2018届一轮复习人教版认识有机化合物学案 37页

认识有机化合物 ‎[2018备考·最新考纲]‎ ‎1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。‎ 考点一　有机化合物的分类及官能团 ‎(考点层次A→自学、识记、辨析)‎ ‎1．根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。‎ ‎2．根据分子中碳骨架的形状分类 ‎3．按官能团分类 ‎(1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。‎ 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。‎ 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎(碳碳双键)‎ 乙烯H2C===CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳三键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎—OH(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 ‎(醚键)‎ 乙醚 CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎(羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎(酯基)‎ 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3‎ 续表 提醒：①可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。‎ ‎②芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：‎ ‎③含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。‎ ‎④苯环不是官能团。‎ 教材高考 ‎1．(RJ选修5·P63改编)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。‎ ‎(1)CH3CHCH2________；________‎ ‎(2)CH≡C—CH2CH3________；________‎ ‎(3)________；________‎ ‎(4)________；________‎ ‎(5)________；________‎ ‎(6)CCl4________；________‎ 答案　(1)碳碳双键　烯烃　(2)碳碳三键　炔烃　(3)羟基　酚　(4)醛基　醛　(5)酯基　酯　(6)氯原子　卤代烃 ‎2．(溯源题)(1)(2016·课标全国Ⅰ，38节选)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：‎ D中官能团名称为________、________。‎ ‎(2)(2016·课标全国Ⅱ，38节选)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ‎② G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。‎ 答案　(1)酯基　碳碳双键 ‎(2)碳碳双键　酯基　氰基 探源：本高考题组源于教材RJ选修5 P5“表1－1有机物的主要类别、官能团和典型代表物”，对官能团的种类和名称等方面进行考查。‎ ‎[诊断性题组]‎ ‎1．对盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)‎ A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析　从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。‎ 答案　A ‎2．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是(　　)‎ ‎①从组成元素分：烃、烃的衍生物 ‎②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 ‎③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A．仅①③ B．仅①②‎ C．①②③ D．仅②③‎ 解析　有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。‎ 答案　C ‎3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)‎ ‎①　　酚类　　OH ‎②　　羧酸　　COOH ‎③　　醛类　CHO ‎④OCH3CH3　　醚类　　‎ ‎⑤　羧酸　—COOH A．①②③④⑤　　　　　　 B．②③④‎ C．②④⑤　 D．仅②④‎ 解析　①属于醇类，③属于酯类。‎ 答案　C ‎4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH________。‎ ‎(2)________。‎ ‎(3)________。‎ ‎(4)________。‎ ‎(5)________。‎ ‎(6)________。‎ ‎(7)________。‎ ‎(8)________。‎ 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛 ‎【易错警示】‎ ‎1．官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第4题中，(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官能团，根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。‎ ‎2．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如第3题的③，第4题的(4)这些甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。‎ 考点二　有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体 ‎(考点层次B→共研、理解、整合)‎ ‎1．