2020届高考化学二轮复习常考题型大通关18有机化学基础鸭含解析 25页

有机化学基础（选考）‎ ‎1、化合物H是一种有机光电材料的中间体。由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO ‎②‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称是 ,E中含有的官能团的名称为 。‎ ‎（2） B的结构简式为 ，由D生成E的反应类型为 。‎ ‎（3）由E生成F的化学方程式为 。‎ ‎（4） G的结构简式为 。‎ ‎（5）同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式为 。‎ ‎①遇FeCl3溶液显紫色 ‎②能发生银镜反应 ‎③核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为4 : 2 : 2:1:1‎ ‎（6）设计由甲醛和乙醛为起始原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线： （无机试剂任选）。‎ ‎2、抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。‎ 已知:ⅰ.‎ 25‎ ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如的键线式为 （1）有机物A能与溶液反应产生，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 （2）D中含有的官能团: 。 （3）E的结构简式为 。  ‎ ‎（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为GJ的结构简式为 。‎ ‎（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 ①包含2个六元环 ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1mol M最多消耗2  mol  NaOH （6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物和的作用是 （7）由K合成托瑞米芬的过程: 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。‎ ‎3、丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:‎ 25‎ 已知:‎ ‎(1)A中的官能团名称为_____________________(写两种) (2)D→E的反应类型为____________________。 (3)B的分子式为,写出B的结构简式:____________________________。‎ ‎(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________________。‎ ‎①分子中含有苯环,能与溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢 ‎(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎4、化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:‎ 25‎ 已知:① RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O ‎② ‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是__________。‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、__________。‎ ‎(3)E的结构简式为__________。‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为__________。‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:2:1,写出2种符合要求的X的结构简式__________。‎ ‎(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线__________(其他试剂任选)。‎ ‎5、奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。合成奈必洛尔中间体 G的部分流程如下:‎ 已知:乙酸酐的结构简式为 ‎ 请回答下列问题:(1)G物质中官能团的名称是羧基、 、 。‎ ‎(2)反应A→B的化学方程式为 。‎ ‎(3) 上述④⑤变化过程的反应类型分别是 、 。‎ ‎(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式: 、 。‎ 25‎ ‎ I.苯环上只有两种取代基; ‎ Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢 ‎ Ⅲ.能与NaHCO3应生成CO2。‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 ‎ ‎6、丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:‎ 已知:‎ ‎(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。 (2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。 (3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:① 能发生银镜反应;② 含有苯环;③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有____种。