生银镜反应 ‎③核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为4 : 2 : 2:1:1‎ ‎(6)设计由甲醛和乙醛为起始原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线: (无机试剂任选)。‎ ‎2、抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。‎ 已知:ⅰ.‎ 25‎ ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如的键线式为 (1)有机物A能与溶液反应产生,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与溶液反应,但不产生;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ,反应类型是 (2)D中含有的官能团: 。 (3)E的结构简式为 。  ‎ ‎(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为GJ的结构简式为 。‎ ‎(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是 ①包含2个六元环 ②M可水解,与NaOH溶液共热时,1mol M最多消耗2  mol  NaOH (6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物和的作用是 (7)由K合成托瑞米芬的过程: 托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是 。‎ ‎3、丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:‎ 25‎ 已知:‎ ‎(1)A中的官能团名称为_____________________(写两种) (2)D→E的反应类型为____________________。 (3)B的分子式为,写出B的结构简式:____________________________。‎ ‎(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________________。‎ ‎①分子中含有苯环,能与溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢 ‎(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎4、化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:‎ 25‎ 已知:① RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O ‎② ‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是__________。‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、__________。‎ ‎(3)E的结构简式为__________。‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为__________。‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:2:1,写出2种符合要求的X的结构简式__________。‎ ‎(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线__________(其他试剂任选)。‎ ‎5、奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。合成奈必洛尔中间体 G的部分流程如下:‎ 已知:乙酸酐的结构简式为 ‎ 请回答下列问题:(1)G物质中官能团的名称是羧基、 、 。‎ ‎(2)反应A→B的化学方程式为 。‎ ‎(3) 上述④⑤变化过程的反应类型分别是 、 。‎ ‎(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式: 、 。‎ 25‎ ‎ I.苯环上只有两种取代基; ‎ Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢 ‎ Ⅲ.能与NaHCO3应生成CO2。‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 ‎ ‎6、丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:‎ 已知:‎ ‎(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。 (2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。 (3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:① 能发生银镜反应;② 含有苯环;③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有____种。‎ ‎(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。‎ ‎(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。‎ ‎7、有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料,其可由化合物A经如下步骤合成。‎ 25‎ ‎(1)B中的含氧官能团名称为________。‎ ‎(2)上述转化中属于加成反应的是________。‎ ‎(3)试剂X的分子式为C9H9ON,写出X的结构简式:__________________。