有机化合物中碳原子的成键特点 ‎2．有机物结构的三种常用表示方法 结构式 结构简式 键线式 或C2H5OH ‎3.有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类 碳链骨架不同 型 碳链异构 如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同 如：CH2===CH—CH2—CH3‎ 和CH3CH===CH—CH3‎ 官能团异构 官能团种类不同 如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3‎ ‎4.常见的官能团类别异构 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2CHCH3)、‎ 环烷烃 CnH2n-2‎ 炔烃(CHC—CH2CH3)、‎ 二烯烃 环烯烃 CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)‎ CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、‎ 烯醇 环醚 环醇 CnH2nO2‎ 羧酸(CH3CH2COOH)、‎ 酯(HCOOCH2CH3)、‎ 羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)‎ 羟基酮 CnH2n-6O ‎5.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2==CHCH3。‎ ‎6.同分异构体的书写与数目判断 ‎(1)书写步骤 ‎①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。‎ ‎②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。‎ ‎③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。‎ ‎④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。‎ ‎(2)书写规律 ‎①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。‎ ‎②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。‎ ‎③芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。‎ ‎(3)常见的几种烃基的异构体数目 ‎①—C3H7：2种，结构简式分别为：‎ CH3CH2CH2—，。‎ ‎②—C4H9：4种，结构简式分别为：‎ CH3—CH2—CH2—CH2，，‎ ‎。‎ ‎③—C5H11：8种。‎ 教材高考 ‎1．(RJ选修5·P124改编)请写出C5H12的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的那种异构体。‎ 答案　CH3CH2CH2CH2CH3　‎ ‎；只能生成一种一氯代物的是。‎ ‎2．(溯源题)(2016·课标全国Ⅰ，38节选)E为：，具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。‎ ‎(2)(2016·课标全国Ⅱ，38节选)G为，G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。‎ 答案　(1)12‎ ‎(2)8‎ ‎【试题分析】 (2016·课标全国Ⅰ，38整体分析)‎ 考点 有机化学基础 知识点 糖类的结构与性质、有机物的命名、有机反应类型、官能团的名称与特征反应、同分异构体、有机合成路线设计。‎ 能力解读 以前沿科技研究的热点、新材料等为背景，考查学生分析能力、逻辑推理能力和信息迁移能力等。‎ 难度(区分度)‎ 中等，区分度约为0.51。(难易比例1∶2)‎ 评价 有机选考考查一般分四部分，第一部分一般要求回答有机物或官能团的名称、结构简式、反应类型等；第二部分为化学方程式的书写；第三部分为同分异构体；第四部分有机合成路线设计等。本题第一问一反常态考查糖类的性质，虽然难度不大，但与平时的训练不符。‎ 学习启示 抓基础、规范、细节，如命名不要出现错别字，要按要求作答，如部分同学将分子式想当然地写成结构简式；应加强有机代表物(官能团)反应训练，还要准确的迁移；准确提取信息，从反应物、生成物、反应条件、反应试剂以及反应类型综合认识合成过程。由于平时训练得分不高，解题时存在较大的心理压力，应提前加以引导。‎ 探源：本题组源于教材RJ选修5 P10“学与问”及其拓展。考查对限定条件同分异构体的书写。‎ ‎[拓展性题组]‎ 题组一　有机物的共线、共面判断 ‎1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(　　)‎ A．乙烷　　 B．甲苯　　‎ C．氟苯　 D．丙烯 解析　A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。‎ 答案　C ‎2．已知为平面结构，则W 分子中最多有________个原子在同一平面内。‎ 解析　由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。‎ 答案　16‎ ‎【方法指导】‎ 判断分子中共线、共面原子数的技巧 ‎1．审清题干要求 审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。‎ ‎2．熟记常见共线、共面的官能团 ‎(1)与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；(2)与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、。‎ ‎3．单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。‎ 题组二　同分异构体的书写与判断 ‎3．2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有(　　)‎ A．2种　　 B．3种　　‎ C．4种　 D．5种 解析　2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。