‎ ‎(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。‎ ‎(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。‎ ‎7、有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。‎ 25‎ ‎(1)B中的含氧官能团名称为________。‎ ‎(2)上述转化中属于加成反应的是________。‎ ‎(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：__________________。‎ ‎(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为________。‎ ‎(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：____________________。‎ ‎①与D分子相比组成上少1个“CH2”‎ ‎②与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。‎ ‎(6) 已知：①COHR′ROHCORR′；②CORHCRHCCNR′；‎ ‎③RCNRCOOH　(R、R′为烃基)。请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ ‎8、光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：‎ 已知：‎ ‎（R1、R2为羟基或氢原子）‎ ‎（R3、R4为烃基）‎ 25‎ ‎1.A的化学名称是____________，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3︰2︰1，E能发生水解反应，则F的结构简式为______________。‎ ‎2.G分子中所含官能团名称为______________，羧酸X的实验式为________________。‎ ‎3.B→C所需的试剂Y和反应条件分别为____________________，由F到G的反应类型为__________。‎ ‎4.D和G反应生成光刻胶的化学方程式为____________________。‎ ‎5.C的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上的一氯取代产物只有两种。该同分异构体的结构简式为_______________。‎ ‎6.根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图（无机试剂任选）：______________。‎ ‎9、A是石油裂解气的主要成分之一,以A为原料制备药物中间体X的合成路线如下:‎ 已知：i: ;‎ ii. ‎ 回答下列问题:‎ ‎1.A结构简式为___________，B的名称为___________，D中含有的官能团的名称是___________。‎ ‎2.有机物I的结构简式为______________,反应④的反应类型是___________。‎ ‎3.由A生成B的化学方程式为______________。‎ ‎4.反应③的化学方程式为_________________。‎ ‎5.满足以下条件的X的同分异构体有_____________种。‎ i.能发生银镜反应;ii.含有六元环结构;iii六元环上有2个取代基。‎ 其中核磁共振氢谱中有6组峰,且峰面积之比为4︰4︰3︰2︰2︰1的有机物的结构简式为_____________(任写一种)。‎ 25‎ ‎6.参照F的合成路线,以CH3CH=CHCH3为原料设计制备的合成路线_______________（其他试剂任选）。‎ ‎10、高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：‎ 已知：‎ 回答下列问题：‎ ‎1.A的结构简式为____。H的化学名称为_____。‎ ‎2.B的分子式为____。C中官能团的名称为____。‎ ‎3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。‎ ‎4.由G和I生成M的化学方程式为____。‎ ‎5.Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。‎ ‎①1 mol Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰 ‎6.参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_____________________。‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 答案以及解析 ‎1答案及解析：‎ 答案：（1）苯甲醛；碳碳三键、羧基 ‎（2）；消去反应 ‎（3）+CH3CH2OH +H2O 25‎ ‎（4）‎ ‎（5）或 ‎（6）CH3CHO ‎ 解析：由题给信息①可推出A为，则B为 ‎；B在加热条件下被新制Cu(OH)2氧化，酸化后得到C,则C为与溴发生加成反应生成D,则D为;D与氢氧化钾醇溶液共热发生消去反应后酸化生成E,则E为；与乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成F，则F为；与发生反应生成H,根据已知信息②可知G为。‎ ‎（1）A的结构简式为 ,名称为苯甲醛;E的结构简式为，所含官能团为碳碳三键和羧基。‎ 25‎ ‎(5)F的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基,能发生 银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为4 :2:2:1:1，则其结构简式为或 ‎ ‎ ‎2答案及解析：‎ 答案：（1） ，取代反应（或酯化反应）‎ ‎（2）羟基、羰基 ‎（3）‎ ‎（4） （5） （6）还原（加成）‎ ‎(7) ‎ 25‎ 解析：本题考查有机化学基础中有机化合物的组成与结构等必备知识。