‎ ‎(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应,除G外另一产物的物质的量为________。‎ ‎(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式:____________________。‎ ‎①与D分子相比组成上少1个“CH2”‎ ‎②与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。‎ ‎(6) 已知:①COHR′ROHCORR′;②CORHCRHCCNR′;‎ ‎③RCNRCOOH (R、R′为烃基)。请根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ ‎8、光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):‎ 已知:‎ ‎(R1、R2为羟基或氢原子)‎ ‎(R3、R4为烃基)‎ 25‎ ‎1.A的化学名称是____________,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积之比为3︰2︰1,E能发生水解反应,则F的结构简式为______________。‎ ‎2.G分子中所含官能团名称为______________,羧酸X的实验式为________________。‎ ‎3.B→C所需的试剂Y和反应条件分别为____________________,由F到G的反应类型为__________。‎ ‎4.D和G反应生成光刻胶的化学方程式为____________________。‎ ‎5.C的一种同分异构体满足下列条件:①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上的一氯取代产物只有两种。该同分异构体的结构简式为_______________。‎ ‎6.根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任选):______________。‎ ‎9、A是石油裂解气的主要成分之一,以A为原料制备药物中间体X的合成路线如下:‎ 已知:i: ;‎ ii. ‎ 回答下列问题:‎ ‎1.A结构简式为___________,B的名称为___________,D中含有的官能团的名称是___________。‎ ‎2.有机物I的结构简式为______________,反应④的反应类型是___________。‎ ‎3.由A生成B的化学方程式为______________。‎ ‎4.反应③的化学方程式为_________________。‎ ‎5.满足以下条件的X的同分异构体有_____________种。‎ i.能发生银镜反应;ii.含有六元环结构;iii六元环上有2个取代基。‎ 其中核磁共振氢谱中有6组峰,且峰面积之比为4︰4︰3︰2︰2︰1的有机物的结构简式为_____________(任写一种)。‎ 25‎ ‎6.参照F的合成路线,以CH3CH=CHCH3为原料设计制备的合成路线_______________(其他试剂任选)。‎ ‎10、高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下:‎ 已知:‎ 回答下列问题:‎ ‎1.A的结构简式为____。H的化学名称为_____。‎ ‎2.B的分子式为____。C中官能团的名称为____。‎ ‎3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。‎ ‎4.由G和I生成M的化学方程式为____。‎ ‎5.Q为I的同分异构体,同时满足下列条件的Q的结构简式为____。‎ ‎①1 mol Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰 ‎6.参照上述合成路线和信息,以甲苯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线_____________________。‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 答案以及解析 ‎1答案及解析:‎ 答案:(1)苯甲醛;碳碳三键、羧基 ‎(2);消去反应 ‎(3)+CH3CH2OH +H2O 25‎ ‎(4)‎ ‎(5)或 ‎(6)CH3CHO ‎ 解析:由题给信息①可推出A为,则B为 ‎;B在加热条件下被新制Cu(OH)2氧化,酸化后得到C,则C为与溴发生加成反应生成D,则D为;D与氢氧化钾醇溶液共热发生消去反应后酸化生成E,则E为;与乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成F,则F为;与发生反应生成H,根据已知信息②可知G为。‎ ‎(1)A的结构简式为 ,名称为苯甲醛;E的结构简式为,所含官能团为碳碳三键和羧基。‎ 25‎ ‎(5)F的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,能发生 银镜反应,说明含有醛基,核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为4 :2:2:1:1,则其结构简式为或 ‎ ‎ ‎2答案及解析:‎ 答案:(1) ,取代反应(或酯化反应)‎ ‎(2)羟基、羰基 ‎(3)‎ ‎(4) (5) (6)还原(加成)‎ ‎(7) ‎ 25‎ 解析:本题考查有机化学基础中有机化合物的组成与结构等必备知识。通过对信息的提取和利用,考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力。通过对有机合成流程的分析、推理认识Fries重排及猴基还原的本质特征;建立认知模型,考查解决实际问题的能力,体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。以抗癌药托瑞米芬的合成为载体进行考查,体现了关注社会发展、科技进步、生产生活的态度。 