‎ 答案　C ‎4．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。‎ 答案　5　、‎ ‎、、或(写出一种即可)‎ ‎【方法指导】‎ ‎1．含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤 按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)‎ ‎(1)碳链异构⇒C—C—C—C、‎ ‎(2)位置异构⇒、、‎ ‎(3)官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C ‎2．限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。‎ 考点三　有机物的命名 ‎(考点层次B→共研、理解、整合)‎ ‎1．烷烃的命名 ‎(1)习惯命名法 ‎(2)系统命名法 ⇨⇨⇨⇨⇨ 另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。‎ 如命名为：2,2-二甲基丙烷 命名为：2,5-二甲基-3-乙基己烷 ‎2．其他链状有机物的命名 ‎(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。‎ ‎(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。‎ ‎(3)写名称——把取代基和支链位置用阿位伯数字标明，写出有机物的名称。‎ 如：　命名为4-甲基-1-戊炔；‎ ‎　命名为3-甲基-3-戊醇。‎ ‎3.苯的同系物的命名 ‎(1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。‎ ‎(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯，间二甲苯叫做1,3-二甲苯，对二甲苯叫做1,4-二甲苯。‎ 提醒：①有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。②烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。‎ 教材高考 ‎1．(RJ选修5·P162、3改编)请给下列有机物命名 ‎(1)：3,3,4-三甲基己烷 ‎(2)：3-乙基-1-戊烯 ‎(3)：3-乙基-1-辛烯 ‎(4)：间甲基苯乙烯 ‎2．(溯源题)(1)(2016·课标全国Ⅰ，38节选)‎ 的化学名称________。‎ ‎(2)(2016·课标全国Ⅱ，38节选)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰，A的化学名称为________。‎ ‎(3)(2016·课标全国Ⅲ，38节选)的化学名称为________。‎ 答案　(1)己二酸　(2)丙酮　(3)苯乙炔 探源：本高考题组源于教材RJ选修5 P15“二、烯烃和炔烃的命名”和P15“三．苯的同系物的命名”，考查的是对炔烃及苯的同系物以及烃的衍生物的命名。‎ ‎[拓展性题组]‎ 题组　常见有机物的命名及正误判断 判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，如错误，请改正。‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5-三己烯(　　)‎ ‎(2)　2-甲基-3-丁醇(　　)‎ ‎(3)　二溴乙烷(　　)‎ ‎(4)　3-乙基-1-丁烯(　　)‎ ‎(5)　2-甲基-2,4-己二烯(　　)‎ ‎(6)　1,3-二甲基-2-丁烯(　　)‎ 答案　(1)×　1,3,5-己三烯 ‎(2)×　3-甲基-2-丁醇 ‎(3)×　1,2-二溴乙烷 ‎(4)×　3-甲基-1-戊烯 ‎(5)√‎ ‎(6)×　2-甲基-2-戊烯 ‎【易错警示】‎ ‎1．有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)；‎ ‎(4)“-”、“，”忘记或用错。‎ ‎2．弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。‎ 考点四　研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎(考点层次B→共研、理解、整合)‎ ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ―→―→―→ ‎　↓　　　　↓　　　　 ↓　 　　　↓‎ 纯净物　确定实验式　确定分子式　确定结构式 ‎2．分离提纯有机物的常用方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．有机物分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ ‎(2)物理方法：‎ ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 提醒：常见官能团的检验方法如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳 气体产生 碳酸氢钠溶液 石蕊试液 溶液变红色 教材高考 ‎1．(RJ选修5·P233)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。‎ 解析　由于烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1，相对分子质量为62，可知应该有2个—OH，一个烃基上4个氢，2个C，因此结构简式为HOCH2CH2OH。‎ 答案　HOCH2CH2OH ‎2．(溯源题)(1)[2015·课标Ⅱ，38(1)]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：‎ 已知：‎ 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 回答下列问题：‎ A的结构简式为。‎ ‎(2)[2015·重庆理综，10(2)]D(CH2BrCHBrCH2Br)的核磁共振氢谱显示峰的组数为2。‎ ‎(3)[2015·广东理综，30(4)]化合物V(BrCH2CH2COOCH2CH3)的核磁共振氢谱中峰的组数为4。‎ 探源：本高考题组源于教材RJ选修5 P22“2.