通过对信息的提取和利用，考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力。通过对有机合成流程的分析、推理认识Fries重排及猴基还原的本质特征；建立认知模型，考查解决实际问题的能力，体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。以抗癌药托瑞米芬的合成为载体进行考查，体现了关注社会发展、科技进步、生产生活的态度。 结合设问（1）与信息i和K的结构式逆推，可知A是，B为C(）为A和B发生酯化反应的产物；利用信息i可推知D为，其与发生取代反应生成E（）和 HCI；流程中F在①NaOH，②条件下转化为G与J，且J经还原可转化 为G，再结合K的结构简式，可推出F为酯，所以J是，  G为，G与E在，的作用下生成K，根据K的结构可知，此过程中和的作用是还原。 （2）D中含有的官能团是簇基和羟基。 （5）M与J互为同分异构体，根据信息提示和不饱和度可推知M的结构简式为。‎ 25‎ ‎（7）由K合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简 式是。‎ ‎ ‎ ‎3答案及解析：‎ 答案：(1)碳碳双键,羰基;‎ ‎(2)消去反应;‎ ‎(3) (4) (5)‎ 解析：(1)根据A的结构简式,A中的官能团为碳碳双键、羰基。 (2)对比D和E的结构简式,D→E脱去了小分子水,且E中生成新的碳碳双键,故为消去反应。 (3)B的分子式为,根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为 。 (4)的分子式为,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为7;的同分异构体中含有苯环,能与溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,则其结构中含酚羟基、不含醛基;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢,说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的 25‎ 的同分异构体的结构简式为。 (5)对比 与和的结构简式,根据题给已知,模仿题给已知构建碳干骨架;需要由合成,官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键,联想官能团之间的相互转化,由与发生加成反应生成,在NaOH醇溶液中发生消去反应生成;与发生加成反应生成,与发生加成反应生成。合成路线流程图为:。‎ ‎ ‎ ‎4答案及解析：‎ 答案:(1)苯甲醛;(2)加成反应;酯化反应(或取代反应);(3) (4) (5)、、、(任写两种) (6)‎ 解析:(1)A与在NaOH/、加热条件下反应生成B(),结合已知信息反应①可知,A为,B为。B经两步转化:①、加热,②(‎ 25‎ 酸化)生成C(),该过程中-CHO转化为-COOH,则C为。C与发生加成反应生成D(),则D为。D经两步转化:①KOH/、加热(消去反应),②(酸化)生成E,则E的结构简式为。E与在浓、加热条件下发生酯化反应生成F,则F为。F与G在催化剂作用下生成H(),G为甲苯的同分异构体,结合已知信息反应②可知,G为。‎ 由上述分析可知,A为,其化学名称为苯甲醛。‎ ‎(2)C()与发生加成反应生成D()；E与在浓、加热条件下发生酯化反应生成F(),也属于取代反应。‎ ‎(3)由上述分析可知,E的结构简式为。‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体,其结构简式为,F()与G在催化剂作用下发生已知信息反应②,生成H()。‎ ‎(5)芳香化合物X是F()的同分异构体,满足条件:①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,则含有-COOH;②核磁共振氢谱显示有4种化学环境的氢原子,峰面积之比为6:2:1:1,则X分子结构对称,且含有2个,满足条件的X的结构可能为、、、。‎ 25‎ ‎(6)与在光照条件下发生取代反应生成,再在NaOH/、加热条件下发生消去反应生成;结合已知信息反应②,与;在催化剂作用下发生反应生成,最后与发生加成反应生成,据此写出合成路线。‎ ‎ ‎ ‎5答案及解析：‎ 答案：（1）醚键；氟原子 ‎ ‎（2） ‎ ‎（3）加成反应或还原反应；消去反应 ‎（4）‎ ‎（5） ‎ 解析：（1）根据G的结构简式，G中含有官能团是羧基、醚鍵、氟原子；‎ ‎(2)对比A和B结构简式，A→B的反应类型为取代反应，化学方程式为 ‎ ‎ (3)对比D和E的结构简式，氢气与D中羰基和碳碳双键发生加成反应，M与氢气发生加成反应生成明M中含有不饱和键，E生成M，反应类型 为消去反应；‎ ‎（4）分子含有4种不同环境的氢，说明是对称结构， HCO3反应生成CO2，说明含有羧基，符合条件的结构简式为 ‎ 25‎ ‎（5）以和乙酸酐为原材料制备，根据逆合成法可以知道，合成需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，再发生消去反应得到，所以合成路线流程为：‎ ‎ ‎ ‎6答案及解析：‎ 答案：(1)2-甲基-1-丙烯;氧化反应;(2)铁粉、液溴;醛基、溴原子;(3)7;‎ ‎(4);‎ 25‎ ‎ (5)‎ 解析：(1)利用逆推原理,根据G的结构简式和已知反应,可推出C的结构简式为,F是,E是,D是B是,A是,H是,J是。‎ A是,名称为2-甲基-1-丙烯;E()→F()发生氧化反应。‎ ‎(2)是在铁作催化剂的条件下与溴反应生成的反应；由上述分析可知,F中官能团是醛基和溴原子。‎ ‎(3)M的分子式为,其同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②含有苯环;③不含甲基。则当取代基为-CHO和时,有邻、间、对3种位置关系,即有3种同分异构体;同理,当取代基为和-Br时,也有3种同分异构体；当取代基为时,有1种同分异构体,共有7种(不考虑立体异构)。‎ ‎(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为,H生成高分子化合物K的化学方程式为。