结合设问(1)与信息i和K的结构式逆推,可知A是,B为C()为A和B发生酯化反应的产物;利用信息i可推知D为,其与发生取代反应生成E()和 HCI;流程中F在①NaOH,②条件下转化为G与J,且J经还原可转化 为G,再结合K的结构简式,可推出F为酯,所以J是,  G为,G与E在,的作用下生成K,根据K的结构可知,此过程中和的作用是还原。 (2)D中含有的官能团是簇基和羟基。 (5)M与J互为同分异构体,根据信息提示和不饱和度可推知M的结构简式为。‎ 25‎ ‎(7)由K合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简 式是。‎ ‎ ‎ ‎3答案及解析:‎ 答案:(1)碳碳双键,羰基;‎ ‎(2)消去反应;‎ ‎(3) (4) (5)‎ 解析:(1)根据A的结构简式,A中的官能团为碳碳双键、羰基。 (2)对比D和E的结构简式,D→E脱去了小分子水,且E中生成新的碳碳双键,故为消去反应。 (3)B的分子式为,根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为 。 (4)的分子式为,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为7;的同分异构体中含有苯环,能与溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,则其结构中含酚羟基、不含醛基;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢,说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的 25‎ 的同分异构体的结构简式为。 (5)对比 与和的结构简式,根据题给已知,模仿题给已知构建碳干骨架;需要由合成,官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键,联想官能团之间的相互转化,由与发生加成反应生成,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成;与发生加成反应生成,与发生加成反应生成。合成路线流程图为:。‎ ‎ ‎ ‎4答案及解析:‎ 答案:(1)苯甲醛;(2)加成反应;酯化反应(或取代反应);(3) (4) (5)、、、(任写两种) (6)‎ 解析:(1)A与在NaOH/、加热条件下反应生成B(),结合已知信息反应①可知,A为,B为。B经两步转化:①、加热,②(‎ 25‎ 酸化)生成C(),该过程中-CHO转化为-COOH,则C为。C与发生加成反应生成D(),则D为。D经两步转化:①KOH/、加热(消去反应),②(酸化)生成E,则E的结构简式为。E与在浓、加热条件下发生酯化反应生成F,则F为。F与G在催化剂作用下生成H(),G为甲苯的同分异构体,结合已知信息反应②可知,G为。‎ 由上述分析可知,A为,其化学名称为苯甲醛。‎ ‎(2)C()与发生加成反应生成D();E与在浓、加热条件下发生酯化反应生成F(),也属于取代反应。‎ ‎(3)由上述分析可知,E的结构简式为。‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体,其结构简式为,F()与G在催化剂作用下发生已知信息反应②,生成H()。‎ ‎(5)芳香化合物X是F()的同分异构体,满足条件:①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,则含有-COOH;②核磁共振氢谱显示有4种化学环境的氢原子,峰面积之比为6:2:1:1,则X分子结构对称,且含有2个,满足条件的X的结构可能为、、、。‎ 25‎ ‎(6)与在光照条件下发生取代反应生成,再在NaOH/、加热条件下发生消去反应生成;结合已知信息反应②,与;在催化剂作用下发生反应生成,最后与发生加成反应生成,据此写出合成路线。‎ ‎ ‎ ‎5答案及解析:‎ 答案:(1)醚键;氟原子 ‎ ‎(2) ‎ ‎(3)加成反应或还原反应;消去反应 ‎(4)‎ ‎(5) ‎ 解析:(1)根据G的结构简式,G中含有官能团是羧基、醚鍵、氟原子;‎ ‎(2)对比A和B结构简式,A→B的反应类型为取代反应,化学方程式为 ‎ ‎ (3)对比D和E的结构简式,氢气与D中羰基和碳碳双键发生加成反应,M与氢气发生加成反应生成明M中含有不饱和键,E生成M,反应类型 为消去反应;‎ ‎(4)分子含有4种不同环境的氢,说明是对称结构, HCO3反应生成CO2,说明含有羧基,符合条件的结构简式为 ‎ 25‎ ‎(5)以和乙酸酐为原材料制备,根据逆合成法可以知道,合成需要得到,结合题中反应原理及反应物为苯酚,则用苯酚与乙酸酐反应生成,在氯化铝存在条件下转化成,在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成,再发生消去反应得到,所以合成路线流程为:‎ ‎ ‎ ‎6答案及解析:‎ 答案:(1)2-甲基-1-丙烯;氧化反应;(2)铁粉、液溴;醛基、溴原子;(3)7;‎ ‎(4);‎ 25‎ ‎ (5)‎ 解析:(1)利用逆推原理,根据G的结构简式和已知反应,可推出C的结构简式为,F是,E是,D是B是,A是,H是,J是。‎ A是,名称为2-甲基-1-丙烯;E()→F()发生氧化反应。‎ ‎(2)是在铁作催化剂的条件下与溴反应生成的反应;由上述分析可知,F中官能团是醛基和溴原子。‎ ‎(3)M的分子式为,其同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②含有苯环;③不含甲基。则当取代基为-CHO和时,有邻、间、对3种位置关系,即有3种同分异构体;同理,当取代基为和-Br时,也有3种同分异构体;当取代基为时,有1种同分异构体,共有7种(不考虑立体异构)。‎ ‎(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为,H生成高分子化合物K的化学方程式为。‎ ‎(5)根据题中信息,以乙醛和苯为原料合成的路线流程图为 25‎ ‎。