核磁共振氢谱”。对核磁共振氢谱确定分子中氢的类型进行了考查。‎ ‎[拓展性题组]‎ 题组一　由化学性质确定分子的结构 ‎1．(2016·宁夏银川一中月考)在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；‎ ‎②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；‎ ‎③A中含有手性碳原子；‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是________，E的结构简式为________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。‎ ‎(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：________________。‎ 答案　(1)C6H10O5　羧基和羟基　‎ ‎2　1∶1‎ ‎(2)‎ 题组二　核磁共振氢谱确定分子结构 ‎2．(湖南重点高中三校2016联考)某芳香化合物A分子式为C8H10O2，为测定其结构做如下分析：‎ ‎(1)为确定羟基的个数，将1 mol A与足量钠反应生成氢气22.4 L(标准状况下)，说明A分子中含________个羟基。‎ ‎(2)核磁共振氢谱显示A有3个峰，峰面积之比为1∶2∶2，化合物A的结构简式为__________。‎ ‎(3)A在Cu催化下可被氧气氧化生成有机物B，B的相对分子质量比A小4。试写出反应的化学方程式：_______________________________。‎ ‎(4)有机物F是有机物B的一种同分异构体，F能使氯化铁溶液显紫色，含有4种氢原子，试写出F的结构简式为：________(写出一种即可)。‎ 答案　(1)2‎ ‎(2)‎ ‎(3)‎ ‎(4)、、‎ ‎【规律方法】‎ 有机物结构式的确定流程 ‎　识别官能团 ‎1．(1)[2015·课标全国Ⅰ，38(1)]A(C2H2)的名称是________，B(CH2==CHOOCCH3)含有的官能团是________。‎ ‎(2)[2015·重庆理综，10(1)节选]，新生成的官能团是________。‎ ‎(3)[2015·浙江理综，26(1)]中官能团的名称是________。‎ ‎(4)[2015·四川理综，10(1)节选]化合物B的官能团名称是________。‎ ‎(5)[2015·北京理综，25(3)]E中含有的官能团是________。‎ ‎(6)[2015·山东理综，34(1)节选]中所含官能团的名称是________。‎ ‎(7)[2015·天津理综，8(1)节选]A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。‎ 答案　(1)乙炔　碳碳双键、酯基　(2)—Br(或溴原子)　(3)醛基　(4)醛基　(5)碳碳双键、醛基　(6)碳碳双键、醛基　(7)醛基和羧基 ‎2.(1)[2016·课标全国Ⅰ，38(3)]中的官能团名称________。‎ ‎(2)[2016·北京理综，25(4)]E 中含有的官能团________。‎ ‎(3)[2016·江苏化学，17(1)]中的含氧官能团名称为________。‎ 答案　(1)酯基、碳碳双键 ‎(2)酯基、碳碳双键 ‎(3)(酚)羟基、羰基、酰胺基 ‎　有机物的命名 ‎3．(2015·海南化学，18-1)下列有机物的命名错误的是(双选)(　　)‎ 解析　按照系统命名法的命名原则，A、D正确；B项，应为3-甲基-1-戊烯；C项，应为2-丁醇。‎ 答案　BC ‎4．(2016·上海化学，5)烷烃的命名，正确的是(　　)‎ A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 答案　D 揭秘：近年高考有机化学基础试题有前易后难的特点，一般前几问侧重考查有机化学基础知识，如有机物的命名、官能团的命名等，这些问题顺利解决，需要我们有扎实的有机化学基础知识。‎ 课时跟踪训练 一、选择题 ‎1．下列说法正确的是(　　)‎ A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 解析　分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3—CH＝CH2与，故A说法错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故C说法错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。‎ 答案　D ‎2．(2016·辽宁盘锦二中月考)维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是(　　)‎ A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基 C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物 解析　维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错误；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错；维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物，D错。‎ 答案　C ‎3．有关分子结构的下列叙述中，正确的是(　　)‎ A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 解析　本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：‎ 由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。‎ 答案　D ‎4．(2015·邛崃高埂中学月考)某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：‎ 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)‎ A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH3‎ D．