‎ ‎(5)根据题中信息,以乙醛和苯为原料合成的路线流程图为 25‎ ‎。‎ ‎ ‎ ‎7答案及解析：‎ 答案：(1) 羰基; 酯基 ‎(2) ②⑤‎ ‎(3) CH2CH2NCO ‎(4) 1mol ‎(5) CH3HOCH2NH2OH或CH2CH3HONH2OH或CH3HOCH2NH2OH或CH2CH3HONH2OH ‎(6) CH3CHBr2CHOCHCNOHCCHCNOHCH2CCOOHCHCH2OH 解析：(1)B中含有官能团有羰基、酯基；‎ ‎(2)B与HCN发生加成反应得到C,HCN由NaCN与NaHSO4反应得到。F的分子式是E和X的分子式之和，故②⑤属于加成反应；‎ ‎(3)X的分子式为C9H9ON,对比E. F的结构,E与X发生加成反应生成F,故X为；‎ ‎(4)对比F. G的结构,可知F的苯环上H原子与ClSO3H发生取代反应生成G,同时生成水,1mol化合物F与足量ClSO3H反应,还生成1molH2O；‎ ‎(5)①与D分子相比组成上少1个“CH2”,该物质的分子式为C8H11O2N,②与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,其峰面积比为3:2:2:2:2,存在对称结构,可以是2个−OH处于间位,还含有1个−CH2CH3、1个−NH2(或者1个−CH3、1个−CH2NH2),符合条件的可能结构有：；‎ ‎(6)由已知③,目标物中−COOH来自−CN酸性水解反应,故应先制取 25‎ ‎,再利用流程图中第②步原理制得,而后根据信息①由与CH3CHO反应得,根据信息②经卤代、水解可制得,合成路线流程图为：‎ ‎ ‎ ‎8答案及解析：‎ 答案：1. 苯甲醛；；‎ ‎2.羟基；CH2O；‎ ‎3. 银氨溶液、水浴加热或新制Cu（OH）2悬浊液（或氧化）、加热；取代反应（或水解反应）；‎ ‎4.；‎ ‎5.；‎ ‎6.；‎ 解析：1.由上分析知，A为，其化学名称为苯甲醛；E的核磁共振氨谱为三组峰，且峰面积比为3︰2︰1，E能发生水解反应，E发生加聚反应得到F，故E为CH3COOCH=CH2，F的结构简式为。‎ 25‎ ‎2.G为，所含官能因为—OH，官能团名称为：羟基；羧基X为CH3COOH，其实验式为CH2O。‎ ‎3.B→C为醛基被氧化成羧基，故所需试剂为银氨溶液、水浴加热或新制Cu（OH）2悬浊液，反应条件是加热；F为，G为所以由F到到G发生的是取代反应（或水解反应）。‎ ‎4.根据已知信息可得D（）和G（）在一定条件下发生反应生成光刻胶（），并生成HCl,其化学方程式为：。‎ ‎5.C为其同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有“HCOO—”且水解产物含有酚羟基；②苯环上的一氯取代产物只有两种，则含有两个对位取代基，所以满足条件的结构。‎ ‎6. 以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH，需要增长碳链，由已知并结合流程A→B→C可得，先生成CH3CH=CHСHO，再生成CH3CH=СНСООН，碳双键再与卤素单质加成，然后卤原子水解被羟基取代，最后催化氧化形成碳氧双键，流程为：‎ ‎。‎ ‎ ‎ ‎9答案及解析：‎ 答案：1.CH2=CH—CH3；3-氯-1-丙烯（或3-氯丙烯）；碳碳双键、氯原子 25‎ ‎2. ；取代反应；‎ ‎3. CH2=CH—CH3+Cl2 CH2=CH—CH2Cl+HCl ‎4. ‎ ‎5.8; ‎ ‎6.‎ 解析：1.A的分子式为C3H6，为石油裂解气的主要成分之一，A为CH=CH-CH3，与氯气在500 ℃时发生取代反应生成的B（CH2=CH-CH2Cl），其名称为3一氯-1-丙烯（或3-氯丙烯），D为,其结构中的官能团名称为碳碳双键、氯原子；‎ ‎2. 由以上分析可知，1是H中的氯原子与氢氧化钠水溶液在加热的条件下发生水解得到的产物，其结构简式为，反应④是与HC≡CNa转化为的过程，发生的是取代反应；‎ ‎3.由A生成B发生取代反应，其化学方程式为CH2=CH—CH3+Cl2 CH2=CH—CH2Cl+HCl；‎ 25‎ ‎4.反应③为D与氢气发生加成反应，其化学方程式为：；‎ ‎5.能发生银镜反应，则说明分子内含醛基，又六元环有2个侧链，若一条侧链一CHO则另一个侧链为一CH2CH3,其与醛基的相对位置可以是，共4种，同理若两个侧链分别为—CH2CHO、—CH3，也有4种相对位置关系，共计8种；其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为4︰4︰3︰2︰2︰1的有机物的结构简式为：‎ ‎；‎ ‎6. 采用逆合成分析法，先将CH3CH=CHCH3先与Br2/CCl4 溶液发生加成反应生成,产物继续在NaOH/醇溶液中加热条件下发生消去反应生成CH2=CH—CH=CH2，再与CH3CH=CHCH3催化剂加热条件下合成，再与氯气加成生成，最后与HC≡CNa反应制得,其具体合成路线如下：‎ 25‎ ‎。‎ ‎ ‎ ‎10答案及解析：‎ 答案：1. ;对二甲苯（或1,4-二甲苯）‎ ‎2. C6H5Cl;醚键 ‎3. 取代反应;取代反应 ‎4. ‎ ‎5. ‎ ‎6. ‎ 解析：1.根据上述分析可知，A为苯，其结构简式为，H的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯）；‎ 25‎ ‎2.B为氯苯，其分子式为C6H5Cl，C为，其分子内所含官能团为醚键；‎ ‎3.由D生成E的过程为苯酚中苯环的硝化反应，即取代反应；由F生成G为羟基被氨基取代的过程，反应类型也为取代反应，‎ ‎4.由G和I生成M发生的是缩聚反应，其方程式为：；‎ ‎5.I的分子式为C8H6O4，1 mol Q最多消耗4 mol NaOH，则分子内含4个酚羟基或4个甲酸酯结构；核磁共振氢谱有4组吸收峰，则分子内有4种不同化学环境的氢原子，据此可确定取代基的位置，其结构简式可能为：；‎ ‎6.根据上述合成路线和已知信息，以甲苯为原料，先与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成，再根据已知信息①在氯化铝的条件下与甲苯合成的合成，最终被酸性高锰酸钾氧化为。具体合成路线如下：。‎ 25‎ ‎ ‎ 25‎