‎ ‎ ‎ ‎7答案及解析:‎ 答案:(1) 羰基; 酯基 ‎(2) ②⑤‎ ‎(3) CH2CH2NCO ‎(4) 1mol ‎(5) CH3HOCH2NH2OH或CH2CH3HONH2OH或CH3HOCH2NH2OH或CH2CH3HONH2OH ‎(6) CH3CHBr2CHOCHCNOHCCHCNOHCH2CCOOHCHCH2OH 解析:(1)B中含有官能团有羰基、酯基;‎ ‎(2)B与HCN发生加成反应得到C,HCN由NaCN与NaHSO4反应得到。F的分子式是E和X的分子式之和,故②⑤属于加成反应;‎ ‎(3)X的分子式为C9H9ON,对比E. F的结构,E与X发生加成反应生成F,故X为;‎ ‎(4)对比F. G的结构,可知F的苯环上H原子与ClSO3H发生取代反应生成G,同时生成水,1mol化合物F与足量ClSO3H反应,还生成1molH2O;‎ ‎(5)①与D分子相比组成上少1个“CH2”,该物质的分子式为C8H11O2N,②与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,其峰面积比为3:2:2:2:2,存在对称结构,可以是2个−OH处于间位,还含有1个−CH2CH3、1个−NH2(或者1个−CH3、1个−CH2NH2),符合条件的可能结构有:;‎ ‎(6)由已知③,目标物中−COOH来自−CN酸性水解反应,故应先制取 25‎ ‎,再利用流程图中第②步原理制得,而后根据信息①由与CH3CHO反应得,根据信息②经卤代、水解可制得,合成路线流程图为:‎ ‎ ‎ ‎8答案及解析:‎ 答案:1. 苯甲醛;;‎ ‎2.羟基;CH2O;‎ ‎3. 银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液(或氧化)、加热;取代反应(或水解反应);‎ ‎4.;‎ ‎5.;‎ ‎6.;‎ 解析:1.由上分析知,A为,其化学名称为苯甲醛;E的核磁共振氨谱为三组峰,且峰面积比为3︰2︰1,E能发生水解反应,E发生加聚反应得到F,故E为CH3COOCH=CH2,F的结构简式为。‎ 25‎ ‎2.G为,所含官能因为—OH,官能团名称为:羟基;羧基X为CH3COOH,其实验式为CH2O。‎ ‎3.B→C为醛基被氧化成羧基,故所需试剂为银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液,反应条件是加热;F为,G为所以由F到到G发生的是取代反应(或水解反应)。‎ ‎4.根据已知信息可得D()和G()在一定条件下发生反应生成光刻胶(),并生成HCl,其化学方程式为:。‎ ‎5.C为其同分异构体满足下列条件:①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有“HCOO—”且水解产物含有酚羟基;②苯环上的一氯取代产物只有两种,则含有两个对位取代基,所以满足条件的结构。‎ ‎6. 以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH,需要增长碳链,由已知并结合流程A→B→C可得,先生成CH3CH=CHСHO,再生成CH3CH=СНСООН,碳双键再与卤素单质加成,然后卤原子水解被羟基取代,最后催化氧化形成碳氧双键,流程为:‎ ‎。‎ ‎ ‎ ‎9答案及解析:‎ 答案:1.CH2=CH—CH3;3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯);碳碳双键、氯原子 25‎ ‎2. ;取代反应;‎ ‎3. CH2=CH—CH3+Cl2 CH2=CH—CH2Cl+HCl ‎4. ‎ ‎5.8; ‎ ‎6.‎ 解析:1.A的分子式为C3H6,为石油裂解气的主要成分之一,A为CH=CH-CH3,与氯气在500 ℃时发生取代反应生成的B(CH2=CH-CH2Cl),其名称为3一氯-1-丙烯(或3-氯丙烯),D为,其结构中的官能团名称为碳碳双键、氯原子;‎ ‎2. 由以上分析可知,1是H中的氯原子与氢氧化钠水溶液在加热的条件下发生水解得到的产物,其结构简式为,反应④是与HC≡CNa转化为的过程,发生的是取代反应;‎ ‎3.由A生成B发生取代反应,其化学方程式为CH2=CH—CH3+Cl2 CH2=CH—CH2Cl+HCl;‎ 25‎ ‎4.反应③为D与氢气发生加成反应,其化学方程式为:;‎ ‎5.能发生银镜反应,则说明分子内含醛基,又六元环有2个侧链,若一条侧链一CHO则另一个侧链为一CH2CH3,其与醛基的相对位置可以是,共4种,同理若两个侧链分别为—CH2CHO、—CH3,也有4种相对位置关系,共计8种;其中核磁共振氢谱中有6组峰,且峰面积之比为4︰4︰3︰2︰2︰1的有机物的结构简式为:‎ ‎;‎ ‎6. 采用逆合成分析法,先将CH3CH=CHCH3先与Br2/CCl4 溶液发生加成反应生成,产物继续在NaOH/醇溶液中加热条件下发生消去反应生成CH2=CH—CH=CH2,再与CH3CH=CHCH3催化剂加热条件下合成,再与氯气加成生成,最后与HC≡CNa反应制得,其具体合成路线如下:‎ 25‎ ‎。‎ ‎ ‎ ‎10答案及解析:‎ 答案:1. ;对二甲苯(或1,4-二甲苯)‎ ‎2. C6H5Cl;醚键 ‎3. 取代反应;取代反应 ‎4. ‎ ‎5. ‎ ‎6. ‎ 解析:1.根据上述分析可知,A为苯,其结构简式为,H的化学名称为对二甲苯(或1,4-二甲苯);‎ 25‎ ‎2.B为氯苯,其分子式为C6H5Cl,C为,其分子内所含官能团为醚键;‎ ‎3.由D生成E的过程为苯酚中苯环的硝化反应,即取代反应;由F生成G为羟基被氨基取代的过程,反应类型也为取代反应,‎ ‎4.由G和I生成M发生的是缩聚反应,其方程式为:;‎ ‎5.I的分子式为C8H6O4,1 mol Q最多消耗4 mol NaOH,则分子内含4个酚羟基或4个甲酸酯结构;核磁共振氢谱有4组吸收峰,则分子内有4种不同化学环境的氢原子,据此可确定取代基的位置,其结构简式可能为:;‎ ‎6.根据上述合成路线和已知信息,以甲苯为原料,先与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成,再根据已知信息①在氯化铝的条件下与甲苯合成的合成,最终被酸性高锰酸钾氧化为。具体合成路线如下:。‎ 25‎ ‎ ‎ 25‎