该有机物的分子式为C9H10O4‎ 解析　根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香化合物，B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D错误。‎ 答案　A ‎5．(2015·日照二中月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)‎ A．乙烯CH2===CH2，苯、环己烷都属于脂肪烃 B．苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃 C．乙烯CH2===CH2、乙炔CH≡CH同属于烯烃 D．同属于环烷烃 解析　烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。‎ 答案　D ‎6．(2016·浙江嘉兴一中月考)下列说法不正确的是(　　)‎ A．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2的系统命名为2-甲基-3-乙基戊烷 B．正丁烷的二氯代物有6种(不考虑立体异构)‎ C．质谱和核磁共振可用于有机小分子结构的分析，还可用于蛋白质结构的研究 D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2CH2COOH互为同分异构体，乙醛和苯甲醛互为同系物 解析　乙醛和苯甲醛的结构不相同，分子组成通式不同，不是同系物。‎ 答案　D ‎7．(2016·山东日照一模)下列各项中正确的是(　　)‎ A．中所有碳原子可能在同一平面上 B．的命名为2-甲基-1-丙醇 C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D．C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)‎ 解析　分子中标有*的碳原子形成4个单键，形成四面体结构，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，A错误；对命名时，要取含有—OH的最长碳链作为主链，且从最靠近—OH的碳原子一端开始编号，故其系统命名为2-丁醇，B错误；乙烯分子中含有碳碳双键，聚氯乙烯和苯分子中不含碳碳双键，C错误；C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种，分别为CH2===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)2、CH3CH===CHCH3(顺式和反式)，D正确。‎ 答案　D ‎8．(2015·山西康杰中学高三月考)已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有(　　)‎ A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3‎ 解析　红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，故B项正确；核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其H原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键(与题中红外光谱图不符)，其核磁共振氢谱图应只有一个峰(与题中核磁共振氢谱图不符)，故D项错。‎ 答案　D 二、填空题 ‎9．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉里加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是____________。‎ ‎(2)C装置中浓H2SO4的作用是____________。‎ ‎(3)D装置中MnO2的作用是____________。‎ ‎(4)燃烧管中CuO的作用是______________。‎ ‎(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为____________。‎ ‎(6)要确定该有机物的分子式，还要_______________________________‎ ‎_________________________________________________________。‎ 解析　该实验的目的是用燃烧法确定有机物的组成，观察实验装置就能明确实验原理：D是氧气发生装置，C是氧气干燥装置，E是氧气与样品充分反应装置，B是水蒸气吸收装置，A是CO2吸收装置。用守恒法求最简式：‎ n(C)＝＝0.03 mol，n(H)＝×2＝0.06 mol，n(O)＝＝0.03 mol，故该有机物的最简式为CH2O。‎ 答案　(1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)‎ ‎(2)除去氧气中的水蒸气 ‎(3)催化剂，加快产生氧气的速率 ‎(4)确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O ‎(5)CH2O ‎(6)测出该有机物的相对分子质量 ‎10．(2016·青岛二中阶段检测)‎ 有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎(1)A的分子式是____________________________________。‎ ‎(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________。‎ A．H2 B．Na　　　　‎ C．酸性KMnO4溶液 D．Br2‎ ‎(3)A的结构简式是__________________________________________。‎ ‎(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是______________。‎ 解析　(1)设有机物A的分子式为CxHyOz，则由题意可得：‎ CxHyOz＋O2xCO2＋H2O ‎84　　　　　　　　　　　44x　　9y ‎16．8 g　　　　　　　　　44.0 g　14.4 g ＝＝，‎ 解得：x＝5，y＝8。‎ 因12x＋y＋16z＝84，解得：z＝1。有机物A的分子式为C5H8O。‎ ‎(2)A分子中含有—C≡C—键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。‎ ‎(3)根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6∶1∶1的三个峰，再结合A中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键，便可确定其结构简式为。‎ ‎(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个 键，再结合B没有顺反异构体，可推出B的结构简式为 ‎[注意：CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或CH3CH===C(CH3)CHO均有顺反异构体]。‎ 答案　(1)C5H8O　(2)ABCD ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎11．根据要求填空：‎ ‎(1)中官能团的名称是________。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是________。‎ ‎(4)中所含官能团的名称是________。‎ ‎(5)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有________种。‎ ‎(6)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为___________(写结构简式)。‎ 解析　(1)中官能团为羟基。(2)中含氧官能团是(酚)羟基、酯基。(3)中官能团为羟基和氨基。(4)中官能团为羰基和羧基。(5)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH＝CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。(6)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。‎ 答案　(1)羟基 ‎(2)(酚)羟基、酯基 ‎(3)羟基、氨基 ‎(4)羰基、羧基 ‎(5)3‎ ‎(6)13　‎ ‎12．(2016·北京朝阳区期中)12.0 g某液态有机化合物A完全燃烧后，生成14.4 g H2O和26.4 g CO2。测得有机化合物A的蒸气对H2的相对密度是30，求：‎ ‎(1)有机物A的分子式：______________________________________。‎ ‎(2)用如图所示装置测定有机物A的分子结构，实验数据如下(实验数据均已换算为标准状况)：a mL(密度为ρ g/cm3)的有机物A与足量钠完全反应后，量筒液面读数为b mL，若1 mol A分子中有x mol氢原子能跟金属钠反应，则x的计算式为____________________(可以不化简)。‎ 解析　(1)A的蒸气对H2的相对密度是30，则A的相对分子质量为60。12.0 g A的物质的量为0.2 mol，完全燃烧生成14.4 g H2O和26.4 g CO2，则n(CO2)＝0.6 mol，n(H2O)＝0.8 mol，因此12.0 g A中含有O原子的物质的量为 ＝0.2 mol，A及C、H、O原子的物质的量之比为0.2 mol∶0.6 mol∶1.6 mol∶0.2 mol＝1∶3∶8∶1，结合A的相对分子质量，故A的分子式为C3H8O。‎ ‎(2)a mL(密度为ρ g/cm3)的有机物A的物质的量为＝ mol，量筒液面读数为b mL，即生成氢气的体积为b mL，则 C3H8O＋xNa―→C3H(8-x)ONax＋H2↑‎ ‎1 mol　　　　　　　　　　　 mol mol　　　　　　　　　　 mol 解得：x＝或x＝ 答案　(1)C3H8O ‎(2)x＝或x＝ ‎13．(选做题)(2016·北京西城区期中)由C、H、O三种元素组成的有机物A，相对分子质量为104。0.1 mol A充分燃烧后，将所得产物依次通入足量浓硫酸和氢氧化钠溶液，浓硫酸增重7.2 g，氢氧化钠溶液增重17.6 g。回答下列问题：‎ ‎(1)有机物A的分子式是________。‎ ‎(2)A能与碳酸氢钠反应，A中含有的官能团的名称是________。‎ ‎(3)A与浓硫酸共热可生成一种由五个原子构成的环状化合物B。写出化学方程式：____________________________________________。‎ ‎(4)A与浓硫酸共热还可以生成一种能使Br2的四氯化碳溶液褪色的化合物C。写出A生成C的化学方程式：________________________________；‎ 反应类型是________。利用C可以合成高分子化合物D，D的结构简式是________。‎ ‎(5)A的一种同分异构体E，经测定分子结构中含有一个—CH3，两个CH；能与银氨溶液反应产生银镜现象。写出E与Ag(NH3)2OH溶液反应的化学方程式：‎ ‎______________________________________________________________‎ ‎______________________________________________________________。‎ 解析　(1)0.1 mol A充分燃烧后，将所得产物依次通入足量浓硫酸和氢氧化钠溶液，浓硫酸增重7.2 g，即0.1 mol A充分燃烧后生成水的物质的量为0.4 mol，氢氧化钠溶液增重17.6 g，即0.1 mol A充分燃烧后生成二氧化碳的物质的量为0.4 mol，可知A分子中有4个碳原子和8个氢原子，由C、H、O三种元素组成的有机物A的相对分子质量为104，所以A分子中含有氧原子数为＝3，据此可以确定A的分子式为C4H8O3。(3)A与浓硫酸共热可生成一种由五个原子构成的环状化合物B，所以A中含有羟基和羧基，在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应形成五元环状酯，所以A为HOCH2CH2CH2COOH。(4)A与浓硫酸共热还可以生成一种能使Br2的四氯化碳溶液褪色的化合物C，则C为CH2＝CHCH2COOH，C发生加聚反应可以合成高分子化合物。(5)A的一种同分异构体E，经测定分子结构中含有一个—CH3，两个，能与银氨溶液反应产生银镜现象，则E中有醛基，所以E为CH3CH(OH)CH(OH)CHO。‎ 答案　(1)C4H8O3‎ ‎(2)羧基 ‎(3)＋H2O ‎(4)CH2＝CH—CH2—COOH＋H2O　消去反应　‎ ‎(5)＋2[Ag(NH3)2]OH＋3NH3＋2Ag↓＋H2O